บทท 3 การวเคราะหหมท าหนาท (ตอนท 2)

เรยบเรยงโดย ผศ. ดร. อรณรตน สณฐตกวนสกล

ในบทนจะกลาวถงการใชรเอเจนตตาง ๆ เพอทดสอบหาหมท าหนาท เพอวเคราะหประเภทของสารอนทรย ไดแก แอลดไฮด คโทน กรดคารบอกซลก และอนพนธ

3.1 การทดสอบแอลดไฮดและคโทน

แอลดไฮดและคโทนเปนสารประกอบคารบอนล (carbonyl compound) แบงเปนแอลแฟตก และแอโรแมตก ดงภาพท 3.1

CH3

OH R H

O

1. Aldehyde 2. Ketone

RO

R = akyl group

R R'O

HO

ภาพท 3.1 โครงสรางทวไปของแอลดไฮดและคโทน

ปฏกรยาททดสอบความแตกตางระหวางแอลแฟตกแอลดไฮดและแอโรแมตกแอลดไฮด (ภาพท 3.2) ดงน

3.1.1 การเกดไฮดราโซนอนพนธ (hydrazone derivative)

เมอหมคารบอนลของแอลดไฮดและคโทนท าปฏกรยากบไฮดราซน (Hydrazine) 2,4- ไดไนโทรฟนลไฮดราซน (2,4-Dinitrophenylhydrazine) และฟนล-ไฮดราซน (Phenylhydrazine) เกดไฮดราโซนและอนพนธ ดงสมการ (3.1-3.3) (Solomons & Fryhle, 2011, p. 753) ซงเปนตะกอน สเหลองหรอสสมทไมสามารถละลายน า กรณหมคารบอนลของแอลดไฮดและคโทนไมมระบบสงยค

36

(conjugated system) กบพนธะค หรอวงเบนซน เกดตะกอนสเหลอง แตถาโครงสรางมระบบสงยค จะไดตะกอนสสม

unknown sample

(a yellow to an orange precipitation) negative test

unknown compoundaldehyde and ketone

2,4-Dinitrophenylhydrazine

1. Tollen's reagent2. Schiff's reagent3. K2Cr2O7/H2SO44. KMnO4/OH

negative testpositive test

aldehyde ketoneFehling's solution

negative test (a dark red precipitation)

R-CHOCHO(CH3)

iodoform testnegative test(an yellow precipitation)

CH3-CHO R-CHO

iodoform testnegative test(an yellow precipitation)

H3CO

R R'O

R(Ar)

ภาพท 3.2 แผนผงการทดสอบแอลดไฮดและคโทน

RO

H(R')

aldehyde orketone

NO2

NO2HN NH2

2,4-Dinitrophenylhydrazine+ H2O

2,4-dinitrophenylhydrazone

(Ar)

(3.3)

NH2NH2

Hydrazine

(R')

(Ar)+ H2O

(3.1)

NH2NH

Phenylhydrazine

(R')

(Ar)+ H2O

(3.2)

hydrazone

phenylhydrazone

R-C=N-NH2H

R-C=N-NHH

(R')

(Ar)R-C=N-NH

HO2N

NO2

37

3.1.2 สารละลายโซเดยมไดโครเมตและกรดซลฟวรกเจอจาง

ทดสอบเฉพาะแอลดไฮดเทานน เมอถกออกซไดสกบสารละลายโพแทสเซยมไดโครเมต (K2Cr2O7) ในกรดซลฟวรก จะไดกรดคารบอกซลก ดงสมการ (3.4) โดยผลการทดสอบ คอ สารละลาย

ไดโครเมต (Cr2O72-) สสมเปลยนเปนสเขยวของโครเมยม (+3) (สมพงศ จนทรโพธศร, 2553, หนา 353)

