3.2 ALCOHOLES -...
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3.2 ALCOHOLES R O H
OH
VITAMINA A ó RETINOL
OH COLESTEROL
MENTOL
OH
OH
CITRONELOL
ALCOHOLES PRIMARIOS
ALCOHOLES SECUNDARIOS
ALCOHOLES TERCIARIOS
Sufijo: -ol
CH3-CH2-CH2-OH
Propan-1-ol n-Propanol (vulgar)
R O H
Nomenclatura por sustitución
Nombre de la cadena principal + localizador + terminación -ol
a) Si es grupo principal
Pent-2-en-1-ol
POLIOLES:
Etano-1,2-diol Etilenglicol (vulgar)
Propano-1,2,3-triol Glicerol (vulgares)
OH
1
2
3
4
5
OH OH
OH
1 2
3
OHOH
1
2
1 2 3
Etilo
Alcohol metílico
Nomenclatura por grupo funcional
Alcohol Nombre del radical
Terminación –o cambia por -ico
Alcohol .........-ico
Metilo CH3-OH
R-O-H
Alcohol etílico
Prefijo: Hidroxi-
CH3-CH-CO-CH-CH3
CH3
OH
2-Hidroxi-4-metilpentan-3-ona
b) Si no es grupo principal
1 2 3 4 5
3,6,7-Trimetil-4-nonanol
Ciclohexanol
cis-3-bromociclohexanol
3-Buten-1-ol
4-Metil-2-ciclohexen-1-ol
3-Ciclopentenol
2-Aminoetanol
Ácido 2,3-
dihidroxipropiónico
4-Hidroxiciclohexanona
FENOLES
2-isopropil-5-metilfenol
FENOL
T I M O L
ANTISÉPTICOS DESINFECTANTES
Si es grupo principal
Localizador + sustituyente + fenol
1
2
3
4
4-metilfenol
p-cresol (vulgar)
p-metilfenol
2
1
2-nitrofenol
o-nitrofenol
4
3 2
1
3-bromo-4-metilfenol
Como derivados de fenol
OH
CH3
OH3C
2-Etoxi-5-metilfenol
1 2
3 4
5
6
OH
HO
CH3
1 2 3
4
5 6
Bencenol
OH
Como bencenoles
4-Metilbenceno-1,2-diol Catequina (vulgar)
Nomenclatura por grupo funcional
1
3
2 4
1,4-bencenodiol
Hidroquinona (vulgar)
Localizador + sustituyente + benceno+ localizador + prefijo numeral + ol
b) Si no es grupo principal
2
1
2
Prefijo: Hidroxi-
R S H
COMPLEJANTES DE METALES PESADOS
LEWISITA (2ª G.M.) ANTI-LEWISITA BRITANICA (BAL)
compuesto de arsénico (volatil) 2,3-Dimercapto-1-propanol Cl
H AsCl2
HSH
SH OH
TIOLES o MERCAPTANOS
ADITIVOS del GAS NATURAL: mercaptanos de bajo Pm
(MeSH, EtSH)
SH
SH
Mofeta se protege con:
3-metil-1-butanotiol,
2-buteno-1-tiol
y otros tioles
AJO: contiene tioles
con actividad
biológica
Sufijo: -tiol
CH3-CH-CH2-CH-CH3
CH3
SH
4-Metilpentano-2-tiol
SH
OMe
Prefijo: Mercapto-
CH3-CH-CH2-CH-CH3
OH SH
4-Mercaptopentan-2-ol
Si es grupo principal
Si no es grupo principal
1 2 3 4 5
1 2 3 4 5
1 2
3 4
5
6
R S H
Sufijo: -tiofenol
CH3NH2
N
N
CH3
..
..
