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Objetivo:

UNIVERSIDAD NACIONALAUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS

SUPERIORESCUAUTITLNCAMPO 1

DIBENZALACETONA

CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT

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Efectuar una condensacin entre un aldehdo aromtico y una cetona aliftica enpresencia de un lcali.

Introduccin:

En las reacciones de adicin nucleoflica y sustitucin nucleoflica de un acilo, uncompuesto carbonilico se comporta como electrfilo. En las reacciones de sustitucin en, acta como nucleofilo cuando se convierte en su enol o ion enolato.

Las reacciones de condensacin y sustitucin en , ocurren en condicionesbsicas y comprenden iones enolatos intermediarios. En condensaciones bsicas seelimina un hidrgeno , con lo que se produce un ion enolato que expulsa el gruposaliente OH- en una reaccin semejante a E 2. En condiciones acidas, se forma un enol, elgrupo OH- se protona y se elimina agua.

La reaccin de Claisen-Schmidt es un tipo de condensacin aldlica,consistente en la sntesis de cetonas insaturadas por condensacin de unaldehdo aromtico con una cetona. Como el aldehdo aromtico no poseehidrgenos en posicin respecto al grupo carbonilo, no puede dar autocondensacin, pero reacciona fcilmente con la acetona presente. El aductoinicial de aldolizacin no puede ser aislado ya que deshidrataespontneamente bajo las condiciones de reaccin, pero la cetona ,-insaturada as obtenida tambin contiene hidrgenos activos y puedecondensar con otra molcula de benzaldehdo.

Esta clase de condensaciones el aldol o cetol intermediario, se deshidrata en elcurso de la reaccin, hacindose la entropa total de la reaccin mucho ms favorable queen la dimerizacin simple del aldol.

La formacin del doble enlace C-C se auxilia con el hecho de que se parte de unsistema conjugado extenso, de forma que la molcula adquiere una considerable energade resonancia durante la creacin del enlace. La dibenzalacetona es utilizada en locionespara la proteccin del sol.

Procedimiento experimental:

1. Preparar una solucin de 1.25 g de NaOH, 12.5 mL. de agua y 10 mL de etanol.

2. Agregar, poco a poco y agitando 1.25 mL. de benzaldehdo y 0.5 mL. de acetona .

3. Continuar la agitacin durante 30 min. Manteniendo la temperatura entre 20-250

Cmediante bao de agua fra.

4. Filtrar el precipitado con vaco y lavar con agua fra.

5. Recristalizar con etanol.

6. Pesar y determinar el punto de fusin.Diagrama ecolgico

http://fesc.cuautitlan2.unam.mx/organica/Reactivos/hidroxido%20de%20sodio.pdfhttp://fesc.cuautitlan2.unam.mx/organica/Reactivos/etanol.pdfhttp://fesc.cuautitlan2.unam.mx/organica/Reactivos/benzaldehido.pdfhttp://fesc.cuautitlan2.unam.mx/organica/Reactivos/acetona.pdfhttp://fesc.cuautitlan2.unam.mx/organica/Reactivos/hidroxido%20de%20sodio.pdfhttp://fesc.cuautitlan2.unam.mx/organica/Reactivos/etanol.pdfhttp://fesc.cuautitlan2.unam.mx/organica/Reactivos/benzaldehido.pdfhttp://fesc.cuautitlan2.unam.mx/organica/Reactivos/acetona.pdf

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1) agitar 2) filtrar

Solucin solido

1) lavar con agua hasta pH= 72) cristalizar

R 1 : solucin bsica con residuos de benzaldehdo, acetona, etanol y agua.

R 2 : etanol, residuos de benzaldehdo y un poco de dibenzalacetona.

Dibenzalacetona impura

Benzaldehdo + acetona +H

2O + NaOH + EtOH

NaOH + H2O +

Acetona + benzaldehdo

Dibenzalacetona pura

Dibenzalacetona +EtOH

R

1

R

2

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Resultados.

Peso de papel:0.4 gPeso de papel mas producto:1.2 gPeso del producto :0.8

Se cristaliz el producto obteniendo pequeos cristales de color ligeramente amarillo, conun peso de 0.8 g (seco); y un intervalo de punto de fusin de 107-108C.,

Anlisis de resultados

2 C7H6O + C3H6O C17H14O +2H2O

Estequiometria 2 1 1PM (g/mol) 106 58 234mol 0.0148 6.8x10-36.4x10-3Densidad (g/ml) 1.05 0.79

Peso (g) 1.575 0.3951.5ml 1.5 0.5

Rendimiento

(0.8 g/1.5)100%= 53.333 %

Por medio de la reaccin de condensacin de Claisen Smchidt, obtuvimosdibenzalacetona a partir de dibenzalacetona con acetona en medio bsico, estose pudo saber porque el punto de fusin es parecido, el terico se reporta de110C mientras que el experimental es de 107-108C, por lo tanto se puede decir que se obtuvo el compuesto.

La cantidad obtenida fue un precipitado de 1.5 g, mientras que del productoesperado se tiene de 1.5g (esto se debe a que el reactivo limitante es la acetona),por lo tanto, se tiene un rendimiento de la reaccin de 53.33%, la cual es

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aceptable tomando en cuenta que la mayora de las reacciones no se llevan acabo al 100%, y que el producto obtenido son cristales con cierta pureza.

Adems de una ventaja de esta reaccin es que se pudo llevar a cabo enaldehdos aromticos (como es el caso), as como los alifticos, en este caso es

importante tomar en cuenta que el hidrogeno alfa proviene del aldehdo, ademsque es importante el orden de los reactivos, debido a que si se agrega la acetonacon el NaOH, esta se autocondensara y ya no se obtendra el producto esperado.

Conclusin.

Fue posible realizar una condensacin cruzada, a partir de un aldehdo aromticoy una cetona aliftica, en presencia de una base (NaOH), la cual atrapa al protnacido de la acetona, actuando como nucleoflo en el carbono del aldehdo, de estaforma se llevo a cabo la reaccin de Condensacin de Claisen-Schmidt.Aprendimos cual es la diferencia entre una condensacin aldlica y unacondensacin cruzada.

Bibliografa.

VILA, J. Gustavo. (2001). Qumica Orgnica; Experimentos con unenfoque ecolgico. UNAM. Mxico, 522pp

MC MURRY. Qumica Orgnica. 6ta. Edicin. Ed. Thomson. Mxico.

D.F. 1200 pp.WADE. L.G. Qumica orgnica, 2da. Edicin. Pearson, Mxico 1312pp.

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