5. Szerves Kemia Karboxilszármazékok910
-
Upload
agnes-zongor -
Category
Documents
-
view
24 -
download
2
description
Transcript of 5. Szerves Kemia Karboxilszármazékok910
-
Karboxilszrmazkok/Karbonsavak
-
Jellemz csoportjuk a karboxilcsoport,mely karbonilcsoportbl (C = O)
s hidroxilcsoportbl (-OH) tevdik ssze: -COOH
Csoportosts:
a karboxilcsoportok szma szerint mono, di, illetve polikarbonsavak
a sznvz minsge szerint nylt lnc s gyrs, illetve teltett s teltetlen karbonsavak lehetnek.
Karbonsavak
-
Nevezktan:
Kplet Karbonsav-
nomenklatra
Sav-
nomenklatra
Trivilis nv
H COOH - metnsav hangyasav
H3C COOH metn- karbonsav etnsav ecetsav
H3C CH2 COOH etn- karbonsav propnsav propionsav
H2C = CH COOH etn- karbonsav prop-2-nsav akrilsav
C6H5 COOH benzol- karbonsav - benzoesav
HOOC COOH - etndisav oxlsav
-
Ellltsi mdszerek
Oxidatv eljrsokkal: alknok zsrsavakk alakthatk
R-CH3 R-COOH + HOH
Aroms sznhidrognek oldallnca knnyen oxidldik
ox, 1oo oC
+O2 V2O5
Tereftlsav1,4-benzol-dikarbonsav
-
Benzol 5oo C-fokon val oxidcijakor felhasad az aroms gyr s egy 4 C-atomos teltetlen dikarbonsav, a maleinsav kpzdik. A maleinsav a fumrsav izomere.
maleinsav
-
Ellltsi mdszerek
Alkoholok erlyes oxidcija, (lsd. megfelel fejezet)
Karbonilvegyletek (aldehidek) bizonyos krlmnyek kztt savv oxidlhatk
R-CHO R-COOH
Hidrolzises mdszerrel:
szterek hidrolzise, savv hidrolizlhatk. Savas vagy bzikus kataliztor hatsra megy vgbe:
R-COOR + H2O R-COOH + R-OH
Nitrilek
Amidok hidrolzise
oxidci
sav alkohol
-
Ha a nitrileket sav vagy bzis vizes oldatval fzzk vele azonos sznatomszm karbonsavhoz jutunk:
R-C=N + 2 HOH R-COOH + NH3 Amidok hidrolzise szintn azonos sznatomszm
karbonsavat eredmnyez:
R-C=O + HOH R-COOH + NH3
NH2amid
-
Fizikai tulajdonsgok
Fokozatosan vltoz fizikai tulajdonsgokat mutatnak. A teltett monokarbonsavak olvadspontja oszcilllva emelkedik, ami a kristlyszerkezettel magyarzhat.
A karbonsavak forrspontja relatv molekulatmegkhz kpest magas.
A karbonsavak dimer szerkezete hidroghidakkal alakul ki. A nyolctag gyrkben a kt karboxil-sznatom sp2-sktrigonlis orientcija miatt a gyrkpz atomok egy skban vannak.
A karboxilcsoport hidrofil sajtsga miatt a kis sznatomszm savak vzben olddnak. ltalban a ngy, t sznatomos karbonsavak mg jl olddnak, a magasabb sznatomszm tagoknl azonban rvnyesl a sznhidrognrsz hidrofb jellege.
-
Kmiai tulajdonsgok
A savak ltalnos tulajdonsgai:
A szerves savak bizonyos tulajdonsgai azonosak az svnyi savakival: vizes oldatban ionizldnak, aktv fmekkel, bzikus oxidokkal s bzisokkal reaglnak.
Vzben a szerves savak ionizcijuk sorn karboxil-csoportjukbl protont adnak le:
R-COOH+H2O = R-COO- +H2O (karboxilt-ion)
HCOOH+HOH = HCOO- +H3O+ (formit-ion)
CH3COOH+HOH = CH3COO- +H3O
+ (acett-ion)
-
Karbonsavak reakcija alkoholokkal (szterezs)melegen savkataliztor jelenltben megy vgbe:
R-COOH + R-OH R-COOR + HOH
Reakcijuk ammnival, amidokk alakulnak
R-COOH + NH3 R-C=O
R-C=O
sztersav alkohol
ONH4
ammniums
NH2
amid
t oC-HOH
-
A szerves savak ammniumsjbl teljes vzelvonssal nitrilek keletkeznek, ez a reakci foszfor-pentaoxid kataliztor jelenltben megy vgbe:
R-C=O R-C=N
ONH4 nitril
-
Fontosabb karbonsavak:
hangyasavLegegyszerbb szerves sav. Ipari mretekben a CO s a NaOH 15 atm nyomson s 200o C-on vgbemen reakcija sorn keletkez Na-formitbl nyerik knsavas kezelssel.
oxlsavBizonyos nvnyek nedveiben tallhat, pl. sska, zuzm, penszgomba. Szntelen, kristlyos, mrgez anyag.
