1 Completar las frases:

a) Los compuestos que tienen sólo C y H se llaman ________________. b) Las cadenas de hidrocarburos pueden ser lineales, ________________ o _______________. c) Los hidrocarburos de cadena abierta se dividen en ____________, ______________ y _____________. Solución: a) Los compuestos que tienen sólo C y H se llaman HIDROCARBUROS. b) Las cadenas de hidrocarburos pueden ser lineales, RAMIFICADAS o CÍCLICAS. c) Los hidrocarburos de cadena abierta se dividen en ALCANOS, ALQUENOS y ALQUINOS.

2 ¿De cuántos modos pueden unirse entre sí un átomo de carbono y otro de nitrógeno? Solución: El número de oxidación 3 para el nitrógeno nos daría las siguientes posibilidades:

3 ¿De cuántos modos pueden unirse entre sí un átomo de carbono y otro de oxígeno? Solución: Habrá que respetar las limitaciones impuestas por el número de oxidación del oxígeno:

4 Poner los enlaces sencillos, dobles o triples según proceda:

Solución:

5 ¿De qué modo dispone el carbono sus 6 electrones en los niveles. ¿Cuántos de ellos son electrones de valencia? Solución:

Símbolo Z Niveles de energía

Electrones de valencia n = 1 n = 2 n = 3 n = 4

C 6 2 4 4

Quedaría así:

6 Relacionar con flechas ambas columnas:

Prop- C - C

Et-

ciclobut- C = C

-eno C3

Solución: Puestos en orden sería:

Prop- C3

Et- C - C

ciclobut-

-eno C = C

7 ¿De cuántos modos pueden unirse entre sí dos átomos de carbono? Solución: Las posibilidades son las que se derivan de su tetravalencia:

8 Terminar las frases: a) Los alcanos se caracterizan porque ____________________________________. b) Hidrocarburos saturados son ___________________________________________. c) A los demás se les llama ___________________________________ y son alquenos y alquinos. Solución: a) Los alcanos se caracterizan porque ESTÁN UNIDOS MEDIANTE ENLACES SENCILLOS. b) Hidrocarburos saturados son LOS QUE ESTÁN UNIDOS MEDIANTE ENLACES SENCILLOS, ES DECIR LOS ALCANOS. c) A los demás se les llama HIDROCARBUROS INSATURADOS y son alquenos y alquinos.

9 Añadir los enlaces necesarios para que las siguientes cadenas estén bien formadas:

Solución: Quedaría así:

10 a) ¿Cuál es la fórmula molecular y semidesarrollada del siguiente compuesto sabiendo que en los demás vértices hay átomos de carbono?

b) ¿Cuál es su masa molecular? c) ¿Por qué se llama “heterociclo”? Solución: a) Fórmula molecular: C4H8O.

b) Mm = 72 u c) Se llama “hetero” porque uno de los vértices del ciclo está ocupado por “otro” átomo distinto del carbono.

11 Completar las frases referidas al estado de agregación de los hidrocarburos: a) Los octanos, a temperatura ambiente, son _________________. b) Una parafina de 90 carbonos será _________________. c) Son gases a temperatura ambiente las cadenas de ____________________. Solución: a) Los octanos, a temperatura ambiente, son LÍQUIDOS. b) Una parafina de 90 carbonos será SÓLIDA. c) Son gases a temperatura ambiente las cadenas de C1 a C4.

12 ¿Cuáles son los productos de la combustión de un hidrocarburo? Solución: Un hidrocarburo al arder nos da siempre dióxido de carbono y agua.

13 Dados los siguientes compuestos:

a) ¿Cuáles son isómeros y cuál es su fórmula molecular? b) ¿Cuáles son el mismo compuesto y por qué? Solución: a) Son isómeros el 1, 2, 3, 4, 6. Fórmula molecular: C5H12. b) El 2 y 3 son el mismo compuesto, en un caso se numeraría por la derecha y en otro por la izquierda.

14 Observa los datos y extrae una conclusión:

C3 C6 C18

Temperatura de fusión - 187ºC - 95ºC 28ºC

Solución: Los puntos de fusión y ebullición (y también la densidad) aumentan con la longitud de las cadenas. Los compuestos ligeros son gases y los pesados son sólidos.

15 Escribir la reacción de combustión del butano. ¿Qué cantidad de oxígeno, medido en C.N., consume una botella de 14 kg de butano al quemarse completamente? Solución: C4H10 + 13/2 O2 → 4 CO2 + 5 H2O Moles de butano: 14 000/58 = 241,38 Consume: 241,38 · 13/2 = 1 569 moles de oxígeno. Es decir: 1569 · 22,4 = 35 144,8 litros de oxígeno en C.N.

16 Decir si son verdaderas o falsas:

a) El compuesto C6H12 tiene de fórmula empírica CH2. b) La fórmula molecular de CH3 - CH2 - CH2 - CH3 es C4H10. c) La molécula de celulosa puede llegar a tener 15 000 átomos de carbono. Solución: Todas son verdaderas.

