3. karbonhidratlar 3

Gıda KimyasıKarbonhidratlar 3Mühendislik Mimarlık Fakültesi Gıda Mühendisliği BölümüProf. Dr. Farhan ALFİN

Bu Hafta 2.1 Gıdalarda Karbonhidratların Varlığı 2.2 Karbonhidratların Kimyasal Yapısı

2.2.1 Monosakkaritler Monosakkaritlerin İzomerliğiMonosakkaritlerin Halka Yapısı ve

Mutarotasyon2.2.2 Oligosakkaritler2.2.3 Polisakkaritler

2.3 Karbonhidratların sınıflandırılması

Bu Hafta 2.4 Karbonhidratların Genel Özellikleri

Optik Rotasyon ve MutarotasyonHidrolizSuda ÇözünürlükTatlılık DerecesiKaramelizasyonFermentasyonJelleşme Özelliği (Jelatinleşme)

Bu Hafta 2.5 Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal

ReaksiyonlarıŞeker asitleriŞeker alkolleri

Karbonhidratların sınıflandırılması Karbonhidratlar fizyolojik etkilerine göre

sınıflandırıldıklarında ise; insan ince bağırsağında sindirilme durumuna göre üç gruba ayrılabilirler.

Bunlar sindirilemeyen (dirençli) oligosakkaritler (inulin, frukto-oligosakkaritler, ksilo-oligosakkaritler, rafinoz, izomalto-oligosakkaritler, galakto-oligosakkaritler vb.), dirençli nişasta (örneğin amiloz bakımından zengin mısır nişastasından elde edilebilir) ve nişasta olmayan

polisakkaritler dir (diyet lifin yapısında olanlar selüloz, hemiselüloz, pektin, lignin).

Şekil 3.5. Karbonhidratların Sınıflandırılması

Karbonhidratların Genel Özellikleri

Karbonhidratların çok çeşitli ve farklı yapıda bulunması sebebiyle aşağıda belirtilen özellikler karbonhidratların tümünü kapsamamaktadır.

Karbonhidratların büyük çoğunluğu için tipik olan bazı özelliklere burada yer verilmiştir.

Bu bölümde monosakkaritlerin önemli kimyasal reaksiyonları da incelenecektir.

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriOptik Rotasyon ve Mutarotasyon Bir maddenin doğrusal polarize ışığın salınım yüzeyini

çevirme özelliğine optik aktivite denir. Dihidroksi aseton hariç bütün monosakkaritler bir veya

daha fazla sayıda asimetrik karbon atomu içerdiklerinden polarize ışığın düzleminde değişime neden olurlar.

Asimetrik karbon atomu ifadesi kullanılırken bilinmelidir ki moleküller asimetrik olabilir, atomlar olamaz.

Asimetrik karbon atomu sadece asimetri noktasındaki karbon atomudur.

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriOptik Rotasyon ve Mutarotasyon Asimetrik karbon atomu içeren maddeler, polarize

ışığın salınım yüzeyini farklı yönde çevirirler ve bu maddelere optikçe aktif maddeler denilir.

Optikçe aktif maddelerin optik çevirme gücü bu maddelerin karakteristiği olup kolaylıkla belirlenebilmektedir.

Polarimetre kullanılarak optikçe aktif maddelerin çözeltilerinin polarize ışık düzleminde oluşturdukları çevirme açısı belirlenir.

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriOptik Rotasyon ve Mutarotasyon Çevirme açısı, belirli bir karbonhidratın

spesifik çevirmesi, bir g maddenin bir ml suda çözülüp bir dm’lik polarizasyon tüpünde muayenesi ile oluşturduğu çevirmedir.

Bu açı optikçe aktifliğin bir ölçüsü olup gözlenen rotasyon olarak tanımlanır.

Işık kaynağı

Polarize ışık

Polarize olmamış ışık

Numune kabı

Dönmüş polarize ışık

Polarize eden

prizma

Detektörİzleyici

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriOptik Rotasyon ve Mutarotasyon Bu değerin spesifik rotasyon olarak

adlandırılan ve her bir madde için belirli koşullar altında sabit bir katsayıya çevrilmesi gerekmektedir.