-
Benzoesav
Toluol oxidcijakor keletkezik, ferttlentszerknt hasznljk a gygyszatban, konzervlszerknt az lelmiszeriparban.
-
Ksznm a figyelmet!
-
Karbonsavak funkcis szrmazkai
szterek, savanhidridek, savkloridok, amidok, nitrilek
-
A szerves anyagok funkcis szrmazkai olyan vegyletek, amelyekbl hidrolzissel visszanyerhetjk a kiindul anyagot vagy az illet vegyletcsoport megfelel tagjt.
-
szterek
Meghatrozs
A karbonsavak funkcis szrmazkai, amelyek egy karboxilcsoportbl s egy alkoholos vagy fenolos hidroxilcsoportbl vzkilpssel keletkeznek.
-
Elnevezs
Az szereket a karbonsavak sihoz hasonlan nevezzk el:pl. etil-formit, etil-benzot, stb.
metil-acett
-
Osztlyozs
Alifs szterek: mindkt gyk alkil-gyk
Aroms szterek: mindkt gyk aroms-gyk
Vegyes szterek: mindkt tpus gykt megtalljuk
-
Ellltsi mdszerekSav+alkohol=szter+vz
Az alkoholok s fenolok szerezse jobban megy vgbe, ha ezeket nem szabad savval, hanem valamilyen funkcis szrmazkval (savkloriddalvagy savanhidriddel) kezeljk.
+
benzoil-klorid
-HCl
fenil-benzot
-
Fizikai tulajdonsguk
Folykony vagy szilrd anyagok. Vzben nem olddnak, de szerves oldszerekben igen. Forrspontjuk egyes esetekben alacsonyabb, mint a sav vagy alkohol, amelybl kpzdnek.
Szntelen, kellemes illat anyagok.
-
Kmiai tulajdonsgok
Hidrolizlnak, a megfelel alkohol s sav sjt kapjuk.
szter reakcija ammnival, alkoholt s savamidot eredmnyez.
R-C=O
+Na OH +
ntrium-acett etil-alkoholetil-acett
O-R+NH3
HOHR-C=O
NH2sav-amid
+ R-OH
alkohol
-
Ksznm a figyelmet!
-
AMIDOK
-
Meghatrozs
A karbonsavak olyan funkcis szrmazkai, amelyben a karboxilcsoport OH rsze aminocsoporttal (-NH2) van helyettestve.
Ktflekppen oszthatjuk fel:
1. A sznhidrogngyk termszete szerint lehetnek: alifs s aroms amidok
2. Az aminocsoportok szma szerint lehetnek: mono, di s poli-amidok.
Osztlyozs
-
Elnevezs Az amidok nevt annak a savnak a nevbl
kpezzk, amelyikbl szrmaztatjuk.
acet-amid form-amidhangyasav-amid
benz-amidbenzoesav-amid
-
Ellltsi mdszerek
Az amidok, mint a karbonsavak funkcis szrmazkai a savakbl vagy a savak ms szrmazkaibl nyerhetk ammnival val reakci tjn.
1. Karbonsavakbl
+NH3
acet-amidammnium-acettecetsav
-
2. Savkloridokbl
3. szterekbl
benzoil-klorid
+NH3
benz-amidbenzoesav-amid
+HCl
Etil-formit
+NH3
form-amidhangyasav-amid
+ CH3-CH2-OH
etanol
-
Nitrilekbl rszleges hidrolzissel:
+ HOH
acetonitril
H+
acet-amid
-
Fizikai tulajdonsgok
A formamidot kivve (mely folyadk), minden amid jellemz olvadsponttal rendelkez szilrd, kristlyos anyag.
Vzben val oldkonysguk cskken az amid molekulatmegnek nvekedtvel.
Alkoholban olddnak.
-
Kmiai tulajdonsgok
Amidok hidrolzise, karbonsavat eredmnyez.
Hidrognezs, primer aminokat adnak.
Dehidratls, nitrilek ellltsra hasznljk fel.
+ HOH + NH3
+ 2H2 R-CH2-NH2 + H2O
P2O5
nitril
+ H2O
-
Ksznm a figyelmet!