โดยแอโรแมตกแอลดไฮดถกออกซไดสไดยากกวาแอลแฟตกแอลดไฮด

3.1.3 สารละลายโพแทสเซยมเพอรแมงกาเนตในเบส

ออกซเดชนเฉพาะแอลดไฮด สวนคโทนจะไมเกดปฏกรยา ผลการทดสอบ คอ เกดตะกอนสน าตาลของแมงกานสไดออกไซด ดงสมการ (3.4) (สมพงศ จนทรโพธศร, 2553, หนา 353)

aldehyde carboxylic acid

ketone

no reaction

(Ar)

(3.4)

Na2Cr2O7/H2SO4R H

O

(Ar)R OH

O

(Ar)+ Cr3+

or KMnO4/OH

[O]

R R'O

(Ar)

3.1.4 รเอเจนตทอลเลน

รเอเจนตทอลเลน (Tollen’s reagent) ประกอบดวยซลเวอรไนเทรตในสารละลายแอมโมเนย ใชทดสอบประเภทแอลแฟตกแอลดไฮด แอโรแมตกแอลดไฮด และแอลฟา-ไฮดรอกซคโทน (α-hydroxy ketone) ผลการทดสอบพบวา เมอแอลดไฮดถกออกซไดสดวยไดแอมโนซลเวอร (I) ไอออน (diamminosilver (I) ion, [Ag(NH3)]+) ไดเกลอคารบอกซเลต (carboxylate salt) และโลหะเงน (Ag) เคลอบทผวดานในของหลอดทดลอง เรยกปรากฏการณนวา กระจกเงาโลหะเงน (silver mirror) (Solomons & Fryhle, 2011, p. 761) ดงสมการ (3.5)

38

ketone

no reaction

RO

H(Ar)

+ Ag (s)R O NH4

O

(Ar)carboxylatealdehyde

(Ar)

Ag(NH3)2OH

(3.5)

Ag(NH3)2OH

RO

R'(Ar)

3.1.5 สารละลายเฟหลง (Fehling’s solution)

เปนสารละลายสน าเงนของสารประกอบเชงซอนคอปเพอรทารเทรต (Copper tartate complex) ประกอบดวย คอปเพอรซลเฟต (Copper sulfate, CuSO4) และแอลคาไลนทารเทรต (alkaline tartate) ดงภาพท 3.3 อยในสารละลายเบส ซงเฉพาะแอลแฟตกแอลดไฮดเทานน จะเกดตะกอนสแดงอฐของควพรสออกไซด (Cuprous oxide, Cu2O) ดงสมการ (3.6) ในบางครงจะไดตะกอนสเขยวอมเหลอง สเหลอง หรอสแดง ทงนขนอยกบปรมาณของแอลดไฮด (สมพงศ จนทรโพธศร, 2553, หนา 353)

OO

OH

OH

OO KNa

alkaline tartate

ภาพท 3.3 โครงสรางแอลคาไลนทารเทรต

ketone

no reaction

RO

Haliphatic aldehyde

Cu2+/OHR

OO + H2O + Cu2O (s)

ArO

Hor

aromatic aldehdyeR

OR'

Cu2+/OH (3.6)

3.1.6 รเอเจนตชฟฟ (Schiff’s reagent)

รเอเจนตประกอบดวยแกสซลเฟอรไดออกไซด (SO2) กบฟกซน (Fuchsin) หรอพารา-โรซา-นลนไฮโดรคลอไรด (p-Rosaniline hydrochloride) ดงภาพท 3.4 ซงจะท าปฏกรยากบแอลดไฮดทงแอลแฟตกและแอโรแมตก เกดสารละลายสมวงหรอสชมพอมมวง (ไพลน ลมตระกล, 2546, หนา 109)

39

NHCH3

NH2H2NFuchsin

NH

NH2H2Np-Rosaniline hydrochloride

HCl

ภาพท 3.4 โครงสรางฟกซนและหรอพารา-โรซานลนไฮโดรคลอไรด

3.1.7 การเกดไอโอโดฟอรม

ใชทดสอบเมธลคโทนและเมธลแอลดไฮด โครงสรางมหมแอซทล (Acetyl group) เมอท าปฏกรยากบสารละลายไอโอดนในโพแทสเซยมไอโอไดดในเบส จะเกดตะกอนสเหลองของไอโอโดฟอรม (Lehman, 2004, pp. 532-533) ดงสมการ (3.7)

