acido adipico
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“ AÑO DE LA PROMOCION DE LA INDUSTRIA Y EL COMPROMISO CLIMATICO”
UNIVERSIDAD NACIONAL DE UCAYALIFACULTAD DE CIENCIAS FORESTALES Y AMBIENTALES
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA AMBIENTAL
“ACIDO AD Í PICO”
CURSO : PROCESOS INDUSTRIALES Y
TECNOLOGIAS LIMPIAS
DOCENTE : ING. ELMER NIETO AMPUERO
CICLO : X
INTEGRANTES :
- HUARACHA VILCEZ, MIJAIL- MACEDO CERRON, JOSEPH- PREISING RAMIREZ, RICARDO
LUIS- SALINAS LUNA, JESSY SALINOVA- GARCIA CORIAT, JULIO ANDRES
PUCALLPA- PERÚ
2014
I. INTRODUCCION
En la actualidad la mayoría de productos que usamos son de procedencia
sintética obtenidos a través de compuestos orgánicos inertes y uno de gran
importancia para la industria mundial es el ácido adípico que tiene una
amplia variedad de usos comerciales además de la fabricación del nylon 6,6.
En el presente trabajo describiremos al ácido adipico, su síntesis así como
también el impacto que la elaboración de esta genera en el medio
ambiente.
II. EL ÁCIDO ADÍPICO
II.1. EL ÁCIDO ADÍPICO O ÁCIDO HEXANODIOICO
El ácido adipico o ácido hexanodioico es un compuesto orgánico
con la fórmula (CH2)4(CO2H)2. Anualmente se producen unos
2,500 millones de kilogramos de este polvo blanco cristalino,
principalmente como un precursor de la producción del nailon.
A pesar de su nombre (del Latín adipis, grasa corporal), este
ácido no es constituyente de grasas naturales, pero sí se
encuentra como producto de degradación oxidativa de aceites.
II.2. CARACTERÍSTICAS Y PROPIEDADES QUÍMICAS Y FÍSICAS DEL
ACIDO ADIPICO
Estado Físico: Polvo cristalino, incoloro e inodoro.
Punto de ebullición: 338°C
Punto de fusión: 152°C
Densidad relativa (agua = 1): 1.36
Solubilidad en agua: moderada (1.4 g/100 ml a 15°C)
Presión de vapor, Pa a 18.5°C: 10
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 5.04
Punto de inflamación: 196°C
Temperatura de auto ignición: 422°C
Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 0.08
El ácido adípico en raras ocasiones se hace presente en la
naturaleza. La mayor parte de los 2.5 billones kg de ácido adípico
producido anualmente es utilizado como un monómero para la
producción de nailon por una reacción de policondensación
formando nailon 6,6. Otra de las más relevantes aplicaciones
involucra también polímeros, con lo cual el monómero utilizado
en la producción de poliuretano y sus ésteres son plastificadores,
especialmente en los PVC.
III. PRODUCCIÓN INDUSTRIAL DE ÁCIDO ADÍPICO
La materia prima que se emplea para la obtención de ácido adipico es el
benceno
III.1. Benceno
El benceno tiene un punto de fusión de 5,5 °C, un punto de
ebullición de 80,1 °C, y una densidad relativa de 0,88 a 20 °C.Es
un líquido incoloro de olor agradable (aroma dulce). Son
conocidos sus efectos cancerígenos, y puede resultar venenoso
si se inhala en grandes cantidades. Sus vapores son explosivos, y
el líquido es violentamente inflamable. A partir del benceno se
obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno.
Apariencia del ácido adipico
También es empleado en la producción de medicinas y de otros
derivados importantes como la anilina y el fenol. El benceno y
sus derivados se encuentran incluidos en el grupo químico
conocido como compuestos aromáticos.
El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto
contenido de carbono. Mezclado con grandes proporciones de
gasolina constituye un combustible aceptable. En Europa era
frecuente añadir al benceno mezclado con tolueno y otros
compuestos asociados al combustible de los motores, y sólo
recientemente se ha tenido en cuenta su condición de agente
cancerígeno.
