UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ DEPARTAMENTO ACADÊMICO DE QUÍMICA E BIOLOGIA

BACHARELADO EM QUÍMICA TECNOLÓGICA COM ÊNFASE EM AMBIENTAL / LICENCIATURA EM QUÍMICA

FILIPE LEONARDO DOS SANTOS LEITZKE GUILHERME LEMOS KOSTECZKA JOÃO MARCOS LENHARDT SILVA

LEONARDO VIANA DAS CHAGAS LIMA

SÍNTESE DE BIODIESEL ETÍLICO

RELATÓRIO ACADÊMICO

CURITIBA 2010

FILIPE LEONARDO DOS SANTOS LEITZKE GUILHERME LEMOS KOSTECZKA JOÃO MARCOS LENHARDT SILVA LEONARDO VIANA DAS CHAGAS LIMA

SÍNTESE DE BIODIESEL ETÍLICO

CURITIBA 2010

Relatório acadêmico apresentado a disciplina de Síntese Orgânica II do curso de Bacharelado em Química Tecnológica / Licenciatura em Química da Universidade Tecnológica Federal do Paraná - UTFPR – para obtenção de nota parcial. Prof. Dr. Palimécio Gimenes Guerrero Júnior.

SUMÁRIO

1 INTRODUÇÃO ................................................................................................ 1 2 OBJETIVOS ................................................................................................... 2 3 RESULTADOS E DISCUSSÕES .................................................................... 3 3.1 QUESTIONÁRIO .......................................................................................... 4 4 CONCLUSÃO ................................................................................................. 7 5 REFERÊNCIAS .............................................................................................. 8

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1 INTRODUÇÃO

Com a crise econômica resultante do setor de combustíveis, no caso, do

petróleo, no final da década de 70. Após isso, a crescente preocupação, se

sucederam nas décadas subsequentes, assim como o aquecimento global e a

poluição do meio ambiente direcionaram as pesquisas científicas para o

desenvolvimento de tecnologias limpas, tentando dessa maneira substituir as

poluentes amplamente empregadas (Fernando et al, 2005).

Como resultados desses estudos, um produto que surgiu no mercado foi o

biodiesel, uma alternativa de energia renovável, que por sua vez traz benefícios que

contribuem para amenizar impactos ambientais, tal como, a emissão de poluentes

na atmosfera. O biodiesel é um biocombustível derivado de biomassa renovável

para uso em motores a combustão interna com ignição por compressão ou,

conforme regulamento para geração de outro tipo de energia, que possa substituir

parcial ou totalmente combustíveis de origem fóssil, segundo a Lei nº 11.097, de 13

de setembro de 2005 (BRASIL, 2007).

Na Europa, o biodiesel vem sendo usado desde 1995, tanto como aditivo ao

óleo diesel, como para colocar um motor em marcha. O combustível vegetal

misturado em uma proporção de 5% ao óleo diesel ajuda a reduzir a emissão de

partículas de enxofre e o efeito lubrificante do biodiesel ameniza o desgaste das

bombas injetoras. No Brasil há muitas terras cultiváveis que podem produzir uma

enorme variedade de oleaginosas, principalmente nos solos menos produtivos, com

um baixo custo de produção, sendo assim as pesquisas com relação à produção de

biodiesel vêm crescendo gradativamente no nosso país (Cheila et al).

Fabricado a partir de fontes renováveis (girassol, soja, mamona), é um

combustível que emite menos poluente que o diesel. O processo de produção do

biodiesel se dá por meio de uma transesterificação, que é a transformação do óleo

vegetal em biodiesel, que ocorre devido ao fato de que a molécula de óleo vegetal é

formada por três moléculas de ácidos graxos ligadas a uma molécula de glicerina, o

que faz dele um triglicídio. Transesterificação nada mais é do que a separação da

glicerina do óleo vegetal, o processo se inicia pela mistura do óleo vegetal com um

álcool na presença de um catalisador, após a reação de transesterificação obtém-se

o biodiesel, um combustível renovável alternativo, e a glicerina.