17 Formular los siguientes hidrocarburos: a) 1,4-hexadieno b) dimetilpropano c) 2,3-dimetilbutano d) 2,4-hexadiino e) 2,3,5,6-tetrametilnonano

Solución:

18 Escribir dos isómeros del compuesto: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

Solución:

19 a) Escribir la reacción de combustión del pentano. b) Si tiene densidad 0,6 g/cc, ¿cuántos gramos, moles y moléculas hay en 1 litro? Solución: a) C5H12 + 8 O2 → 5 CO2 + 6 H2O b) 1 litro serán 0,6 kg, es decir 600 g Moles: 600/72 = 8,3 moles Moléculas = 8,3 · 6,02 · 10

23 = 5 · 10

24 moléculas

20 Localizar la afirmación correcta: a) Los isómeros tienen el mismo número de carbonos y las mismas propiedades físicas. b) El butano y el metil butano son dos isómeros.

c) Los isómeros tienen la misma fórmula molecular y distinta fórmula estructural. d) Los compuestos CH3 - CH2 - CH2 - CH3 H2C

H2C CH2

CH2

son isómeros. Solución: Es correcta la c).

21 Nombrar los siguientes hidrocarburos:

Solución:

22 Poner hidrógenos a los siguientes esqueletos carbonados (en cada vértice de b) hay un carbono).

Solución:

23 El siguiente cuadro está desordenado. Poner cada compuesto en su lugar.

Compuesto C5H10 C5H12 C4H10

Tipo de cadena ramificada ciclo lineal

Fórmula semidesarrollada

CH2 CH2 CH3

H3C

H2C

H2C CH2

CH2

H2

C

H3C C CH3

CH3

CH3

Solución:

Compuesto C5H10 C5H12 C4H10

Tipo de cadena ciclo ramificada lineal

Fórmula semidesarrollada

H2C

H2C CH2

CH2

H2

C

H3C C CH3

CH3

CH3

CH2 CH2 CH3

H3C

24 Dados los isómeros:

a) ¿Cómo se llaman y qué fórmula molecular tienen? b) ¿Cuál es la composición en porcentaje de cada uno? Extraer una conclusión. c) ¿Se puede decir que tienen las mismas propiedades? Solución: a) El primero es el butano. El segundo es el metilpropano. Su fórmula molecular es C4H10. b) Composición en porcentaje. A partir de la masa molecular (58) se puede calcular el % que hay de cada uno y sale: C = 82,7%. H = 17,3% Lógicamente es la misma composición en % para todos los isómeros ya que su fórmula molecular es la misma. c) Sin embargo no son iguales las propiedades ya que tienen que ver con su disposición estructural.

25 A partir de la fórmula molecular C4H10O: a) Escribir una fórmula semidesarrollada que cumpla las reglas del enlace para cada elemento. b) Hallar su composición en porcentaje. Solución: a) Un posible compuesto que cumple esa fórmula molecular es el dietiléter:

b) Composición en %: C = 64,8% H = 13,6% O = 21,6%

26 Hasta hace poco tiempo el poder explosivo de una gasolina se moderaba mediante la adición de

inhibidores de detonación, del tipo del tetraetilplomo: Pb(C2H5)4 a) Escribir su fórmula semidesarrollada. b) Calcular el % en peso de plomo. Solución:

b) % Pb = 207,2/323,4 = 64,1 %

27 A partir de la fórmula molecular C2H6O. a) Escribir una fórmula semidesarrollada. b) Disponer los electrones para cada elemento según el diagrama de Lewis. Solución: a) Podría ser ésta:

28 Añadir hidrógenos a las estructuras siguientes y calcular sus fórmulas moleculares:

Solución:

La primera es: C5H11N La segunda es: C5H5N

29 De los siguientes hidrocarburos: C3H6, C4H10, C2H2, C10H20, C8H14 a) Clasificarlos en alcanos, alquenos, alquinos. b) Hallar el tanto por ciento de carbono en los dos primeros. Solución: a) Alcanos: C4H10 Alquenos: C3H6, C10H20 Alquinos: C2H2, C8H14 b) %C en C3H6 = 36 · 100/42 = 85,7% %C en C4H10 = 82,7%

30 a) ¿Cuál es la fórmula general de los alcanos? b) Deduce cuál es el alcano más pequeño posible cuya masa molecular sea superior a 110. c) Escribir dos isómeros del mismo. Solución: a) CnH2n+2 b) El cálculo básico sería: m(CnH2n+2) = 12 n + 2 n + 2 = 14 n + 2

Para estar por encima de 110 se necesita: 14 n + 2 =110 n = 108/14 = 7,71 El entero superior más próximo es n = 8, por tanto el alcano es: C8H18 cuya masa es 114. c)

31 a) Formular el 2,3,4-trimetilpentano. b) Escribir la reacción de combustión del mismo. Solución: a)

C8H18. b) C8H18 + 25/2 O2 → 8 CO2 + 9 H2O

32 Solución:

33 Escribir la reacción de combustión del butano. ¿Qué cantidad de oxígeno, medido en C.N., consume una botella de 14 kg de butano al quemarse completamente? Solución: C4H10 + 13/2 O2 → 4 CO2 + 5 H2O Moles de butano: 14 000/58 = 241,38 Consume: 241,38 · 13/2 = 1 569 moles de oxígeno. Es decir: 1569 · 22,4 = 35 144,8 litros de oxígeno en C.N.