Bu amaçla aşağıdaki formül kullanılarak optikçe aktif maddenin çözeltisinin spesifik çevirmesi [α]t

(spesifik rotasyon) belirlenebilir.

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriOptik Rotasyon ve Mutarotasyon

t: Sıcaklık (oC): Işığın dalga boyu

l: Polarimetre tüpünün uzunluğu (dm)c: Optikçe aktif maddenin konsantrasyonu

(g/100 ml)α: Okunan çevirme açısı (derece)

ct

1100][

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriOptik Rotasyon ve Mutarotasyon Polarize ışık düzlemindeki çevirme saat yönünde ise

pozitif (+), dekstrorotatory (sağa çeviren), saat yönünün aksine ise negatif (-), levorotatory (sola çeviren) olarak ifade edilir.

Zira polarize ışığı D-glikoz sağa çevirdiğinden dekstroz, D-früktoz da sola çevirdiğinden levüloz adını alır.

Karbonhidratların spesifik rotasyonları verilirken mutlaka ölçüm sıcaklığı, çözücü ve kullanılan ışığın dalga boyu ifade edilmelidir.


Örneğin [α]20D ifade edilmiş ise ölçme işleminin

20oC’de ve sodyum ışığının parlak sarı renkli D-demeti kullanılarak gerçekleştirildiği anlaşılmaktadır.

Sonuç olarak daha önceden hazırlanmış tablolar yardımıyla spesifik rotasyondan yararlanılarak bir çözeltideki şeker konsantrasyonu belirlenebilmektedir.

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriOptik Rotasyon ve Mutarotasyon Şeker çözeltilerinin polarize ışığı çevirme

dereceleri, bunların konsantrasyonları ile direkt orantılı olması sebebiyle polarimetreler şeker endüstrisinde yaygın olarak kullanılmaktadır.

Yukarıda ifade edilen prensibe göre çalışan çok sayıda sakarimetre geliştirilmiştir.

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriOptik Rotasyon ve Mutarotasyon Doğrudan doğruya % şeker konsantrasyonu veya

oranını belirlemek için polarimetre sistemi modifiye edilerek bazı standart metotlar oluşturulmuştur.

Bir şekerin sadece bir izomer formunu içeren çözeltinin spesifik çevirme açısı zamanla değişim gösterir ve iki izomer birbirine dönüşerek bir denge halinde olduğu bir karışım ortaya çıkar.

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriOptik Rotasyon ve Mutarotasyon Diğer bir ifade ile zamanla örneğin kristallendirilmiş α-D-glukoz

çözeltisinin başlangıçtaki spesifik çevirme açısı +112o iken, zamanla

devamlı olarak azalır ve sonunda +52,7o çevirme ile sabit kalır.

Aynı şekilde, β-D-glukoz kristallerinin çözeltisinde, başlangıçtaki

+18,7o olan spesifik çevirme açısı zamanla yavaş yavaş +52,7o ‘ye

ulaşır ve sonunda sabit kalır ki bu denge durumudur.

Bu olaya, yani optik çevirmenin zamanla değişmesine

mutarotasyon adı verilir.


Bazı Karbonhidratların Spesifik Çevirme Dereceleri [α]

Karbonhidrat Çevirme derecesi Karbonhidrat Çevirme derecesiD-Glukoz +52,5 Sakkaroz +66,5D-Fruktoz -92,4 Maltoz +136D-Mannoz +14,5 Laktoz +53,6D-Riboz -23,7 Sellobiyoz +34,6L-Arabinoz +105 Mellebioz +143D-Galaktoz + 80,2 Rafinoz +101x : 20–25 °C sıcaklıkta


Bir maddenin iki ayrı optik faaliyet gösteren iki türü bir

karışım durumunda ise optik faaliyet görülmez.

Başka bir ifade ile bir çözeltide çözünen maddenin D ve

L izomerleri eşit miktarda ise, her iki yöndeki optik

çevirmeler birbirini götüreceğinden optikçe aktiflik

gözlenmez.

