1. Imenuj sljedeće karboksilne kiseline:

2. Nacrtaj strukturne formule sljedećih karboksilnih kiselina: (a) heksanska kiselina (b) 3-propiloktanska kiselina (c) 3,4-dietil-2,3,5-trimetilheptanska kiselina

3. Nacrtaj i imenuj dvije karboksilne kiseline molekularne formule C4H8O2.

4. Mnoge karboksilne kiseline su poznatije pod trivijalnim imenom nego pod njihovim sistematskim imenom. Neke od njih date su ispod. Prikaži strukturnu formulu svake od njih na bazi njihovog sistematskog imena. (a) 2-Hidroksi-2-feniletanska kiselina (poznata i kao

bademova kiselina koja se dobiva iz šljiva, breskvi i drugog voća)

(b) 3,5-Dihidroksi-3-metilpentanska kiselina (još se naziva mevalonska kiselina ; važan je međuprodukt u biosintezi terpena i steroida)

(c) 2-(p-Izobutilfenil)propanska kiselina (protuupalni lijek poznatiji kao ibuprofen)

5. Različite hidroksi kiseline su izolirane iz prirodnih izvora, po kojima su dobile ime, kao što su vinska, limunska, jabučna i mliječna kiselina, čije strukture su prikazane ispod. Ispiši njihova pripadajuća trivijalna i IUPAC imena.

HOOC-CH2-C-CH2-COOH

COOH

OH

CH3-CH-COOH

OH HO

HOOC-CH-CH-COOH

OHOH

CH3-CH2-CH-COOH

a) b) c) d)

a) trivijalno ime: ________________________________________________________________

IUPAC ime:___________________________________________________________________

b) trivijalno ime: ________________________________________________________________

IUPAC ime:___________________________________________________________________

c) trivijalno ime:_________________________________________________________________

IUPAC ime:___________________________________________________________________

d) trivijalno ime:_________________________________________________________________

IUPAC ime:___________________________________________________________________

7. Imenuj sljedeće spojeve:

6. Imenuj sljedeće karboksilne kiseline:

(a) (b) (c)

(d) (e) (f)

(a) (b)

(c) (d) (e)

8. Imenuj sljedeće estere:

(a) (b)

(c) (d) (e)

9. Miris voća i cvijeća često potiče od prisustva estera. Tako je za miris jasmina odgovoran benzilacetat, banana sadrži izopentilacetat, a miris jabuke potiče od prisustva metilbutirata. Nacrtaj strukture ovih estera.

10.Mnogi esteri imaju ugodan miris i ukus kao što su izabrani primjeri estera koji doprinose mirisu kajsije, grožđa, maline i ruže... Imenuj estere čije strukture su prikazane ispod.

11.Imenuj sljedeće soli karboksilnih kiselina:

(a) (b) (c)

12.Imenuj sljedeće amide:

(c) (b) (a)

13.Strukturnim formulama prikaži sljedeće amide: (a) N-cikloheksilpropanamid (b) N-etil-N-metilpentanamid (c) N,N-dietilbutanamid

14.Strukturnim formulama prikaži sljedeće derivate karboksilnih kiselina: (a) Fenilacetat (b) Butannitril (c) Etil 2-hlorpentanoat (d) Anhidrid 2-fenilbutanske kiseline (e) N-benziletanamid (f) Cikloheksankarbonil hlorid (g) 3-Brombutanamid (h) 2-Fenilbutanoil hlorid (i) 2-Fenilbutanamid (j) N-Etil-2-fenilbutanamid (k) Butil 2-fenilbutanoat (l) 2-Fenilbutannitril (m) 2-Fenilbutilbutanoat

15.Navedi IUPAC imena sljedećih karboksilnih kiselina i kiselinskih derivata:

CH2CH2CH2COOHH2N

O

CH3CCH2CH2CH2COOH

CH 3CHCH2CH2CH2COOH

OH

a) b)

c) CH3CCH2COOH

CH3

d)

Cl

CH3CH2CHCH2COONae) f)

COOKCOCl

g)

Cl

HOOCCCH3

CH2CH3

CH3

h)

CH3

CH3CHCH2CH2COOCH3

CH3

i)

CH3

CH3CHCH2CONHCH3j)

16.Ispiši sve izomere karboksilne kiseline opšte formule R-COOH, gdje je R: (a) C4H9 (b) C3H5 i imenuj ih prema IUPAC nomenklaturi.

17.Koje kiseline nastaju u prikazanim reakcijama oksidacije? (a) (b) (c)

3-metoksi -4-nitrotoluen

2-terc-butil-3,3,-dimetil-1-butanol

heksanal

19.Kako možeš prirediti (a) 2-hidroksipropansku kiselinu (mliječnu kiselinu) i (b) 2-hidroksi-2-metilpentansku kiselinu polazeći od karbonilnog spoja sa jednim atomom karbona manje od traženih kiselina?

