Agronomia LIPIDEOS Estrutura e Funcao Modo de Compatibilidade
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BIOQUMICA
LIPDEOS:
ESTRUTURA E FUNO.DQI/UFLA
Profa Luciana Lopes Silva Pereira
Organizado pela Profa. Luciana Lopes Silva Pereira
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OBJETIVOS
Caracterizar as classes de lipdeos
Compreender a estrutura dos principais lipdeos
Descrever os fatores que influenciam os pontos de fuso dos cidos graxos
Sntese e Metabolismo
Organizado pela Profa. Luciana Lopes Silva Pereira
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INTRODUO: VISO GERAL
Funes Classificao
Introduo
Lipdeos
Organizado pela Profa. Luciana Lopes Silva Pereira
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INTRODUO
Grupo heterogneo de compostos
Distribudos principalmente em membranas e clulas de gordura.
Constituintes importantes da dieta 90% dos lipdeos ingeridos triacilglicerol (TAG ou TG).
10% restantes colesterol, steres de colesterol, fosfolipdeos e cidos graxos livres.
Organizado pela Profa. Luciana Lopes Silva Pereira
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FUNES NO ORGANISMO
Armazenamento deenergia.
Componentes de algunssistemas enzimticos;
Hormnios e vitaminas;
Atuam como isolantetrmico, eltrico emecnico;
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FUNES
Alimentao;
Aromas e temperos:limoneno (limo),cinamaldedo (canela),eugenol (cravo, canela);
Manufaturados: sabes,resinas, cosmticos,lubrificantes.
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CH2C
OHO
CH2
CH2CH2
CH2
CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
c Palmtico (c. graxo saturado)
16 C
CH2C
OHO
CH2
CH2CH2
CH2
CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
c Oleico (c. graxo insaturado)
18 C
Com uma insaturao no carbono 9
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Carboxila terminal
Cadeia longa de hidrocarboneto
Saturados Insaturados
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cidos graxos saturados
Mistura de cidos graxos saturados e insaturados
109
109
120
> PF
Qto + =< PF
Organizado pela Profa. Luciana Lopes Silva Pereira
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Organizado pela Profa. Luciana Lopes Silva Pereira
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CLASSIFICAO
Glicerdeos
Ceras
Lipdeos estruturais de membrana
Terpenos
Vitamina E, K e Quinonas
Eicosanides
c Graxos essenciais
c Graxos trans
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GLICERDEOS
steres formados por uma molcula de glicerol e cidos graxos (mono, di e tri).
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GLICERDEOS
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Adipcitos de cobaia: enormes gotculas de gordura preenchem a clula
Gotas de gordura
Isolamento Trmico Proteo Mecnica
Reserva Energtica
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FUNES: GLICERDEOS
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HIDRLISE DOS TRIGLICERDEOS
cida ou Enzimtica
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HIDRLISE DOS TRIGLICERDEOS
Alcalina
A reao de saponificao qualquer reao de um ster com uma basepara produzir um lcool e o sal alcalino de um cido carboxlico. Neste caso,a reao consiste na desesterificao do triglicerdio, na presena desoluo concentrada de lcali forte (NaOH ou KOH) sob aquecimento,liberando sais de cidos graxos e glicerol.
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A ao detergente justificada pois o saboapresenta parte apolarhidrfoba e parte polarhidrfila, a parte apolarinterage com a gorduraenquanto a polar com agua.
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CERASsteres de cido graxo de cadeia longa com lcoois de cadeia longa
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LIPDEOS ESTRUTURAIS DE MEMBRANA
GlicerofosfolipdeosDerivados do cido fosfatdico:deriva de um triglicerdeo noqual um c graxo foisubstitudo por 1 c fosfrico.So compostos anfipticos
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GLICEROFOSFOLIPDEOS
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ESTERIDES
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Cadeia lateral
alqulica
Ncleo esterideCabea
polar
COLESTEROLCOLESTEROLCOLESTEROLCOLESTEROL
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HO 7-dehidro colesterol
H3C
H3C
OH
H3C
CH3
CH3
HO
CH2
H3C
H3C CH3
CH3
2 passos na pele
Luz UV
Colecalciferol Vitamina D3
2 passos de hidroxilao
no fgado
H3C CH3
HO
CH2
H3C CH3 CH3HO
OH no rim
1,25-diidroxicolecalciferol
Aumenta a absoro do Clcio e do Fsforo no lmen intestinal; junto
ao hormnio Calcitonina tem funo osteoblstica de depositar
Clcio nos ssos; tem funo osteoclstica junto ao
Paratormnio que retira Clcio dos ossos quando a concentrao
deste mineral est baixa no sangue (hipocalcemia); aumenta a
reabsoro do fosfato inorgnico pelos rins; estimula a sntese do
colgeno.