Bu şekildeki karışıma rasemik karışım, kristallerine ise

rasemat denir.

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriHidroliz Karbonhidratların yapılarını meydana getiren

monosakkaritlere parçalanması bünyelerine su alarak (hidroliz) olmaktadır.

Parçalanmada asit veya enzimler katalizör olarak etki ederler.

Başka bir ifade ile monosakkaritler arasındaki glukozidik bağlar asit veya enzimlerin etkisi ile hidrolize olurlar.

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriHidroliz Baz aracılığı ile yıkılmaya karşı dirençlidirler. Asit hidrolizi enzimatik parçalanmadan daha

hızlı seyreder. Hidrolizin derece ve hızı, çözeltinin pH değeri

ve sıcaklığından etkilenir. İnorganik asitler organik asitlerden daha

fazla hidrolitik etki gösterirler.

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriHidroliz Sıcaklık artışı parçalanmayı

hızlandırmaktadır. Asit hidrolizin teknik uygulamasına, örneğin

yapay balın yapımında, nişasta şurubu ve glukoz yapımında rastlanır.

Enzimatik hidrolizin de endüstriyel kullanım alanları bulunur (nişasta parçalanması).

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriHidroliz Sakkarozun hidrolizi inversiyon (dönme) olarak da

isimlendirilir.

İnversiyon ifadesi başlangıç ve hidroliz ürünleri karışımının

farklı optik çevrimlerinden ortaya çıkmaktadır.

Sakkaroz polarize ışık düzlemini sağa (+66,5o) çevirmesine

karşılık, sakkarozun hidrolizi sonucu meydana gelen şeker

karışımı (glukoz ve fruktoz) polarize ışık düzlemini sola

çevirir.

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriHidroliz Bu olay fruktozun polarize ışığı sola çevirme (-93o)

değerinin büyük olmasından ileri gelmektedir.

Bu sebeple hidroliz ürünü invert şeker olarak tanımlanır.

İntervaz olarak isimlendirilen enzimler sakkarozun

hidrolizini katalizlerler.

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriHidroliz Sakkarozun inversiyonu kristalizasyonun

kontrolünde önemlidir. Reçel gibi şekerli ürünler üretilirken sakkarozun

takriben %40-45’nin glikoz ve fruktoza ayrılması gerekmektedir.

Aksi takdirde kristalleşmektedir (şekerlenmektedir). Kristalizasyonun azalmasında sakkaroz içeriğinin

azalması etkilidir.

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriHidroliz Bunun için, reçel vb. ürünler üretilirken yeterli

süre kaynatma ve organik asit (sitrik asit, tartarik asit) ilavesi yapılmaktadır.

Diğer şekerli ürünlerde de (lokum, kaplamalı şekerler vb.) invert şeker içeriği önemlidir.

Ayrıca invert şeker sakkarozdan daha fazla tatlılık sağlamakta olup şekerli ürünlerde yaygın olarak kullanılırlar.

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriHidroliz Karbonhidratların enzimatik parçalanması,

sindirim olaylarının temelini oluşturmaktadır. Aynı şekilde, ekşi hamur ve mayalı hamur

hazırlanmasında da önemlidir.

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriSuda Çözünürlük Suda karbonhidratların çözünürlüğü çok farklılık

göstermektedir. Bu farklılık çok iyi çözünürlükten hiç çözünmezliğe

kadar değişmektedir. Genel olarak karbonhidratların çözünürlüğü molekül

büyüklüğüne bağlıdır (artan molekül büyüklüğü ile çözünürlük azalır).

Çözünme olayı suyun dipol karakterine dayanır.

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriSuda Çözünürlük Bazıları suda çok iyi çözünürken bazıları da çok az

çözünmektedir. Buna bağlı olarak karbonhidratların su bağlama

özellikleri de farklılık göstermektedir. Örneğin früktoz glukozdan, sakkaroz laktozdan daha

higroskopiktir. Çözünme olayı ve çözünürlük hızı üzerine en büyük

etkiyi sıcaklık yapmaktadır.

