หนวยท 3 คารโบไฮเดรต

เนอหาสาระ

1. ชนดของคารโบไฮเดรต 1.1 โมโนแซคคาไรด 1.2 ไดแซคคารไรด 1.3 ไตรแซคคาไรด 1.4 โพลแซคคารไรด

2. หนาทของคารโบไฮเดรต

แนวคด

คารโบไฮเดรตแบงออกไดเปน 4 จ าพวก คอ 1. โมโนแซคคาไรด (Monosaccharide) เปนน าตาลโมเลกลเดยวทมสตรเปน (CH2O)4 และ n มคาตงแตสามขนไป แตละอะตอมคารบอนจะมหมไฮดคอกซล (-OH) เกาะอย โมโนแซคคาไรดทมหมอลดไฮด (-CHO) เกาะอยทปลายขางหนงจะเรยกน าตาลอลโดส(Aldose sugar) และพวกทมหมคารบอนล (-C-O) เกาะอยทต าแหนงใด ๆ นอกจากทปลายทงสองขางเรยก น าตาลคโตส เชน น าตาลกลโคส (Glucose) น าตาลไรโบส (Ribose)น าตาลกาแลคโตส (Galactose) น าตาลฟรกโตส (Fructose) น าตาลแมนโนส (Mannose) 2. ไดแซคคาไรด (Disaccharide) หรอน าตาลโมเลกลค เกดจากน าตาลโมเลกลเดยว 2 โมเลกล มาเชอมตอกนดวยพนธะไกลโคไซด (Glycosidic bond) น าตาลโมเลกลคทส าคญบางชนดไดแก มอลโตส (Maltose) เซลโลไบโอส (Cellobiose) แลคโตส (Lactose) ซโครส (Sucrose)

3. ไตรแซคคาไรด (Trisaccharide) ไตรแซคคาไรด คอ น าตาลทประกอบดวยน าตาลโมเลกลเดยว 3 โมเลกลมาเชอมตอกนดวยพนธะไกลโคไซด เชน น าตาลรฟฟโนส (Raffinose) พบมากใน ธรรมชาต โดยเฉพาะใหหวบท (Beet) ประกอบดวยน าตาลการแลคโตส กลโคสและ ฟรกโตส เชอมตอกนดวยไกลโคซตกชนด α –1, 6-linkage และ α –1, 2-linkage

4. โพลแซคคาไรด (Polysaccharide) หมายถง คารโบไฮเดรตทประกอบดวยน าตาลโมเลกลเดยวมากกวา 10 หนวยขนไป โดยเชอมตอกนดวยพนธะไกลโคซตกชนดตาง ๆ โพลแซคคาไรด สวนใหญจะมน าหนกโมเลกลสง คอ ประกอบดวยน าตาลโมเลกลเดยวหลาย รอยหนวย อาจถงลานหนวย

หนาทของคารโบไฮเดรต 1. เปนแหลงพลงงานทเรยกโพลแซคคาไรดสะสม (Storage polysaccharide)

2

2. ท าหนาทเปนโครงสรางของผนงเซลในแบคทเรย เซลพชและสตว 3. เปนสวนประกอบของสารทท าหนาทส าคญในรางกายหลายชนด เชน สารพวกไกลโคโปรตน

(Glycoprotein) ไกลโคไลปด (Glycolipid) กรดนวคลอค (Nucleic acid) 4. คารโบไฮเดรตทเหลอใชจากการเปลยนไปเปนพลงงานและสรางไกลโคเจน

จดประสงคการเรยนร

1. อธบายประเภทของคารโบไฮเดรตได 2. อธบายโครงสรางระดบโมเลกลของน าตาล และคารโบไฮเดรตได 3. บอกหนาทตาง ๆ ของคารโบไฮเดรตได

3

หนวยท 3 คารโบไฮเดรตคารโบไฮเดรต

ความน า

คารโบไฮเดรตเปนสารประกอบอนทรยทมอยเปนจ านวนมาก และมหลายชนดในธรรมชาต ประกอบดวยอะตอมของ C, H และ O มความส าคญตอสงมชวต คอ เปนแหลงพลงงานและเปนสวนประกอบของสวนตาง ๆ ภายในเซลล และเยอเซลล