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Os maiores grupos de hormnios esterides so os hormnios sexuais masculinos (testosterona) e femininos (estradiol) e os hormnios da crtex adrenal, cortisol e aldosterona.
ESTERIDES
A testosterona responsvel pelo desenvolvimento de caracteres sexuais secundrios no homem; o estradiol exerce a mesma funo na mulher.
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Os esqueletos de terpenos podem ser consideradoscomo sendo compostos de unidades de 5 carbonos comestrutura semelhante do isopreno. O isopreno no precursor na biossntese de terpenos. Ele no seencontra livre na natureza.
TERPENOS
Os monoterpenos so compostos de duas unidades de isopreno. Ex. demonoterpenos:
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TERPENOSPode-se ter ainda compostos de 15, 20 e 30 tomos de carbonos, denominadossesquiterpenos, diterpenos e triterpenos, respectivamente. O esqualeno umexemplo de triterpeno. Ele intermedirio na biossntese de colesterol e outrosesterides.
Os terpenos mais importantes nabioqumica animal so oscarotenos e a Vitamina A.
O b-caroteno se converte em vitamina A, na mucosa intestinal e no fgado
A vitamina A tem vrias funes biolgicas. A mais bem conhecida seu papel na viso (rodopsina ou prpura visual), que um pigmento da retina.
Organizado pela Profa. Luciana Lopes Silva Pereira
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TERPENOS
Organizado pela Profa. Luciana Lopes Silva Pereira
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VITAMINA E, VITAMINA K E QUINONAS
A atividade da vitamina dos tocoferis resulta provavelmente, de suacapacidade de prevenir o dano oxidativo dos lipdios das membranas celulares.A deficincia de vitamina E muito rara em humanos, mas quando animais delaboratrio so alimentados com dietas nas quais a vitamina E foi retirada, elesdesenvolvem uma pele escamosa, fraqueza e atrofia muscular e esterilidade.
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VITAMINA E, VITAMINA K E QUINONAS
A vitamina K necessria para a coagulao sangunea normal. Estavitamina age na formao da protrombina, uma protena do plasma sanguneoessencial na formao do cogulo sanguneo.
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VITAMINA E, VITAMINA K E QUINONASAs quinonas, ubiquinona (tambm chamada coenzima Q) e a plastoquinonafuncionam como transportadores de eltrons na mitocndria durante aproduo de ATP.
A coenzima Q tem 10 unidades de isopreno e a plastoquinona o equivalentevegetal da ubiquinona.
Organizado pela Profa. Luciana Lopes Silva Pereira
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EICOSANIDESPode-se citar como exemplo de compostos que fazem parte de eicosanides, asprostaglandinas, prostaciclinas, tromboxanas e leucotrienos. Os eicosanides soderivados do cido araquidnico 20:4 (D 5, 8, 11, 14), que por sua vez sintetizadono organismo a partir do cido linolico.
Organizado pela Profa. Luciana Lopes Silva Pereira
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Esfingolipdio (estrutura geral)
cido graxo
Esfingosina
Substituinte
ESFINGOLIPDEOSContm esfingosina (aa serina condensado com o aldedo derivado do c palmtico).
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ESFINGOMIELINAFOSFATIDILCOLINA
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A esfingomielina forma abanha de mielina, que
circunda os axnios nas clulas nervosas. Na
Esclerose Mltipla a perda da banha de mielina leva
lentido ou interrupo da transmisso nervosa
Composio da Banha de
MielinaOrganizado pela Profa. Luciana Lopes Silva Pereira
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Organizado pela Profa. Luciana Lopes Silva Pereira
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CIDOS GRAXOS ESSENCIAIS
cidos Graxos saturados (>16C) e insaturados
Fonte primria: cido Palmtico
Sistemas enzimticos
cidos graxos insaturados: -3, -6 e -9
Os animais, incluindo humanos sintetizam cidos graxossaturados com at 18 carbonos. Contudo a insaturao,isto , a insero de ligaes duplas, pode ocorrersomente entre os carbonos 9 e 10, ou raramente emoutras posies mais prximas do grupo carboxila.
