Ácidos Carboxílicos 2015
-
Upload
facundo-costa -
Category
Documents
-
view
237 -
download
0
description
Transcript of Ácidos Carboxílicos 2015
-
cidos Carboxlicos
Qumica Orgnica I Facultad de Farmacia y Bioqumica
Dra. Ana M. Bruno
-
cidos Carboxlicos
cido actico (vinagre)
cido butanoico (peq. cant. en la
manteca )
cido hexanoico (olor de los medias
sucias)
cido lctico (sabor de la leche agria)
Aspirina c . 4-aminosaliclico Isotretinoina
-
cidos Carboxlicos
COOH CO2 HC
O H
O
La frmula general de un cido carboxlico aliftico es RCO2H; y en un cido aromtico ArCO2H.
-
Nombres IUPAC:
- Se le aade el sufijo oico
Si el compuesto contiene un doble enlace C=C, se cambia
ano por eno
cido Propenoico (cido acrlico)
cido trans -3-fenil-2-propenoico (cido cinmico)
C H 2 = C H C O 2 H C
C O 2 H
C
H
C 6 H 5 H
-
cido dicarboxlico: se aade el sufijo dioico.
cido butanodioico
(cido succnico)
cido propanodioico
(cido malnico)
cido etanodioico
(cido oxlico)
O O O O O O
H O C - C O H H O C C H 2 C O H H O C C H 2 C H 2 C O H
1,2-Bencenodicarboxlico (cido ftlico)
cido 1,4-Bencenodicarboxlico
(cido tereftlico)
CO 2 H
CO 2 H CO 2 H HO 2 C
-
A los cidos sustituidos se les da nombre ubicando la posicin del sustituyente por medio de las letras griegas a, b, etc. como se ilustra a continuacin:
cido--aminopropanoico Alanina
( cido--Hidroxibutrico)
cido-2-Aminopropanoico cido-4-Hidroxibutanoico
H O C H 2 C H 2 C H 2 C O 2 H C H 3 C H C O 2 H
N H 2
-
Estructura
Los cidos carboxlicos son molculas con geometra trigonal plana
C sp2
Formacin de enlaces hidrgeno
con un ngulo de 120
-
a)
b)
c)
-
a) Mtodos de Oxidacin
OXIDACIN de alquilbencenos con oxidantes fuertes
Es conveniente realizar la reaccin con KMnO4 en medio alcalino.
El producto ser el carboxilato que luego se acidifica para recuperar al cido
carboxlico
-
Oxidacin de alquenos: ruptura oxidativa
glicol [O]= KMnO4/
-
OXIDACIN de alcoholes primarios con
-
OXIDACIN de Aldehdos
Con oxidantes fuertes (los mismos que alcoholes)
Con oxidantes dbiles: Tollens (AgNO3 / NH3)
Las metilcetonas mediante la reaccin del haloformo pueden oxidarse a cidos.
-
b) Mtodos hidrolticos
-
Posibilidades
-
b) Carbonatacin de Reactivos Nucleoflicos
R : RMgX
Reactivo de Grignard
Ventajas: Se pueden preparar reactivos de Grignard con cualquier derivado halogenado: arlico, vinlico, aliftico
-
Reactividad de los cidos carboxlicos
-
Acidez de los cidos carboxlicos
Es la propiedad qumica ms evidente de este grupo de compuestos
El grupo COO- dispersa la carga por efecto inductivo y mesomrico
La acidez se incrementa en presencia de grupos atractores de e-
(releer terico de acidez)
-
No aislable bajo
estas condiciones
Transferencia de protn, ya que no es buen nuclofilo pero s una base muy fuerte
carboxilato
Reaccin del carboxilato con AlH3 seguido de eliminacin
REDUCCIN A ALCOHOLES
-
Mtodo alternativo
El borano reacciona selectivamente con la molcula de cido carboxlico
en presencia de otro grupo carbonilo. Por ejemplo
Un cido carboxlico no puede ser reducido por NaBH4 Un cido carboxlico no puede ser reducido por Hidrogenacin cataltica.
-
Otro ejemplo:
-
c) Funcionalizacin del H-a :Hell-Volhard-Zelinsky
Cmo ocurre?
-
Ejemplo:
-
Los cidos carboxlicos que tienen un grupo carbonilo b con
respecto al grupo carboxilo, la descarboxilacin ocurre con
un calentamiento leve.
25
-
c) Esterificacin de Fischer
Los steres se preparan por tratamiento de cido carboxlico
con un alcohol en presencia de un cido cataltico, como
H2SO4 o HCl gaseoso
Esta esterificacin es una reaccin de equilibrio.
Permite obtener steres con buenos rendimientos controlando cuidadosamente las condiciones experimentales.
Si el alcohol no es muy caro se puede utilizar en exceso para desplazar el equilibrio hacia la derecha.
Si el agua se retira de la mezcla de reaccin, el equilibrio tambin se desplaza hacia la derecha
-
Intermediario
de la reaccin
-
Estiramiento C-O: 1320-1200 cm-1
Flexin C-O-H : Banda en forma de campana a 900 cm-1
Desde 3400 a 2400 cm-1.
Muy ancha debido a la formacin de puentes de hidrgeno.