4/9/2015

1

Лекция 18

Химични свойства на карбонилнитесъединения

Органична

химияПантелей Денев

Карбонилна група

Алдахид Кетон

4/9/2015

2

Мезомерен

ефект

Индукционен

ефект

Пространствен ефект

Електронен ефект

R HR R

1+ < 2+

1+ 2+

4/9/2015

3

Окисление

RCHO + Ag(NH3)2OH RCOONH4 + Ag + NH3ñðåáúðíî îãëåäàëî

Качествени реакции за алдехиди

RCHO + Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O + H2O

Реакция на сребърното огледало

Реакция с Фелингов разтвор

CH3CH2CH2CCH2CH3

O

HOOCCH3

CH3CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

HOOCCH2CH3+

+KMnO4 / H

Деструктивно окисление на кетони

Редукция

(H) (H)

Алдехиди

Кетони

Първични алкохоли

Вторични алкохоли

4/9/2015

4

Механизъм на нуклеофилнитеприсъединителни реакции

В алкална среда

NaOH + HNuc Na + :Nuc + HOH

В кисела среда

Механизъм на нуклеофилнитеприсъединителни реакции

4/9/2015

5

Хидратация

4/9/2015

6

Н

или ОН

Н

Взаимодействие с алкохоли

Полуацетал

Взаимодействие с алкохоли

Ацетал

H

Ацетал

Полуацетал

4/9/2015

7

Ацеталите са стабилни в алкална среда

Взаимодействие с алкохоли

Полуацетал Цикличенацетал

5-Хидроксипентанал Цикличен полуацетал/Лактол/

Н

Н

4/9/2015

8

Карбиноламин

Амоняк

N

H2C

N

CH2

N

CH2

CH2

NCH2 CH2

6CH2O + 4NH3 6H2O

Получаване на уротропин

Първични амини

4/9/2015

9

Хидроксиламин, хидразин, фенилхидразин,

Оксим Хидразон

Редукция по Кижнер-Волф

нагряване

4/9/2015

10

Цианхидринов синтез

Цианхидрин

O

H3CH

HCN

HO

H3C H

CN

Амигдалин

Амигдалин

Реакция на Каницаро

4/9/2015

11

Бензоинова кондензация