Ácidos Carboxílicos Esteres Amidas Ucsur
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CIDOS CARBOXLICOS
C
R
O
OH
C
O
OHAr
R = GRUPO ALIFTICO O ALICCLIC O y Ar = GRUPO ARILO
NOMBRE DEL GRUPO FUNCIONAL = CARBOXILO ( CARBONILO + HIDROXILO)
C
R
O
OH
C
OH
O
C
O
OHAr
C
OH
O
-
NOMENCLATURA COMN
N0
CARBONOSNOMBRE DEL CIDO
ESTRUCTURA
1 CIDO FRMICO
2 CIDO ACTICO
3 CIDO PROPINICO
4 CIDO BUTRICO
5 CIDO VALRICO
COHH
O
COHCH3
O
COHH3CH2C
O
O
COHH3CH2CH2C
O
COHH3CH2CH2CH2C
-
CH2 CH2 COOHCH2CH2NH2
CIDO -AMINOVALRICO
-
CH2 CH2 COOHCH2CH2OH
CH2 CH2 COOHCHCH2NH2
Cl
CH2 CH2 COOHNH2
CH2 CH COOHCH2NH2
OH
1.
2.
3.
4.
CUL ES EL NOMBRE COMN?
-
CIDOS DICARBOXLICOS
C C
O
OH
O
OH
1. CIDO OXLICO
2. CIDO MALNICO
CH2 C
O
OHC
O
OH HOOCCH 2COOH
HOOC-COOH
-
3. CIDO SUCCNICO
CH2 C
O
OHCH2C
O
OHHOOC(CH2)2COOH
4. CIDO GLUTRICO
CH2 C
O
OHCH2CH2C
O
OH HOOC(CH2)3COOH
-
5. CIDO ADPICO
HOOC(CH2)4COOHCH2 CO
OHCH2CH2CH2COH
O
6. CIDO PIMLICO
CH2 C
O
OHCH2CH2CH2CH2C
O
OH HOOC(CH2)5COOH
-
7. CIDO MALEICO
8. CIDO FUMRICO
C C
COOH
H
HOOC
H
C C
COOH
H
H
HOOC
-
HOOC
COOH
9. CIDO FTLICO
-
CIDOS CARBOXLICOS CON MS DE DOS GRUPOS CARBOXLICOS
CH2
C
CH2
COOH
COOH
COOH
OH
CIDO CTRICO
-
NOMENCLATURA IUPAC
HIDROCARBURO CIDO CARBOXLICO
1. METANO
3. PROPANO
4. BUTANO
2. ETANO
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
HCOOH
CH3COOH
CH3CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
1. CIDO METANOICO
2. CIDO ETANOICO
3. CIDO PROPANOICO
4. CIDO BUTANOICO
-
NOMENCLATURA IUPAC
CH2 C
O
OHCH2CH2CH2CH2CH2OH
1
234567
CIDO 7-HIDROXIHEPTANOICO
CH2 C
O
OHCHCH2CH2NH2
OH
CH2 C
O
OHCH2CH2CH2CCH3
O
1.
2.
3.
-
CH2 C
O
OHCH2CHCHCH2OH
CH2 C
O
OHCH2CH2CH2COH
O
CH2 C
O
OHCOH
O
4.
5.
6.
CIDO HEXANODIOICO
-
C C
H
(CH2)3
H
(CH2)5
COOHCH3
CIDO cis- 7-DODECENOICO
7.
-
C C
H
(CH2)2
H
(CH2)3
COOHCH3
8.
9.
C C
(CH2)4
H
H
(H2C)3
CH3
COOH
-
10.
C C
HH
(CH2)3
COOH
CH2
CC
(H2C)2
CH3
H H
CIDO cis-cis-5,8-DODECADIENOICO
-
C C
HH
(CH2)3
COOH
CH2
CC
H H
CH2
CC
CH2
CC
(H2C)2
HH H H
CH3
11.