RO

CH3

aldehyde orketone

(H or Ar)

Acetyl group

+ 3I2 + NaOH RO

ONa + CHI3(s) + 3H2O + 3NaI

(H or Ar) yellow solid

(3.7)

3.2 การทดสอบกรดคารบอกซลกและอนพนธ

กรดคารบอกซลกเปนสารอนทรยทมหมคารบอกซล (carboxyl group, -COOH) ในโครงสราง และสามารถเตรยมเปนกรดคารบอกซลกอนพนธ ไดแก แอไมด แอซดแอนไฮไดรด (acid anhydride) เอสเทอร (ester) และแอซดคลอไรด (acid chloride) ดงภาพท 3.5

RO

Clacid chloride

RO

NH2

secondary amide

RO

NR

RO

NHR

R

primary amide tertiary amide

RO

OO

R'acid anhydride

RO

OR'ester

RO

OHcarboxylic acid

ภาพท 3.5 โครงสรางกรดคารบอกซลกและอนพนธ

40

การทดสอบกรดคารบอกซลกและอนพนธ ไดแก แอซดคลอไรด แอไมด แอซดแอนไฮไดรด และเอสเทอร ดงภาพท 3.6 ดงน

unknown sample

basic/neutral acid

carboxylic acid, anhydride, acid chlorideamide, ester

pH test

1. Br2/NaOH2. AgNO3/EtOH

negative test(a yellow precipitation)

RO

NH2

amide, ester

AgNO3/EtOH

(a white precipitation)

RO

Cl

negative test

RO

OH RO

O R'O

NaHCO3+ Ca(OH)2negative test(an opaque solution)

RO

OH RO

O R'O

NH2OH/NaOH and FeCl3negative test(a violet/purple/red-brown solution)

carboxylic acid and derivatives unknown compound

(H)

(H)

Tollen's reagentnegative test(a silver mirror)

HO

OH RO

OH

NaOH (aq)negative test(a red litmus change to

a blue litmus)

RO

NH RO

ORR

RO

N R

R''

ภาพท 3.6 แผนผงการทดสอบกรดคารบอกซลกและอนพนธ

3.2.1 การเกดไฮดรอกซาเมตอนพนธ

กรดคารบอกซลกและอนพนธสามารถท าปฏกรยากบไฮดรอกซามน (Hydroxamine) ไดกรดไฮดรอกซามก (hydroxamic acid) ดงสมการ (3.8) จากนนท าปฏกรยากบเฟอรรกคลอไรด (Ferric chloride, FeCl3) เกดเปนสารประกอบเชงซอนสมวง หรอสมวงแดง หรอสน าตาลแดง ดงสมการ (3.9) (ไพลน ลมตระกล, 2546, หนา 124)

41

RO

Z+ NH2OH

Hydroxamine

KOH/EtOHR

ONHOH + HZ

hydroxamic acid

FeCl3 RO

NHO( )3 Fe + H2O

ferric hydroxamate complex

(3.8)

RO

NHOH (3.9)

3.2.2 ความเปนกรด-เบส (pH)

ใชทดสอบกรดคารบอกซลก สามารถแตกตวในน าใหไฮโดรเนยมไอออน (Hydronium ion, H3O

+) ดงสมการ (3.10) สวนแอซดแอนไฮไดรดและแอซดคลอไรดจะเกดการแยกสลายดวยน า (hydrolysis) ไดกรดคารบอกซลก ดงสมการ (3.11) และสมการ (3.12) (McMurry & Simanek, 2007, pp. 303, 309)

RO

O RO

RO

OH + H2O RO

O+ H3O

+ (3.10)

