Alcaloides 091119154147 Phpapp02 [Autoguardado] Copia
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grupo de compuestos débilmente alcalinos que contienen nitrógeno, y son en su mayoría de origen vegetal; poseen una complejidad molecular moderada que produce varios efectos fisiológicos en el cuerpo.
Aminoácidos y bases que dan origen a los alcaloides
Características generales de los alcaloides
SE CLASIFICAN
Se clasifican los alcaloides teniendo en cuenta los núcleos fundamentales de sus moléculas. Según ellos, se dividen en los grupos siguientes, de los principales alcaloides :• alcaloides de núcleo pirídico: Nicotina, C10H15N2. la
pilocarpina, esparteína• de núcleo isoquinoleico: etilmorfina, codeína, papaverina y
contenidos del opio (de la adormidera).• de núcleo tropánico: Atropina, C17H22O2N. Cocaína,
C18H21O4N• de núcleo indólico: Estricnina, C21H22O2N2
a ergometrina, ergotamina, ergotoxina y el cornezuelo de los cereales.
• de núcleo fenantrénico: Morfina, C17H19O2N.
PROPIEDADES DE LOS ALCALOIDES
Alcaloides oxigenados
•Generalmente sólidos y cristalizables.
•Incoloros e inoloros, rara vez
coloreados (berberina, de color
amarillo, sanguinarina, de color rojo).
•Sabor desagradable (amargo)
•P.F: por debajo de 200 ºC.
Alcaloides no oxigenados
Son líquidos, volátiles, olorosos y
arrastrables en corriente de vapor
de agua (coniina, nicotina,
esparteína)
Los alcaloides poseen una gran diversidad estructural con mas
de 12000 estructuras.
AMINAS ALIFATICAS AMINAS
AROMATICAS
PERIDENICOS TOPANICOS
QUINOLINICOS ISOQUINILICOSFENATRENICOS
INDOLICOS IMIDAZOLICOS PURINICOS
CICLOPENTANOPERHIDROFENANTRENO
NCH3
N
HO
O
N CH3
HO
O
NH
CH3O
CH3O
OCH3
CO
CH3
OCH3
Los alcaloides son un grupo muy heterogéneo de compuestos con estructuras muy
variadas y generalmente complejas.
Todos contienen C, H y N.
Ejemplo: Nicotina
Algunos tienen oxígeno y
pocos azufre (tiobinufaridina)
El nitrógeno que contienen
pueden formar parte de un ciclo
(con N-Heterocíclico; es lo más
habitual)
(con N no heterocíclico; hay
pocos casos; estricnina,
colchicina, etc).
Nicotina
Morfina
colchicina
cafeína
ESTRUCTURA QUIMICA
• Alcaloides de ornitina y lisina: tropánicos, pirrolizidínicos, piperidínicos y quinolizidínicos.
•Alcaloides de fenilalanina y tirosina•Alcaloides del triptófano•Alcaloides de la histidina
•Alcaloides del metabolismo terpénico:•Otros alcaloides: bases xánticas.
Alcaloides pirrolizidínicos
Alcaloides quinolizidínicos
ALCALOIDES DE FENILALANINA Y TIROSINA
Ephedra spEfedrina
Atropa belladona Atropina
1.- De acuerdo a la especie que los contiene
No existe una sistematización. Tienen una terminación en “-ina”.
Son denominados siguiendo alguno de los criterios:
NOMENCLATURA
Claviceps Purpurea
Genero: PapaverPapaver somniferum
2.- De acuerdo al nombre vulgar de la especie que produce.
N.V: Ergot de cornezuelo de centeno
3.- De acuerdo al género a partir del cual se ha obtenido
Papaverina
O
O
CH3
CH3
N
CH2
O
OCH3 CH3
ergotamina
4.- De acuerdo a la actividad farmacológica.
Morfina Morfeo (Dios griego del sueño)
5.- Raramente algún investigador
Actividad farmacológica: Emética
Nicotina
NCH3
N
Emetina
NH
N
CH3O
CH3O
OCH3
OCH3
CH3
Jean Nicot (embajador Francés
que envió semillas de la planta
del tabaco a Francia)
LOCALIZACION DEL ALCALOIDE
SEMILLAS
HOJAS
SEMILLAS DE
CACAO
tabaco coca
Alcaloide: Teobromina Acción: Estimulante
Alcaloide: Nicotina Acción: estimulante
Alcaloide: Cocaína Acción: Anestésico local.
LATEX
SUMIDADES
RIZOMAS
LOCALIZACION DEL ALCALOIDE
Látex de opio
Efedras
hidrastis
Alcaloide: Efedrina
Acción: estimulante,
broncodilatador.
Alcaloide: Morfina Acción: analgésica
Alcaloide: Hidrastina
Acción:
vasoconstrictor.