Estructura del benceno
III.2. Síntesis de ácido adipico
La producción de ácido adípico se lleva a cabo por la oxidación
de la mezcla de ciclo hexanol-ciclo hexanona (mezcla cetona-
alcohol conocida como CA, KA en inglés, o “aceite mixto”) con
ácido nítrico, un agente oxidante fuerte con serias
consecuencias ambientales y de seguridad, ya que reacciona
violentamente con los compuestos orgánicos, además de que la
reacción genera la emisión de óxido nitroso, un gas que causa el
efecto invernadero.
Tradicionalmente esta mezcla puede obtenerse por la
hidrogenación de benceno o fenol. Por razones de costos,
actualmente se usa más la hidrogenación del benceno y el ciclo
hexano así obtenido se oxida a la mezcla CA por una oxidación
con aire.
La oxidación de la mezcla CA fue desarrollada por DuPont a
finales de la década de los 40´s y se obtiene un rendimiento de
ácido adípico de más de 90%. El diagrama de flujo del proceso
comercial, descrito a continuación, es el siguiente:
El reactor (a) se carga con ácido nítrico reciclado en exceso, con
la mezcla CA (en proporción mínima de 3:1, aunque puede ser
>300:1), y con el catalizador de limaduras de cobre-vanadato de
amonio en ácido nítrico al 50-60 %. Se mantiene a una
temperatura de 60-80º C y 0.1-0.4 Mpa. El tiempo de residencia
en el reactor es de unos cuantos minutos. El efluente puede
pasar a un segundo reactor (b) que se encuentra a mayor
temperatura (115º C).
La reacción es muy exotérmica (6280 kJ/kg) por lo que el control
del calor de reacción es importante. El exceso de ácido nítrico se
mantiene para controlar la reacción e incrementar el
rendimiento.
La corriente con el producto se pasa a una columna de blanqueo
(c) donde los óxidos de nitrógeno en exceso se remueven con
aire y se envían a (d) en donde se reabsorben y recuperan como
ácido nítrico. El agua producida en la oxidación se elimina en una
columna concentradora (e) operada al vacío. La corriente de
producto se lleva a recuperación del producto, en donde el ácido
adípico se remueve de la corriente por cristalización (f) y
subsecuente filtración o centrifugación (g). La corriente de aguas
madres contiene ácido glutárico y succínico como productos
secundarios de reacción. Estas aguas madres se procesan por
intercambio iónico para recuperar los subproductos y el
catalizador de cobre-vanadio. La solución remanente,
conteniendo mezcla CA no oxidada así como ácido nítrico en
exceso, se recicla al reactor. El ácido adípico crudo se refina a
diferentes grados dependiendo del uso final; usualmente se
recristaliza de agua.
El ácido adípico comercial es uno de los productos químicos que
se venden con alta pureza (99.6%) pues la industria de las fibras
sintéticas así lo requiere.
Se espera que aumente un 4% entre 2013 y 2018 (Inpralatina,
Agosto 2012).
IV. APLICACIONES DEL ACIDO ADIPICO
IV.1. Nylon 66
Más del 87% del consumo del ácido adípico en el mundo se
utiliza para la producción de fibras y resinas de nylon 6,6, que es
una poliamida formada por la reacción de condensación entre el
ácido adípico (6 C) y la hexametilén diamina (6 C). Este último
compuesto puede obtenerse por reducción del adiponitrilo. A su
vez, el adiponitrilo puede obtenerse por deshidratación de la sal
de amonio del ácido adípico:
Los nylons son de las fibras más resistentes y duras, son estables
al calor por lo que pueden procesarse por calor (hilarse o
Nylon
moldearse, cuando se usan como plásticos). También son
hidrofóbicos, por lo que secan con rapidez.
Como no todos los grupos -NH- intervienen en enlaces
intermoleculares, la fibra acepta con rapidez colorantes ácidos.