Bazı Karbonhidratların Suda Çözünürlük Durumları Karbonhidrat Suda ÇözünürlükFruktoz Çok iyi çözünürGlukoz Çok iyi çözünürSakkaroz Çok iyi çözünürMaltoz İyi çözünürLaktoz Ağır (yavaş) çözünürNişasta ÇözünmezSelüloz Çözünmez

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriSuda Çözünürlük Su belirli bir sıcaklık derecesinde çözünen

karbonhidratların belirli bir miktarını (doyma miktarı) çözebilmektedir.

Bu olaydan dolayı çözeltileri üç gruba ayırabiliriz.• Doymamış çözeltiler : Doyma miktarı yeterli olmayan• Doymuş çözeltiler : Doyma miktarı yeterli olan• Fazla doymuş çözeltiler : Doyma miktarı geçmiş

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriSuda Çözünürlük Fazla doymuş bir çözelti doymuş bir

çözeltinin soğuması ile meydana gelir. Donma sonucunda doyma miktarı

fazlalaşmıştır ve fazla miktarda çözünmüş madde kristalleşmeye başlar.

Bu özelliğinden şekerleme sanayinde kabuklu çeşitlerin yapımında yararlanılır.

Karbonhidratların Genel Özellikleri Suda Çözünürlük

Kristalizasyon için kristalizasyon başlangıcı gereklidir.

Kristallerin büyüklük ve sertliği soğumanın hızına bağlıdır.

Eğer fazla doymuş bir çözelti yavaş soğursa büyük ve sert kristaller artar (nöbet şekeri).


Suda belli bir dereceye kadar çözünen tüm karbonhidratlar higroskopiktirler, yani havadan rutubet çekme kabiliyetindedirler.

Bu hususa karbonhidrat içeren hammaddelerin muhafazasında dikkat edilmelidir (toz şeker).


Bundan başka karbonhidrat içeren hammaddelerin işlenmesinde, çözünen karbonhidratların kolayca yıkanacağı ve böylece gıda kaybı ortaya çıkabileceği dikkate alınmalıdır (örneğin havucun hazırlanması).

Karbonhidratların Genel Özellikleri Tatlılık Derecesi Tatlı lezzet (tatlılık) gıda maddeleri

bileşenlerinin bu grubu için tipik özelliktir. Tatlılık derecesi karbonhidratlar arasında

kıyaslama metodu ile belirlenir. Bununla elde edilen değerler yalnız nisbi

karakterdedir.

Karbonhidratların Genel Özellikleri Tatlılık Derecesi Ortalama değer olarak sakkaroz tatlılık derecesi 100

kabul edilerek seçilmiştir. Başka bir ifade ile sakkaroz değerlendirmede referans

alınmaktadır. Sakkarozun ve diğer karbonhidratların/şeker alkollerin

belirli konsantrasyonlu çözeltileri hazırlanır ve verdikleri tat sakkaroz çözeltisi ile aynı şiddeti gösterinceye kadar sulandırılmak suretiyle kıyas edilirler.

Karbonhidratların Genel Özellikleri Tatlılık Derecesi Çözeltilerin ısılarının yükselmesi ile fruktozun

tatlılık derecesi düşer, hatta 40 oC’de sakkaroza eşit hale gelir, diğer karbonhidratlar da ise değişim hemen hemen olmaz.

Tatlılık derecesi karbonhidratların nisbi molekül büyüklüğüne bağlıdır.

Genelde karbonhidratların molekül ağırlıkları büyüdükçe tatlılık dereceleri azalmaktadır.

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriTatlılık Derecesi Çok sayıdaki karbonhidratın tatlılık derecesi,

gıda maddesi olarak kullanılmasının temelini oluşturur.

Dolayısıyla örneğin sakkaroz şekerleme sanayinin önemli bir hammaddesidir.

Gıda sanayiinde gazlı içecekler başta olmak üzere birçok gıda maddesinde kullanımının artmasıyla fruktoz da öne çıkmıştır.

