Алексеева Лариса Александровна, учитель химии МБОУ СОШ №26 г.Балаково Саратовской области

• Расширить общее обозрение о явлении изомерии• Познакомиться с историческими сведениями изомерии• Изучить виды изомерии

В итоге дискуссии Ю. Либиха и Ф. Вёлера в 1823 году было установлено, что существуют два резко различных по свойствам вещества состава AgCNO — циановокислое (AgNCO (англ.)русск.) и гремучее (AgONC) серебро

Юстус Либих

Фридрих Вёлер

Ещё одним примером послужили винная и виноградная кислоты, после исследования которых Й. Берцелиус в 1830 году ввёл термин «изомерия» и высказал предположение, что различия возникают из-за «различного распределения простых атомов в сложном атоме» (то есть, в современных терминах, молекуле).

Йенс Якоб Берцелиус

Подлинное объяснение изомерия получила лишь во 2-й половине XIX в. на основе теории химического строения

А. М. Бутлерова (структурная изомерия) и стереохимического учения Я. Г. Вант-Гоффа (пространственная изомерия).

Александр Бутлеров Якоб Вант-Гофф

Структурная изомерия — результат различий в химическом строении. К этому

типу относят:Изомерия углеродного скелета

Изомерия положенияМежклассовая изомерия

Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы.

Например:

Обусловлена различным положением кратной связи, заместителя, функциональной группы при одинаковом углеродном скелете молекулы.

Пример: изомерия положения двойной связи в алкенах и изомерия положения функциональной группы в спиртах:

Обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, имеющих одинаковую молекулярную

формулу, но принадлежащих различным классам:

Пространственная изомерия (стереоизомерия) возникает в результате различий в пространственной

конфигурации молекул, имеющих одинаковое химическое строение и подразделяется:

ГеометрическаяОптическая

Диастереомерия

характерна для соединений, содержащих двойные связи и циклических соединений.

Оптическая изомерия возникает, если молекула несовместима со своим изображением в зеркале. Это возможно, когда у атома

углерода (асимметрический атом углерода ) в молекуле четыре различных заместителя.

Диастереомерными считают любые комбинации пространственных изомеров, не составляющие пару оптических антиподов.

Явление изомерии объясняет

многообразие органических соединений и свойства веществ.

ВыводВывод

• Физер Л., Физер М., Органическая химия. Углубленный курс. т. 1. пер с англ., Под ред. д.х.н. Н. С. Вульфсона. Изд. «Химия». М., 1969.

• Пальм В. А., Введение в теоретическую органическую химию, М., 1974.

• Большой энциклопедический словарь. Химия. Изд.: Большая Российская энциклопедия, 2003.

• http://www.eor.edu.ru/search.page?phrase=%D0%98%D0%B7%D0%BE%D0%BC%D0%B5%D1%80%D0%B8%D1%8F

• http://images.yandex.ru• http://cnit.ssau.ru/organics/chem2/u231.htm• http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/af/

Glucose_Fisher_to_Haworth.gif