CORTEZAS
LOCALIZACION DEL ALCALOIDE
RAIZ
FRUTOS
Corteza de
quina
Raíz de
ipecacauana
Fruto de cicuta
Alcaloide: Coniina Acción: venenoso
Alcaloide: Quinina Acción: antimalarica
Alcaloide: Emitina Acción: emetica
Los métodos de extracción son muy variados. Normalmente los alcaloides se extraen de la planta con agua si están en forma de sales (solubles) o con acido clorhídrico si están en forma insoluble. Últimamente esta adquiriendo fuerza la purificación la purificación por medios de fluidos supercitricos, concretamente con dióxido de carbono.
Puede servir como:- analgésicos (morfina)- parálisis, anestesia (tubocurarina, coniina)- estimulantes (cafeína, nicotina)- antitusígenos (codeína)- eméticos (emetina)- antitumorales (taxol, vinblastina)- toxinas y antibióticos (quinina, sanguinarina)
Principales alcaloides en el comercio.
Alcaloides Acción fisiológica
Atropina Antiespasmódico, estimulante, analgésico
Cocaína Anestésico local, sedante, estimulante
Codeína Analgésico, sedante, hipnótico
Emetina Emético, expectorante, antipirético
Morfina Narcótico, sedante, hipnótico, analgésico
Quinina Antimalárico
Efedrina Asma, estimulante.
Papaverína
Vincristina
Relajante muscular
Antitumoral
Reserpina Antihipertensivo
• Obtención: Del café. Descubierta en 1819 por Ruge. • Nombres alternativos: Cuando se extrae del guaraná se
llama guaranina, del mate se llama mateína y del té, teína, pero son el mismo alcaloide.
• Familia: Metilxantina. • Propiedades biológicas: Estimulante adictivo del sistema
nervioso autónomo, estimulando el estado de vigilia, la resistencia al cansancio y vasoconstricción cardíaca. La sobredosis produce insomnio, nerviosismo, etc. Pesticida natural contra ciertos insectos comedores de plantas.
• Usos medicinales: Contra la cefalea, asma bronquial, cólicos de la vesícula biliar.
• Fórmula química: C8H10N4O2.
• Obtención: De la hoja de la coca.
• Propiedades biológicas: Estimulante adictivo del sistema nervioso central, concretamente del sistema dopaminérgico.
• Usos: Puede ser empleada en cirugía como anestésico. Famosa droga ilegal.
• Fórmula química: C17H21NO4.
• Obtención: Del opio.
• Uso medicinal: Es un calmante similar a la morfina, pero menos potente (y menos adictivo). También se usa contra la tos.
• Fórmula química: C18H21NO3
• Obtención: Sintetizada en 1883 por Heinrich Dreser a partir de la morfina.
• Propiedades biológicas: Al igual que ésta, es analgésica, pero también tiene ciertos efectos estimulantes. Es muy adictiva y es el opiáceo de acción más rápida. Más potente que la morfina pero menos duradero.
• Usos: Famosa droga ilegal.
• Fórmula química: C21H23NO5.
• Obtención: Se extrae del opio. Conocida desde 1688, parece ser que fue aislada en 1803 por De Rosne.
• Etimología: Su nombre proviene de Morfeo, el dios de la mitología griega del sueño.
• Propiedades biológicas: Fuertes propiedades narcóticas y anestésicas. Muy adictiva.
• Uso medicinal: Es el más utilizado contra el dolor, especialmente el grave.
• Fórmula química: C17H19NO3.
• Obtención: Se extrae del tabaco.
• Etimología: Su nombre procede de Jean Nicot, que introdujo el tabaco en Francia en 1560.
• Propiedades biológicas: Es un potente veneno que a bajas dosis es estimulante. Causa la adicción al tabaco.
• Uso: Como insecticida en fumigación en invernaderos.
• Fórmula química: C10H14N2.
CONCLUSIONES
1. Los alcaloides son sustancias orgánicas nitrogenadasgeneralmente con característica básica ymayoritariamente de origen vegetal, tienenestructuras complejas lo que hace que ejerzandiferentes acciones fisiológicas.
2. Los principales productores de alcaloides songeneralmente los vegetales
3. Los alcaloides están localizados en tejidos periféricos:corteza, raíces, hojas, frutos y semillas, cumpliendodiferentes funciones ya sean de defensa contraparásitos o insectos o productos de almacén denitrógeno y excreción
CONCLUSIONES
4. La mayoría de los alcaloides se nombran con laterminación “ina” y algunos de acuerdo a laespecie, genero, nombre vulgar, descubridor, etc.
5. Los alcaloides son compuestos nitrogenadoscomplejos que tienen la propiedad de formar salescon los ácidos y que actúan sobre el sistemanervioso, primero excitándolo y luego paralizándolo.Existen más de dos mil alcaloides reconocidos ytodos se conservan bien en las plantas secas, siendoresponsables de la toxicidad de ciertas plantashenificadas o de aquellas tisanas preparadas conhojas secas