Nicotina
ALCALOIDES
N
H
..Coniina
CICUTA
AMINAS R
3N
R2
R1
Sufijo: -amina
CH3-CH2-CH2-NH2
Propan-1-amina
a) Aminas primarias RNH2
Si es grupo principal
Nombre de la cadena (-o)
+ terminación -amina
Nombre del radical (-o)
+ terminación -amina
CH3-CH2-NH2
Etilamina
b) Aminas secundarias R2NH y terciarias R3N
Sustituyentes iguales
NH
Ph Ph
Difenilamina
Me N
Me
Me
Trimetilamina
R3
N
R2
R1
Prefijo: Amino- CH3-CH-CH2-CH2-OH
NH2
3-Aminobutan-1-ol
Si no es grupo principal
Como derivados N-sustituídos de la amina primaria principal
Citando todos los sustituyentes
NCH3-CH
2
CH3
CH2-CH-CH
3
CH3
N-Etil-N-metilisobutilamina
NH
N-Etilpropilamina (Etil)(propil)amina
1 2 3 4
Sustituyentes diferentes
N-Etil-N-metilisobutanamina
N-Etilpropan-1-amina
5-Etil-2-metilanilina
NH2
Me
Et
o-Toluidina
Me
NH2 N
HPiperidina
Prefijo: Aza-
Localizadores + prefijo multiplicador + aza
+ Hidrocarburo = nº átomos que la cadena
NH
NH
NH 2,5,9-Triazadodecano 1 2 3
4 6
7
8 5 9 10 12
11
6
5
4
3
2 1
NH2
ANILINA
Arilaminas (ANILINAS) NOMBRES VULGARES
NH
Pirrol
NPiridina
Poliaminas: Nomenclatura de reemplazamiento
ÉTERES R1
O R2
K+
K+
ÉTER 18-CORONA-6 ( K+ )
http://www.biolene.com/
Bactericida
ESTERILIZANTE
SINTESIS de
ETILENGLICOL
OXIRANO
Radical 1 Radical 2 Éter
CH3-CH-O-CH2-CH2-CH3
CH3
Isopropil propil éter
Si es grupo principal
a) Nomenclatura por grupo funcional
Radical
Grupos R- iguales:
Dimetil éter
R1
O R2
R1-O-R2 Radical
Éter
Fenil metil éter
Si es grupo principal
b) Nomenclatura por reemplazamiento: poliéteres
Localizador + sustituyente+ localizador + (prefijo numeral) oxa+ hidrocarburo
CH3-O-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3
2,4,7-Trioxaoctano
7 6 5 4 8 2 3 1
Prefijo: Oxa-
1
3
4
5 6
2
4-cloro-4-metil-2-oxahexano
Si es grupo principal
c) Otra nomenclatura
Localizador + radical más pequeño + terminación oxi + hidrocarburo
Prefijo: alcoxi-
CH3
CH2-CH
2-CH
2-CH
3
CH3-CH-O-CH2-CH-CH3
1-Isopropoxi-2-metilhexano
3
1 2
4 5 6
3 1 2 4 5 6
3-metoxihexano
Si no es grupo principal y esta dentro de la cadena
a) Nomenclatura por sustitución
Sufijo -oxi
O
PhCH2O- Benciloxi-
Pentiloxi
MeO CO
2H
Me
Ácido 5-Metil-6-metoxihexanoico
1 2 4 6 5 3
R1
O R2
1 2
2-etoxietanol
SULFUROS R1
S R2
http://www.uclm.es/PROFESORADO/ejmartinez/investigacion/INVESTIGACION.htm#DMS
SCH
3CH
3
GAS MOSTAZA:
Vesicante (alquila grupos amino
en enzimas y los inactiva)
1ª Guerra Mundial
SClCl
CH3
CH3-CH-S-CH2-CH2-CH3
Sulfuro de isopropilo y propilo
Prefijo: Alquiltio- CH
3 CH2-CH
2-CH
2-CH
3
CH3-CH-S-CH2-CH-CH3
1-Isopropiltio-2-metilhexano
Sulfuro de Radical 1 y Radical 2
Si es grupo principal
a) Nomenclatura por grupo funcional
Prefijo: Tia- CH
3
CH3-S-CH-S-CH2-CH2-S-CH3
3-Metil-2,4,7-tritiaoctano
b) Nomenclatura por reemplazamiento: polisulfuros
18.1. Si no es grupo principal
a) Nomenclatura por sustitución
1 2
3 4
5 6 7 8
1 2
3 4 5 6
R1
S R2
Radical R1-S-R2 Radical
Sulfuro
SULFUROS
Cloruro de vinilo PVC
Tetrafluoroetileno TEFLÓN
Cloroformo
(Triclorometano) DERIVADOS
HALOGENADOS
Bromuro de terc-butilo
Cloruro de butilo
Nomenclatura por función
Prefijo: Haluro (Fluoruro-, Cloruro-, Bromuro-, Yoduro)
de radical alquilo
Cl-CH2-CH3-CH2-CH3
Cloruro de secbutilo
Bromuro de isobutilo
El grupo –X es grupo principal R X
Nomenclatura por sustitución
Prefijo: Halo- (Fluoro-, Cloro-, Bromo-, Yodo-)
Mayor orden de prioridad que un radical
Br CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3
3-Bromo-4-metilhexano
2 3 1 4 5 6
F
3-Etil-4-fluorohexano
5 4 6
3 2
1
1 2 3
1-fenil-1,2-dibromopropano
NITRODERIVADOS R N
O
O+
www.cinterfor.org.uy/public/spanish/region/ampro/cinterfor/sid/servicio/enciclop/tomo4/104_08.pdf
Nitrobenceno Anilina
Paracetamol
CH3
NO2
NO2
O2N
http://milan2.iespana.es/FotosLab.html
TNT
DINAMITA
Alfred Nobel 1860s
VASODILATADOR
Angina de pecho
Infarto
Trinitrato de Glicerina
NITROGLICERINA
(explosivo e hipotensor)
OO
O
NO2
NO2
O2NO
O
OH
HH
3 HONO2 + 3 H2O
Prefijo: Nitro-
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3
NO2
CH3
3-Metil-4-nitrohexano
OH
NO2
4-Nitrofenol
p-Nitrofenol
2
3
1
4 5 6 6
4
2
3
1
5
R N
O
O+
Mismo orden de prioridad que un radical: se aplica orden alfabético
S
NO2
3-Nitrotiofeno
1
2
3 4
5
NITRODERIVADOS