1. ชนดของคารโบไฮเดรต

คารโบไฮเดรตแบงออกไดเปน 4 จ าพวกคอ โมโนแซคคาไรด (Monosaccharide), ไดแซคคาไรด (Disaccharide), ไตรแซคคาไรด (Trisaccharide),โพลแซคคาไรด (Polysaccharide)

โมโนแซคคาไรด (Monosaccharide) โมโนแซคคาไรดเปนน าตาลโมเลกลเดยวทมสตรเปน (CH2O)4 และ n มคาตงแตสามขนไป

แตละอะตอมคารบอนจะมหมไฮดคอกซล (-OH) เกาะอย โมโนแซคคาไรดทมหมอลดไฮด (-CHO) เกาะอยทปลายขางหนงจะเรยกน าตาลอลโดส (Aldose sugar) และพวกทมหมคารบอนล (-C-O) เกาะอยทต าแหนงใด ๆ นอกจากทปลายทงสองขางเรยก น าตาลคโตส (Ketose sugar) และอาจเรยกตามจ านวนอะตอมของคารบอน เชน น าตาล Triose, Tetrose, Pentose และ Hexose ซงมจ านวนคารบอน 3, 4, 5 และ 6 อะตอมตามล าดบ ปกตจะพบน าตาลทมจ านวนคารบอน 5 หรอ 6 อะตอม เชน น าตาลไรโบส, กลโคสและฟรกโตส ซงเปนน าตาลอลโดเทนโตส (Aldepentose), อลโดเฮกโซส (Aldohexose) และ คโตเฮกโซส (Ketohexose) ตามล าดบ (ภาพท 3.1)

ภาพท 3.1 แสดงโครงสรางของน าตาลอลโดสและคโตส

4

น าตาลทมจ านวนคารบอนเทากนอาจมการจดหมธาตรอบ ๆ อะตอมคารบอนแตกตางกนท าใหเกดไอโซเมอรทเรยก อพเมอร (Epimer) เชน น าตาลกลโคส (Gluccose) เปนอพเมอรกนกบน าตาลแมนโนส (Mannose) และน าตาลกาแลคโตส (Lalactose) (ภาพท 3.2) และนอกจากนน าตาลแตละตวยงมไอโซเมอรทเรยก สเตอรโอไอโซเมอร (Stereoisomer) ได 2 ไอโซเมอร โดยทโครงสรางของโมเลกลหนงเปนเสมอนภาพในกระจกเงา (Morror image) ของอกโมเลกลหนง (ภาพท 3.3) เรยกเปนไอโซเมอรชนด D และ L ไอโซเมอร (D and L-isomer) ส าหรบ D- isomer จะมหม -OH ของอะตอมคารบอนรองสดทายอยทางดานขวาของโมเลกล สวน L- isomer หม –OH จะอยทางดานซาย น าตาลโมโนแซคคาไรดทพบในธรรมชาตเปนน าตาลทอยในชด D (D–series) ทงนน

CHO CHO CHO HO-C-H H-C-OH H-C-OH HO-C-H HO-C-H HO-C-H H-C-OH H-C-OH HO-C-H

H-C-OH H-C-OH H-C-OH CH2OH CH2OH CH2OH D–Mannose D–Glucose D–Galactose

ภาพท 3.2 แสดงโครงสรางของน าตาลทเปนอพเมอรกน

CHO CHO H-C-OH HO-C-H HO-C-H H-C-OH H-C-OH HO-C-H

H-C-OH HO-C-H CH2OH CH2OH D–Glucose L-Glucose

CHO CHO HO-C-H H-C-OH HO-C-H H-C-OH H-C-OH HO-C-H

H-C-OH HO-C-H CH2OH CH2OH D–Mannose L-Mannose

5

CHO CHO H-C-OH HO-C-H HO-C-H H-C-OH HO-C-H H-C-OH

H-C-OH HO-C-H CH2OH CH2OH D–Galactose L-Galactose

ภาพท 3.3 แสดงสเตอรโอไอโซเมอรชนด D และ L

1.1.1 โครงสรางแบบวงแหวนของโมโนแซคคาไรด เมอเอาน าตาลโมโนแซคคาไรดละลายน าโครงสรางของน าตาลจะมลกษณะเปนรปวง