34 Unir con flechas ambas columnas:

a) Se reblandecen a altas temperaturas y se vuelven rígidos por enfriamiento.

termoestables

b) Una vez enfriados se entrelazan sus cadenas y adquieren consistencia que impiden que se deformen de nuevo.

elastómeros

c) Las cadenas poliméricas les confieren flexibilidad y pueden soportar deformaciones.

termoestables

Solución:

a) Se reblandecen a altas temperaturas y se vuelven rígidos por enfriamiento.

termoplásticos

b) Una vez enfriados se entrelazan sus cadenas y adquieren consistencia que impiden que se deformen de nuevo.

termoestables

c) Las cadenas poliméricas les confieren flexibilidad y pueden soportar deformaciones.

elastómeros

35 Identificar los polímeros plásticos a partir de las siglas siguientes:

PE, PP, PS, PU, PVC, PTFE Solución: PE: polietileno. PP: polipropileno. PS: poliestireno. PU: poliuretano. PVC: policloruro de vinilo. PTFE: politetrafluoroetileno (teflón).

36 Relacionar con flechas las dos columnas:

R - OH ácidos carboxílicos

R - CO - R' alcoholes

R - CHO aldehídos

R - COOH cetonas

Solución:

R - OH alcoholes

R - CO - R' cetonas

R - CHO aldehídos

R - COOH ácidos

37 Completar: a) Los _____________ se forman por la unión de muchas unidades pequeñas llamadas ____________. b) Dan lugar a grandes estructuras llamadas _________________, formadas por entre ____________ unidades básicas o recurrentes. c) Al proceso se le llama ________________. Solución: a) Los POLÍMEROS se forman por la unión de muchas unidades pequeñas llamadas MONÓMEROS. b) Dan lugar a grandes estructuras llamadas MACROMOLÉCULAS , formadas por entre 50 y 50 000 unidades básicas o recurrentes. c) Al proceso se le llama POLIMERIZACIÓN.

38 Relacionar con flechas las dos columnas:

R - OH -oico

R - CO - R' -ol

R - CHO -al

R - COOH -ona

Solución:

R - OH -ol

R - CO - R' -ona

R - CHO -al

R - COOH -oico

39 Relacionar con flechas las dos columnas:

R - OH -oico

R - CO - R' -ol

R - CHO -al

R - COOH -ona

Solución:

R - OH -ol

R - CO - R' -ona

R - CHO -al

R - COOH -oico

40 Clasificar los siguientes polímeros en naturales y artificiales: teflón, caucho, almidón, celulosa, polietileno, seda, PVC. Solución: Son naturales el caucho, el almidón, la celulosa y la seda. Son artificiales el teflón, el polietileno y el PVC.

41 Escribir el ácido carbónico al modo de la química orgánica, en forma semidesarrollada y hacer su estructura de Lewis. Solución: El ácido carbónico (CO3H2) es: HO - CO - OH. Su estructura de Lewis es:

42 Escribir un ejemplo de los compuestos de carbono que conoces que tengan el grupo C=O (carbonilo). Solución: Verdaderamente son muchos. Los que hacen referencia al texto son: aldehídos: H - CHO cetonas: CH3 - CO - CH3 ácidos: CH3 - COOH También las amidas: CH3 - CO - NH2 y los ésteres: CH3 - COO - CH3

43 Relacionar con flechas las columnas:

R - NH2 amida

R - CHO amina

R - CO - R' cetona

R - CO - NH2 aldehido

Solución:

R - NH2 amina

R - CHO aldehido

R - CO - R' cetona

R - CO - NH2 amida

44 Cuál es el monómero de los siguientes plásticos (nombrarlo). PE, PP, PS, PU, PVC, PTFE. Solución: PE procede del etileno. PP procede del propileno. PS procede del estireno. PU procede de dos componentes: isocianato y poliol. PVC procede del cloruro de vinilo. PTFE procede del tetrafluoroetileno.

45 ¿A qué corresponden los grupos funcionales? ¿En qué se diferencian?

Solución: Se trata del grupo funcional de las aminas. En el orden en que se han escrito, se trata de una amina terciaria, primaria y secundaria, según vayan unidas a tres, uno o dos carbonos.

46 Escribir el proceso de oxidación y la dirección en que tiene lugar para los compuestos orgánicos siguientes: ácidos, alcoholes primarios, aldehídos. Solución: Tiene lugar en esta dirección: alcohol primario + O2 → aldehído + O2 → ácido

47 Completar las frases: a) Las aminas resultan de sustituir los ______ del __________ por radicales alquílicos. Se nombran añadiendo _____________________ al nombre del radical. b) Las amidas resultan de sustituir _________________ de los ___________________ por el grupo ____________. Se nombran sustituyendo la terminación ____________ del ácido por _______________. Solución: a) Las aminas resultan de sustituir los H del NH3 por radicales alquílicos. Se nombran añadiendo LA TERMINACIÓN AMINA al nombre del radical. b) Las amidas resultan de sustituir EL GRUPO - OH de los ÁCIDOS CARBOXÍLICOS por el grupo - NH2. Se nombran sustituyendo la terminación -OICO del ácido por -AMIDA.