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriTatlılık Derecesi

Bazı Karbonhidratların ve Şeker Alkollerinin Nisbi Tatlılık Dereceleri

Karbonhidrat Tatlılık derecesi Karbonhidrat Tatlılık derecesive şeker alkolleri* ve şeker alkolleri*

D-Fruktoz 174 Dulsitol 41İnvert şeker 130 D-Mannitol 63Sakkaroz 100 D-Mannoz 59D-Glukoz 69 D-Ramnoz 33D-Galaktoz 63 D-Glusitol 51Sorbitol 60 Ksilitol 100Maltoz 46 D-Ksiloz 67Laktoz 20 Rafinoz 22

*Şeker alkolleri polioller olarak da bilinmekte olup basit şekerlerin hidrojenlenmiş halidir. Aldoz ve ketoz karbonil grubları indirgenir ve şeker alkolleri oluşur. Örneğin mannoz, ksiloz ve glukozdan sırasıyla mannitol, ksilitol ve sorbitol oluşur.

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriKaramelizasyon Şekerler aminoasitler ve proteinler gibi azot içerikli

bileşenlerin bulunmadığı ortamda ısıtıldıklarında karamelizasyon olarak tanımlanan enzimatik olmayan bir dizi esmerleşme reaksiyonu meydana gelir.

Bu reaksiyonlar sırasında renk koyulaşır, kahverengiye dönüşür ve tatta da bir takım değişimler olur.

Karamelizasyonda oluşan pigmentler büyük ve polimerik moleküllerdir.

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriKaramelizasyon Karamelizasyon yüksek sıcaklıklarda (120oC)

başlamakta olup karbonhidrat çeşidine veya bunların karışımlarına göre farklılıklar göstermektedir.

Karamelizasyonu düşük sıcaklıklarda (110oC) başladığı için en hızlı renk değişimine fruktoz sebep olmaktadır.

Karamelizasyonun gerçekleşmesi için pH 3-9 aralığında, su aktivitesi düşük, sıcaklık 120oC’den fazla olmalı, ortamda protein ve türevleri bulunmamalıdır.

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriKaramelizasyon Sakkaroz ısıtıldığında 160oC’de glukozanhidrat

ve fruktozanhidrid (levilozan) formunda erir. Isıtılmaya 200°C’de 35 dakika devam edilirse

sakkaroz % 4,5 kütle kaybeder (bu bir mol suya karşılıktır) ve isosakkarozana dönüşür.

Isıtmaya aynı sıcaklıkta 55 dakika daha devam edilirse %9 kütle kaybı ile karamelan oluşur.

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriKaramelizasyon

- 4H2O2C12H22O11 C24H36O18 200°C, 90 dak.

Karamelan (EN. 138°C)

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriKaramelizasyon Karamelan suda ve alkolde çözünür, buruk acıdır. Karamelan 55 dakika daha ısıtılırsa su kaybı

sonucu karamelen oluşur. Karamelen yalnız suda çözünür, ısıtmaya daha

devam edilirse suda çözünmeyen pigmentler açığa çıkar ki ortalama molekül bileşimi C125H188O88 olan bu maddelere humin veya karamelin adı verilir ve acı (bitter) tattadır.

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriKaramelizasyon

- 8 H2O3C12H22O11

C36H58O25200 °C, 145 dak.

Karamelen (EN. 145°C)

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriFermentasyon Bazı karbonhidratlar; mayalar, bakteriler ve küf

mantarları ile elde edilen enzimler yardımıyla fermentasyona uğratılırlar.

Eğer fermentasyon havanın oksijeni olmaksızın meydana gelirse o takdirde anaerob fermentasyondan söz edilir.

Aerob fermentasyonda ise havanın oksijeni gereklidir.

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriFermentasyon Karbonhidratlarda meydana gelen önemli

fermentasyon çeşitleri Çizelge 2.8’de özetlenmiştir.