+ H2O RO

OHH2O

RO

O+ H3O

+2x (3.11)

RO

Cl + H2O RO

OHH2O

RO

O+ H3O

+ (3.12)

+ HCl + Cl

3.2.3 การจดตวใหมแบบฮอฟแมน (Hofman rearrangement)

ใชทดสอบเฉพาะแอไมดปฐมภม (primary amide) เทานน รเอเจนต คอ น าโบรมนในสารละลายโซเดยมไฮดรอกไซด ปฏกรยาเกดผานไอโซไซยาเนต (isocyanate) แลวเกดการจดตวใหม เกดเปนแเอมนปฐมภม (primary amine) ทมจ านวนอะตอมคารบอนนอยกวาแเอไมด 1 อะตอม (Solomons & Fryhle, 2011, pp. 931-932) ดงสมการ (3.13) และทดสอบโซเดยมโบรไมดทเกดขน โดยท าปฏกรยากบสารละลายซลเวอรไนเทรตในเอธานอล เกดตะกอนสเหลองของซลเวอรโบรไมด ดงสมการ (3.14)

42

RO

NH2

Br2/NaOHR N C O H2O

-CO2

R-NH2 + NaBr (3.13)

isocyanate

NaBr + AgNO3EtOH AgBr (s) + NaNO3

(3.14)

3.2.4 สารละลายซลเวอรไนเทรตในเอธานอล

ใชทดสอบเฉพาะแอซดคลอไรดเทานน โดยใหท าปฏกรยากบสารละลายซลเวอรไนเทรตในเอธานอล เกดตะกอนสขาวของซลเวอรคลอไรด ดงสมการ (3.15)

RO

Cl+ C2H5-OH

RO

O-CH2CH3+ HCl

HCl + AgNO3 AgCl (s) + HNO 3

(3.15)

3.2.5 สารละลายโซเดยมไบคารบอเนต

ใชทดสอบเฉพาะกรดคารบอกซลก เนองจากมสมบตเปนกรดออน สามารถท าปฏกรยากบสารละลายโซเดยมไบคารบอเนต ไดเกลอโซเดยมคารบอกซเลต (Sodium carboxylate) ละลายน าได และเกดแกสคารบอนไดออกไซด ดงสมการ (3.16) (Solomons & Fryhle, 2011, p. 816) ซงสามารถทดสอบแกสคารบอนไดออกไซดโดยท าปฏกรยากบน าปนใส (Ca(OH2) เกดสารละลายขนขาวของแคลเซยมคารบอเนต (CaCO3) ดงสมการ (3.17)

+ NaHCO3 RO

ONa+ H2CO3R

OOH (3.16)

H2CO3 CO2 + H2O

CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 (s) + H2O (3.17)

- +

3.2.6 การแยกสลายดวยน าในสภาวะเบส

เมอแอไมดเกดการแยกสลายดวยน าในสารละลายโซเดยมไฮดรอกไซด จะเปลยนเปนเกลอคารบอกซเลต และแกสแอมโมเนย หรอแอมน ดงสมการ (3.18-3.20) (McMurry & Simanek, 2007, p. 321) ซงสารทงสองมคณสมบตเปนเบส จงบอกความแตกตางของแอไมดจากกรดคารบอกซลก อนพนธอนได

43

RO

NH2NaOH

RO

ONa + NH3 (3.18)

RO

NH

R' NaOHR

OONa + R'-NH2 (3.19)

RO

NR''

R'NaOH

RO

ONa (3.20)+ R'' NH

R'

3.2.7 รเอเจนตทอลเลน

ใชทดสอบเฉพาะกรดมด หรอกรดฟอรมก (Formic acid) ซงสตรโครงสรางมหมฟอรมล (Formyl group) มคณสมบตเปนตวรดวซ จงสามารถถกออกซไดสกบตวออกซไดสได ไดแก สารละลายโพแทสเซยมเพอรแมงกาเนต เกดตะกอนสน าตาลของแมงกานสไดออกไซด ดงสมการ (3.21) และรเอเจนตทอลเลน เกดกระจกเงาโลหะเงน ดงสมการ (3.22) (ไพลน ลมตระกล, 2546, หนา 124)