แหวน เพราะหมไฮดรอกซลกบหมคารบอนลในโมเลกลของน าตาล อลโดสและน าตาลคโตส สามารถท าปฏกรยากนเกดเปนสารประกอบเฮมอะซทาล (Hemiacetal) และ เฮมคทาล (Hemiketal) ตามล าดบ จงท าใหโครงสรางของน าตาลเปนรปวงแหวนขนได เชน โครงสรางวงแหวนของน าตาลกลโคส ถาหมไฮดรอกซลทเกดใหมอยเหนอระนาบของวงแหวน เรยก เฮมอะซทาล นนวา β -D-Glucose แตถาหมไฮดรอกซลอยใตระนาบของวงแหวนจะเรยกเฮมอะซทาลนนวา (α--Glucose (ดงภาพท 3.4)

O

ภาพท 3.4 แสดงโครงสรางวงแหวนชนด α และ β ของน าตาลกลโคส

H-C-O H-C-OH

HO-C-H H-C-OH H-C-OH CH2OH

D-Glucose

HOH2C O H H HO OH H OH H OH

α -D-Glucose

HOH2C H OH H HO OH H H H OH

α -Glucose

6

ในสภาวะสมดลของสารละลายน าตาลกลโคสจะพบโครงสรางทง 3 แบบ แตในปรมาณทแตกตางกน พบ Aldehyde form ซงเปนสายโซตรงเพยงเลกนอย จากการทดลองโดยน าเอา α- D-Glucose บรสทธมาวดในเครองมอวดแสง ทเรยกโพลารมเตอร (Polarimeter) จะไดคา +112º เมอตงทงไวคาจะลดลงจนในทสดเหลอ +52.7º เนองจากมการเปลยนรปเปน Aldehyde form และ β- D-Glucose การเปลยนแปลงคาคงทในการหมนระนาบของแสงระนาบเดยวในลกษณะนเรยกวา มวตาโรเตชน (Mutarotation)

และเนองจากโครงสรางเปนวงแหวนรปหกเหลยม (Six membered ring) คลายสารประกอบไพราน (Pyran) จงเรยกเปนน าตาลไพราโนส (Pyranose) สวน น าตาลทมโครงสรางวงแหวนรปหาเหลยม (Five membered ring) คลายโครงสรางของสารประกอบฟวราน (Furan) เรยกเปนน าตาลฟวราโนส (Furanose) ตวอยางเชน น าตาลฟรกโตส (Fructose) ซงมโครงสรางเปนไดทงวงแหวนรปหาเหลยม และ หกเหลยม ถาหมคารบอนลของคารบอนตวท 2 (C-2) ท าปฏกรยากบหมไฮดรอกซลของคารบอนตวท 5 (C-5) จะไดเฮมคทาลแบบฟวราโนส แตถาท าปฏกรยากบหมไฮดรอกซลของคารบอนตวท 6 (C-6) จะไดเฮมคทาลแบบไพราโนส (ภาพท 3.5)

ภาพท 3.5 แสดงโครงสรางวงแหวนไพราโนส และฟวราโนส ของน าตาลฟรกโตส

7

น ำตำลกลโคส (Glucose) กลโคสเปนน าตาลโมเลกลเดยวทรจกกนมากทสดในชอของน าตาลเดกซโตส (Dextrose) ซง

เปนน าตาล D–Glucose หรอน าตาลองนเพราะไดจาผลองน น ำตำลไรโบส (Ribose) D–Ribose เปน Aldepentose ทพบในกรดนวคลอค (RNA) สวนน าตาลไรโบสทพบใน DNA

นนจะเปน 2–Edoxy–D-ribose คอทคารบอนต าแหนงท 2 ของวงแหวนไมมอะตอมออกซเจน น ำตำลกำแลคโตส (Galactose) การแลคโตสมโครงสรางคลายกลโคส ตางกนทการจดเรยงตวทคารบอนต าแหนงท 4 (C-4)

เทานนเรยกเปนอพเมอรกน พบในเนอเยอสมองและเสนประสาท น ำตำลฟรกโตส (Fructose) ฟรกโตสเปนน าตาลคโตเฮกโซสและเปนน าตาลทมรสหวานทสด พบในผลไมหลายชนด ใน

