1M. Kresken Moleküle, chemische Verbindungen (Teil 2)
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M. Kresken 1
Moleküle,chemische Verbindungen
(Teil 2)
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M. Kresken 2
Stoffmenge
• Die Stoffmenge n (mol) lässt sich analog auf Salze und Ionen anwenden.
• Man geht von der Salzformel aus und errechnet die molare Formelmasse.
• 1 mol NaCl entspricht der Summe der relativen Atommassen in Gramm entsprechend der Salzformel: Na (23 g) + Cl (35,5 g) = 58,5 g
• Für 1 mol MgCl2 errechnen sich entsprechend: Mg (24,3 g) + 2 • Cl (2 • 35,5 g) = 95,3 g
+2 -• Umgekehrt lassen sich aus 95,3 g MgCl2 1 mol (24,3 g) Mg
-Ionen und 2 mol (2 • 35,5 g = 71 g) Cl -Ionen freisetzen.
• 1 mol MgCl2 liefert insgesamt 3 • NA Ionen (Avogadro-Konstante)
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M. Kresken 3
Stoffmenge
• Nimmt man 12,000 g des Kohlenstoffisotops 12C und dividiert durch die absolute Masse eines C-Atoms (12 • 1,66 • 10-24 g), so erhält man die Anzahl der C-Atome in der vorgegebenen Menge des Kohlenstoffisotops.
6
• Das Ergebnis lautet 6,02 • 1023. • Die Zahl ist ein Naturkonstante und heißt Avogadro-
Konstante NA.
• Von ihr ausgehend wird die Stoffmenge n mit der Bezeichnung Mol (Einheitszeichen mol) definiert.
• Ein Mol eines Elementes enthält 6,02 • 1023 Atome.• Ein Mol einer chemischen Verbindung enthält 6,02 • 1023
Moleküle.
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M. Kresken 4
Atombindung
• Bei Nichtmetallen – mit Ausnahme der Edelgase – zeigen die Atome eine starke Tendenz sich so zusammenzulagern, dass jedes Atom ein einzelnes (= ungepaartes) Elektron zu einem gemeinsamen (= bindenden) Elektronenpaar beisteuert.
• Es entsteht eine Atombindung (andere Bezeichnungen: kovalente Bindung, homöopolare Bindung, Elektronenpaarbindung)
• Die an einer Atombindung beteiligten Atome können gleich oder verschieden sein.
• Ein Atom kann mit seinen Valenzelektronen auch zur Bildung mehrerer Einfachbindungen beitragen.
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M. Kresken 5
Bindigkeit
• Die Bindigkeit (Valenzzahl) eines Atoms richtet sich nach der Zahl der Elektronen, die durch die Bindungsbildung zu den vorhandenen Valenzelektronen hinzukommen.
• Unter Einbeziehung der gemeinsamen Elektronenpaare dürfen sich am Ende nicht mehr als 8 (beim Wasserstoffatom 2) Elektronen auf der äußeren Schale eines Atoms befinden (Oktettregel).
• So können von einem Atom nur maximal vier Einfachbindungen ausgehen:
• Einbindig: H, F, Cl
• Zweibindig: O
• Dreibindig: N
• Vierbindig: C
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Bildung einfacher Moleküle aus den Atomen
Atome Moleküle (Strukturformel)Summenformel (Namen)
Relative Molekülmassen
H H H : H H – H H2 2
: F F : : F : F : l F – F I F2 38
H Cl : H : Cl : H – Cl IHCl(Chlorwasserstoff)
36,5
H O HH2O
(Wasser)18
H N H : H
H : N : H H – N – H
: I
H H
NH3
(Ammoniak)17
H :H C H : H
H
H I
H : C : H H – C – H
H I
H
CH4
(Methan)16
::
::
: :
: :–– –
–
::
::
–
–
::
OH H
::
::
O
H H
–
–
––
:
: –
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M. Kresken 7
Moleküle
• Aus Atomen entstehen durch Atombindung Moleküle.
• Wasserstoff und die Halogene liegen nicht wie die Edelgase atomar, sondern molekular vor; H2, F2 ...
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M. Kresken 8
Darstellung von Molekülen
H2N C
O
NH2N C
O
H
HN
H
H
Strukturformel
Abgekürzte Schreibweise(Mischung aus Summen- &
Strukturformel)
CH4N2O
Summenformel
Harnstoff
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M. Kresken 9
Molekülmasse
• Die Molekülmasse ergibt sich auch hier aus der Addition der Atommassen.
• Die Zahlenwerte sind als Verhältniszahlen dimensionslos (relative Molekülmasse Mr, oft fälschlicherweise als „Molekulargewicht“ bezeichnet)
• In der Biochemie findet man für die Molekülmasse die Einheit Dalton (Da): 1 Da = 1 u = 1,66 · 10-27 kg
• Das H2-Molekül ist das leichteste Molekül.
• Moleküle mit Massen bis 2.000 bezeichnet man als niedermolekular, solche ab 5.000 als hochmolekular.
• Hochmolekulare Biomoleküle sind z.B. Enzyme und Nucleinsäuren.
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M. Kresken 10
Molekülmasse
• Die molare Masse (Mm) gibt die Masse pro Mol an(Einheit g/mol)
• Sie wird auch als Molekülmasse oder Molmasse bezeichnet.
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M. Kresken 11
Bindungslänge & Bindungsenergie
• Durch die Atombindung werden zwei Atome in einem bestimmten Abstand zueinander gehalten.
• Die Werte liegen zwischen 0,07 und 0,3 nm.
• Die Bindungsenergie (Bindungsenthalpie) lässt sich für jede einzelne Bindung in einem Molekül angeben.
• Die Bindungsenergie ist der Wert, der aufgebracht werden muss, um ein Molekül durch Spaltung der Atombindungen in die Atome zu zerlegen.
• Die Bindungsenergie ist damit genau der Betrag, der bei der Bildung des Moleküls aus den Atomen frei wird.
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M. Kresken 12
Bindungslängen & Bindungsenergien
Molekül Bindungslänge Bindungsenergie
H2 (Wasserstoff) H – H 0,074 nm 436 KJ/mol
H2O (Wasser) O – H 0,096 nm 463 KJ/mol
NH3 (Ammoniak) N – H 0,100 nm 391 KJ/mol
CH4 (Methan) C – H 0,107 nm 413 KJ/mol
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M. Kresken 13
Molekülorbitale
• Die Atome binden sich über Elektronen, die ihnen gemeinsam gehören, aneinander.
• Die Molekülorbitale entstehen durch Überlappen bei der Bildung eines Moleküls.
• Man spricht von einem -Molekülorbital und bezeichnet die Atombindung als -Bindung.
• Aus zwei Atomorbitalen entstehen zwei Molekülorbitale.
• Die beiden einzelnen Elektronen der 1s-Atomorbitale besetzen gemeinsam das energieärmere -Molekülorbital, während das energiereichere *-Molekülorbital frei bleibt.
• Damit wird deutlich, dass beim Entstehen von Atombindungen Energie frei wird.
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M. Kresken 14
Energiediagramm für die Bildung einer Atombindung
1s
Energie
Atomorbital
1s
Atomorbital
*
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M. Kresken 15
C-C-Einfachbindungen
• Der Kohlenstoff ist das Basiselement für das Leben auf der Erde.
• Die Elektronenkonfiguration des Kohlenstoffatomsist 1s2 2s2 2p2 und Kohlenstoff ist daher vierbindig.
• Wie kann es zu vier gleichwertigen Atombindungen kommen?
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M. Kresken 16
Orbitalschema des C-Atomsvor und nach sp3-Hybridisierung
1 s
2 s
2 p
Energie
Grundzustand
1 s
2 sp3
nach sp3-Hybridisierung
1 s
2 s
2 p
angeregter Zustand
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M. Kresken 17
Methan-Molekül
C H
H
H
H
• Überlappt jedes der einfach besetzten sp3-Hybridorbitale des C-Atoms mit je einem einfach besetzten 1s-Atomorbital eines H-Atoms, erhält man vier doppelt besetzte bindende Molekülorbitale.
• Im Methan (CH4) liegen vier gleichwertige -Bindungen vor.
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M. Kresken 18
C-C-Einfachbindungen
• Die Überlappung zwei einfach besetzter sp3-Orbitale ist die C-C-Einfachbindung.
• Sind die anderen Bindungen, die von den verknüpftenC-Atomen ausgehen, mit Wasserstoff besetzt, heißt die entstandene Bindung Ethan.
C
H
H
H C H
H
H
Ethan
Propan, Butan, Pentan, Hexan, Heptan, Oktan, Nonan, Dekan
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M. Kresken 19
Orbitalschema des C-Atomsvor und nach sp2-Hybridisierung
1 s
2 s
2 p
1 s
2pz
Energie
Grundzustand nach sp2-Hybridisierung
1 s
2 s
2 p
angeregter Zustand
sp2
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Bindungsdaten für die C-C-Einfach- und Doppelbindung
AtomeHybridisierungder C-Atome
C-C-Bindungsenergie(kJ/mol)
C-C-Bindungsabstand
H H I IH – C – C – H Ethan I I H H
sp3 369 0,154 nm
H H C = C EthenH H
sp2 683 0,133 nm
H – C C – H Ethin
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M. Kresken 21
C-C Mehrfachbindungen / -Bindung
• Ethen
- Es entsteht zwischen den beiden C-Atomen eine-Bindung.
- Vier weitere Bindungen richten sich auf die H-Atome.
- Die beiden p-Orbitale überlappen miteinander und bilden ein doppelt besetztes, bindendes -Molekülorbital aus.
• Ethin
- Die beteiligten C-Atome sind sp-hybridisiert.
- Es bilde sich eine -Bindung und zwei -Bindungen aus.
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M. Kresken 22
Stickstoff und Sauerstoff
• Stickstoff (N2) und Sauerstoff (O2) liegen bei Raumtemperatur molekular vor.
• Stickstoff hat fünf Valenzelektronen. Durch die Ausbildung von drei Atombindungen wird die Oktett-Struktur erreicht.
• Für das Molekül N2 führt dies zur Ausbildung einer Dreifachbindung zwischen den N-Atomen.
N
N + N N
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M. Kresken 23
Stickstoff und Sauerstoff
• Beim Sauerstoff würde man eine Doppelbindung erwarten.
• Sauerstoff liegt auch in dieser Form vor (Singulett-Sauersoff), ist jedoch deutlich energiereicher als in einer Form mit einer Einfachbindung und zwei ungepaarten Elektronen (Triplett-Sauersoff),
• Moleküle mit ungepaarten Elektronen werden als Radikale bezeichnet.
• Luftsauerstoff ist als Di-Radikal sehr reaktionsfähig im Vergleich zu Stickstoff, der sehr reaktionsträge ist.
+
O O
O O Singulett-Sauerstoff
O O Triplett-Sauerstoff
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M. Kresken 24
Ozon
• Sauerstoff kann durch elektrische Ladungen oder Bestrahlungen mit UV-Licht in Ozon umgewandet werden.
3O2 2O3 O
O
O+
-
O
O
O+
-
Ozon Zwischen den beiden Ozonformen besteht Mesomerie (es gibt mehr als eine Strukturformel)
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M. Kresken 25
Polarisierte Atombindung
• Solange sich Atome gleicher Art an einer Atombindung beteiligen (z.B. H2, Cl2, N2) sind die Bindungselektronen symmetrisch im Raum zwischen und um die Atome verteilt.
• Dies gilt auch, wenn sich Atome verschiedener Elemente verbinden, sofern sich die beiden Elemente in ihrer Elektronegativität nur wenig voneinander unterscheiden: z. B. Kohlenstoff (EN 2,5) und Wasserstoff (EN 2,1).
• Dem gegenüber zeigt sich z. B. bei den Halogenwasserstoffen, dass die Halogenatome das bindende Elektronenpaar deutlich zu sich herüberziehen; die Atombindung ist polarisiert.
• Die Richtung der Polarisierung lässt sich durch die Angabe von Partialladungen (+, -) an den jeweiligen Atomen verdeutlichen.
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M. Kresken 26
Polarisierte Atombindung
• Die Elektronegativität wird bei Elementen, die Atombindungen eingehen, zu einem Maß, wie weit ein Atom gegenüber einem anderen die Bindungselektronen zu sich herüberzieht.
• Die polarisierte Atombindung stellt somit einen Übergang zwischen einer reinen Ionenbindung und einer reinen Atombindung dar.
H F+ -
H Cl+ -
H Br+ -
H l+ -
H Cl+ -
Cl ClNa Cl+ -
Ionenbindung polarisierteAtombindung
Atombindung
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M. Kresken 27
Polarisierte Atombindungen
O H- +
N H- +
C N+ -
C O+ -
C Cl+ -
• Die Richtung der Polarisierung ergibt sich aus der Elektronegativität.
• Die Polarisierung der N – H oder N – C Bindung ist schwächer als die der O – H oder C – O Bindung.
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M. Kresken 28
Dipolmoleküle• Ein Körper, bei dem die Schwerpunkte der negativen und
positiven Ladung nicht zusammenfallen, wir als Dipol bezeichnet.
• Typische Dipolmoleküle sind die Halogenwasserstoffe.
• Wasser (H2O)
H
R
O
R – OHAlkohol
R – O – REther
R
R
O
H
H
O( = 105°
H2OWasser
-+
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M. Kresken 29
Wasser
• Zwischen den Molekülen wirken elektrostatische Anziehungskräfte (Dipol-Dipol-Wechselwirkungen):
- Ein positiv polarisiertes H-Atom des einen Moleküls (Donator) nähert sich einem freien Elektronenpaar des negativ polarisierten O-Atoms (Akzeptor) eines Nachbarmoleküls.
- Ein H-Atom überbrückt damit zwei O-Atome.- Man spricht von einer Wasserstoffbrückenbindung, die
nur etwa 5-10% der Stärke einer kovalenten Bindung hat.
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M. Kresken 30
Strukturen des Wassermoleküls
Kugel-Stab-Modell
Kalottenmodell
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M. Kresken 31
Wasser & Methan
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M. Kresken 32
Clusterbildung von Wassermolekülen
Ständige Fluktuation der H-Brücken
H
H
O
H H
O
HH
O
||||||
||
||||||||
H
H
O ||||||||
H
H
O
||||||
||
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M. Kresken 33
Wasserstoffbrücken
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M. Kresken 34
Struktur von Wasser & Eis
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M. Kresken 35
Hydratation
Polare Lösungsmittel (Dipole) lösen Ionen und polare Stoffe.Gleiches löst sich in Gleichem.
![Page 36: 1M. Kresken Moleküle, chemische Verbindungen (Teil 2)](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062512/55204d6849795902118bdb43/html5/thumbnails/36.jpg)
M. Kresken 36
Eigenschaften von Wasser
• Hohe Polarität• Bildung von Wasserstoffbrücken• „Wasser ist nicht nur das Medium, in dem sich
die ersten Zellen gebildet haben, sondern auch Lösungsmittel, in dem die meisten biochemischen Prozesse stattfinden.“
Lehninger
![Page 37: 1M. Kresken Moleküle, chemische Verbindungen (Teil 2)](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062512/55204d6849795902118bdb43/html5/thumbnails/37.jpg)
M. Kresken 37
Isomerie
![Page 38: 1M. Kresken Moleküle, chemische Verbindungen (Teil 2)](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062512/55204d6849795902118bdb43/html5/thumbnails/38.jpg)
M. Kresken 38
Definition• Isomere sind Moleküle mit der selben Summenformel, aber
unterschiedlicher Struktur• Ist die Verknüpfung der Atome im Molekül verschieden,
handelt es sich um Konstitutionsisomere.- Leucin, Isoleucin- Citrat, Isocitrat
![Page 39: 1M. Kresken Moleküle, chemische Verbindungen (Teil 2)](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062512/55204d6849795902118bdb43/html5/thumbnails/39.jpg)
M. Kresken 39
Konstitutionsisomere
*chirales Zentrum
Leucin Isoleucin
![Page 40: 1M. Kresken Moleküle, chemische Verbindungen (Teil 2)](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062512/55204d6849795902118bdb43/html5/thumbnails/40.jpg)
M. Kresken 40
Definition• Isomere sind Moleküle mit der selben Summenformel, aber
unterschiedlicher Struktur• Ist die Verknüpfung der Atome im Molekül verschieden,
handelt es sich um Konstitutionsisomere.- Leucin, Isoleucin- Citrat, Isocitrat
• In Stereoisomeren ist die räumliche Anordnung von Substituenten in Bezug auf eine Bindung verschieden
- Enantiomere (verhalten sich wie Bild und Spiegelbild aufgrund eines chiralen Zentrums im Molekül)
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M. Kresken 41
Enantiomere
![Page 42: 1M. Kresken Moleküle, chemische Verbindungen (Teil 2)](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062512/55204d6849795902118bdb43/html5/thumbnails/42.jpg)
M. Kresken 42
Definition• Isomere sind Moleküle mit der selben Summenformel, aber
unterschiedlicher Struktur• Ist die Verknüpfung der Atome im Molekül verschieden,
handelt es sich um Konstitutionsisomere.- Leucin, Isoleucin- Citrat, Isocitrat
• In Stereoisomeren ist die räumliche Anordnung von Substituenten in Bezug auf eine Bindung verschieden
- Enantiomere (verhalten sich wie Bild und Spiegelbild aufgrund eines chiralen Zentrums im Molekül)
- Diastereoisomere (verhalten sich nicht wie Bild und Spiegelbild) E/Z-Isomere (geometrische Isomere) Konformere
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M. Kresken 43
E/Z-Isomere
„E“, entgegen
„Z“, zusammen
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M. Kresken 44
Konformere
Liegen meist nur in einer definierten (nativen) Konformation vor.
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M. Kresken 45
Isomere
Kostitutionsisomere Stereoisomere
Enantiomere Diasstereoisomereverhalten sich wie Bild und Spiegelbild
Summenformel gleich, Verknüp-fung der Atome verschieden
Summenformel und Verknüpfung der Atome gleich, räumliche Anord-nung verschieden
verhalten sich nicht wie Bild und Spiegelbild
Isomerie