ปฏิกิริยาการเตรียม Amines
10
ปปปปปปปปปปปปป Amines NH 3 R-X R-X R-X NH 3 R-X R-NH 3 ,X - + OH - R-NH 2 mines ปปปปปปปปปปปปปปปปปปปป R-X rnary ammonium salts R-N-R R R + X - R-NH 2 (1 o amine) R-NH-R (2 o amine) R-N-R R (3 o amine) + H 2 O + X ปปปปปป ammonia ปปป alky
-
Upload
rhoswen-ledwidge -
Category
Documents
-
view
43 -
download
0
description
NH 3. NH 3. R - NH 2. R - NH 2. +. OH -. R - X. R - X. R - X. R - N - R. R - NH 3 , X -. R. R- NH - R. (2 o amine). (1 o amine). R - X. R. X -. R - X. +. R- N - R. (3 o amine). R. ปฏิกิริยาการเตรียม Amines. 1. จาก ปฏิกิริยา ammonia กับ alkyl halide. + H 2 O + X -. - PowerPoint PPT Presentation
Transcript of ปฏิกิริยาการเตรียม Amines
ปฏิ�กิ�ริ�ยากิาริเตริยม Amines
NH3R-X R-X
R-X
NH3R-XR-NH3,X-+ OH-
R-NH2
กิาริเตริยม Amines วิ�ธีนี้�จะให้�ผลผล�ตอื่��นี้ๆเกิ�ดขึ้��นี้
R-X
Quaternary ammonium salts
R-N-RR
R+ X-
R-NH2(1o amine)R-NH-R(2o amine)
R-N-RR(3o amine)
+ H2 O + X-
1. จากิปฏิ�กิ�ริ�ยา ammonia กิ�บ alkyl halide
เตริยม Quaternary ammonium salts จากิปฏิ�กิ�ริ�ยาammoniaห้ริ�อื่amine กิ�บ alkyl halide
CH3Br +NH3 CH3
-NH 3 , Br-+
(CH3
)2
NH2 ,Br-+ NH3
+ NH4 BrCH3Br
NH3NH4 Br + CH3Br(CH
3)3
NH,Br-+
NH3+ NH4 Br
CH3-NH2
(CH3)2NH
(CH3)3NCH3Br
(CH3
)4
N,Br-+
NCH3
CH3-I ?
CH3CH2-I
CH3
CH2
-Cl
??
?CH3CHCH3
Br(CH3)3N
CH3CH2CH2-N(CH3)2
CH3
CH2
-CH N(CH3 )2
CH3
เขึ้ยนี้สู#ตริ Quaternary ammonium salts ที่�เกิ�ดขึ้��นี้
ปฏิ�กิ�ริ�ยาริวิมเป%นี้กิาริเพิ่��ม NH 3 ห้ริ�อื่ Amine ให้�กิ�บห้ม#' C=O (Carbonyl) ขึ้อื่ง Aldehyde
ห้ริ�อื่ ketone แล�วิกิ*าจ�ดนี้*�าให้� imines (C=N) แล�วิเพิ่��ม H ที่�พิ่�นี้ธีะคู่#'ให้� Amine
2 . เตริยม Amines จากิปฏิ�กิ�ริ�ยา Reductiveamination
-C-CH3
OCH2 -C-CH3
NH2CH2H
NH3
H2 / Ni
R-C-RO NH3 R-C-R
NH
R-C-RNHH
H
R-C-ROH
NH2- H2O
กิลไกิขึ้อื่งปฏิ�กิ�ริ�ยา 1. ปฏิ�กิ�ริ�ยาเพิ่��ม NH 3 ที่�ห้ม#' C=O
ketone imines
AmineH2Ni
2. ปฏิ�กิ�ริ�ยากิ*าจ�ดนี้*�า ให้� imines3 . ปฏิ�กิ�ริ�ยา reduction (เพิ่��ม H ที่�พิ่�นี้ธีะคู่#')
-C-HO
CH2
CH3CH2-NH2
H 2 / Ni ?
CH3-C-CH3
O?
NH2
H 2 / NiCH2NH2
H 2 / Ni ? C-H
O
เขึ้ยนี้สู#ตริ Amines ที่�เกิ�ดขึ้��นี้
3. เตริยม Amines จากิปฏิ�กิ�ริ�ยาReduction:สูาริอื่�นี้ที่ริย-ที่�มN- อื่ะตอื่ม เช่'นี้ สูาริปริะกิอื่บNitro(R-NO2 ) สูาริปริะกิอื่บ Amide ห้ริ�อื่สูาริปริะกิอื่บNitrile (Cyanide,R-CN) จะถู#กิริด�วิซ์-
ไปเป%นี้เอื่มนี้ด�วิยต�วิริด�วิซ์- (reducing agent) ได�แกิ'1.H Cl ที่�ใช่�โลห้ะดบ2กิห้ริ�อื่เห้ล3กิเป%นี้ต�วิ
เริ'ง (HCl/ Sn ห้ริ�อื่ HCl/Fe ) ห้ริ�อื่2.Catalytic Hydrogenation(H
2 /Ni ห้ริ�อื่ Pt)ห้ริ�อื่
3.LithiumAluminiumHydride/ที่*าปฏิ�กิริ�ยาต'อื่ กิ�บ H2
O (LiAlH 4 /thenH2
O)
CH3-C-NH2
O
Reduction : R-NO2
- -, R CO NH 2 -, R CN
CH3-C-NH2
O
CH3CH2C-N
3. H 2 / Ni ห้ริ�อื่ Pt1. Sn / HCl2. Fe / HCl4. LiAlH4 / then H2O
Reducing Agent 3 or 43 or 4
ต�วิริด�วิซ์- ต�วิริด�วิซ์- (reducing agent)(reducing agent)
Reducing Agent1 or 2 or 3 or 41 or 2 or 3 or 4
CH3CH-NO2CH3
CH3CH-NO2CH3
H2
Reducing Agent 3 or 43 or 4CH3CH2C-NH2-NH2
CH2NH2
-C-NH2
OCH2
LiAlH4 / then H2O?CNH 2 / Ni ?NO2 Fe / HCl?
เขึ้ยนี้สู#ตริ Amines ที่�เกิ�ดขึ้��นี้
R -C-NH2
O
4. เตริยม Amines จากิปฏิ�กิ�ริ�ยา Hofmann degradation
-NH 2(1oAmine)
CH3CH2-C-NH2
O
+ Na2
CO 3 + NaBr
ปฏิ�กิ�ริ�ยา1oAmide กิ�บสูาริละลาย NaOH/Br2
ให้�1oAmine ซ์��ง1oAmine จะม C ลดลง 1 อื่ะ
ตอื่มเม��อื่เที่ยบกิ�บ1oAmide ที่�เป%นี้สูาริต��งต�นี้
(1o Amide)R -C-NH2
O + Na Br
+ Na2
CO3
Br2
/NaOHH2
O
Br2
/NaOHH2
OCH3CH2-C-NH2
O-NH 2