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(Esquema geral de uma reação de transesterificação de triglicerídeos com álcool.)

As principais vantagens relacionadas à produção e ao uso do biodiesel estão

empregadas ao fato de ser uma energia renovável e biodegradável, não apresentar

índices de toxicidade, pouca emissão de partículas de carvão, o biodiesel é um éster

e, por isso, já tem dois átomos de oxigênio na molécula, então na queima do

biodiesel, ocorre à combustão completa, porém, não existem apenas vantagens,

como desvantagens listam-se o fato de que o biodiesel proporciona uma menor

explosão nos motores, logo gera menos energia que pode vir a ser mais caro do que

o diesel normal, dependendo da oleaginosa utilizada, a exploração desmedida de

solos, o grande volume de glicerina gerado (subproduto) só poderão ter mercado a

preços muito inferiores aos atuais, sendo assim há contribuições positivas e

negativas na utilização do biodiesel, sendo que devem ser analisadas para que seja

possível utilizar a que mais traga benefícios visando melhorias tanto na formulação

de um produto de qualidade quanto na questão ambiental (BIODIESEL, Acesso em:

5 Dez 2010).

2 OBJETIVOS

A prática teve como objetivo a produção do biodiesel a partir de óleo vegetal

refinado e etanol (álcool etílico), utilizando o hidróxido de potássio como catalisador.

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3 RESULTADOS E DISCUSSÕES

A adição de hidróxido de potássio teve como objetivo a função de catalisar a

reação. Ao se misturar etanol e o hidróxido de potássio, a base e o álcool reagiram

produzindo o íon alcóxido e água. Então, o alcóxido produzido foi adicionado ao óleo

de soja. O íon agiu como nucleófilo na reação e assim realizou um ataque ao

carbono carbonílico do triacilglicerídeo do óleo. O ataque a esse sítio reativo deveu-

se ao fato de que o carbono da carbonila era deficiente em elétrons.

Esta etapa do ataque nucleofílico ocorreu 3 vezes, o que formou 3 ésteres

etílicos, os quais correspondiam ao biodiesel, e uma molécula de glicerol. Segundo

GARCIA (2006), a reação de formação do biodiesel apresenta diglicerídeos e

monoglicerídeos como intermediários. A reação de transesterificação foi

representada na figura 1.

Figura 1 – Reação de transesterificação.

Fonte: Autoria própria.

Após a adição do óleo vegetal, a mistura foi agitada por um período de 30

min, porque a “reação de transesterificação é muito rápida, pois a conversão de

ésteres etílicos é próxima do valor máximo com apenas 5-10 min de reação,

estabiliza no valor máximo após 20-30 min” (FERRARI, 2004, p. 21). Além disso,

segundo GARCIA (2006), a agitação é um aspecto importante para obtenção de

altos rendimentos, porque aumenta a homogeneização da mistura álcool/óleo

vegetal.

Um dos problemas da utilização de bases para realizar a transesterificação é

a produção de sabões, ocorrida pela “neutralização de ácidos graxos livres quanto

pela saponificação dos glicerídeos” (GARCIA, 2006, p.14). Os sabões dificultam a

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recuperação do glicerol porque há formação de emulsões, além da diminuição do

rendimento pelo consumo de reagente. A possível reação paralela de saponificação

de triacilglicerídeos foi representada na figura 2.

Figura 2 – Saponificação de triacilglicerídeos.

Fonte: Autoria Própria.

Utilizou-se 5,0 g de hidróxido de potássio e 100 mL de álcool etílico, numa

razão molar álcool/Hidróxido de potássio de 1,7:0,93, pois “Um excesso de álcool

favorece a formação de produtos” (GARCIA, 2006, p. 16).