น าผง ในอสจของคนและสตวประเภทวว D–fructose อาจเกดเปนเฮมคทาลได 2 แบบ คอ Five membered ring และ Six membered ring ดงไดกลาวมาแลว ในธรรมชาตจะพบน าตาลฟรกโตสอยในรป Fructofuranose

น ำตำลแมนโนส (Mannose) D-Mannose มโครงสรางคลายน าตาลกลโคส ตางกนทการจดเรยงตวทคารบอนต าแหนงท 2

(C-2) เทานน ดงนนจงเปนอพเมอรกนกบน าตาลกลโคส

ภาพท 3.6 แสดงโครงสรางวงแหวนของน าตาบโมเลกลเดยว

8

1.1.2 อนพนธโมโนแซคคาไรด (Derived monosaccharide) อนพนธโมโนแซคคาไรด คอ น าตาลโมเลกลเดยวทมหมอน ๆ รวมอยดวยในโมเลกล

อนพนธของน าตาลทส าคญ ไดแก (1) น ำตำลแอลกอฮอล (Sugar alcohol) เกดจากการทหมคารบอนลของน าตาลถกรดวซให

กลายเปนหมไฮดรอกซล ไดแก - กลเซอรอล (Glycerol) ซงเปนอนพนธของกลเซอรอลดไฮด - ด-ไรบทอล (D-Ribitol) เปนอนพนธของน าตาลไรโบส - อนอสทอล (Inositol) เปนอนพนธของน าตาลเฮกโซส

ภาพท 3.7 แสดงโครงสรางของน าตาลแอลกอฮอล

(2) น ำตำลอะมโน (Amino sugar) เกดจากหมไฮดรอกซลของน าตาลถกแทนทดวยหมอะมโน (-NH2) เชน น าตาลกลโคซามน (Glucosamine)

ภาพท 3.8 แสดงโครงสรางของน าตาลอะมโน

(3) น ำตำลกรด (Acid sugar) เกดจากการทน าตาลถกออกซไดซท าใหหมอลดไฮด หรอแอลกอฮอลปฐมภม หมใดหมหนง หรอทงสองหม เ ปลยนเปนหมคารบอกซลก เชน Fluconi acid, Glucuronic acid, Glucaric acic

9

ภาพท 3.9 แสดงโครงสรางของน าตาลกรด

(4) น ำตำลดออกซ (Decxy sugar) เกดจากการทน าตาลถกดงเอาออกซเจนทเกาะอยกบอะตอมคารบอนต าแหนงใดต าแหนงหนงออกไป เชน 2-Deoxyribose (ภาพท 3.6)

1.2 ไดแซคคาไรด (Disaccharide) ไดแซคคาไรดหรอน าตาลโมเลกลค เกดจากน าตาลโมเลกลเดยว 2 โมเลกลมาเชอมตอกนดวย

พนธะไกลโคไซด (Glycosidic bond) น าตาลโมเลกลคทส าคญบางชนดไดแก

(1) มอลโตส (Maltose) เปนน าตาลโมเลกลคทเกดจากกลโคส 2 โมเลกลมาเชอมตอกนดวย α -1, 4-glycosidic linkage

(2) เซลโลไบโอส (Cellobiose) เกดจากกลโคส 2 โมเลกลเชอมตอกนดวย α -1, 4-

glycosidic linkage (3) แลคโตส (Lactose) หรอน าตาลนม (Milk sugar) เพราะพบอยมากในน านมของสตว

เลยงลกดวยนม เกดจากโมเลกลของการแลคโตสเชอมตอกบโมเลกลของกลโคสดวย β -1, 4-glycosidic linkage

ภาพท 3.10

10

ภาพท 3.11 แลคโตส

ทมา http://mulinet6.li.mahidol.ac.th/cd-rom/CD-ROM0316T/chapter2_4.html (4) ซโครส (Sucrose)

หรอน าตาลออย เกดจากโมเลกลของกลโคสเชอมตอกบโมเลกลของฟรกโตสดวย α-1, 2-glycosidic linkage ดงภาพ

ภาพท 3.12 แสดงโครงสรางของน าตาลโมเลกลค

1.3 ไตรแซคคาไรด (Trisaccharide)

