ALCHENE - ARENE.ppt

8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt

1/50

ALCHENE

Definiţie

• Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate, cu ogrupa functionala omogena, care au cel putin o

legatura dubla C=C si cu atomi de carbonhibridizati sp2 si care au gradul de nesaturare celputin 1.

• Formula generala pentru alchenele simple (cu osingura legatura dubla) este:

Cn2n


2/50

Nomenclatura

- pentru compusii cu legaturi duble se folosesc aceleasi reguli

ca la alcani dar se înlocuieste sufixul “an” cu sufixul “ena” ;- daca în molecula sunt mai multe legaturi duble se adauga

particolele multiplicative “di”, “tri”, “tetra”, etc.;- se numeroteaza catena cea mai lunga începând de la capatul

cel mai apropiat de dubla legatura;- se indica, înaintea denumirii hidrocarburii care corespunde cucatena cea mai lunga, pozitia ramificatiilor ca radicali si adublelor legaturi din catena principala prin numarul primului

atom de carbon din legaturile duble;- se denumeste hidrocarbura care corespunde catenei celei mailungi cu sufixul corespunzator (de exemplu “diena”, “triena”,“tetraena”, etc.).


3/50


4/50

Structura electronica• atomii de carbon din legaturile duble ale alchenelor

sunt hibridizati sp2 si au geometrie plana. !egaturadubla este formata dintr"o legatura #, formata prin

$ntrepatrunderea coa%iala a orbitalilor hibridizati sp2

ai celor doi atomi de carbon si o legatura π, formataprin $ntrepatrunderea laterala a orbitalilor pnehibridizati:


5/50

Izomeria• Alchenele prezint& izomerie de caten&, de

pozi'ie de func'iune (cu alcanii ciclici i cualchinele), dar i diastereoizomerie cis-trans, care apare atunci cnd cei doi

substituenti, de la fiecare din cei doi atomidin dubla legatura, sunt diferiti:


6/50

Proprietăţi fizice

• *unt substan'e cu polaritate mai mare decatcele ale alcanilor corespunz&tori

• +.f. cresc cu creterea masei molecularefiind apropiate de cele ale alcanilorcorespunz&tori (cea mai mari).

• Alchenele au densit&'i mai mici dect apa.• *unt insolubile $n ap&, dar uor solubile $nsolen'i organici uzuali: eter de petrol,tetraclorur& de carbon, aceton&


7/50

Proprietăţi chimice

-innd cont de structura lor, reac'iilealchenelor se $mpart $n:

• Reactii de u!titutie radicalic&" sunt

reactii care au loc la atomii de carbonhibridizati sp3 ecini cu atomii sp2 dinlegatura dubla. eactii care decurg mai usor

dect substitutiile radicalice din alcani.• Reacţii de adiţie la le#ătura du!lă• Reacţii de o$idare


8/50

Reacţii de adiţie la le#ătura du!lă)!ditia hidrogenului la dubla legatura


9/50


10/50

Reacţii de o$idare


11/50

DIENE %I P&LIENE

Definiţie

*unt hidrocarburi nesaturate cu dou&

sau mai multe duble leg&turi'ormula #enerală diene

Cn/n"/


12/50

Claificare


13/50

Nomenclatura (După re#ulile I)PAC*+

•0olienele conugate se denumesc ad&ugndsufi%ul dien&, trien& etc., la r&d&cinahidrocarburilor saturate, indicnd prin cifre ipozi'ia dublelor leg&turi.

• Izomerie

2 3ac& substituen'ii la dubla leg&tur& sunt diferi'i,prezint& izomerie geometric&.


14/50

Proprietăţi

"olienele cu duble leg#turi izolate au propriet#$i similare alchenelor simple. %n cazul polienelor cu leg#turi cumulate

&i con'ugate, apar interac$ii între electroniiπ ai leg#turilor duble, ceea ce conduce la propriet#$i speciale.


15/50

Reacţia de adiţie


16/50


17/50

Alchene"metaboliti secundari


18/50

ALCHINE

Definiţie

• *unt hidrocarburi nesaturate care

con'in ca grupare func'ional& oleg&tur& tripl& C4C. *e mai numesc iacetilene.

2 'ormula #enerală

Cn2n,2


19/50

Nomenclatura


20/50

Izomeria• Alchinele prezint& izomerie de caten&, de pozi'ie i

de func'iune (cu alchenele ciclice i cu dienele)

Structura• Atomii de carbon ai triplei leg&turi a alchenelor se

g&sesc $n stare de hibridizare sp i formeaz& /leg&turi coalente simple #C"C, #C" i / leg&turi π• 5eometria moleculei este digonal&, cu unghiul de

alen'& de 167o


21/50


• *unt substan'e cu polaritate redus&• +.f. cresc cu creterea masei moleculare

fiind apropiate de cele ale alcanilorcorespunz&tori• Alchinele au densit&'i mai mici dect apa.

