Предавања - agrif.bg.ac.rs. OOH_AMINI_2012.pdf · Meskalin . Metode za formiranje veze...
Transcript of Предавања - agrif.bg.ac.rs. OOH_AMINI_2012.pdf · Meskalin . Metode za formiranje veze...
![Page 1: Предавања - agrif.bg.ac.rs. OOH_AMINI_2012.pdf · Meskalin . Metode za formiranje veze ugljenik - azot](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022051202/5a8eb6ef7f8b9abb068d4472/html5/thumbnails/1.jpg)
ОСНОВИ ОРГАНСКЕ ХЕМИЈЕ
Предавања
АМИНИ
Др Весна Антић, ванредни професор
Др Малиша Антић, ванредни професор
![Page 2: Предавања - agrif.bg.ac.rs. OOH_AMINI_2012.pdf · Meskalin . Metode za formiranje veze ugljenik - azot](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022051202/5a8eb6ef7f8b9abb068d4472/html5/thumbnails/2.jpg)
AMINI
Amini su derivati amonijaka, kod koga su zamenjeni:
• Jedan vodonikov atom – primarni amini,
• Dva vodonikova atoma – sekundarni amini ili
• Tri vodonikova atoma – tercijarni amini,
alkil ili aril grupama.
NH
HH
![Page 3: Предавања - agrif.bg.ac.rs. OOH_AMINI_2012.pdf · Meskalin . Metode za formiranje veze ugljenik - azot](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022051202/5a8eb6ef7f8b9abb068d4472/html5/thumbnails/3.jpg)
Imenovanje amina
• Alifatični amini se imenuju kao alkanamini (Chemical Abstracts)
• Aromatični amini ili anilini imenuju se kao benzamini
• