Ácidos Carboxílicos.

R-COOH

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional

O

-COOH ó -C

OH

llamado carboxilo, se produce cuando se une un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo ( C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

Clasificación

De acuerdo al número de carbonos que contenga el ácido alifático, se distinguen como ácidos de cadena corta, media y larga. Los siguientes ácidos se incluyen dentro de los de cadena media: Ácido pentanoico o valérico, Ácido hexanoico o caproico, Ácido octanoico o caprílico y Ácido decanoico o caprico. Los ácidos de cadena larga se encuentran en estructuras macromoleculares como los lípidos y entre ellos se encuentran: el Ácido dodecanoico o láurico, Ácido tetradecanoico o mirístico, Ácido hexadecanoico o palmítico, Ácido octadecanoico o esteárico, Ácido eicosanoico o araquídico.

Nomenclatura del Ácido CarboxílicoLos acido carboxílico tienen una extensa nomenclatura enumerados en 20 acidos los cuales se muestran a continuación con el siguiente esquema, “Formula, Nombre IUPAC, Nombre Vulgar y su Origen”.

1)

Formula: HCOOH

Nombre IUPAC: Ácido metanoico

Nombre Vulgar: Ácido fórmico

Origen: Ácido de origen naturalPropiedades químicas: Acidez (pKa) 3,74 Solubilidad en agua: Soluble. Momento dipolar: 3,79 D

2)

Formula: CH3COOHNombre IUPAC: ácido etanoicoNombre Vulgar: ácido acéticoOrigen: Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre, por lo tanto es de origen biológicoPropiedades químicas:Acidez (pKa) 4,76 Momento dipolar 1,74 D

3)

Formula: CH3CH2COOHNombre IUPAC: ácido propanoicoNombre Vulgar: ácido propiónicoOrigen: Acido de origen natural presente en cantidades pequeñas en muchos alimentos.Propiedades químicas Solubilidad en agua miscibleMomento dipolar 0.63 D

4)

Formula: CH3CH2CH2COOHNombre IUPAC: ácido butanoicoNombre Vulgar: ácido butíricoOrigen: Se encuentra en algunas grasas en pequeñas cantidades, como la mantequilla.Propiedades químicas: Valores en el SI y en condiciones normales(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

5)

Formula: CH3(CH2)3COOHNombre IUPAC: ácido pentanoico

Nombre Vulgar: ácido valérico

Origen: Proviene de la raíz valeriana

6)

Formula: CH3(CH2)4COOHNombre IUPAC: ácido hexanoico

Nombre Vulgar: ácido caproicoOrigen: Es un ácido carboxílico derivado del hexano, mantequilla

7)

Formula: CH3(CH2)5COOHNombre IUPAC: ácido heptanoico

Nombre Vulgar: ácido enánticoOrigen:8)

Formula: CH3(CH2)6COOHNombre IUPAC: ácido octanoico

Nombre Vulgar: ácido caprílicoOrigen: Está presente en aproximadamente 7% en el aceite de palma y del coco. También está presente en la grasa de la leche de mamíferos.Propiedades químicas Acidez (pKa) 4,89 Solubilidad en agua ? Solubilidad en metanol 6.31 M 1

9)

Formula: CH3(CH2)7COOHNombre IUPAC: ácido nonanoicoNombre Vulgar: ácido pelargónicoOrigen: Se encuentra en la mantequilla

10)

Formula: CH3(CH2)8COOHNombre IUPAC: ácido decanoicoNombre Vulgar: ácido capricoOrigen: Aceite de coco

11)

Formula: CH3(CH2)5COOHNombre IUPAC: ácido heptanoico

Nombre Vulgar: ácido enánticoOrigen:

12)

Formula: CH3(CH2)10COOHNombre IUPAC: ácido dodecanoico

Nombre Vulgar: ácido láuricoOrigen: aceite de coco

13)

Formula: CH3(CH2)11COOH

Nombre IUPAC: ácido tridecanoicoNombre Vulgar: ácido tridecílico

Origen:

14)

Formula: CH3(CH2)12COOHNombre IUPAC: ácido tetradecanoicoNombre Vulgar: ácido mirísticoOrigen: aceite de palmiste

15)

Formula: CH3(CH2)13COOHNombre IUPAC: ácido pentadecanoicoNombre Vulgar: ácido pentadecílicoOrigen:16)

Formula: H3(CH2)14COOHNombre IUPAC: ácido hexadecanoico

Nombre Vulgar: ácido palmíticoOrigen: aceite de palma

17)

Formula: CH3(CH2)15COOHNombre IUPAC: ácido heptadecanoicoNombre Vulgar: ácido margáricoOrigen:

18)

Formula: CH3(CH2)16COOHNombre IUPAC: ácido octodecanoico

Nombre Vulgar: ácido esteáricoOrigen: grasas animales

19)

Formula: CH3(CH2)16COOHNombre IUPAC: ácido nonadecanoicoNombre Vulgar: ácido nondecílicoOrigen:

20)

Formula: CH3(CH2)16COOHNombre IUPAC: ácido eicosanoico

Nombre Vulgar: ácido araquídicoOrigen: aceite de cacahuete, aceite de pescado