Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija...
Transcript of Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija...
![Page 1: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/1.jpg)
Alkani – nomenklatura, dobivanje i reakcije
II dio
![Page 2: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/2.jpg)
Fizikalna svojstva alkana topljivost: hidrofobni, slabo polarni netopljivi u vodi
gustoća: manja od 1 g/mL (gustoća se povećava s veličinom alkana)
vrelišta rastu s porastom broja C atoma: Pri sobnoj temperaturi prva 4 člana su plinovi, alkani s 5 do 17 C atoma jesu tekućine, a u čvrstom stanju su oni s 18 i više C atoma u molekuli
izomer s ravnim lancem ima više vrelište od izomera s razgranatim lancem
![Page 3: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/3.jpg)
Nalazišta i upotreba alkana
Primjeri u prirodi:
C7H16 heptan (ulje bora)
n-C29H60 nonakosan (lišće kupusa)
n-C31H64 hentriakontan (pčelinji vosak)
Glavni izvor alkana:
NAFTA i PRIRODNI PLIN
![Page 4: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/4.jpg)
![Page 5: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/5.jpg)
![Page 6: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/6.jpg)
Osobine alkana
Prva četiri člana homologne serije alkana su pod normalnim uslovima gasovite supstance; sa C5 – C15
su tečnosti, a viši homolozi, C16 pa na dalje, su čvrste supstance.
![Page 7: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/7.jpg)
Osobine alkana
Mali hemijski afinitet prema drugim molekulama –inertni prema vedini reagenasa kao što su kiseline, baze, oksidirajudi i reducirajudi agensi.
![Page 8: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/8.jpg)
Dobivanje alkana - laboratorijsko 1. Hidrogenacija alkena i alkina
2. Redukcija alkilhalogenida
a) Hidroliza Gringard-ovog reagensa
b) Redukcija pomodu metala i kiseline
C) Redukcija sa litij-aluminij hidridom
3. Wurtz reakcija (sinteza simetričnih alkana)
4. Corey-House-ova reakcija sparivanja
![Page 9: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/9.jpg)
Dobivanje alkana 1. Hidrogenacija alkena i alkina (adicija vodika na
dvostruku vezu alkena; trostruku vezu alkina):
![Page 10: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/10.jpg)
Dobivanje alkana Hidroliza Gringardovog reagensa
![Page 11: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/11.jpg)
Dobivanje alkana
Gringard-ova jedinjenja su veoma reaktivna
Za dobivanje alkana preko Gringard-ovog reagensa najbolja kiselina je voda
Sa Gringard-ovim reagensom mogu da reaguju sva organska jedinjenja koja imaju kiseli vodik (svaki spoj koji sadrži vodik vezan za kisik ili azot mnogo je kiseliji nego alkan)
![Page 12: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/12.jpg)
Dobivanje alkana Redukcija alkil-halogenida pomoću metala i kiseline
![Page 13: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/13.jpg)
Dobivanje alkana Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom
![Page 14: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/14.jpg)
Dobivanje alkana Wurtz-ova reakcija (sinteza simetričnih alkana)
dobijanje alkana sa većim brojem C-atoma od početnog RX;
Rastvarači: etar ili 1,4-dioksan
![Page 15: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/15.jpg)
Dobivanje alkana
Corey-House sparivanje (Gilman-ov reagens)
R XLi
R Li + LiX
R LiCuX
2 Cu LiR
R+ LiX
an organocuprate
(Gilman reagent)
Cu LiR
R+ R' X R R' + R Cu + LiX
organobakreni spoj
Gilman-ov reagens
![Page 16: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/16.jpg)
Zadaci za vježbu
Koji se alkan dobije ako se djeluje vodom na:
n-propilmagnezijev hlorid
Izopropilmagnezjev bromid
![Page 17: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/17.jpg)
Reakcije alkana1. Halogeniranje
2. Sagorjevanje
3. Piroliza
![Page 18: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/18.jpg)
Reakcije alkana Transformacije kojima podliježu alkani uključuju reakcije preko
slobodnih radikala tzv. radikalske reakcije,
U reakcijama po tipu radikala, kovalentne veze se raskidaju homolitički;
Nastale reakcione vrste (fragmenti), sadrže po jedan NEsparen elektron i veoma su reaktivne.
![Page 19: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/19.jpg)
Reakcije alkana Nastali fragnemti imaju po jedan nespareni elektron:
Atomi (H. , Cl. Itd)
Radikali (CH3. CH3CH2
. ; sadrže više od jednog atoma)
![Page 20: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/20.jpg)
Reakcije alkana Drugi način raskidanja veza gdje gdje elektronski vezivni
par prelezi na jedan od atoma jeste heterolitičko cijepanje;
Pri ovom raskidanju nastaju ioni.
![Page 21: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/21.jpg)
Reakcije alkana Homolitičko cijepanje se odvija u nepolarnim
rastvaračima ili u gasovitoj fazi;
Heterolitičko cijepanje se odvija u polarnim rastvaračima.
![Page 22: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/22.jpg)
Reakcije alkana – halogeniranje Halogeniranje se odvija po radikalskom mehanizmu;
Reakcija supstitucije H atoma alkana sa atomom halogena.