• *unt insolubile $n ap&, dar uor solubile $nsolen'i organici uzuali: eter de petrol,tetraclorur& de carbon, aceton&


22/50

Proprietăţi chimice

-innd cont de structura lor, reac'iile alchinelorse $mpart $n:

• reac'ii de adi'ie la leg&tura tripl&• reac'ii ale hidrogenului acetilenic

• reac'ii ale pozi'iei propargilice


23/50

Reacţii de adiţie la alchine


24/50


25/50


26/50


27/50

-. Reacţii ale hidro#enului acetilenic

• !eg&tura C" marginal& din alchinele terminale

este relati polar&, and un caracter slab acid,care se poate eiden'ia prin formarea s&rurilor cumetalele, numite acetiluri


28/50

Reprezentanţi. )tilizări

Acetilena se ob'ine prin descompunereametanului sau prin reac'ia carburii de calciu(carbid) cu apa. 8ste folosit& la sudur&(arz&torul o%iacetilenic), la fabricareaaldehidei acetice i a monomerilor inilici

2 9n natur& se reg&sesc pu'ine substan'e custructur& alchinic&, r&spndite $n mediul animali egetal


29/50

ARENE

Definiţie idrocarburile care au ca unitate structural# nucleul benzenic se numesc arene sau hidrocarburi aromatice.

ClasificareDupă numărul inelelor benzenice din moleculă, pot fi:

Hidrocarburi aromatice monociclice *con$in un inel benzenic substituit sau nu, cu radicali alchil

Hidrocarburi aromatice policiclice *con$in dou# sau maimulte inele benzenice, condensate sau izolate


30/50

ARENE /&N&CICLICE

'ormula #enerală

Cn/n"

Nomenclatura (După re#ulile I)PAC*+ Alchilbenzenii se denumesc indicnd numele i

pozi'ia radicalilor pe inelul aromatic.0entru alchilbenzenii disubstitui'i, pentru a indica

pozi'ia substituen'ilor, se folosesc nota'iile: orto(o"), meta (m"), para (p")

adicalul monoalent al benzenului se numetefenil iar cel dialent fenilen


31/50

Denumiri uzuale+ alchilbenzenii prezint& deseoridenumiri uzuale, datorate deseori proenien'ei lor


32/50

Structura !enzenului. Caracteraromatic

Formulei moleculare a benzenului (C::) i s"aupropus mai multe structuri. 3intre acestea celemai importante sunt structurile propuse de

;ear (16?).*tructurile ;e


33/50

Structura !enzenului 0n teoriamecano,cuantică (/&/)


34/50

Caracterul aromatic

uc+el () în urma calculelormecano-cuantice efectuate, a a'uns la

concluzia c# toate sistemele polieniceconjugate, ciclice, care posed# unnum#r de (4n+2) electroni π

(n/,,0,1) prezint# caracteraromatic.

2 t l ti if t# i


35/50

2aracterul aromatic se manifest# prin3 * existe$a unui nor de electroni π, delocalizat pe

întreg ciclul, care conduce la sc#derea energieielectronice &i apari$ia unui curent de inel

* stabilitate termodinamic# mare caracterizat# prinenergie de con'ugare mare

* reac$ii caracteristice de substitu$ie electrofil#, nude adi$ie


36/50

1eometria moleculei de !enzen

*"a stabilit c& benzenul are o structur&simetric& de he%agon regulat, plan,

cu laturi egale i unghiuri de 1/[email protected] ase leg&turi C"C au lungimea de1,B, intermediar& $ntre lungimea

leg&turii simple (1,D) i duble(1,).


37/50


• Arenele prezint& puncte de topire mairidicate fa'& de omologii lor alifatici.

• Ezomerii para prezint& puncte de topiremai ridicate dect cei orto i meta.

• Au densitate mai mare dect omologiilor satura'i dar mai mic& dect a apei.

• idrocarburile aromatice sunt $n

general insolubile $n ap&.


38/50

Proprietăţi chimice• Su!tituţia electrofilă aromatică

Mecanismul reacţiei SEar:

2 8tapa E: Formarea reactantului electrofil (8F) 2 8tapa EE: Formarea unui complex π de transfer de

sarcin&, $ntre nucleul aromatic i reactantul electrofil 2 8tapa EEE (lent&, determinant& de itez&): legarea

reactantului electrofil la unul din atomii de carbon ainucleului aromatic, cu formarea unui carbocationstabilizat prin rezonan'& (ion de benzenoniu sau complex

# i cu perturbarea se%tetului aromatic 2 8tapa EG (rapid&): pierderea unui proton (F) din

carbocation i reformarea sistemului aromatic


39/50


40/50

Reacţii de SEar ale !enzenului


41/50


42/50


43/50


44/50


45/50

Reprezentanţi

idrocarburile monociclice au utiliz&ri ca solen'ii ca intermediari $n sinteza organic&Benzenul 2 utilizarea lui $n prezent este limitat&datorit& efectului lui cancerigen

Toluenul 2 utilizat ca solent, $n industriae%ploziilor, pentru ob'inerea trotilului i ca dizolantpentru lacuri

Xilenii 2 utiliza'i ca solen'i, $n industriamicroscopic& i ca materiale de plecare pentruob'inerea acizilor ftaliciIzopropilbenzenul (cumenul) 2 materie prim&

pentru ob'inerea fenolului i acetonei


46/50

ARENE P&LICICLICE


47/50


48/50

Antracenul serete la ob'inerea antrachinonei materia prim& pentru


49/50

Antracenul serete la ob'inerea antrachinonei, materia prim& pentrucoloran'i

Fenantrenul st& la baza structurilor a numeroi compui naturali: steroli,hormoni, alcaloizi din clasa morfinei

Hidrocar!uri aromatice policiclice


50/50

Hidrocar!uri aromatice policicliceuperioare

ALCHENE - ARENE.ppt

Documents

Transcript of ALCHENE - ARENE.ppt