Gracias a su alta elasticidad, resistencia a la tensión y a la
abrasión el nylon es ideal para aplicaciones como cables,
cuerdas de llantas, prendas de uso rudo, alfombras y, desde
luego, su uso más tradicional: medias y pantimedias.
Sin embargo, tiene algunas desventajas, por ejemplo, la luz
ultravioleta lo degrada, por lo que no puede utilizarse en cortinas
y tiende a amarillearse con el tiempo. Su propiedad de “lavar y
usar” es buena pero no sobresaliente. La retención de pliegues
fijados con calor no es muy buena. El nylon no tiene buena
percepción al tacto y tiende a formar frisas (nódulos o “bolitas”
que se forman al frotarlo).
IV.2. En la medicina
El ácido adípico se ha incorporado en comprimidos de liberación
controlada de la matriz de formulación para obtener la
liberación independiente del pH para fármacos tanto débilmente
básica y débilmente ácida. También se ha incorporado en el
recubrimiento polimérico de los sistemas monolíticos hidrófilos
para modular el pH intragel, lo que resulta en la liberación de
orden cero de un fármaco hidrófilo. La desintegración en el pH
intestinal del polímero entérico, goma laca ha informado a
mejorar cuando se usa ácido adípico como un agente formador
de poros sin afectar a la liberación en el medio ácido. Otras
formulaciones de liberación controlada han incluido ácido
adípico con la intención de obtener un perfil de liberación tardía-
ráfaga.
IV.3. En los alimentos
El Ácido Adípico es un ingrediente utilizado en la industria de
alimentos como agente auxiliar en el leudado, como regulador
de acidez y para incrementar la fuerza de gel. Entre las
aplicaciones más comunes se encuentran:
Postres de almacenamiento a temperatura ambiente
Pastillas, gomas de mascar y dulces tipo gomita
Otros dulces de azúcar
Galletas saladas
Quesos procesados
Industria textil
Producción de plásticos
El Ácido Adípico tiene un poder acidificante semejante al del
ácido cítrico; se utiliza como amortiguador de pH de 2.5 – 3.5, y
por no ser higroscópico, se prefiere en lugar del ácido tartárico
en los gasificantes para panificación.
El Ácido Adípico se emplea en la industria de alimentos por su
capacidad de regular la acidez, como agente de leudado,
estabilizante y como agente de firmeza. Como agente de
firmeza, este ingrediente ayuda a mantener o conservar la
firmeza y la textura crocante de los tejidos de vegetales y frutas;
también interactúa con otros agentes de gelado para aumentar
la fuerza de gel.
IV.4. Otros:
Otras aplicaciones importantes también incluyen
polímeros: es un monómero para la producción de
poliuretano y sus ésteres son plastificantes,
especialmente en PVC.
Pegamento, tinte, cuero auxiliar, insecticidas,
plastificantes, resinas, agentes de liberación para el vidrio
y en la industria alimentaria.\
Se utiliza ampliamente en la industria de pinturas y
recubrimientos.
V. PRODUCCIÓN MUNDIAL DE ACIDO ADIPICO
Estados Unidos y Europa son los principales productores de ácido adípico.
Estados Unidos tiene tres empresas en cuatro diferentes ubicaciones que
son el 34% de la producción mundial. Europa cuenta con ocho productores
que juntos constituyen el 38% de la producción mundial. En 2011 la
demanda mundial alcanzó las 3000 toneladas y su mayor comercialización
se presentó en mercados de Asia, seguida por Europa y Norteamérica y
juntos abarcan el 90% de mercado. El 85% de la demanda de este producto
se utilizó para la producción del nylon 6.6 seguido por las resinas de
poliuretano. Se espera que la demanda mundial de ácido adípico
VI. METODOS ALTERNATIVOS DE OBTENCIÓN DE ACIDO ADIPICO
VI.1. Síntesis de ácido adipico usando como base al furano y
fufural
Las mazorcas de maíz y las cascaras de avena proporcionan una
fuente abundante para la obtención de ácido adipico, El fufural
que se obtiene de esos residuos agrícolas puede transformarse
en ácido adipico a través de una serie de reacciones.
