第二章 脂类 Lipids
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第二章 脂类 Lipids重点:磷脂、糖脂
一、 脂类的概念
不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂的化合物 , 一般由醇和脂肪酸组成。
醇:甘油、鞘胺醇、高级醇、固醇脂肪酸:
二、 分类( 1 )单纯脂:脂肪酸与醇类形成的酯。 甘油酯、鞘酯、胆固醇酯、蜡( 2 )复合脂: 磷脂:甘油磷脂、鞘磷脂 糖脂:甘油糖脂、鞘糖脂 脂蛋白( 3 )衍生脂:脂肪酸及其衍生物 甘油、鞘氨醇、高级醇等, 固醇类。 萜类 脂溶性维生素
三、 脂类的生物学功能
① 生物膜的结构组分:磷脂(甘油磷脂和鞘磷脂),胆固醇,糖脂
极性头部:磷酸基、醇基、含氮碱疏水尾部:烃链
② 能量贮存形式:动物、油料种子的甘油三酯
③ 激素、维生素和色素的前体: 萜类、固醇类、二十碳四稀酸
④ 化学信号: PIP2
⑤ 保护功能:动物的脂肪组织,植物的蜡质
第一节 脂肪酸及其衍生物一、 脂肪酸的结构特点
线形不分支
饱和脂肪酸: 软脂酸(棕榈酸), n- 十六酸, 16:0 硬脂酸, n- 十八酸, 18:0 花生酸, n- 二十酸, 20 : 0
P83 表 2-2
不饱和脂肪酸: 1-6 个双键
油酸:顺 - 十八碳 -9- 稀酸, 18 : 1△9c ,
亚油酸( ω-6 ):顺,顺 - 十八碳 -9 , 12- 二稀酸, 18 : 2△9c , 12c
α- 亚麻酸( ω-3 ) : 全顺 - 十八碳 -9 , 12 , 15- 三稀酸, 18 : 3△9c , 12c , 15c
花生四稀酸( ω-6 ) :全顺 - 二十碳 -5 , 8 , 11 , 14 四稀酸, 20 : 4 5△ c , 8c , 11c , 14c
二十二碳六稀酸 ( DHA ) ( ω-3 ) :全顺 - 二十二碳 -4-7-10-13-16-19 六稀酸 , 22 : 6 △4c , 7c , 10c ,
13c , 16c , 19c
1 、生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸: 增加膜流动性 降低膜相变温度,抗寒冷
2 、 PUFA 能降低血脂
★PUFA 的研究价值
1 、必需脂肪酸 essential fatty acids亚油酸和 α- 亚麻酸,称为必需脂肪酸。
2 、皂化值(评估油的质量)完全皂化 1 克油脂所需 KOH 的毫克数, 3 、酸值(酸败程度)中和 1 克油脂中的游离脂肪酸所消耗的 KOH 毫克数。4 、碘值(不饱和键的多少) 100 克油脂吸收碘的克数。
二、花生四稀酸的衍生物前列腺素
凝血恶烷
白三稀
二十碳烷酸前列腺素 血栓烷
白细胞三烯
第二节 脂酰甘油和蜡
三酰甘油(甘油三脂): 简单三脂酰甘油 混合三脂酰甘油二酰甘油(甘油二脂):单酰甘油(甘油单脂):蜡:长链脂肪酸 + 长链一元醇(或固醇)
第三节 磷脂甘油磷脂:甘油、脂肪酸、磷酸和一分子氨基醇
( 如胆碱、乙醇胺、丝氨酸或肌醇 ) 组成。
鞘氨醇磷脂:以鞘氨醇代替了甘油。
一、 甘油磷脂1 、 结构与分类
( 1) 磷脂酰胆碱(卵磷脂)( PC)HO—CH2CH2N