HO

OH K2CO3 + H2O + MnO2(s)

HO

OH

KMnO4/OH

Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3 + NH3 + H2O + Ag (s)

(3.21)

(3.22)

3.3 บทสรป

การวเคราะหแอลดไฮด คโทน กรดคารบอกซลก และอนพนธ โดยทดสอบหาหมท าหนาท ดงน

1. การทดสอบแอลดไฮดและคโทน ตรวจสอบเบองตนดวยการเกดไฮดราโซนและอนพนธ แสดงวาโครงสรางมหมคารบอนล

ทดสอบยนยนวาเปนแอลดไฮด โดยท าปฏกรยากบสารละลายโซเดยมไดโครเมตในกรดซลฟวรกเจอจางเกดสารละลายสเขยว สารละลายโพแทสเซยมเพอรแมงกาเนตเกดตะกอนสน าตาล รเอเจนตทอลเลนเกดกระจกเงาโลหะเงน และรเอเจนตชฟฟเกดสารละลายสมวงหรอสชมพมวง ซงคโทนจะไมท าปฏกรยากบรเอเจนตดงกลาว สามารถบอกชนดของแอลดไฮดดวยสารละลายเฟหลง สวนมากเกดตะกอนสแดงอฐของควพรสออกไซด แสดงวาเปนแอลแฟตกแอลดไฮด และการเกดไอโอโดฟอรม แสดงวาเปนเมธลแอลดไฮดและเมธลคโทน

44

2. การทดสอบกรดคารบอกซลกและอนพนธ ตรวจสอบเบองตนดวยการเกดไฮดรอกซาเมตและอนพนธ แสดงวาเปนกรดคารบอกซลก

และอนพนธ เมอทดสอบกบกระดาษลตมสสน าเงนเปลยนเปนสแดง แสดงวาเปนกรดคารบอกซลก แอซดแอนไฮไดรด และแอซดคลอไรด บอกประเภทโดยทดสอบกบสารละลายซลเวอรไนเทรต จะเกดตะกอนสขาว แสดงวาเปนแอซดคลอไรด และทดสอบสารละลายโซเดยมไบคารบอเนต เกดเปนฟองแกสคารบอนไดออกไซด แสดงวาเปนกรดคารบอกซลก ถาเกดปรากฏการณกระจกเงาโลหะเงน แสดงวาเปนกรดฟอรมก ส าหรบการจดตวใหมแบบฮอฟแมน ทดสอบเฉพาะแอไมดปฐมภมเทานน

อปกรณ

1. อปกรณพนฐานในหองปฏบตการเคม 2. หลอดทดลองขนาดกลางแหง 3. จกยาง 4. เครององน า 5. กระดาษลตมสสแดงและสน าเงน 6. หลอดทดลองและจกทมหลอดน าแกส

สารเคม

1. สารละลาย 2,4-ไดไนโทรฟนลไฮดราซน 2. เอธานอล 3. สารละลายโซเดยมไดโครเมตเขมขน 0.2 โมลตอลตร 4. กรดซลฟวรกเขมขน 5 โมลตอลตร 5. สารละลายโพแทสเซยมเพอรแมงกาเนตในน า 6. สารละลายโซเดยมไฮดรอกไซดเขมขนรอยละ 10 7. สารละลายซลเวอรไนเทรตเขมขนรอยละ 5 8. สารละลายแอมโมเนยมไฮดรอกไซดเขมขนรอยละ 2 9. สารละลายเฟหลง หมายเลข 1 ไดแก สารละลายคอปเพอรซลเฟต 10. สารละลายเฟหลง หมายเลข 2 ไดแก สารละลายโซเดยมโพแทสเซยมทารเทรต 11. รเอเจนตชฟฟ 12. สารละลายไอโอดนในโพแทสเซยมไอโอไดด