Em seguida, ácido acético foi adicionado, com os objetivos de: interromper a

reação de transesterificação, pois ele protona o íon alcóxido impedindo o ataque

nucleófilo; reagir com o excesso de catalisador básico gerando água, retirando

assim o catalisador do meio; protonar o íon trialcóxido, formando glicerol.

3.1 QUESTIONÁRIO

1 – Escreva a equação química da obtenção de biodiesel.

Figura 3 – Equação química da transesterificação.

Fonte: Autoria própria.

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2 – Proponha um mecanismo reacional mostrando a formação do biodiesel através

da reação de transesterificação de óleos vegetais.

Figura 4 – Mecanismo de transesterificação. Fonte: Autoria Própria.

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3 – Quais os tipos de óleos vegetais comercializados no Brasil?

Os principais tipos de óleos produzidos e comercializados no Brasil foram

mostrados na figura 5.

Figura 5 - Óleos vegetais no Brasil. Fonte: OSAKI; BATALHA, 2008.

4 – Qual a função do ácido acético na rota reacional?

- Provocar o término da reação de transesterificação;

- Protonar o trialcóxido;

- Retirar o excesso de catalisador.

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4 CONCLUSÃO

A produção biodiesel a partir de óleo vegetal refinado com etanol se

mostrou de modo eficiente e direto. Sua aplicação na indústria é completamente

viável, pois é um processo fácil e rápido sem intermediários, sendo essas

características de grande interesse para a síntese orgânica.

O processo apresenta alguns pontos a se observar, a reação pode gerar

“sabão” ao invés de biodiesel, mas tal dificuldade é facilmente contornada com o

controle das condições e reagentes envolvidos na reação. A qualidade do

biodiesel depende também do óleo vegetal utilizado, cadeias mais insaturadas

produzem biodiesel com algumas propriedades diferente de outros óleos menos

insaturados.

O Brasil apresenta grandes vantagens em relação ao biocombustivel.

Uma delas é sua abundancia em matéria prima, o que coloca o país em posição

de destaque perante os outros. Outra vantagem seria essa substituição ser cada

vez mais aplicada na indústria, principalmente na indústria automobilística, pois o

eixo econômico do Brasil gira em torno dos caminhões e dos veículos movidos a

base de diesel.

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5 REFERÊNCIAS

BIODIESELBR; Disponível em: <http://www.biodieselbr.com/biodiesel/vantagens/vantagens-biodiesel.htm>. Acesso em: 5 Dez 2010. BRASIL, Biodiesel. Brasília, DF: SEBRAE, 2007. 65 p. Cheila, G. M.; Denise Z. C.; Bruno, C. S. de C. & Moises C., “Otimização da Produção de Biodiesel a Partir de Óleo de Mamona”, Centro de Tecnologia da Universidade Federal do Rio de Janeiro, Escola de Química, Departamento de Processos Orgânicos; Rio de Janeiro – RJ. Fernando, S.; Adhikari, S.; Kota, K.; Bandi, R. “Glycerol Based Automotive Fuels From Future Biorefineries. Fuel”, Mississippi, v. 86, p. 2806-2809, Dezembro. 2007. Ferrari, R. A.; Oliveira, V. S. & Scabio, A. “Biodiesel de Soja – Taxa de Conversão em Ésteres Etílicos, Caracterização Físico-Químicas e Consumo em Gerador de Energia”, Química Nova, Vol. 28, No. 1, 19-23, 2005

Garcia, C. M. “Transestericação de Óleos Vegetais”, Universidade Estadual de Campinas; 2006; Disponível em: http://biq.iqm.unicamp.br/arquivos/teses/vtls000386845.pdf Osaki, M. & Batalha, M. O. “Produção de Biodiesel e Óleo Vegetal no Brasil: Realidade e Desafio” SOBER – XLVI Congresso da Sociedade Brasileira de Economia, Administração e Sociologia Rural, 2008