18.Hidrolizom nitrila, u prisustvu kiseline, nastaju karboksilne kiseline. Koje kiseline će nastati u sljedećim reakcijama? (a) (b)

20.Koji alkih halogenid gradi sljedeće karboksilne kiseline nakon reakcije sa natrijum cijanidom, NaCN, i zagrijavanja nastalog produkta u vodenoj otopini kiseline? (a) butanska kiselina; (b) 3-metilbutanska kiselina (b) cikloheksankarboksilna kiselina

21.Karboksilacija Grignardovog reagensa transformiše alkil ili aril halogenide u karboksilne kiseline u kojima je karbonov skelet proširen za jedan atom karbona. Koje kiseline će nastati u sljedećim reakcijama? (a) (b)

22.Kako možeš prirediti sljedeće karboksilne kiseline? (a) C6H5CH2COOH iz C6H5CH2Br (b) (CH3)3CCOOH iz (CH3)3CCl (c) CH3CH2CH2COOH iz CH3CH2CH2Br

23.Kako možeš prirediti 2-feniletanol iz benzil bromida? Pomoć: potrebno je izvesti više od jednog koraka. Jedan od koraka uključuje karboksilnu kiselinu.

24.Kako možeš izvesti sljedeću transformaciju? Pomoć: potrebno je izvesti više od jednog koraka. Jedan od koraka uključuje karboksilnu kiselinu.

25. Ibuprofen, protuupalni agens, može se prirediti polazeći od izobutilbenzena. Identificiraj međuprodukte A, B, C i D koji nastaju u prikazanoj višestepenoj reakciji.

izobutilbenzen

Ibuprofen

26.Identificiraj produkte sljedećih reakcija: (a) (b) (c)

27.Ispiši produkte reakcija različitih kiselinskih hlorida sa navedenim reaktantima: (a)

(b)

(c)

(d)

benzoil hlorid

propionil hlorid

butiril hlorid

cikloheksankarbonil hlorid

28.Identificiraj amide koji nastaju u sljedećim reakcijama polazeći od kiselinskih hlorida:

(a)

(b)

(c)

29.Polazeći od acetil hlorida, koji nukleofilni reaktant ćeš upotrijebiti za dobivanje svakog od navedenih spojeva?

30.Ispiši produkte reakcija prikazanih anhidrida karboksilnih kiselina sa različitim reaktantima: (a) (b) (c)

32.Predloži sintezu sljedećih mirisnih estera polazeći od odgovarajućeg alkohola i karboksilne kiseline. (a) metilbutirat (miris jabuke) (b) propilacetat (miris kruške) (c) etilbutirat (miris ananasa) (d) oktilacetat (miris narandže) (e) izopentilacetat (miris banane) (f) metil feniletanoat (miris meda)

31.Za svaku reakciju imenuj ester koji nastaje i nacrtaj njegovu kondenzovanu strukturnu formulu. (a) metanol + heptanska kiselina (b) oktanska kiselina + etanol (c) propanska kiselina + izopropanol (d) 2-butanol + pentanska kiselina

33.Kada neki ester reaguje sa nekim alkoholom nastaje novi ester i novi alkohol. To je primjer alkoholize koja se se još naziva reakcija transesterifikacije jer se jedan ester prevodi u drugi ester. Identificiraj produkte koji će nastati u reakcijama transesterifikacije prikazanim ispod:

metilacetat propanol

metilbenzoat etanol

(a)

(b)

34.Identificiraj nepoznate estere A, B, C i D koji su polazni spojevi u sljedećim reakcijama:

A

B

C

D

35.Esteri se mogu hidrolizirati pod djelovanjem kiselina ili baza. Koji produkti će nastati u sljedećim primjerima reakcija. (a) (b) (c)

H2O

36.Spoj čija je struktura prikazana ispod, zagrijavanjem sa razblaženom sulfatnom kiselinom dao je spoj molekularne formule C5H12O3. Predloži strukturu ovog produkta. Koji drugi organski spoj je nastao u ovoj reakciji?

37.Koje reagense treba upotrijebiti da bi se metilpropanoat preveo u sljedeće spojeve? (a) izopropilpropanoat (b) natrijum propanoat (c) N-etilpropanamid (d) propanska kiselina

38.Predloži strukturu izomernih estera A i B, molekularne formule C9H10O2, koji u reakciji kiselinske hidrolize daju istu kiselinu, etansku i odgovarajuće spojeve, C i D, molekularne formule, C7H8O.