El furano existe formando parte del esqueleto de numerosos
productos naturales pero es más abundante y disponible como
alfa-aldehído, el fufural. El fufural se obtiene a partir de cascaras
de avena, mazorcas de maíz, salvado y paja, Estos residuos
agrícolas so una abundante fuente de unos polímeros de
pentosas conocidos como pentosanas. La hidrolisis de estas a
pentosas seguida por el tratamiento con ácido sulfúrico diluido y
caliente produje furfural.
El hecho de disponer de grandes cantidades de furfural a partir
de materias primas de bajo coste ha llevado a numerosas
aplicaciones industriales, una de ellas es el nylon
El compuesto químico furfural es un aldehído industrial derivado
de varios subproductos de la agricultura, maíz, avena, trigo,
aleurona, aserrín. El nombre furfural es por la palabra latina
furfur, "salvado", en referencia a su fuente común de obtención.
Es un aldehído aromático, con una estructura en anillo.
Su fórmula química es C5H4O2. En estado puro, es un líquido
aceitoso incoloro con olor a almendras, en contacto con el aire
rápidamente pasa a amarillo.
VI.2. E. Coli para la obtención de Ácido adipico
Hoy en día existe un nuevo método biosintetico a partir de
bacterias (E. coli) modificadas genéticamente, donde se
sustituye el benceno por glucosa. El producto obtenido se hace
reaccionar con hidrogeno gas para generar ácido adipico en
condiciones moderadas de presión y a temperatura ambiente.
En esta síntesis verde se reduce el uso de reactivos tóxicos al
sustituir el benceno por glucosa y de disolventes orgánicos ya
que la reacción transcurre en el medio acuático.
VI.3. Nylon 66 a partir de ácido adípico biogenerado:
El ácido de ácido adípico se logra a partir de degradación de la
glucosa por parte de la bacteria Esterichia. Coli en un proceso
secuenciado y en un paso final de hidrogenación a presión
elevada. Finalmente la producción de nylon 66 se genera a partir
de la reacción polimerización de ácido adípico y diamina.
VI.4. Aplicaciones
Los nylons biogenerados pueden tener las mismas aplicaciones
de uso que los nylons convencionales ya que tienen una
sustitución teórica del 100%. Los usos más comunes incluyen
mangueras y tuberías industriales (para transporte de
combustible, gas o aceite y para uso neumático), cables para
aplicaciones eléctricas o electrónicas y también empiezan a
tener aplicaciones en la industria médica.
VII. CONCLUSIÓN
El ácido adipico tradicionalmente sigue muchos caminos para su
fabricación, pero estos procesos en uso comercial procede a través de una
oxidación de dos pasos del ciclo hexano o uno de sus derivados, este
proceso emite gran cantidad de gases de efecto a la atmosfera además para
este proceso se usan productos químicos dañinos y cancerígenos por eso en
la actualidad se empiezan a desarrollar tecnologías limpias para así obtener
el ácido adipico que es de mucha importancia en la industria actual.
VIII. BIBLIOGRAFIA
http://ibero.mx/campusverde/otros/foro-sistemas-manejo-
ambiiental/presentaciones/9-c-doria-serrano.pdf
Austin, George T., "Manual de Procesos Químicos en la Industria",
1a. ed., vol. III, McGraw-Hill/ Interamericana de México, 1988, pp.
781-3.
Ullmans, “Chemical Technology Encyclopedia”, Vol. A 1, pp. 269-
278.
McMurry John. QUIMICA ORGANICA. Edición en español,
EditorialCengageLearning 2da edición
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_dicarbox%C3%ADlico
http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-
quimicas/0369.htm
IX. ANEXO
Comparación de la síntesis y biosíntesis de ácido adipico
Concentraciones mínimas y máximas (ppm) en algunas fuentes de
emisiones de N2O