45

13. สารละลายไฮดรอกซามนในกรดไฮโดรคลอรก (NH2OH.HCl) เขมขน 1 โมลตอลตร ในเอธานอล

14. สารละลายโพแทสเซยมไฮดรอกไซดเขมขนรอยละ 15 ในเอธานอล 15. กรดไฮโดรคลอรกเขมขนรอยละ 6 โมลตอลตร 16. สารละลายเฟอรรกคลอไรดเขมขนรอยละ 5 17. น าโบรมน 18. สารละลายโซเดยมไบคารบอเนตเขมขนรอยละ 0.5 โมลตอลตร 19. น าปนใส

วธการทดลอง

การวเคราะหหมท าหนาทของแอลดไฮด คโทน กรดคารบอกซลก และอนพนธ (ไพลน ลมตระกล, 2546, หนา 114-116, 127-129) ดงน

1. การทดสอบแอลดไฮดและคโทน 1.1 การเกดไฮดราโซนอนพนธ

หยดสารตวอยางไมทราบ 1-2 หยด ลงในหลอดทดลองทมเอธานอลร 2 มลลลตร ถาสารละลายแยกชนใหเตมเอธลแอซเทต (Ethyl acetate) ปรมาณเลกนอย หลงจากนน เตมสารละลาย 2,4-ไดไนโทรฟนลไฮดราซน 3 มลลลตร เขยาและตงทงไวประมาณ 15 นาท สงเกตการเกดตะกอน

1.2 สารละลายโซเดยมไดโครเมตและกรดซลฟวรกเจอจาง น าหลอดทดลองใสสารละลายผสมของสารละลายโซเดยมไดโครเมตเขมขน 0.2 โมล

ตอลตร และสารละลายกรดซลฟวรกเขมขน 5 โมลตอลตร อยางละ 1 มลลลตร แลวหยดสารตวอยางไมทราบ 1-2 หยด ถาสารละลายแยกชน ใหเตมแอซโทนจนกระทงรวมเปนเนอเดยวกน เขยา สงเกตการเปลยนสภายในเวลา 2-3 นาท

1.3 สารละลายโพแทสเซยมเพอรแมงกาเนตในเบส น าหลอดทดลองใสสารละลายโพแทสเซยมเพอรแมงกาเนตในน า 1 มลลลตร และ

สารละลายโซเดยมไฮดรอกไซดเขมขนรอยละ 10 จ านวน 10 หยด เขยา แลวเตมสารตวอยางไมทราบ 1-2 หยด เขยาอกครง สงเกตการเปลยนสของสารละลายและการเกดตะกอนสน าตาล

1.4 รเอเจนตทอลเลน น าหลอดทดลองทสะอาดมาเตมสารละลายซลเวอรไนเทรตเขมขนรอยละ 5 ปรมาตร

2 มลลลตร และสารละลายโซเดยมไฮดรอกไซดเขมขนรอยละ 10 จ านวน 1 หยด เขยาใหเขากน จากนน คอย ๆ หยดสารละลายแอมโมเนยมไฮดรอกไซดเขมขนรอยละ 2 ลงไปทละหยด จนกระทงตะกอนของซลเวอรออกไซด (Silver oxide, Ag2O) ละลายหมด จะไดรเอเจนตทอลเลน ซงเปน

46

สารละลายใสไมมส ใสสารตวอยางไมทราบ 1-2 หยด เขยา ตงทงไวประมาณ 10 นาท แลวสงเกตการเกดกระจกเงาโลหะเงน ถาไมเกดปฏกรยา ใหอนในเครององน า 5 นาท แลวสงเกตผลอกครง ถาใชหลอดทดลองไมสะอาด โลหะเงนจะไมเคลอบบนผวแกว แตจะตกตะกอนสด าแทน

อยาเตรยมรเอเจนตทอลเลนปรมาณมากและทงไว ควรเตรยมใหม ๆ แลวใชทนท เพราะสารละลายจะสลายตวใหตะกอนทสามารถระเบดได