Organizado pela Profa. Luciana Lopes Silva Pereira
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BIOSSNTESE
Profa. Dra Luciana Lopes Silva Pereira
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Os animais so incapazes de sintetizar o cidolinolico; porm, os seres humanos so capazes
de convert-lo em cido araquidnico
Profa. Dra Luciana Lopes Silva Pereira
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TIPOS DE GORDURAS INSATURADAS POLIINSATURADAS (PUFA)
So cidos graxos com mais de uma ligaodupla na sua molcula.
As mais "famosas" so mega 3 e 6.
Esse tipo de gordura ajuda aumentar as taxasdo "colesterol bom", o HDL, e manter baixas astaxas do colesterol ruim, o LDL.
Organizado pela Profa. Luciana Lopes Silva Pereira
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CIDOS GRAXOS DO TIPO MEGA 3
So encontradas em peixes de gua fria, (ex: salmo e atum), frutos do mar, e em leo de canola.
Organizado pela Profa. Luciana Lopes Silva Pereira
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CIDOS GRAXOS DO TIPO MEGA 6
So encontradas nos leos de girassol e sojae sementes oleaginosas
Organizado pela Profa. Luciana Lopes Silva Pereira
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GORDURAS TRANS
Organizado pela Profa. Luciana Lopes Silva Pereira
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HIDROGENAO
Hidrogenao: leo vegetal quando submetido ahidrogenao cataltica transforma-se em gorduras erecebem o nome de margarina
Vegetal Animal
Textura ???
Margarina X Manteiga
Organizado pela Profa. Luciana Lopes Silva Pereira
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GORDURAS TRANS
As gorduras trans so um tipo especial de cidograxo, formado a partir de cidos graxosinsaturados.
Em outros termos, so um tipo especfico degordura formada por um processo dehidrogenao natural (ocorrido no rmen deanimais) ou industrial. Esto presentesprincipalmente nos alimentos industrializados.
Organizado pela Profa. Luciana Lopes Silva Pereira
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HIDROGENAO
A adio de hidrognio (H2) s duplas ligaesdos cidos graxos insaturados, livres oucombinados, chamada reao dehidrogenao.
Organizado pela Profa. Luciana Lopes Silva Pereira
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Organizado pela Profa. Luciana Lopes Silva Pereira
BIODIESEL
Produtividade das principais plantas usadas na produo de biodiesel. (arte: Sofia Moutinho/ dados: ANP)
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Organizado pela Profa. Luciana Lopes Silva Pereira
Fonte: A industria dos leos vegetais e biodiesel no Brasil. Marcio Nappo (1 Frum Brasil-Alemanha sobre biocombustveis)
PRODUO DE BIODIESEL
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Organizado pela Profa. Luciana Lopes Silva Pereira
Fonte: A indstria dos leos vegetais e biodiesel no Brasil. Marcio Nappo (1 Frum Brasil-Alemanha sobre biocombustveis)
PROCESSO DE TRANSESTERIFICAO
O processo inicia-se juntando o leo vegetal com um lcool simples (metanol, etanol, propanol e butanol)e catalisadores (cidos, bsicos ou enzimticos) para acelerar a reao. Resumidamente, aps a reao detransesterificao obtm-se a glicerina substncia de alto valor agregado, usada por indstrias farmacuticas, decosmticos e de explosivos e o Biodiesel, um combustvel renovvel alternativo.
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Organizado pela Profa. Luciana Lopes Silva Pereira
Fonte: A indstria dos leos vegetais e biodiesel no Brasil. Marcio Nappo (1 Frum Brasil-Alemanha sobre biocombustveis)
Cada ponto percentual a mais de biodiesel na mistura do diesel equivalente ao plantio de cerca de 7,2milhes de rvores, revela relatrio Benefcios ambientais da produo e do uso do biodiesel, do Ministrioda Agricultura, de outubro de 2013.As principais matrias-primas utilizadas para a fabricao do biodiesel noBrasil so: leo de soja (quase 70% do total); gordura bovina; leo de algodo; leo de fritura usado; gordurade porco; e leo de frango.
