AMINASAMINAS

SEMANA 23 ---- 2013

Diapositivas con cuadros e imágenes, proporcionadas por la Licda: Lilian Guzmán.

AMINASAMINAS

Compuestos nitrogenados que se pueden considerar como derivados del amoniaco, donde 1,2, o 3 de sus hidrógenos, son sustituidos por

radicales alifáticos ó aromáticos, ó ambos..

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- N -Las aminas poseen carácter básico debido a la presencia del Nitrógeno del grupo AMINO.

Clasificación, en base al número de Clasificación, en base al número de radicales unidos al Nitrógenoradicales unidos al Nitrógeno

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Se dividen en 3 clases según el número de grupos alquilo ó arilo unidos al nitrógeno.

NomenclaturaNomenclatura

ComúnComún

Identifique los radicales unidos al nitrógeno, nómbrelos alfabéticamente y a continuación coloque la palabra aminaamina. Si el mismo grupo está . Si el mismo grupo está presente dos ó tres veces use prefijos “di” ó “tri”presente dos ó tres veces use prefijos “di” ó “tri”

UIQPA : se nombran como derivados del alcano, UIQPA : se nombran como derivados del alcano, haciendo terminar su nombre en amina, la posición haciendo terminar su nombre en amina, la posición del grupo amino se da por un número.del grupo amino se da por un número.

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Algunos ejemplos: CH3CH2CH2CH2-NH2

Común : n-butilamina UIQPA: 1-Butanamina CH3CH2CHCH3

NH2

Común: sec-butilamina UIQPA : 2-Butanamina.

Escriba la estructura de la terbutilamina y de nombre UIQPA

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Escriba las estructuras de etilisopropilamina y la etildimetilamina y clasífíquelas

Anilina N-metilanilina

Amina aromatica

NH2

Amina arómatica y alifática

NH-CH3

N,N-Dimetilanilina N-etil-N-isopropilanilina

N-CH3

CH3

CH2CH3

N-CHCH3

CH37

EjemplosEjemplos

1) CH3CH2-NH2 Etanamina

2) CH3CH2CHNH2 2-butanamina

CH3

CH3

3) CH3CNH2 2-Metil-2-propanamina

CH3

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Propiedades FísicasPropiedades Físicas

- Los miembros inferiores de la serie son gases incoloros, solubles en agua y poseen olores penetrantes, algunos veces parecidos al amoniaco. Si poseen radicales pequeños, poseen olor a pescado Ej: dimetilamina, trimetilamina).

- La putrescina y cadaverina son responsables del olor a carne descompuesta: animal muerto y cadáver humano.

- H2NCH2CH2CH2CH2NH2 Putrescina

- 1,4-butanodiamina- H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2 Cadaverina

- 1,5-pentanodiamina

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Las aminas primarias y secundarias, pueden formar puentes de hidrógeno entre ellas mismas ó bien entre ellas y el agua. A ésto se debe que posean puntos de ebullición superiores a los alcanos de peso molecular semejante, las terciarias no poseen hidrogeno unido al nitrógeno y no forman puentes de hidrogeno entre sus moléculas.

Las aminas primarias de 3-11 carbonos son líquidas, los homólogos superiores son sólidas.

- De las secundarias la única gaseosa es la dimetilamina.

- De las terciarias la única gaseosa es la trimetilamina.

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Gran cantidad de aminas se obtienen de la corteza, raíces, hojas, flores o frutos de varias plantas. Estas aminas con actividad fisiológica que se presentan en forma natural se denominan alcaloides Algunos ejemplos son: Codeína, Heroína, Meperidina, Morfina, quinina. Como lo indica su nombre son alcalinas de ahí la palabra alcaloides.

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Propiedades Químicas Propiedades Químicas Formación de salesFormación de sales

La propiedad mas característica de las aminas es su capacidad para formar sales con los ácidos a través de una reacción de neutralización. Las sales formadas son más solubles que las aminas.

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AMINA + ACIDO → SAL

H HCH3CH2-N: + HClHCl → CH3CH2-N+H ClH Cl-

CH3 CH3

Aquí reacciona la etilmetilamina y se obtiene el cloruro de etilmetilamonio.

Ejemplos de formación de sales

CH3CH2NH2 + HCl CH3CH2NH3+Cl-

Etilamina Cloruro de etilamonio

Estas sales son más solubles en agua que las aminas

respectivas. 1-Escriba la reacción y de nombre del

producto de: Etilmetilamina y HBr.

2- Escriba la reacción que muestra la formación del cloruro de Dimetilamonio

Ejercicios

Escriba la estructura de las siguientes aminas y clasifiquelas ( 1as, 2as, 3as):

a)1-Butanamina b) trietilamina

C) 1-Propanamina d) Etilfenilmetilamina

Lea la sección química y salud “Las aminas en medicina”, pág: 464 y coméntelas.

Lea Química y salud; Alcaloides las aminas de las plantas pág: 467 y coméntelas.