Fermentasyon Çeşidi Fermentasyon Formu

Fermentasyonda Etkili Olan Mikroorganizmalar

Alkol fermentasyonu Anaerob MayalarLaktik asit fermentasyonu Anaerob Laktik asit bakterileriPropiyonik asit fermentasyonu

Anaerob Propiyonik asid bakterileri

Sitrik asit fermentasyonu Aerob Aspergillus türleri

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriFermentasyon Alkol fermentasyonu en tanınmış fermentasyon

çeşididir. Bu fermentasyon, alkollü içkilerin ve aynı

şekilde mayalı ve ekşi hamurların yapımının kimyasal temelini teşkil eder.

Mayalar tarafından yalnız bazı karbonhidratlar direkt olarak fermentasyona uğratılırlar.

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriFermentasyon Diğer karbonhidratlar önceden parçalanmak

zorundadırlar. Başka bir ifade ile indirekt olarak

fermentasyona uğratılabilirler. Laktik asit fermentasyonu, turşu, yoğurt,

kefir, bazı peynirler ile ekşi hamurun hazırlanmasında ortaya çıkar.

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriFermentasyon

Propiyonik asit fermentasyonu özellikle Emmental peynirinin olgunlaşması sırasında meydana gelir ve delik oluşumunun nedenidir.


Laktik asitPropiyonik asit Asetik asit

Sitrik asit fermentasyon aşağıdaki genel eşitliğe göre meydana gelir.

Sitrik asit gıdaların bileşeni olarak ve insanların metabolizma olaylarında önemlidir.


Maya ile Bazı Karbonhidratların Fermente Olabilirliği

Karbonhidrat Direkt İndirekt Parçalayıcı

Fermentasyon Fermentasyon Enzim

Glukoz + - -Fruktoz + -

-Mannoz + -

-Galaktoz + - -Sorboz - - -Sorbit - - -Maltoz + + MaltazLaktoz - + LaktazSakkaroz - + SakkarazNişasta - + AmilazSelüloz - - -

Karbonhidratların Genel ÖzellikleriJelleşme Özelliği (Jelatinleşme)

Polisakkaritler su alarak kesilebilecek sertlikte jel meydana getirme (jelatinleşme) kabiliyetine sahiptirler.

Su, jel yapıda tutuklanmış olarak bulunur. Bu grupta pektinler, agar-agar ve belli dereceye

kadar alginatlar, gam arabika, nişasta ve tragant gamı yer almaktadır.


Bu polisakkaritler (zincir formunda dizilmiş monosakkarit temel taşlarının) ester grupları içerir ve bunların hidroksil gruplarının az veya çok miktarları ile karakterize edilirler.

Bu ester grupları jelleşme olayı sırasında önemli etkiye sahiptirler.


Jelatinleşme olayı büyük ölçüde;1. Jelleşen maddenin cinsine2. Şeker oranına 3. pH değerine4. Sıcaklığa5. Birlikte bulunan maddelere bağlıdır

(örneğin metal iyonları).


Jeller, hem katıların hem de sıvıların bazı özelliklerini gösterirler.

Başka bir deyişle jeller, katı gibi davranan sıvı sistemlerdir.

Bazı karbonhidratların jelleşme özelliğinden meyve jöleleri, marmelatlar, krema, jöle çeşitleri vb. yapımında yararlanılır.


Oluşan jelin bekletilmesi sırasında nişasta zincirleri enerjilerini azaltmak için birbirleri ile daha fazla interaksiyona girerler.

Bunun sonucunda su, yapıdan sızmaya başlar. Bu durum sineresis olarak tanımlanmaktadır. Bekletme süresi devam ederse nişasta

zincirleri arasındaki interaksiyon daha da artar.


Bu olay da retrogradasyon olarak tanımlanmaktadır ve nişastanın yapısında meydana gelen en önemli fizikokimyasal değişimlerdendir.

Bu olay nişastanın daha az çözünür olan ve daha az hidratlı hale kendiliğinden dönüşmesidir.


Retrogradasyon nişastanın daha önceki çözünmeyen haline dönüşmesi (kabın dibinde çökelti oluşması, ekmek vb. ürünlerde bayatlama) olarak da bilinir.