48 Decir si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas: a) El almidón es un polímero natural de condensación. b) El monómero del almidón es la glucosa (C6H12O6). c) La unión de muchas moléculas de almidón da lugar a la celulosa. Solución: a) Verdadera. b) Verdadera. c) Falsa.

49 ¿Qué significa etimológicamente la palabra “polímero”. ¿Qué otras palabras similares o derivadas se te ocurren? Solución: Es una palabra de origen griego, formada por: polýs (muchos) + meros (partes). Con el mismo final están todas las palabras que se usarán en este tema: monómero, dímero, trímero…, así como muchos polímeros empiezan por poli-, como, policarbonato o polietileno. Términos diferentes con etimología similar son poligonos, polidispersidad o políglota; así como damero.

50 Comentar las siguientes afirmaciones: a) Las moléculas resultantes de una polimerización tienen un peso molecular fijo y muy grande. b) Sólo existen polímeros como consecuencia de la aparición del petróleo y de sus derivados. Solución: a) No es del todo correcta. El peso molecular puede ser muy grande, en efecto, pero no es fijo, depende del número de unidades polimerizadas. b) No es cierto. Hay polímeros naturales como el almidón o la celulosa.

51 ¿Cuál es la amida derivada del ácido carbónico? Escribir su fórmula desarrollada. Solución: Se trata de la urea, que se obtiene sustituyendo los grupos OH- del ácido por los grupos -NH2.

C NH2

O

H2N

52 ¿Qué significan las expresiones? H - CO - R R - CO - R' Solución: Simbolizan dos grupos funcionales: R y R' hacen referencia a un radical de carbono e hidrógeno. CO es el grupo carbonilo. El primer grupo funcional es el de un carbonilo terminal y se refiere a los aldehídos. El segundo es un grupo carbonilo en medio de una cadena y se refiere a una cetona.

53 ¿Cuál es el proceso inventado por Charles Goodyear en 1839? Solución: Se llama vulcanización: consiste en calentar el caucho con azufre cuyos átomos forman puentes entre las cadenas de poliisopreno y producen un entrelazado tridimensional que lo vuelve más estable frente al calor y menos pegajoso.

54 Diferenciar polímeros de adición y polímeros de condensación. Solución: En los polímeros de adición interviene un monómero sencillo (generalmente con un doble enlace) que da lugar al polímero sin que aparezcan otros productos derivados en el proceso. En los polímeros de condensación, la unión de los monómeros da lugar al polímero y algún subproducto de la reacción, por ejemplo agua u otra molécula sencilla.

55 Emparejar cada definición de la izquierda con su nombre en la derecha.

a) Son materiales sintéticos que pueden ser moldeados con ayuda de calor

fibras artificiales

b) Pueden tejerse como la seda. elastómeros

c) Comparten la elasticidad del caucho pero son polímeros sintéticos.

plásticos

Solución:

a) Son materiales sintéticos que pueden ser moldeados con ayuda de calor

plásticos

b) Pueden tejerse como la seda. fibras artificiales

c) Comparten la elasticidad del caucho pero son polímeros sintéticos.

elastómeros

56 Explicar el siguiente gráfico:

Solución: La celulosa y el almidón son polímeros naturales formados a partir de la unidad básica de glucosa. La macromolécula de celulosa es lineal y la de almidón es ramificada.

57 El nailon es una fibra sintética perteneciente al grupo de las poliamidas: a) ¿Cuál es el grupo funcional amida? b) Analiza la siguiente secuencia de Nailon: - NH - (CH2)6 - NH - CO - (CH2)4 - CO - NH - (CH2)6 - NH - CO - (CH2)4 - CO - NH ... ¿Cuál es el monómero que se repite? ¿Dónde está el grupo amida? Solución: a) El grupo amida es: R - CO - NH2 donde hemos sustituido el OH de los ácidos por el grupo amino - NH2. b) Analizando la estructura se ve que el bloque que se repite es: [- NH - (CH2)6 - NH - CO - (CH2)4 - CO -] El grupo amida aparece en el centro del monómero: - NH - CO - y en el punto de conexión de todos ellos: - CO - ] NH -

58 a) Completar el texto siguiente: “El algodón, el yute, el lino y el cáñamo son, prácticamente, ____________________. Las coníferas y los árboles de hoja caduca son celulosa en un 50 %. Cada una de las moléculas de _____________________ son macromoléculas compuestas por entre 300 y 3 000 moléculas de ________________ unidas entre sí.” b) ¿De qué tipo de polímeros habla? c) ¿Qué masa molecular aproximada tendrían dichas moléculas? Solución: a) “El algodón, el yute, el lino y el cáñamo son, prácticamente, CELULOSA PURA. Las coníferas y los árboles de hoja caduca son celulosa en un 50 %. Cada una de las moléculas de CELULOSA son macromoléculas compuestas por entre 300 y 3 000 moléculas de GLUCOSA unidas entre sí.” b) El texto habla de polímeros naturales. c) A partir de la unidad básica de glucosa (C6H12O6), una vez polimerizada sería:

De masa molecular 162 u. 300 a 3 000 unidades tendrían una masa molecular de entre 48 600 u a 486 000 u.