ไตรแซคคาไรด คอ น าตาลทประกอบดวยน าตาลโมเลกลเดยว 3 โมเลกลมาเชอมตอกนดวยพนธะไกลโคไซด เชน น าตาลรฟฟโนส (Raffinose) พบมากใน ธรรมชาต โดยเฉพาะใหหวบท (Beet) ประกอบดวยน าตาลการแลคโตส กลโคสและ ฟรกโตส เชอมตอกนดวยไกลโคซตกชนด α –1, 6-linkage และ α –1, 2-linkage ตามล าดบดงภาพท 3.13

ภาพท 3.13 แสดงโครงสรางของน าตาลไตรแซคคาไรด (น าตาลรฟฟโนส)

11

1.4 โพลแซคคาไรด (Polysaccharide) โพลแซคคาไรด หมายถง คารโบไฮเดรตทประกอบดวยน าตาลโมเลกลเดยวมากกวา 10 หนวยขน

ไป โดยเชอมตอกนดวยพนธะไกลโคซตกชนดตาง ๆ โพลแซคคาไรด สวนใหญจะมน าหนกโมเลกลสง คอ ประกอบดวยน าตาลโมเลกลเดยวหลาย รอยหนวย อาจถงลานหนวย

1.4.1 โฮโมโพลแซคคาไรด (Homopolysaccharide) โฮโมโพลแซคคาไรดเปนโพลแซคคาไรดทประกอบดวยน าตาลโมเลกลเดยวเพยงชนด

เดยว ไดแก (1) แปง (Starch)

แปงเปนแหลงคารโบไฮเดรตทส าคญ ประกอบดวย อะไมโลส (Amylose) 10-25% และ อะไมโลเทคตน (Amylopectin)75-90% ซงอะไมโลส เปน โพลเมอรของกลโคสทเชอมตอกนดวยพนธะ œ -1, 4-glycosidic linkage หรอเกดจากมอลโตสมาเชอมตอกนหลาย ๆ หนวยนนเอง ลกโซกลโคสของอะไมโลสจะมรปรางเปนเกลยวเฮลกซ ซงสามารถรวมตวกบโมเลกลของไอโอดน (I2) โดยทโมเลกลของไอโอดนจะเขาไปแทรกตวอยภายในเกลยวท าใหเกดเปนสน าเงน ดงนนจงใชไอโอดนใน การทดสอบแปงได อะไมโลสเมอถกยอยดวยเอนไซมอะไมเลส (Amylase) จะท าใหกลายเปนโมเลกลทเลกลงเรยกวา เดกซตรน (Dextrin) และเมอยอยตอไปจะไดน าตาลโมเลกลคทเรยก มอลโตส สวนอะไมโลเพคตนนนเปนโพลเมอรของกลโคสทเชอมกนดวยพนธะไกลโคซดกชนด œ -1, 4-linkage และ œ -1, 6-linkage ท าใหโครงสรางแตกเปนกง อะไมโลเพคตนสามารถถกยอยไดดวยเอนไซมอะไมเลส เชนกน

ภาพท 3.14 การเชอมตอกนของกลโคสในโมเลกลของอะไมโลส ทมา http://mulinet6.li.mahidol.ac.th/cd-rom/CD-ROM0316T/chapter2_4.html

12

(2) เซลลโลส (Cellulose) เปนโพลแซคคาไรดทพบใน พช ประกอบดวยโมเลกลของกลโคสเชอมตอกนดวย

ß -1, 4-glycosidic linkage ท าใหรปรางของเซลลโลสยดตวออกในแนวเสนตรง โครงสรางของเซลลโลสในลกษณะเชนนไดแก เสนใย (Fiber) ทมความเหนยว แขงแรงและไมละลายน า เหมาะทจะท าหนาทเปนโครงสรางของผนงเซล และเมอยอยดวยเอนไซมเซลลเลส(Cellulase) จะไดเซลโลไบโอส ซงเปนน าตาลโมเลกลคจ านวนมาก ในคนไมมเอนไซมชนดนจงไมสามารถยอยเซลลโลสนได

ภาพท 3.15 การเชอมตอกนของกลโคสในโมเลกลของเซลลโลส (3) ไคตน (Chitin)

เปนองคประกอบทส าคญในเขาสตว เปลอกหอยและเปลอกป ประกอบดวยโมเลกลของน าตาล N-Acetyl-D-glucosamine ซงเปนอนพนธของน าตาลกลโคสเชอมตอกนดวย ß -1, 4-glycosidic linkage โมเลกลมลกษณะเสนยาวไมมกงกานสาขาคลายเซลลโลส