-
NOMENCLATURA NUMRICA
C C
H
(CH2)2
H
(CH2)3
COOHCH3
9 : 1 (5)
NMERO DE CARBONOS
NMERO DE
INSATURACIONES
POSICIN DEL DOBLE ENLACE
1.
cido cis-5-nonenoico
-
C C
(CH2)4
H
H
(H2C)3
CH3
COOH
11 : 1 (6t)
t = trans
2.
cido trans-6-undecenoico
-
C C
HH
(CH2)3
COOH
CH2
CC
H
H
(H2C)2
CH3
cido cis-trans-5,8-dodecadienoico
CUL ES LA NOMENCLATURA NUMRICA?
-
CH2 C
O
OHCH2CH2CH3
cido Pentanoico
-
CLASIFICACIN DE LOS CIDOS CARBOXLICOS
INSATURADOS
FAMILIA DE OMEGAS
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH CH2 CH CH (CH2)7 COOH
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH CH (CH2)7 COOH
CH3 (CH2)7 CH CH (CH2)7 COOH
1 2 3
1 2 3 4 5 6
1 92 - 8
-3
-6
-9
CIDO LINOLNICO 18 : 3 (9,12,15)
CIDO LINOLEICO 18 : 2 (9,12)
CIDO OLEICO 18 : 1 (9)
-
Omega 6 y Omega 3
Omega 6 : Se encuentra en los aceites poliinsaturados de
crcamo, maz y girasol.
Son cidos grasos esenciales para la salud humana
Omega 3 : Es referido como superinsaturado.
Se encuentra en abundancia en las semillas de lino
y camo.
Estos aceites poliinsaturados se conocen como :
AGPI o PUFA
-
FUNCIONES DE LOS CIDOS CARBOXLICOS OMEGA
DESEMPEAN UN ROL
IMPORTANTE EN
LA FORMACIN
DE LAS
MEMBRANAS
CELULARES
CONFORMAN LA
MAYOR PARTE DE
LOS TEJIDOS CEREBRALES
(LAS CLULAS NERVIOSAS
SON RICAS EN OMEGA 3)
DEFICIENCIA DE OMEGA 3 DISMINUYE LA CAPACIDAD DE APRENDIZAJE
Y AGUDEZA VISUAL.
ALTOS NIVELES DE OMEGA 3 AUMENTA LA CAPACIDAD REPRODUCTIVA.
-
ESTOS CIDOS GRASOS SE CONVIERTEN EN PROSTAGLANDINAS,
COMPUESTOS DE 20 CARBONOS CON UN ANILLO PENTACCLICO.
LAS PROSTAGLANDINAS JUEGAN UN PAPEL IMPORTANTE EN LA
REGULACIN DE LOS SISTEMAS CARDIOVASCULAR, INMUNOLGICO,
DIGESTIVO, REPRODUCTIVO Y TIENEN EFECTOS
ANTI INFLAMATORIOS.
13
57
CH3H
HCOOH
9
11 13 15 17 19
-
Son derivados de los cidos.
Su actividad hormonal es ms potente que los esteroides.
Se aislaron por primera vez, de las secreciones de la
prstata. Despus se encontraron en los tejidos y fluidos
corporales.
Juegan roles importantes : en la regulacin de la presin
sangunea, la coagulacin, la respuesta alrgica inflamatoria,
las actividades del sistema digestivo y el comienzo en el
momento del parto.
PROSTAGLANDINAS
-
CH3H
HCOOH
O
OH
H H OH
CH3H
HCOOH
HOH
H
OH
H OH
PGE1
E = carbonilo en C-9 y 1 = un doble enlace F = hidroxilo en C-9 y 2 = dos enlaces dobles
PGF 2
dobles
-
CONTENIDO DE CIDOS OMEGA 3 Y 6 POR 100
GRAMOS DE PESCADO
ESPECIES PORCENTAJE (g/100)
%
CABALLA 2,5
SALMN 1,8
ARENQUE 1,6
ATN 1,5
TRUCHA 1
BACALAO 0,3
LENGUADO 0,2
MERLUZA 0,2
-
A temperatura ambiente no se encuentran en estado
gaseoso.
Son lquidos los que poseen hasta 9 tomos de
carbonos.
Ms de 9 tomos de carbono se encuentran en estado
slido.
PROPIEDADES FSICAS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS
Por qu los cidos carboxlicos tienen mayor punto de
Ebullicin que los alcoholes?
-
De 1 a 4 tomos de carbono son solubles en agua
De 5 tomos de carbono son parcialmente solubles
De 6 carbonos a ms y los superiores, son insolubles.