• Relativna reaktivnost halogena: F2 > Cl2 > Br2 > I2
• Koriste se samo Cl2 i Br2
• Do jodiranja ne dolazi, a reakcije sa F2 su burne
![Page 23: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/23.jpg)
Reakcije alkana – halogeniranje Halogeniranje (hloriranje) metana
![Page 24: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/24.jpg)
Reakcije alkana – halogeniranje Mehanizam halogeniranja:
Inicijacija
Propagacija (odvija se u dva koraka)
Terminacija
![Page 25: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/25.jpg)
Reakcije alkana – halogeniranje Inicijacija – homolitičko cijepanje Cl-Cl veze
![Page 26: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/26.jpg)
Reakcije alkana – halogeniranja Faza propagacije koja se odvija u dva koraka:
![Page 27: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/27.jpg)
Reakcije alkana - halogeniranje Terminacija
Inhibitori – supstance kojeusporavaju ili zaustavljajureakciju čak i u maloj količini.
![Page 28: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/28.jpg)
Reakcije alkana – halogeniranje Sumarni mehanizam halogeniranja:
![Page 29: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/29.jpg)
Reakcije alkana – halogeniranje Halogeniranje viših alkana
Svih 6 H-atoma je ekvivalentno i nastaje samojedan proizvod monohloriranja
![Page 30: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/30.jpg)
Reakcije alkana – halogeniranje Halogeniranje propana – nastaje više produkata
![Page 31: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/31.jpg)
Reakcije alkana – halogeniranje Hloriranje i bromiranje 2-metilpropana
Bromiranje je veoma selektivno – pogodan način zadobivanje alkil-bromida
![Page 32: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/32.jpg)
32
Primjer:
CH3CHCH2CHCH3
CH3
Cl
ClCH2CH2CH2CHCH3
CH3
CH3CH2CHCHCH3
CH3
Cl
CH3CH2CH2CCH3
CH3
Cl
CH3CH2CH2CHCH2Cl
CH3
1-hlor-4-metilpentan
2-hlor-4-metilpentan
3-hlor-2-metilpentan
2-hlor-2-metilpentan
1-hlor-2-metilpentan
1
2
3
4
5
CH3CH2CH2CHCH3
CH3
Cl2
Cl2
Cl2
Cl2Cl2
![Page 33: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/33.jpg)
Reakcije alkana Reakcija susptitucije sa HNO3 i H2SO4
Nitriranje: Na sobnoj temepraturi - nema reakcijeKonc HNO3, povedana temperatura – oksidacijaRazblažena HNO3, povedana temperatura - nitriranje
C H3C H2C H3 C H3C H2C H2N O 2 + C H3C HC H3 + C H3C H2N O 2 + C H3N O 2
N O 2HN O 3
![Page 34: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/34.jpg)
Reakcije alkana Reakcija susptitucije sa HNO3 i H2SO4
Sulfonovanje: Na sobnoj temepraturi - nema reakcijeH2SO4, povedana temepratura – oksidacijaH2SO4 pažljivo zagrijavanje – sulfonovanje
R H + H 2 S O 4 /S O 3 R S O 3 H + H 2 O
![Page 35: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/35.jpg)
Reakcije alkana – sagorijevanje Sagorijevanjem ugljikovodika nastaju CO2 i H2O uz
oslobađanje velike količine toplote
![Page 36: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/36.jpg)
Reakcije alkana – piroliza Razgradnja nekog spoja djelovanjem toplote – piroliza
Zagrijavanjem alkana na visokoj temepraturi dolazi do raskidanja C-H i C-C veza u odsustvu O2
Pri tome nastaju viši i niži alkani i alkeni
Piroliza alkana, posebno nafte – krekiranje
![Page 37: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/37.jpg)
ZADACI za vježbu Nacrtajte strukture slijedećih spojeva:
a) 2,3,5-trimetilheksan
b) 5-terc-butil-2,7-dimetilnonan
c) 4-izopropil-3-metiloktan
d) 3,3-dimetilpentan
![Page 38: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/38.jpg)
ZADACI za vježbu Imenujte sledeća jedinjenja prema IUPAC nomenklaturi:
![Page 39: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/39.jpg)
ZADACI za vježbu Imenujte sledeća jedinjenja prema IUPAC nomenklaturi:
![Page 40: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/40.jpg)
ZADACI za vježbu Napišite i imenujte produkte slijedećih reakcija:
![Page 41: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/41.jpg)
ZADACI za vježbu Napišite i imenujte produkte slijedećih reakcija:
![Page 42: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/42.jpg)
ZADACI za vježbu Prikažite strukture za za sve produkte koje očekujete
nakon monohloriranja na sobnoj temperaturi slijdećih spojeva:
2,2,4-trimetilpentana
2,2-dimetilbutana
![Page 43: Alkani nomenklatura, dobivanje i reakcije II dio - pmf.unsa.ba za organsku... · Redukcija alkil-halogenida sa litij-aluminijhidridom . Dobivanje alkana](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012311/5d011d6e88c993df548c1451/html5/thumbnails/43.jpg)
ZADACI za vježbu Napišite hemijske reakcije za pripremu n-butana iz:
n-butilbromida
sek-butilbromida
1-butena CH3CH2CH=CH2
2-butena CH3CH=CHCH3