H3O+

CH3COOH +

H3O+

CH3COOH +

39.Koji produkti će nastati u reakciji 2-hidroksibenzen-karboksilne kiseline, poznatije pod nazivom salicilna kiselina, (prema latinskom nazivu za vrbu, salix, iz koje je prvi put izolirana), sa sljedećim reaktantima?

CO

Cl

a)(a) (b)

NaOH

(c)

NaHCO3 (d) (e)

40.Mnogi esteri daju ugodan miris i ukus voću. Tako esteri nađeni u kajsijama (A) i breskvama (B) imaju različite strukture:

CH3CH2CH2C-OCH2CH2CH2CH2CH3

O

A

O

CH3C-OCH2

B

Imenuj spojeve A i B i navedi produkte koji nastaju kada se ovi esteri podvrgnu kiselinskoj hidrolizi.

41.Identificiraj spojeve označene slovima A, B, C i D u sljedećem nizu reakcija:

OH

NaOH H3O+

CO2BA

CH3CH2BrC

D

NaOHOH

POCl3

CH3CO

Cl

42.Identificiraj spojeve od A do E u sljedećoj reakcionoj shemi:

CH3Cl

AlCl3A

Cl2 UVB C

HOH

D ESOCl2

C + E C

O

OCH2

KMnO4

/

43.Ispiši strukturne formule i navedi imena produkata koji će nastati u reakciji benzojeve kiseline sa sljedećim reagensima. (a) SOCl2 (tionil hlorid) (b) CH2N2 (diazometan) (c) NaOH (natrijum hidroksid)

44.Navedi formulu i ime glavnog organskog produkta svake od navedenih reakcija:

H+ a) CH3CH2CH2COOH + CH3CH2OH b) C6H5COOH + SOCl2 c) CH3COCl + C6H5NH2 d) C6H5COONa + C6H5COCl e) C6H5COCl + C6H5OH

45.Ester nepoznate strukture C6H12O2 hidrolizom u kiseloj sredini daje kiselinu X i alkohol Y. Alkohol Y oksidacijom prelazi u kiselinu X. Predloži strukturu za ester, kiselinu i alkohol. Prikaži reakciju hidrolize.

46.Ispiši strukturne formule kiseline i alkohola koji mogu poslužiti u sintezi sljedećih estera:

CH3 O C

O

CH3 CH3CH2C-O-CH-CH3

O CH3

CH3-O-C- -O-CH3

O

-

O

CH3CH-C-OCH2CH2CH3

CH3

(a) (b)

(c) (d)

(e) (f)

O

OCH 3 CH 2 C

C(CH 3 )3

d)

O

OCH 3 C

(CH 2 )6 CH 3CH 2

c)

47.Ispiši jednačine za reakciju esterifikacije između sljedećih reaktanata i imenuj nastale produkte: (a) benzojeva kiselina i metanol (b) metanska (mravlja) kiselina i 1-propanol (c) etanska (acetatna) kiselina i 2-butanol (d) 2-hidroksibenzojeva (salicilna) kiselina i etanol (e) 2-hidroksibenzojeva (salicilna) kiselina i propanska

kiselina

48.Identificiraj spojeve A, B i C u nizu reakcija prema sljedećoj shemi:

CH

O

KMnO4 SOCl2 CH3NH2

49.Neki esteri i soli salicilne kiseline poznati su pod nazivom salicilati i našli su primjenu kao efikasni analgetici i antipiretici. Ispod su dati primjeri najpoznatijih od njih. Predloži jednostavan način priređivanja ovih spojeva polazeći od salicilne kiseline.

a) b) c) COONa

OH O C CH 3

COOH

O

O

C OCH 3

OH

Natrijum salicilat Aspirin (Acetilsalicilna kiselina) Metilsalicilat (ulje zimzelena)

50.Predloži strukture i imena svih izomernih estera koji imaju ukupno 4 atoma karbona i navedi produkte koji nastaju njihovom hidrolizom.

51.Predloži strukturne formule dva izomerna spoja A i B, molekularne formule C9H10O2, koji u reakciji hidrolize daju različite produkte. Hidrolizom spoja A nastaju dva produkta od kojih je jedan aromatska kiselina molekularne formule C7H6O2, dok je jedan od produkata hidrolize spoja B, aromatski alkohol, C7H8O.

52.Dovrši sljedeće reakcije? (a) CH3CH2COOCH3 + NaOH (b) HCOOH + CH3OH (c)

(d)

O

H

O

H O C+

zagrijavanjeC O H + 2 CH3CH2OH

O

H

O

CH3 O C CH2CH2 C O CH3 H2O

+