Aminas y amidas
-
Upload
estudia-medicina -
Category
Documents
-
view
26.174 -
download
9
description
Transcript of Aminas y amidas
Organicos con Nitrógeno
Aminas y Amidas
AMINAS Y AMIDAS
AminasAminas
H
107º 107º
NH
HAmoníacoAmoníaco AmónioAmónio
AmoníacoAmoníaco Base de LewisBase de Lewis
metilaminametilamina dimetilaminadimetilamina trimetilaminatrimetilaminaaminometanoaminometano MetilMetil aminometanoaminometano DimetilDimetil aminometanoaminometano
2 amino etanol2 amino etanoletanolaminaetanolamina
N metil aminoetanoN metil aminoetanometiletilaminametiletilamina
1,2 diamino etano1,2 diamino etanoetilendiaminaetilendiamina
NHNH33 + H + H22OO NHNH44++ + OH + OH--
CHCH33NHNH22 ((CHCH33))22NHNH ((CHCH33))33NN
HOCHHOCH22CHCH22NHNH22 CHCH33CHCH22NHCHNHCH33 HH22NCHNCH22CHCH22NHNH22
Ácido conjugadoÁcido conjugado
Amoníaco Amina 1°
Amina 3°Amina 2°
Aminas primarias, secundarias y terciarias
Propilamina Ciclohexilamina Dietilamina
1,3-propanodiamina N-metil-2-propilamina N,N-dimetil-2-propilamina
2-aminoetanol Ácido 2-(N-metilamino) propanoico
Aminas primarias, secundarias, terciarias y "cuaternarias".
1° 1° 4° 1°
2° 3° 4°
AMINAS ALIFATICASAMINAS ALIFATICAS
AMINAS AROMATICASAMINAS AROMATICAS
Aminas como función Aminas como función secundariasecundaria
Ácido 4 amino butanoico
3(N,N dimetilamino) 1 hexanol
Pirrolidina
Pirrol
Pirimidina
Piridina
Purina
Piperidina
Imidazol
AMINAS EN HETEROCICLOS
Las Aminas como biomoléculas
Norepinefrina Hormona estimulante del
sistema nervioso
Adrenalina Hormona estimulante del sistema nervioso
Las Aminas como
estimulantesLa cafeína es un alcaloide del grupo de
las xantinas, sólido cristalino, blanco y de sabor amargo, que actúa como una droga psicoactiva y estimulante
La nicotina es un alcaloide encontrado en la planta del tabaco (Nicotina tabacum ),
AlcaloidesAlcaloides Se considera que un alcaloide es, por definición, un
compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de los aminoácidos.
Ejemplos: Mescalina que se extrae del cactus Lophophora williamsii (peyote) (peyote)
Los alcaloides derivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados. Son básicos (excepto colchicina), y poseen acción fisiológica intensa en los animales aun a bajas dosis, por lo que son muy usados en medicina. Otros jemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina.
Anfetamina (estimulante)
Mescalina (Alucinógeno extraído del peyote)
Benzedrex (anticongestivo nasal)
Urotropina Hexametilentetramina (Agente antibacteriano)
Las Aminas como
Narcoticos
La palabra opio deriva del nombre griego opion para "jugo", ya que el compuesto se obtenía del jugo de amapolas
Sertürner llamó al alcaloide que obtuvo principium somniferum opii -por sus virtudes narcóticas- y posteriormente morphium en honor del mítico Morfeo, dios del sueño.
Las Aminas como
Fármacos
Una propiedad Una propiedad importante del nitrógeno importante del nitrógeno en las aminas es su en las aminas es su capacidad para invertir su capacidad para invertir su configuración de forma configuración de forma espontáneaespontánea..
Una consecuencia de este Una consecuencia de este proceso es que la mayoría de proceso es que la mayoría de las aminas no son estables las aminas no son estables configuracionalmente, es configuracionalmente, es decir, que objeto e imagen decir, que objeto e imagen especular están en equilibrio y especular están en equilibrio y se produce racemización.se produce racemización.
•La amina primaria es mejor nucleófilo que el amoníaco y compite con éste produciendo la amina secundaria, que todavía es mejor nucleófilo. Y así sucesivamente...
Amina NH3 CH3NH2 NH(CH3)2
N(CH3)3
pKb 4.8 3.4 3.3 4.2
•La estabilidad relativa de las sales de amonio resultantes permite explicar la diferente La estabilidad relativa de las sales de amonio resultantes permite explicar la diferente basicidad de una serie de aminas. Por ejemplo:basicidad de una serie de aminas. Por ejemplo:
•Las aminas son moderadamente básicas: (Un menor valor de pKb indica una
mayor basicidad)
Las aminas son muy débilmente ácidasLas aminas son muy débilmente ácidas
Las sales de amonio son más ácidas que las aminas:Las sales de amonio son más ácidas que las aminas:
Las aminas 1° y 2° forman puentes de Hidrógeno
Las aminas son Bases débiles
Reacciones de AMINAS
CRACK
Clorhidrato
AMIDASAMIDASGRUPO AMIDA
ENLACE AMIDA
Clasificacion tipos de AMIDA
PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA
Reacción de ácidos carboxílicos y aminas a temperaturas bajas
Acido + Base
Ácido carboxilico Amina Carboxilato de amonio
Reacción de ácidos carboxílicos y aminas a temperaturas ALTAS
Formamida
N,N,2-Trimetil- propanamida
Ácido 3-carbamoil- benzoico
N-Metil Ciclopentil- carboxamida
-Lactama 2-oxoaza-
ciclohexano 2-oxopiperidina
propenamida
acrilamida
Una amida es un derivado de condensación de un ácido carboxílico y una amina. Las amidas se nombran como los ácidos correspondientes, sustituyendo el sufijo ico, oico o ílico por amida. Los sustituyentes en el nitrógeno se nombran como en las aminas, con el localizador N.
Cuando la función amida no es la principal el grupo CONHCuando la función amida no es la principal el grupo CONH22 de denomina de denomina
carbamoílo.carbamoílo.
AMIDASAMIDAS