ASPECTOS ECONMICOS AMBIENTAIS
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Organizado pela Profa. Luciana Lopes Silva Pereira
Fonte: A indstria dos leos vegetais e biodiesel no Brasil. Marcio Nappo (1 Frum Brasil-Alemanha sobre biocombustveis)
O Brasil possui condies edafoclimticas para a produo de diversasoleaginosas em todo o seu territrio.
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Aumento de biodiesel no diesel deve sair no dia 29Produtores de biodiesel devem conseguir finalmente a esperada mudana no marco dosetor que elevar de 5% para 6% a mistura no diesel na prxima semana
Organizado pela Profa. Luciana Lopes Silva Pereira
Braslia - Depois de dois anos de pleitos engavetados, osprodutores de biodiesel devem conseguir finalmente, na prximasemana, a esperada mudana no marco do setor que elevar de5% para 6% a mistura no diesel. Alm disso, a MedidaProvisria que ser anunciada pela presidente Dilma Rousseffna quinta-feira, 29 de maio de 2014, j marcar para setembrouma nova elevao, para 7%. O objetivo principal da medida estimular a fabricao do produto renovvel no pas, ajudando aPetrobras a reduzir as importaes de diesel fssil e o dficit nachamada conta petrleo.Apesar do etanol ser a prioridade da Petrobras, o segmento debiodiesel e de suprimento agrcola receber US$ 700 milhes."O plano prev o crescimento da produo de biocombustveisalinhado com o mercado domstico de gasolina e diesel",afirmou a companhia na nota. A Petrobras possui trs usinas docombustvel - Candeias (BA), Quixad (Cear) e Montes Claros(MG) - e opera outras duas por meio de parcerias. Somadas, asunidades tm capacidade de produzir 821 milhes de litros debiodiesel por ano.
Eduardo Rodrigues, do Estado
SITUAO ATUAL - BRASIL
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VANTAGENS
- Fonte de energia renovvel e ecolgica.- Produo no contribui para o aumento das emisses dedixido de carbono (CO2) na atmosfera.- Queima eficaz contribui para a diminuio do efeito estufa,alm de no gerar resduos txicos.- Contribui para a gerao de empregos no setor primrio,devido ao uso das oleaginosas.- Ausncia da necessidade de modificao nos motores dieselatuais, para misturas de biodiesel a 20 % com diesel fssil,sendo que percentuais superiores exigem avaliaes maiselaboradas de desempenho do motor.- Desempenho similar ao diesel fssil em climas frios.- Substituio gradativa do diesel fssil ao longo dos anos.- Reduo da necessidade de importao do diesel fssil.- Viabilizao da produo em regies isoladas.- Possibilidade de fortalecimento do setor de agronegcios,promovendo o crescimento regional sustentado.- Quando misturado ao diesel fssil tende a melhorar ascaractersticas desse, otimizando a sua lubricidade, alm dereduzir o teor de enxofre e elevar o nmero de cetano.- Pode aumentar a vida til dos motores diesel, pois umexcelente lubrificante.- Baixo risco de exploso, ocorrendo apenas em temperaturasacima de 150 C.- Facilidade e segurana para armazenamento e transporte.- Favorecimento a rotao de culturas no setor primrio,preservando o solo.- Aceitao e uso cada vez maior o pas.- Possibilidade de uso dos crditos de carbono conforme oProtocolo de Kioto.
DESVANTAGENS
- Ligeiro temor do mercado quanto utilizao de toda aglicerina gerada como subproduto.- Suspeitas no comprovadas sobre a acrolena sercancergena, gerada durante a queima parcial da glicerina.- Possvel impacto ambiental, pois os cultivos de algumasmatrias primas esto invadindo florestas tropicais que podemextinguir certas espcies de animais ou vegetais.- Probabilidade de esgotamento do solo se a produo damatria-prima for intensiva.- O balano de dixido de carbono (CO2) do biodiesel no totalmente neutro, se for considerada a energia para a suaproduo.- Especulao quanto probabilidade de aumento do custo dealguns alimentos, devido demanda do biodiesel.- Possvel impacto no mercado sobre alguns produtos, devido queda do custo da glicerina.