59 Si al oxidar el alcohol CH3 - CH2 - CH2OH nos da un aldehído, ¿qué resultará de oxidar el alcohol CH3 - CHOH - CH3?

Solución: El segundo es un alcohol secundario y al oxidarlo aparecerá un carbonilo (al igual que en el primer caso) pero entre medio de la cadena, es decir, dará una cetona, en este caso la propanona: CH3 - CO - CH3.

60 La reacción del 1-pentanol con oxígeno produce un aldehído. a) Nombrarlo y escribir el proceso químico ajustado. b) ¿Qué ocurrirá si seguimos añadiendo oxígeno? Escribir el proceso químico ajustado. Solución: a) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2OH + 1/2 O2 → CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CHO + H2O Pentanal. b) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CHO + 1/2 O2 → CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - COOH

61 La glucosa (C6H12O6) produce por fermentación, etanol y dióxido de carbono. a) Ajustar el proceso. b) ¿Cuántos gramos de etanol se obtienen de 100 g de glucosa? Solución: a) C6H12O6 → 2 C2H6O + 2 CO2

b) Moles de glucosa: 100/180,16 = 0,555. De alcohol serán el doble: 0,555 · 2 Que son: 0,555 · 2 · 46 = 51 g

62 Localizar la afirmación correcta: a) El reciclado primario de un plástico consiste en la conversión del plástico en otros artículos con propiedades inferiores a las del polímero original. b) El reciclado secundario consiste en la conversión de los desechos plásticos es otros artículos con propiedades idénticas a las del material original. c) El reciclado terciario consiste en degradar el polímero a compuestos básicos o combustibles. d) El reciclado cuaternario consiste en su almacenaje para posterior reutilización. Solución: La respuesta correcta es la c).

63 ¿Qué significa el esquema?

Solución: Hacia la derecha expresa el proceso de oxidación desde alcohol hasta ácido. Y hacia la izquierda, aumentando el contenido en hidrógeno (y perdiendo contenido en oxígeno) se expresa el proceso de reducción.

64 ¿Qué es un alcohol secundario? ¿Se obtiene de un aldehído o de una cetona? ¿Cómo? Solución: Alcohol secundario es aquel en que el carbono que soporta al alcohol está unido a dos carbonos vecinos. Por ejemplo: CH3 - CHOH - CH3 Puede obtenerse, en efecto, de una cetona, por reducción. No de un aldehído.

65 Cuáles de las siguientes afirmaciones sobre las propiedades de los plásticos son verdaderas. a) Los plásticos son muy buenos conductores ya que poseen largas cadenas. b) Su conductividad térmica es muy alta, por eso se deforman con el calor. c) No reaccionan con el aire ni con el agua. d) Su densidad es pequeña y va desde 0,9 g/cm

3 hasta 2,3 g/cm

3.

Solución: Falsas a) y b). Verdaderas c) y d).

66 Formular los siguientes monómeros que dan reacción de polimerización: etileno propileno estireno cloruro de vinilo tetrafluoroetileno. Solución: etileno: CH2 = CH2 propileno: CH3 - CH = CH2

estireno:

CH CH2

cloruro de vinilo: Cl - CH = CH2 tetrafluoroetileno: CF2 = CF2

67 Cuál de las siguientes propiedades no corresponde a las aminas:

a) Se pueden considerar productos derivados del amoniaco. b) Las de menor masa molecular huelen a amoniaco. c) Las aminas superiores huelen a pescado podrido. d) No son combustibles en estado gaseoso. Solución: La que no corresponde es la d).

68 ¿Qué grupos funcionales descubres en el aminoácido glicina?

Solución: Está el grupo ácido carboxílico:

Y en el extremo izquierdo está el grupo amino: NH2 -

69 Se representa una molécula de celulosa. ¿Cuál es su monómero? Dar la fórmula molecular y semidesarrollada.

Solución: El monómero de la celulosa es la glucosa, que en su forma ciclada es cualquiera de los anillos que aparecen en la estructura:

La fórmula de la glucosa es (dada en forma ciclada y en la proyección de Fischer):

70 Ordenar por orden creciente de sus masas: a) 1,5 moles de urea b) 10

24 moléculas de etilmetilamina

c) 30 litros de metano en C.N. Solución: a) Urea: NH2 - CO - NH2 (60); 1,5 · 60 = 90 g b) 10

24/6,02·10

23 = 1,66 moles de CH3 - CH2 - NH - CH3 (59) = 1,66 · 59 = 97,94 g

c) 30/22,4 = 1,34 moles, que son: 1,34 · 16 = 21,4 g. El orden creciente será: c), a), b).

