1.- Escriba la estructura del producto orgánico principal formado en la reacción de 1-penteno con cada uno de los siguientes:

a) Cloruro de hidrógeno b) Bromuro de hidrógeno c) Bromuro de hidrógeno en presencia de peróxidos d) Yoduro de hidrógeno e) Ácido clorhídrico diluido en agua f) borano en THF, seguido por peróxido de hidrógeno en medio básico g) Bromo en tetracloruro de carbono h) Bromo en agua j) Ozono k) Producto de la parte j) tratado con cinc en medio ácido

2.- Repita el problema 1 para 2-metil-2-buteno 3.- Repita el problema 1 para 1-metilciclohexeno 4.- Especifique los reactivos adecuados para convertir 3-etil-2-penteno a cada uno de los siguientes compuestos:

a) 2,3-dibromo-3-etilpentano b) 3-cloro-3-etilpentano c) 2-bromo-3-etilpentano d) 3-etil-3-pentanol e) 3-etil-2-pentanol f) 3-Etilpentano

5.- Sugiera una secuencia de reacciones adecuada para preparar cada uno de los siguientes compuestos a partir de la materia prima indicada. Puede usar cualquier reactivo orgánico o inorgánico necesarios.

a) 1-Propanol a partir de 2-propanol b) 1-Bromopropano a partir de 2-bromopropano c) 1,2-Dibromopropano a partir de 2-bromopropano d) 1-Bromo-2-propanol a partir de 2-propanol e) Alcohol ter-butílico a partir de alcohol isobutílico f) Yoduro de ter-butilo a partir de yoduro de isobutilo g) trans-2-Clorociclohexanol a partir de cloruro de ciclohexilo h) Yoduro de ciclopentilo a partir de ciclopentano i) trans-1,2-Diclorociclopentano a partir de ciclopentano j) OCHCH2CH2CH2CHO a partir de ciclopentanol

6.- Todas las reacciones siguientes se han reportado en la literatura química. Dé la estructura del producto orgánico principal en cada caso.

7.- El aceite de sándalo de las Indias Orientales contiene un hidrocarburo al que se le da el nombre de santeno (C9H14). La ozonólisis del santeno seguida por hidrólisis forma el compuesto A. ¿Cuál es la estructura del santeno?

8.- El sabineno y el 3-careno son productos naturales isoméricos con la fórmula molecular C10H16. a) La ozonólisis del sabineno seguida por hidrólisis en presencia de zinc da el compuesto A además de formaldehido (HCHO). ¿Cuál es la

estructura del sabineno? b) La ozonólisis del 3-careno seguida por hidrólisis en presencia de zinc da el compuesto B.

¿Cuál es la estructura del 3-careno?

9.- Escriba la estructura del producto orgánico principal de la reacción de 1-hexino con

a) Hidrógeno (2 moles), paladio en carbono b) Hidrógeno (1 mol), paladio de Lindlar c) Sodio en amoniaco líquido d) Cloruro de hidrógeno (1 mol) h) Cloruro de hidrógeno (2 moles) i) Cloro (1 mol) j) Cloro (2 moles) k) Ácido acuoso l) borano y luego peróxido de hidrógeno en medio básico

10.- Escriba la estructura del producto orgánico principal de la reacción de 3-hexino con

a) Hidrógeno (2 moles), paladio en carbono b) Hidrógeno (1 mol), paladio de Lindlar c) sodio en amoniaco líquido d) Cloruro de hidrógeno (1 mol) e) Cloruro de hidrógeno (2 moles) f) Cloro (1 mol) g) Cloro (2 moles) h) Ácido acuoso l) borano y luego peróxido de hidrógeno en medio básico

11.- a) El ácido oleico y el ácido esteárico son compuestos de origen natural, que pueden ser aislados de varias grasas y aceites. En el laboratorio, cada uno puede ser preparado por hidrogenación de un compuesto conocido como ácido estearólico, el cual tiene la fórmula:

El ácido oleico se obtiene por hidrogenación del ácido estearólico sobre paladio de Lindlar; el ácido esteárico se obtiene por hidrogenación sobre platino. ¿Cuáles son las estructuras del ácido oleico y el ácido esteárico? b) La reducción del ácido estearólico con sodio-amoniaco produce un compuesto conocido como ácido elaídico. ¿Cuál es la estructura del ácido elaídico? 12.- La cetona 2-heptanona ha sido identificada como contribuyente al olor de diversos productos lácteos, incluyendo la leche condensada y algunos tipos de quesos. Describa una síntesis de 2-heptanona a partir de acetileno y cualquier reactivo orgánico o inorgánico necesario. Muestre, escribiendo una serie adecuada de ecuaciones, cómo prepararía cada uno de los siguientes compuestos a partir de los materiales iniciales designados y cualquier reactivo orgánico o inorgánico necesario:

a) 2,2-Dibromopropano a partir de 1,1-dibromopropano b) 2,2-Dibromopropano a partir de 1,2-dibromopropano c) 1,1,2,2-Tetracloropropano a partir de 1,2-dicloropropano d) 2,2-Diyodobutano a partir de acetileno y bromuro de etilo e) 1-Hexeno a partir de 1-buteno y acetileno f) Decano a partir de 1-buteno y acetileno g) Ciclopentadecino a partir de ciclopentadeceno