Retrogradasyon olayı düşük sıcaklıklarda daha kolay gerçekleşmektedir.

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıŞeker asitleri Monosakkaritler enzimatik veya enzimatik

olmayan yollardan okside olabilirler. Yükseltgenme sonucunda şeker asitleri meydana

gelir. Bunlar polihidroksi karboksilik organik asitlerdir. Oksidasyon hem aldehit grubunda hem de en

sondaki (primer alkol grubu) karbon atomunda meydana gelebilir.

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıŞeker asitleri Her iki reaksiyona göre farklı oksidasyon ürünleri

meydana gelir. Aldozlar karbonil grubuna bağlı H atomu içerdiklerinden

daha kolay okside olarak karboksilik asitleri oluştururlar.

Aldozlar ketozlara göre daha hızlı okside olurlar. Aldonik asitler: Aldehit gruplarının oksidasyonu ile

oluşurlar. Glukozdan oluşan glukonik asit önemli bir örnektir.

Glukoz

Glukonik asit

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıŞeker asitleri


Üronik asitler: Aldozların aldehit grubu aynen kalıp, en sondaki (primer alkol grubu) karbon atomunundaki oksidasyonu ile oluşurlar.

Glukozdan oluşan glukuronik asit önemli bir örnektir.

Glukuronik asit, galakturonik asit, mannuronik asit çeşitli polisakkaritlerin birimleri olarak müsilaj ve pektin maddelerinde bulunurlar.

Glukoz

Glukuronik asit


Glukuronik asit insan vücudunda detoksifikasyon (zehirsizleştirme) olaylarında önemli işlevi olan bir şeker asididir.

En önemli şeker asidi askorbik asittir.


Aldarik asitler: Nitrik asit gibi oksidan maddelerle aldozların her iki ucunda birden yükseltgenme olursa, diğer bir ifade ile oksidasyon hem aldehit grubunda hem de en sondaki (primer alkol grubu) karbon atomunda meydana gelirse dikarboksilli asitler elde edilir.

Glukozdan glukarik asit ve galaktozdan galaktarik asit meydana gelir.

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıŞeker alkolleri Şeker alkolleri; Monosakkaritlerin karbonil

gruplarının indirgenmesi (H2 ile reaksiyonu) sonucu

şeker alkolleri (polioller) açığa çıkar.

Karbonil grubu yerini alkol grubu alır.

Glukozdan sorbitol (sorbit), mannozdan mannitol (mannit), gliseraldehitten gliserol, ksilozdan ksilitol, ribozdan ribitol, siklohekzandan inozitol, galaktozdan da dulsitol (dulcit) meydana gelir. sorbitol

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıŞeker alkolleri Gıdaların üretiminde sorbitol önemlidir.

Şeker alkolleri tabiatta sadece bitkilerin bileşiminde bulunurlar.

Örneğin sorbitol elma, armut, kiraz gibi meyvelerin bileşiminde yer almaktadır.

Şeker alkolleri insan vücudunda sindirildikten sonra fruktoza dönüşür, birden kan şekeri seviyesini yükseltmezler.

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıŞeker alkolleri

Başka bir ifade ile şeker alkolleri yavaş absorbe edilirler.

Sindirim ve metabolik özellikleri sebebiyle bazı şeker alkollerinin kalori değerleri 0-3,2 kcal/g arasında değişim göstermektedir.

Kabul edilebilir ortalama değer 2,4 kcal/g’dır.

Monosakkaritlerin Bazı Kimyasal ReaksiyonlarıŞeker alkolleri

Bu yüzden şeker alkolleri hiperglisemik etkili olmayıp düşük kalorili ve diabetik ürünlerde kullanılmaktadırlar.

Şeker alkollerinin tatlılık dereceleri sakkarozdan daha düşüktür.

Tatlılık derecesi en yüksek şeker alkolü ksilitol, en düşük ise laktitoldür.

3. karbonhidratlar 3

Education

Transcript of 3. karbonhidratlar 3