71 El PTFE se comercializa con el nombre de teflón: a) Explicar su proceso de polimerización a partir del monómero CF2 = CF2. b) ¿Cuál es el nombre sistemático del monómero? c) ¿Qué se puede decir del enlace C - F y, inconsecuencia, de las propiedades del teflón? Solución: a) El proceso de polimerización es similar al del etileno:

b) El monómero se llama tetrafluoroeteno. c) El teflón es muy inerte, en parte debido a la gran fortaleza del enlace C - F por lo que resiste rigurosas condiciones. Se usa para en la fabricación de engranajes industriales, prótesis quirúrgicas, revestimiento de utensilios, elementos para vehículos espaciales…

72 Texto: “El plástico transparente de las capas de CD es de poliestireno. También se hace en un material de embalaje ligero. Contiene moléculas de un compuesto basado en el carbono, el estireno, que se une formando cadenas. En 1839, el alemán Eduard Simon lo fabricó, pero no se utilizó debido a que sus impurezas lo hacían frágil. En 1937, el estadounidense Robert Dreisbach hizo un estireno más puro y, en un año, el poliestireno estaba en el mercado.” Explicar el proceso de polimerización de este plástico y nombrar algunos usos y propiedades. Solución: El estireno es el vinilbenceno y tiene la siguiente fórmula:

Se comporta en la polimerización como todos los vinilos o derivados del etileno:

Usos y propiedades: Además de las que se citan en el texto también se utiliza en general en el sector de embalajes, industria del juguete, construcción civil, electrodomésticos, interruptores…

73 La urea reacciona con agua a 130 ºC para dar carbonato de amonio. a) Escribir y ajustar el proceso. b) ¿Cuántos gramos de carbonato se obtienen con 10 g de urea? Solución:

a) NH2 - CO - NH2 + 2 H2O (NH4)2CO3 10 gramos de urea son: 10/60 = 0,167 moles De ahí salen 0,167 moles de carbonato, que son: 0,167 · 96 = 16 g

74 a) ¿Cuál de las siguientes estructuras corresponde a la glucosa? Numera los carbonos y compáralas.

b) ¿Cuál es su masa molecular? c) ¿En qué consiste el almidón y cuántas moléculas harían falta para conseguir una masa molecular de 10

6?

Solución: a) Ambas estructuras son de glucosa. Numeradas quedaría así:

b) Tomando la unidad de glucosa (C6H12O6), da una masa molecular de 180. c) El almidón es un polímero formado por unidades de glucosa. En concreto, la unidad que polimeriza [C6H10O5]n tiene una masa molecular de 162 u. Por tanto para tener una masa de 10

6 u se necesitan, aproximadamente:

106/162 = 6 1732 unidades

75 Ordenar por número de moles creciente: a) 100 g de metilamina b) 30 litros de amoniaco en C.N. c) 4 moles de ácido cítrico. Solución: a) Metilamina es: CH3NH2 (31); 100g son: 100/31 = 3,2 moles. b) 30 litros son: 30/22,4 = 1,34 moles Por tanto el orden es: b), a), c).

76 Explicar el siguiente gráfico, poniendo a su pie las palabras explicativas siguientes: DÍMERO, GLUCOSA, POLÍMERO, ALMIDÓN

Solución: Se trata de un esquema de polimerización de la glucosa:

77 Cuáles de las siguientes propiedades no corresponde a las amidas. a) Se obtienen al hacer reaccionar un ácido carboxílico con urea. b) También se pueden obtener al reaccionar un ácido carboxílico con amoniaco. c) Tienen puntos de ebullición elevados. d) Las amidas de pocos átomos de carbono son solubles en agua. Solución: La que no corresponde es la a).

78 Escribir la reacción de combustión del etanol. Si se desprenden 1 240 kJ por cada mol que se quema. ¿Cuánta energía desprende la combustión de 1 litro? (d = 0,8 g/cm

3)

Solución: a) C2H6O (l) + 3 O2 (g) → 2 CO2 (g) + 3 H2O (l) + 1 240 kJ b) 1 litro = 800 g = 800/46 = 17,4 moles Por tanto: 17,4 · 1 240 = 21 565,2 kJ

79 La alanina es uno de los aminoácidos presentes en las proteínas:

a) ¿Cuál es su fórmula molecular? b) ¿Cuántos átomos de N habrá en 100 g de alanina? Solución: a) C3H7NO2 (masa molecular: 89) b) 100 g son: 100/89 = 1,12 moles. Es decir: 1,12 · 6,02 · 10

23 = 6,74 · 10

23 átomos de N

80 Un aldehído y una cetona de fórmula molecular C4H8O son isómeros. a) Escribir dos posibles fórmulas. b) Escribir las reacciones de reducción de cada uno y el resultado final. Solución: a) CH3 - CH2 - CH2 - CHO: butanal CH3 - CH2 - CO - CH3: 2-butanona. b) Reducción: CH3 - CH2 - CH2 - CHO + H2 → CH3 - CH2 - CH2 - CH2OH (1-butanol) CH3 - CH2 - CO - CH3 + H2 → CH3 - CH2 - CHOH - CH3 (2-butanol)