h) a partir de y

13.- Prediga los productos mayoritarios de las siguientes reacciones: a) 2-metil, 2-penteno con HCl, en ausencia de agua. b) 2-metil, 2-penteno con ácido clorhídrico diluido. c) 1-metil, ciclpenteno con bromo en tetracloruro de carbono. d) 1-metil, ciclpenteno con HBr en presencia de peróxidos. e) 1-metil, ciclpenteno con ozono, seguido de zinc y ácido diluido. f) 1-metil, ciclpenteno con borano disuelto en THF, seguido de peróxido de hidrógeno en medio básico.

14.- Prediga el producto principal de las siguientes reacciones:

15.- Muestre las reacciones necesarias para obtener cada uno de los siguientes compuestos a partir de metilenciclohexano:

16.- Escriba las estructuras que se obtendrán cuando cada uno de los siguientes compuestos reaccione con ozono y después con zinc en medio ácido acuoso.

17.- El limoneno es uno de los compuestos que da al limón su olor característico. Represente las estructuras de los productos que se obtendrán cuando el limoneno reacciona con un exceso de cada uno de los siguientes reactivos:

a) borano en tetrahidrofurano, seguido de peróxido de hidrógeno en medio básico b) ácido clorhídrico diluido en agua c) ozono y a continuación zinc en agua d) hidrógeno con catalizador de Pd/C e) bromuro de hidrógeno (HBr) gas f) bromuro de hidrógeno, en una solución de peróxidos en tetracloruro de carbono g) solución acuosa de ácido diluido

18.- El atrayente sexual de las moscas tiene la fórmula C23H46, cuando se realiza una ozonólisis se obtienen únicamente dos productos: CH3(CH2)12CHO y CH3(CH2)7CHO. Proponga una estructura para este atrayente sexual, ¿qué aspecto de la estructura no se puede conocer con esta información? 19.- En presencia de paladio/carbono, un alqueno desconocido reacciona con tres equivalentes de hidrógeno para formar 1-isopropil, 4-metilciclohexano. Cuando el alqueno desconocido se somete a una ozonólisis, se obtienen los siguientes productos:

Deduzca la estructura del alqueno desconocido. 20.- Prediga los productos de reacción del 1-pentino con los reactivos siguientes:

a) 1 equivalente de HCl en ausencia de agua. b) 2 equivalentes de HCl en ausencia de agua. c) exceso de H2 en presencia de Pd/C. d) hidrógeno en presencia del catalizador de Lindlar (Pd/C/BaSO4) e) 1 equivalente de Br2. f) 2 equivalentes de Br2. g) borano, seguido de peróxido de hidrógeno en medio básico. h) Sodio metálico en amoniaco. j) solución diluida de ácido en agua.

21.- Proponga una secuencia de reacciones adecuada para obtener el producto indicado a partir del material de partida que se señala, puede utilizar cualquier otro reactivo orgánico o inorgánico necesario para la transformación:

a) butanal a partir de 2-bromobutano b) 2-butanona a partir de 2-bromobutano c) 3-octanona a partir de 1-butino d) 2-hexino a partir de trans-2-hexeno e) trans-2-hexeno a partir de cis-2-hexeno f) hexanal a partir de 1-hexino g) 2-hexanona a partir de 1-hexino a) (E)-3-metil-2-penteno a partir de (Z)-3-metil-2-penteno b) 2-hexanona a partir de acetileno c) 2,2-dibromopentano a partir de 1-bromopentano

22.- Complete las siguientes secuencias de reacciones indicando las estructuras de los compuestos que faltan. Nota en la ozonólisis el uso de (CH3)2S (sulfuro de dimetilo) tiene exactamente la misma función que el uso de Zn en agua.

23.- Complete las siguientes secuencias de reacciones indicando las estructuras de los compuestos que faltan.

24.- En las siguientes ecuaciones indique el principal producto de reacción. Nota en la ozonólisis el uso de (CH3)2S (sulfuro de dimetilo) tiene exactamente la misma función que el uso de Zn en agua.

25.- Indica el producto de la siguiente reacción:

H2 / cat. de Lindlar

Valor: 3 puntos

26.- Indica los reactivos necesarios para transformar el 2-metil-propeno en cada uno de los productos que se muestran en el esquema:

OH

Br

OH

OH

Cl

a)

b)

c)

d)

27.- El -pineno es el compuesto químico principal del aguarrás, a partir de la información presentada en el siguiente

esquema proponer una estructura para el -pineno y para los compuestos A, B y C. Nota, en la ozonólisis el segundo paso es equivalente al tratamiento con zinc y agua.

H

O

O

-pineno

1) O3

2) H+ ó (CH3)2S

Br2 / H2O B(C10H17BrO)

Br2 / CCl4 A(C10H16Br2)

H2SO4 / calor C(C10H15Br)

Nota: el producto C tiene una orientación Hoffman