+ ( CH3 ) 3 (胆碱)
( 2) 磷脂酰乙醇胺(脑磷脂)( PE)HO—CH2CH2—N+H3 (乙醇胺)
( 3) 磷脂酰丝氨酸( PS)HO—CH2CH—COO- (丝氨酸) N+H3
( 4) 磷脂酰肌醇( PI) 图( 5)磷脂酰甘油( PG)( 6) 二磷脂酰甘油
二、 鞘磷脂
1 、 组成:鞘氨醇 脂肪酸 磷酸 胆碱或乙醇胺
神经酰胺
胆碱鞘磷脂
葡萄糖苷神经酰胺
乳糖苷神经酰胺
神经节苷脂
第四节 鞘脂类一、 鞘氨醇
二、 神经酰胺鞘脂类的核心结构,由鞘氨醇氨基以酰胺键与长链( 18
—26C )脂肪酸的羟基相连。
第五节 糖脂 glycolipid
1 、 甘油糖脂P110
单(二)半乳糖基甘油二酯 6— 磺基 Glc 甘油二酯
植物的叶绿体和微生物的质膜富含甘油糖脂
2 、 鞘糖脂(神经酰胺糖脂) 单糖、双糖或寡糖通过 O- 糖苷键与神经酰胺相连
脑苷脂:半乳糖苷神经酰胺、葡萄糖苷神经酰胺硫脑苷脂:脑苷脂被硫酸化,在生理 pH 下带负电荷。神经节苷脂:寡糖链 ( 带有一个或多个唾液酸残基 ) 与神
经酰胺形成的鞘糖脂,
3 、 糖脂的生物学功能( 1 )细胞结构的刚性( 2 )抗原的化学标记 血型抗原( 3 )细胞分化阶段可鉴定的化学标记( 4 )调节细胞的正常生长( 5 )授予细胞与其它生物活性物质的反应性倾向。
要点:血桨脂蛋白 血浆脂蛋白可以把脂类 ( 三酰甘油、磷脂、胆固醇 ) 从一
个器官运输到另一个器官。( 1 )乳糜微粒,运输甘油三酯和胆固醇脂,从小肠到
组织肌肉和 adipose 组织。( 2 )极低密度脂蛋白 VLDL 在肝脏中生成,将脂类运
输到组织中,( 3 )低密度脂蛋白,把胆固醇运输到组织,( 4 )高密度脂蛋白 (HDL , 1.063-1.210g/cm3) ,也是在
肝脏中生成,清除细胞膜上过量的胆固醇。
第六节 脂蛋白 Lipoprotein
载脂蛋白:脂质的增溶剂
脂蛋白受体的识别部位(细胞导向)
第六节 萜类和固醇类化合物 统称为类异戊二烯类 (isoprenoid)
一、 萜类P111
二、 固醇类
含有环戊烷多氢菲母核的一类醇、酸及其衍生物。包括:固醇、固醇衍生物。
1 、 胆固醇(二氢胆固醇、 7— 脱氢胆酸、胆固醇酯)
( 1)、 结构
( 2)、 性质
白色、斜方晶体。a. 醇基可与脂酸成酯(棕榈酸、硬脂酸、油酸)b. 双键可加氢
( 3)、 分布及功能●脑及神经组织中,肝、肾、肾上腺、卵巢等合成固醇
激素的腺体
★ 胆固醇是生物膜的重要成分,羟基极性端分布于膜的亲水界面,母核及侧链深入膜双层,控制膜的流动性,阻止磷脂在相变温度以下时转变成结晶状态,保证膜在低温时的流动性及正常功能。
★ 胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素 D 等生理活性物质的前体。
★肾上腺皮质激素、雌激素、雄激素
2 、 植物固醇不能被动物吸收和利用。豆固醇(大豆中)麦固醇(麦芽中)
3 、 酵母固醇麦角固醇,经紫外光照射可转化成维生素 D3 。
三、 固醇衍生物1 、 胆汁酸
图与脂肪酸或其他脂类结合(胆固醇,胡萝卜素)成盐,
乳化肠腔内油脂,增加脂肪酶作用位点,便于油脂消化吸收。
2 、 类固醇激素( 1 )肾上腺皮质激素(7种)( 2 )性激素雄性激素:睾丸酮雌性激素:雌二醇、、黄体酮