การท าความสะอาดคราบโลหะเงนบนผวเครองแกว โดยแชดวยกรดไนทรกเขมขน 6 โมลตอลตร แลวจงน ามาลางดวยน าสะอาดตอไป

1.5 สารละลายเฟหลง น าหลอดทดลองใสสารละลายเฟหลง หมายเลข 1 และสารละลายเฟหลง หมายเลข 2

อยางละ 2 มลลลตร เขยา แลวเตมสารตวอยางไมทราบ 1-2 หยด เขยา แลวอนในเครององน า สงเกตการเกดตะกอนสแดงอฐ

1.6 รเอเจนตชฟฟ น าหลอดทดลองใสรเอเจนตชฟฟ 1 มลลลตร แลวหยดสารตวอยางไมทราบ 1-2 หยด

เขยา และสงเกตการเกดสารละลายสมวงหรอสชมพอมมวง 1.7 การเกดไอโอโดฟอรม น าหลอดทดลองใสสารตวอยางไมทราบ 1-2 หยด และน ากลน 2 มลลลตร แลวเตม

สารละลายโซเดยมไฮดรอกไซดเขมขนรอยละ 10 ปรมาตร 0.5 มลลลตร และเตมสารละลายไอโอดนในโพแทสเซยมไอโอไดดลงไปทละหยด เขยา ซงสของไอโอดนจะจางหายไป แลวใหเตมสารละลายไอโอดนในโพแทสเซยมไอโอไดดลงไปอก จนกระทงไดสารละลายเปนสของไอโอดน อนหลอดทดลองในเครององน าทอณหภม 60 องศาเซลเซยส เปนระยะเวลา 1-2 นาท ถาสจางหายไป ใหเตมสารละลายไอโอดนในโพแทสเซยมไอโอไดดลงไป จนกกระทงสของไอโอดนคงทเปนระยะเวลา 2 นาท แลวจงน ามาก าจดไอโอดนทมากเกนพอ ดวยสารละลายโซเดยมไฮดรอกไซดเขมขนรอยละ 10 จ านวน 2-3 หยด เขยา จะไดสารละลายใสไมมสหรอสจางลง สงเกตการเกดตะกอนสเหลองของไอโอโดฟอรมวา มหรอไม

2. การทดสอบกรดคารบอกซลกและอนพนธ 2.1 การเกดไฮดรอกซาเมตอนพนธ

น าหลอดทดลองใสสารละลายไฮดรอกซามนในกรดไฮโดรคลอรกเขมขน 1 โมลตอลตร ในเอธานอล และสารตวอยางไมทราบ 1-2 หยด เขยา จากนนปรบสารละลายเปนเบสดวยสารละลายโพแทสเซยมไฮดรอกไซดเขมขนรอยละ 15 ในเอธานอล (ทดสอบดวยกระดาษลตมสสแดง จะเปลยนเปนสน าเงน) น าไปตมในน าเดอดประมาณ 2-3 นาท ตงทงไวใหเยน แลวปรบสารละลายใหเปนกรดดวยกรดไฮโดรคลอรกเขมขน 6 โมลตอลตร (ทดสอบดวยกระดาษลตมสสน าเงน จะเปลยนเปน

47

สแดง) จากนนเตมสารละลายเฟอรรกคลอไรดเขมขนรอยละ 5 จ านวน 2-3 หยด สงเกตสของสารละลาย

2.2 ความเปนกรด-เบส ใชแทงแกวแตะสารละลายของตวอยางไมทราบบนกระดาษลตมสสน าเงน แลวสงเกต

การเปลยนสกระดาษลตมส 2.3 การจดตวใหมแบบฮอฟแมน

น าหลอดทดลองใสสารละลายโซเดยมไฮดรอกไซดเขมขนรอยละ 10 ปรมาตร 4 มลลลตร และน าโบรมน 1 มลลลตร เขยา แลวทดสอบดวยสารละลายซลเวอรไนเทรตในเอธานอล 5 หยด เขยา สงเกตการเกดสตะกอน