(4) ไกลโคเจน ( Glycogen) เปนคารโบไฮเดรตในเซลสตว อาจเรยก Animal starch โครงสรางคลายอะไมโลเพคตน แตมกงกานสาขามากกวา

ภาพท 3.16 ไกลโคเจน

13

1.4.2 เฮทเทอโรโพลแซคคาไรด (Heteropolysaccharide) เฮทเทอโรโพลแซคคาไรด เปนโพลแซคคาไรดทประกอบดวยน าตาลโมเลกลเดยวหลายชนด ไดแก

(1) มวโคโพลแซคคำไรด (Mucopolysaccharide) ซงประกอบดวยกรดอลดโรบค (Alduronic acid) และน าตาล อะมโน N-Acetyl

hexosamine ตวอยางของมวโคโพลแซคคาไรด ไดแก - กรดไฮยารโรนค (Hyaluronic acid) ซงประกอบดวย น าตาล D-Glucuronic acid

N-Acetyl-D-glucosamine พบในเนอเยอยดตอ และในน าไขกระดกสนหลง มลกษณะเปนของเหลว หนดคลายวน

- คอนโดรอตนซลเฟต (Chondroitin sulfate) ประกอบดวยน าตาล D-Glucuronic acid และ N-Acetyl-D-galactosamine-4-sulfate พบในกระดกออน (Cartilage) และ เอน (Tendon)

- เฮปารน (Heparin) ประกอบดวย D-Glucuronic-2-sulfate และ N-Sulfonyl glucosamine-6-sulfate ซงมคณสมบตส าคญในการปองกนการแขงตวของเลอด (Blood anticoagulant) พบในเลอด มาม ตบและปอด

หนาทของคารโบไฮเดรต 1. เปนแหลงพลงงานทเรยกโพลแซคคาไรดสะสม (Storage polysaccharide) เชน แปงและ

ไกลโคเจน ซงเปนเสมอนเสบยงทเกบตนไว เมอรางกายตองการใชพลงงาน กจะถกยอยใหเปนกลโคสเพอเผาผลาญใหไดพลงงานตอไป

2. ท าหนาทเปนโครงสรางของผนงเซลในแบคทเรย เซลพชและสตว เชน วน (Agar) ในสาหรายทะเล ไคตนในกระดองป และท าหนาททางชวภาพอน ๆ เชน เฮปารน ชวยปองกนการแขงตวของเลอด

3. เปนสวนประกอบของสารทท าหนาทส าคญในรางกายหลายชนด เชน สารพวกไกลโคโปรตน (Glycoprotein) ไกลโคไลปด (Glycolipid) กรดนวคลอค (Nucleic acid)

4. คารโบไฮเดรตทเหลอใชจากการเปลยนไปเปนพลงงานและสรางไกลโคเจน รางายจะน าไปใชในสารสงเคราะหไขมนและกรดอะมโน

อาหารทมคารโบไฮเดรตไดแก อาหารพวกขาว เชน ขาวจาว ขาวโพด ขาวสาล ขาวฟาง ในพชมหว เชน เผอก มนเทศ มนส าปะหลง และในพชทใหน าตาล เชน ออยและในผลไมตาง ๆ สวนในสตวจะพบมนอยกวาในพช

14

แบบฝกหด 1. จงจบคขอความทมความสมพนธกนใหถกตอง

..........1.มอโนแซกคาไรด

..........2.ไดแซกคารไรด

..........3.พอลแซกคาไรด

..........4. น าตาลกรด

..........5. น าตาลแอลกอฮอล

..........6. สมบตของแปง

..........7. น าตาลทราย

..........8. น าตาลนม

..........9. น าตาลกลโคส

........10. (CH2O)n

ก. ซอบทอล

ข. น าตาลแลกโทส

ค. ซโครส มอลโทส และแลกโทส

ง. มรสหวาน ละลายน า

จ. เซลลโลส

ฉ. กรดกลโคนก

ช. ซโครส

ซ. ไมมรสหวาน ไมละลายในน าเยน

ฌ. น าตาลกาแลกโทส กลโคส และฟรกโทส

ญ. มอโนแซกคาไรด

ฏ. มรสหวาน ไมละลายในน าเยน