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Química Orgânica
Alcoóis
Prof. Jackson Alves
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Definição: Substâncias Orgânicas que possuem uma
ou mais hidroxilas (-OH) ligadas a Csaturado.
colesterol
Glicerol (glicerina)
Etanol
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Classificação dos alcoóis
CRITÉRIO
Quanto ao nº de OH
Monoálcool ou monol Diol ou glicol Triol
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Classificação dos alcoóis
CRITÉRIO
Quanto ao tipo de Carbono ligado à de OH
Álcool primário Álcool secundário Álcool terciário
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Nomenclatura dos álcoois - IUPAC
Prefixo + infixo + ol
Obs: usar numeração qdo necessário e os prefixos di, tri, etc.
etanol
Ciclopentan-1,2diol
3-etil-ciclohexanol
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12
34
But-3en-2ol
12
Ciclopent-2en-1ol
Propan-1,2,3-trioletan-1,1,2-triol
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2-metil-pentan-2-ol
OH
CH3
CH3CH3 fenil-metanolOH
but-3en-1,2-diol
CH2
OH
CH3
OH
2-etil-ciclohexanol
CH3
OH
Etan1,2-diol
OH
OH
4-etil-5,5-dimetil-heptan-3ol
CH3
CH3
OH
CH3
CH3
CH3
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Nomenclatura dos álcoois - usual
Álcool + Prefixo + ílico
Álcool etílico
Álcool Terc-butílico
Álcool ciclopentílico
Álcool benzílico
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Nomenclatura dos álcoois - Kolbe
Considera o carbono ligado à hidroxila como um grupo
chamado carbinol e tudo que estiver ligado a ele como outros
grupos. Observe alguns exemplos:
CH3
CH3
OHcarbinol
metil
metil
dimetil-carbinol OH
carbinol
fenil
fenil-carbinol
CH3
CH3
OHCH3carbinol
metil
etil
N-propil
etil-metil-n-propil-carbinol
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Propriedades dos alcoóis
Os alcoóis primários e secundários são líquidos incolores, de
cheiro agradável, solúveis em água em todas as proporções e
menos densos que ela. Os alcoóis terciários são sólidos.
Apresentam PF e PE muito superiores às dos hidrocarbonetos,
com o mesmo número de carbonos devido a polaridade da
ligação O-H.
A polaridade da ligação O-H dá aos alcoóis caráter ácido e
apresenta a seguinte variação: metanol > álcool primário >
álcool secundário > álcool terciário.
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metanol – hidrogenação do CO em presença de catalisador
CO + 2H2 → H3C – OH
etanol – fermentação de açúcares, fécula ou amido
C6H12O6 → 2CH3 – CH2OH + 2CO2
Obtenção:
Regras Gerais:
Por ação do KOH sobre derivados halogenados dos hidrocarbonetos:
R – CH2Cl + KOH → KCl + R – CH2OH
Por hidratação dos alcenos:
R – CH = CH2 + H2O → R – CHOH – CH3 + R – CH2 – CH2OH
Álcool secundário Álcool primário
produto principal
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EXERCÍCIOS
01. Classifique os álcoois abaixo em primários, secundários ou
terciários:
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02. (MACK-SP) Sobre o etanol, cuja fórmula estrutural é
H3C ─ CH2 ─ OH, identifique a alternativa incorreta:
A) Apresenta cadeia carbônica saturada.
B) É uma base inorgânica.
C) É solúvel em água.
D) É um monoálcool.
E) Apresenta cadeia carbônica homogênea.
03. (Vunesp-SP) Dentre as fórmulas a seguir, a alternativa
que apresenta um álcool terciário é:
A) CH3 - CH2 - CHO
B) (CH3)3C - CH2OH
C) (CH3)3COH
D) CH3 - CH2 - CH2OH
E) CH3 - CH(OH) - CH3
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04. Observe a estrutura do colesterol, um composto
importante para a síntese da membrana celular, a produção
da vitamina D e dos hormônios sexuais feminino (estradiol) e
masculino (testosterona).
Sobre a classificação do
colesterol, a alternativa correta
é:
A) Monoinsaturado e
secundário
B) Monoálcool e secundário
C) Poli-insaturado e terciário
D) Diálcool e secundário
E) Poliálcool e primário
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05. (FEI-SP) Aldeídos e cetonas produzem álcoois quando
sofrem hidrogenação catalítica. Assinale a alternativa onde
não se produz um álcool primário:
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06. (FOC-SP) Sabendo que a oxidação de álcoois
secundários produz cetonas, dos compostos abaixo o que por
este processo forma uma cetona é:
A) Butan-2-ol
B) Butan-1-ol
C) Etanol.
D) 2-metil-butan-2-ol.
E) 3-fenil-pentan-3-ol.
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07. (UDESC 2010)Assinale a alternativa incorreta em relação
aos alcoóis.
A) O etanol pode ser obtido a partir da reação do eteno na
presença de água e ácido sulfúrico concentrado.
B) São compostos que apresentam o radical hidroxila ligado
a carbono saturado.
C) O etanol, quando reage com dicromato de potássio em
presença de ácido sulfúrico e com aquecimento, fornece o
etanal como produto.
D) Em consequência da ponte de hidrogênio, os alcoóis
possuem pontos de ebulição relativamente baixos.
E) A solubilidade dos alcoóis em água diminui
gradativamente à medida que aumenta a cadeia carbônica,
por causa da diminuição da polaridade.
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GABARITO
01. A) álcool secundário B) álcool secundário C) álcool primário
D) álcool terciário E) álcool secundário F) álcool secundário
02. B) 03. C) 04. A) 05. B) 06. A) 07. D)
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Referências Bibliográficas
AllINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JOONGH, D. C.; JOHNSON, C. R.; LEBEL, N. A.; STEVENS, C. L. Química Orgânica, 2. ed. Rio de Janeiro: Guanabara dois,1978.
GIRARD, James. Princípios de Química Ambiental. Tradução de Marcos José de
Oliveira. Rio de Janeiro: LTC, 2013.
McMURRY, J. Química Orgânica, 4. ed. Rio de Janeiro: LTC, 1997.
SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica, 6. ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996.
VOGEL, A. I. Química Orgânica: Análise Orgânica Qualitativa, 3. ed. Rio de Janeiro: Ao livro técnico S.A., 1978.