2.4 สารละลายซลเวอรไนเทรตในเอธานอล น าหลอดทดลองใสสารละลายซลเวอรไนเทรตในเอธานอล 5 หยด และสารตวอยาง

ไมทราบ 1-2 หยด เขยา สงเกตการเกดสตะกอน 2.5 สารละลายโซเดยมไบคารบอเนต

น าหลอดทดลองใสสารละลายโซเดยมไบคารบอเนตเขมขนรอยละ 0.5 โมลตอลตร 1 มลลลตร และสารตวอยางไมทราบ 5-10 หยด ปดจกทมหลอดน าแกส เพอตอลงไปหลอดทดลองทมน าปนใสอยปรมาตร 1 มลลลตร สงเกตสารละลายขนขาว

2.6 การแยกสลายดวยน าในสภาวะเบส น าหลอดทอลองใสสารละลายโซเดยมไฮดรอกไซดเขมขนรอยละ 10 ปรมาตร 10 หยด

และสารตวอยางไมทราบ 1-2 หยด ปดจก อนในเครององน า 1-2 นาท จากนนทดสอบสารละลายดวยกระดาษลตมสสน าเงน สงเกตการเปลยนแปลง

2.7 รเอเจนตททอลเลน ศกษาจากวธการทดสอบแอลดไฮด ขอ 1.4

48

ชอ/นามสกล………..……………….…..……….…………..…..หมเรยน….………..เลขประจ าตว………………….………

รายงานผลการทดลอง การวเคราะหหมท าหนาท (ตอนท 2)

สารตวอยางไมทราบเลขท ....................

ปฏกรยา/การทดสอบ ผลการทดสอบ

………………………………………… ………………………………………… ………………………………………… ………………………………………… ………………………………………… ………………………………………… ………………………………………… ………………………………………… ………………………………………… ………………………………………… ………………………………………… ………………………………………… ………………………………………… ………………………………………… ………………………………………… ………………………………………… ………………………………………… ………………………………………… ………………………………………… ………………………………………… ………………………………………… ………………………………………… …………………………………………

……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………

49

สรปผล หมท าหนาททพบ ไดแก ........................................................... .................................................................. ................................................................................................................................... ................................. สามารถเขยนลกษณะโครงสรางทวไป ดงน ........................................................ .................................................................................... ........................ ............................................................................................................................. ....................................... ............................................................................................................................. ....................................... ......................................................................... .................................................................................. .........

50

ค าถามทบทวน

1. นอกจากเมธลคโทนและเมธลแอลดไฮดจะเกดไอโอโดฟอรมไดแลว ทานคดวามสารอนทรยทมโครงสรางลกษณะใดอกบาง

2. จงใชรเอเจนตเพอทดสอบหาความแตกตางของสารแตละค พรอมผลการทดสอบ

2.1 CHOO

2.2O O

2.3H

OCHO

2.4OH

OHCOOH

2.5 NH2O

NO

CH3CH3

2.6 CH3COOHO

O O

3. จงเขยนโครงสรางไฮดราโซนทเกดจากสารตงตนทก าหนดใหตอไปน

3.1 CH3CHO + NH2NH2

3.2

O

+O2N

NO2

NH NH2

4. ทดสอบสารตวอยางไมทราบ X กบกระดาษลตมสสแดง ปรากฏวาเปลยนเปนสน าเงน ไมท าปฏกรยากบรเอเจนตทอลเลนและสารละลายเฟหลง เมอหยดสารละลายซลเวอรไนเทรตในเอธานอล เกดสารละลายขนเลกนอย ทานคดวาสาร X เปนสารอนทรยประเภทใด

5. ถาสารตวอยางไมทราบเปนเอสทอรและแอไมดทตยภม ทานจะทดสอบยนยนไดอยางไร