Los cidos carboxlicos lquidos (hasta 9 tomos de
carbono) son ms livianos que el agua y al aumentar su
peso molecular se incrementa la densidad (aprox. 0,8 por
tomo de carbono).
SOLUBILIDAD
-
Los cidos carboxlicos poseen generalmente un sabor
agrio y un intenso olor picante, sin embargo cuando se
incrementa el peso molecular disminuye este olor
intenso debido a su baja volatilidad.
cido frmico : olor fuerte e irritante
cido actico : sabor agrio (vinagre)
cido butrico : olor rancio de la mantequilla
cido valrico : olor fuerte (del latn valerum)
cido caproico: olor caracterstico de las cabras
-
ALGUNOS CIDOS CARBOXLICOS IMPORTANTES Y
SUS SALES
1. CIDOS PROPANOICO Y SUS SALES
Acta como inhibidor de la gran mayora de mohos.
Se emplea en la elaboracin de panes y en quesosfundidos.
Se encuentra en forma natural en el queso suizo (aprox. auna concentracin de 1%)
Sus sales de sodio o calcio son aditivos alimenticios quese emplean en los productos horneados y en quesos
procesados para retardar la formacin de hongos o el
crecimiento de bacterias.
-
2. BENZOATO DE SODIO
Las trazas de benzoato de sodio inhiben el crecimiento
de hongos y levaduras en productos que poseen
valores de pH por debajo de 4,5 o 4.
El benzoato de sodio se encuentra a bajas
concentraciones (0,05 a 0,10 %) en la lista de
ingredientes de : bebidas, jarabes, jaleas y mermeladas,
encurtidos, margarina salada, ensaladas de frutas, etc.
El benzoato de sodio no se acumula en el cuerpo.
-
3. CIDO SRBICO Y LOS SORBATOS (sales)
Las sales de sodio o potasio se agregan en
concentraciones traza a los alimentos para inhibir el
crecimiento de hongos y levaduras (Por ejm. jugo de
frutas, frutas frescas, vinos, refrescos, encurtidos de col
agria, etc.).
Las envolturas de ciertos alimentos, como queso y
frutas secas, en ocasiones se rocan con soluciones de
estas sales).
-
ESTERIFICACIN
ALCOHOL + CIDO CARBOXLICO STER
H+
CH3OH + HOOCCH3
CH3OOCCH3 + H-OH
ALCOHOL
METLICO
CIDO
ACTICO
H+
ACETATO DE
METILO
NOMENCLATURA : ICO DEL CIDO CAMBIA POR ATO Y SE LE AADE EL NOMBRE DEL GRUPO ORGNICO, CORRESPONDIENTE AL
ALCOHOL.
STER
PROPIEDADES QUMICAS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS
-
Los steres, en la naturaleza, en forma de mezclas se
encargan de dar sabor y fragancia de numerosos frutosy flores.
Una mezcla de steres se emplean para preparar
esencias aromticas con el fin de reproducir el aroma y
sabor de frutas y extractos naturales.
ACETATO DE ISOPENTILO
BUTIRATO DE ETILO
-
LACTONAS
STERES CCLICOS
Se forman en molculas de cidos carboxlicos que
poseen un grupo hidroxilo en posiciones o .
O O
-
CIDO -HIDROXIBUTRICO
-BUTIROLACTONA
OH CH2 CH2 CH2 C
O
OH
O O
+ H-OH
ES UNA REACCIN
INTRAMOLECULAR CON
ELIMINACIN DE AGUA
-
AMIDAS
Se forman cuando reacciona un cido carboxlico o
un derivado de ste (esteres, sales, etc.) con
amoniaco o sales de amonio, aminas primarias,
aminas secundarias, etc.
R C
O
NH2
ESTRUCTURA
GENERAL
H-OHCH3 CH2 C
O
OH + NH2
H
CH3 CH2 C
O
NH2+
CIDO PROPINICO AMONIACO PROPIONAMIDA
-
NH2 CH2 CH2 CH2 C
O
OH
NH
O
+ H-OH
LACTAMASCIDO -AMINOBUTRICO
-BUTROLACTAMA
-
ANTIBITICOS
PENICILINA