81 a) ¿Cuál es el riesgo mayor de los plásticos? b) ¿En qué consiste el reciclado terciario o químico? ¿Se puede invertir el proceso de polimerización? Solución: a) El riesgo mayor de los plásticos deriva de la gran cantidad de residuos que provocan. La mayoría no son biodegradables y su incineración provoca gases tóxicos muy contaminantes con el consiguiente riesgo

ambiental. b) De entre los posibles métodos de reciclado, el reciclado químico es el que degrada el polímero a unidades básicas más sencillas o al menos a combustibles. El proceso de polimerización no es reversible sin más, por tanto, lo que se puede hacer es trocear las largas cadenas de polímero para romperlo en hidrocarburos ligeros, monóxido de carbono e hidrógeno. Con los residuos se pueden recuperar en parte los monómeros para intentar reutilizarlos o, más frecuentemente, se obtienen gases combustibles.

82 Una botella de ¾ de litro de coñac tiene 38º, es decir un 38 % en volumen de etanol. a) ¿Qué volumen de alcohol habrá en la botella y cuál es su fórmula semidesarrollada? b) Si su densidad es 0,8 g/cc, ¿cuánto oxígeno consume dicha cantidad de alcohol al quemarse? Solución: a) Se trata del etanol: CH3 - CH2OH En la botella habrá: 0,38 · 750 = 285 mL de alcohol puro. b) 285 mL son: 285 · 0,8 = 228 g En moles: 228/46 = 4,96 moles, que necesitan el triple de oxígeno, según el proceso:

C2H6O (l) + 3 O2 (g) 2 CO2 (g) + 3 H2O (l) 4,96 · 3 = 14,87 moles de oxígeno. En condiciones normales sería: 14,87 · 22,4 = 333 litros

83 El plexiglás es un material rígido y transparente llamado también polimetacrilato. a) Si su monómero es el metacrilato de metilo

y al polimerizar se comporta de forma similar al etileno, ¿cuál es la unidad que se repite? b) Investiga algunas propiedades del plexiglás. Solución: a) Buscando en la estructura el grupo vinílico, se ve que la unidad que se repite es:

b) El plexiglás tiene una capacidad de transmisión de la luz superior a la del vidrio inorgánico por lo que se emplea para fabricar lentes, alumbrado público… También para muebles, adornos, señalización náutica…

84 Escribir la reacción de polimerización del cloruro de vinilo: CH2 = CHCl. a) ¿Cómo se llama ese polímero? b) ¿Qué masa molecular corresponde a una macromolécula de 500 unidades? Solución: a) Proceso de polimerización del PVC (policloruro de vinilo):

b) Masa molecular del monómero = 62,5 u. Por tanto, 500 unidades darán: 31 250 u aproximadamente.

85 a) Explicar el significado de las siglas PVC. b) Escribir la reacción de polimerización. c) Al sumergir un trozo de PVC en una probeta ha desplazado 22 cm

3 de agua y en la balanza ha marcado

26,4 g. ¿Qué propiedad podemos conocer con esos datos? Solución:

a) PVC significa policloruro de vinilo, polímero derivado del cloruro de vinilo. Su nombre sistemático es cloroeteno o cloroetileno, sin embargo al radical procedente del etileno - CH = CH2, se le conoce también con el nombre de “vinilo”. b) El proceso de polimerización es:

c) Los datos nos permiten conocer la densidad del PVC, que resulta: d = m/V = 26,4/22 = 1,3 g/cm

3.

86 Se dan a continuación los poderes caloríficos de algunas sustancias.

Poder calorífico MJ/kg

gas natural 48

plástico 46

fuel 44

papel 17

a) Explicar las unidades. b) ¿Por qué es tan alto el poder calorífico de los plásticos? c) Si 1 J = 0,24 cal, ¿cuántas calorías produce la incineración de 100 g de plástico? Solución: a) Las unidades son MJ por cada kilogramo, es decir, millones de julios por cada kg quemado. b) Su poder calorífico es tan alto como el de los productos a base de los que está hecho, de ahí su parecido con el gas natural (formado por metano y gases ligeros). c) 100 g de plástico producen 4,6 MJ, es decir: 4,6 · 10

6 J, que son:

4,6·106 · 0,24 = 1 104 000 calorías

87 La etanamida (o acetamida) es una amida muy soluble en agua. a) ¿De qué ácido procede? Escribir las fórmulas correspondientes. b) ¿Cuántos gramos de etanamida podemos extraer de 150 mL de una disolución de acetamida 1,2 M? Solución: a) Ácido etanoico o acético: CH3 - COOH Acetamida o etanamida: CH3 - CONH2 b) Nº de moles: V · M = 0,150 · 1,2 = 0,18 moles Que son: 0,18 · 59 = 10,62 g

88 La fórmula de la adrenalina es:

a) Identifica los grupos funcionales presentes en la molécula. b) Determina su fórmula molecular. Solución: a) Hay tres grupos alcohol, dos en el anillo bencénico y otro fuera. Hay también un grupo amina. b) Desarrollando todos los vértices del anillo resulta:

89 Nombrar los siguientes compuestos oxigenados:

Solución:

90 Se han obtenido tres tipos de polímeros (PVC, etileno, baquelita) cuyas propiedades desordenadas se ofrecen a continuación:

Polímero 1 2 3

Densidad (kg/dm3) 1,9 1,3 0,9

Resistencia al calor + 300 ºC + 50 ºC + 50 ºC

Sabiendo que la estructura de la baquelita es la que se ofrece a continuación y a partir de otros datos que conozcas, responder:

a) ¿Qué es lo que determina las propiedades de los polímeros? b) ¿A quién crees que corresponden los polímeros 1, 2, 3? ¿Cuál es cuál y por qué? Solución: a) Las propiedades de los polímeros vienen determinadas por su composición química, por su tamaño y por la

forma de la cadena (ramificadas, lineales…). En el caso de los polímeros que se citan, cada uno tiene distinta estructura. Por un lado está la estructura grande y compleja de la baquelita, a partir de fenoles y formaldehídos condensados. Luego se ha usado CH2 = CHCl para hacer PVC. (Masa molecular del monómero: 62,5 u) Se ha usado CH2 = CH2 para hacer polietileno. (Masa molecular del monómero: 28 u). b) A partir de ahí se puede adivinar que la densidad más baja corresponde al polietileno (el más ligero de todos) y la más alta a la baquelita, a la que, por idénticas razones le corresponde una gran estabilidad térmica: 1 es la baquelita. 2 es el PVC. 3 es el polietileno.

91 Una tonelada de residuos plásticos produce por gasificación 600 kg de gas cuyo poder calorífico es 47 MJ/kg. Si aprovechamos ese calor para obtener aluminio según el proceso de May, ¿cuánto aluminio podría obtenerse? Dato: para obtener un mol de aluminio por ese método se necesitan 297 J. Solución: 47 000 kJ/kg · 600 = 28 200 000 kJ totales Es decir: 28 200 000/297 = 94 949 moles Que son: 94 949 · 27 = 2 563 636 g = 2 563,6 kg de aluminio

92 Texto: “El caucho se debilita y se pone pegajoso cuando se calienta. En Estados Unidos, Nathaniel Hayward descubrió que el sulfuro reducía la pegajosidad. Charles Goodyear, quien había intentado mejorar el caucho, compró el invento de Hayward. En 1839, tras realizar múltiples experimentos, descubrió una reacción química con el sulfuro que endurecía y fortalecía el caucho. Este tratamiento se llamó vulcanización y, hoy en día, es fundamental en neumáticos de vehículos y otros artículos de caucho.” a) Buscar información sobre el caucho y la forma de obtención. b) ¿Qué es la vulcanización?

Solución: Una de las grandes síntesis de nuestro siglo fue la sustitución del caucho natural por un polímero de butadieno (Buna-S) que da lugar al caucho artificial. El caucho natural es un polímero de isopreno (metil-butadieno), al menos conceptualmente, que se obtiene por sangrado de ciertos árboles como el Hevea Brasiliensis.

C CH2C CH2

H3C H

ISOPRENO

CH2=C—CH=CH2

CH3

CH2—C=CH—CH2

CH3

P olimerización n ­3000

n

Para que los cauchos no se vuelvan pegajosos con el calor, los químicos introducen puentes de azufre entre las macromoléculas: el proceso se llama vulcanización.

93 Nombrar los siguientes compuestos de nitrógeno:

Solución:

94 El ácido oleico es un ácido carboxílico de 18 carbonos que tiene un enlace doble simétrico, en el centro de la cadena. a) Escribir su fórmula semidesarrollada. b) Calcular su masa molecular. ¿Cuántos átomos de hidrógeno habrá en 100 g de ácido? Solución: a) CH3 - (CH2)7 - CH = CH - (CH2)7 - COOH b) C18H34O2 (282,46) Moles: 100/282,46 · 34 = 12 moles de H 12 · 6,02 · 10

23 = 7,25 · 10

24 átomos de H

95 Escribir la reacción de polimerización del etileno: CH2 = CH2. a) ¿Cómo se llama ese polímero? b) ¿Qué masa molecular corresponde a una macromolécula de 500 unidades? Solución:

El polímero es el polietileno y la unidad básica tiene una masa molecular de 28 u. Por tanto, 500 unidades suponen una masa molecular de 14 000 u aproximadamente.

96 Formular los siguientes compuestos oxigenados: a) 1,4-hexadiol b) dimetilcetona (propanona) c) 2,3-dimetilbutanal d) ácido hexanoico e) ácido 2,3,5-dimetilheptanoico

Solución:

97 Escribir la reacción de polimerización del propileno: CH3 - CH = CH2

a) ¿Cómo se llama ese polímero? b) ¿Qué masa molecular corresponde a una macromolécula de 500 unidades? Solución: a) Proceso de polimerización del Polipropileno:

b) Masa molecular del monómero = 42 u. Por tanto, 500 unidades darán: 21 000 u aproximadamente.

98 Formular los siguientes compuestos de nitrógeno. a) etilpropilamina b) etanamida c) trimetilamina d) hexadiamida e) urea

Solución: