18.organska_jedinjenja_azota
Transcript of 18.organska_jedinjenja_azota
ORGANSKA JEDINJENJA AZOTA
Organska jedinjenja u kojima je ostvarena direktna veza između
ugljenika i azotanitro jedinjenja
amini
ORGANSKA JEDINJENJA SA AZOTOM
• U organskim jedinjenjima pored kiseonika i vodonika, azot je najzastupljeniji hemijski element
• U nitro jedinjenjima i aminima je ostvarena direktna veza između ugljenika i azota
• Nitro jedinjenja – nitro grupa – NO2
• Amino jedinjenja – amino grupa – NH2
NITRO JEDINJENJA
• Funkcionalna grupa nitro jedinjenja je – NO2 grupa
• Opšta formula je R – NO2 ili Ar – NO2
• Alifatična nitro jedinjenja – nitroalkan• Aromatična nitro jedinjenja – nitrobenzen
DOBIJANJE NITRO JEDINJENJA
• Nitrovanjem alkana:
• Nitrovanjem benzena:
CH
HH
HHNO3
OH NO2
CHH
H
NO2
+ H2O
nitroalkan
t
HNO3
OH NO2
NO2
+ H2O
nitrobenzenH2SO4
benzen
REAKCIJE NITRO JEDINJENJA
• Reakcija redukcije sa vodonikom u prisustvu Fe i kiseline kao katalizatora
R NO2 Fe, HClH2 R NH2
amin
AMINI• Mogu se smatrati derivatima amonijaka
• Vodonik se u amonijaku može zameniti alkil ili aril grupama
• Alifatični ili aromatični amini
N HH
H
amonijak
N HH
R
1ºamin
N R'H
R
2ºamin
N R'R''
R
3ºamin
AZOT
• 7N 1s2 2s22p3
⇒ azot ima 5 valentnih e–
⇒ za uspostavljanje okteta potrebno je još 3 e–
⇒ formira još tri kovalentne veze⇒ na azotu ostaje slobodan elektronski par⇒ azot ima sp3 hibridizaciju
AMINI
metilamin etilmetilamin
benzildimetilaminN HH
N CH3
H
HN CH3
H
CH2 CH3
N CH3
CH2
CH3
anilinfenilamin
AMINI
• Azot je elektronegativniji od vodonika, zbog čega je veza u amino grupi polarizovana
• Dolazi do uspostavljanja vodonične veze između molekula aminima
R NH
H NR
H H2δ −
δ +
δ + 2δ −
δ + δ +
.. ..
DOBIJANJE AMINA• Alkilovanjem amonijaka – reakcija alkil-
halogenida sa amonijakom. Na dobijenu amonijumovu so deluje se sa NH3.
N HH
H
alkilamonijumova so
+ R X NHH
HR
X
+
NHH
HR
X NH3 R NH2 NH4X
alkilamonijumova so
+
+ +
1ºamin
DOBIJANJE AMINA
• Reakcija se ne zaustavlja, nastavlja se zamena vodonikovih atoma alkil grupama do kvaternerne amonijumove soli.
R NH2 R X R2NH2+X-+
NH4XNH3R2NH2+X- + R2NH +
2ºamin
DOBIJANJE AMINA
• Redukcijom nitro jedinjenja
• najčešće se koristi za dobijanja anilina
R NO2 Fe, HClH2 R NH2
DOBIJANJE AMINA
• Redukcijom alkilnitrila
R CNPt, Ni
R CH2 NH2
H2
amin1º
BAZNOST AMINA
• Prema protolitičkoj teoriji baze su akceptori protona (H+)
• Amini primaju proton zbog prisustva slobodnog elektronskog para na azotu
• Prisustvo alkil ili aril grupa povećavaju ili smanjuju baznost amina
BAZNOST AMINA
• Alkil grupe svojim induktivnim efektom odaju elektrone
• Povećavaju elektronsku gustinu na azotu• Aril grupe svojim privlačnim induktivnim
efektom smanjuju elektronsku na azotu• Alifatični amini su jače baze od
aromatičnih amina
JEDINJENJA AMINA
• Amini su veoma rasprotranjeni među biomolekulima
• Alkaloida• Hormona• Neuro amini
ALKALOIDI
• Kofein• Stimulator nervnog
sistema• Nalazi se u kafi, čaju, čokoladi, osvežavajućim pićima
ALKALOIDI
• Nikotin• Povećava nivo
adrenalina u krvi• Uzrokuje zavisnost
prema duvanu
N
N
nikotin
CH3
ALKALOIDI MAKA
ANESTETICI
CH3 CH2
NCH2CH3
CH2 CH2 O CO
NH2
CH3 CH2
NCH2CH3
CH2 CO
NH
CH3
CH3
novokain
lidokain
HORMONI
• Adrenalin• Reakcija na stres• Povećava protok krvi kroz mišiće, pluća i mozak
adrenalin
OH
OH
CHOH
CH2 NH CH3
STIMULATIVNE DROGE• Oponašaju delovanje neuro amina• Amfetamini• Prouzrokuju: uzbuđenost, uznemirenost,
drhtanje, nesanicu, proširene zenice, povećani krvni pritisak i puls, halucinacije i psihoze
CH2
CH2
NH2
CH2
CHNH2
CH3
CH2
CHNH
CH3
CH3
SEROTONIN
• Zastupljen u centralnom nervnom sistemu• Neurotransmiter
serotinin
NH
CH2
CH2NH3+
OH
• Termini predavanja:• 12.01.2012. (SZŽ), 14.01.2012. (SGT i
BIZ)• Auditorne vežbe 9.01-10.01.2012.• Laboratorijske vežbe 10.01-13.01.2012.• Poslednji termin predavanja utorak
17.01.2012., od 9:40 do 12:05, K2-7• Četvrti kolokvijum četvrtak 19.01.2012.
HVALA NA PAŽNJI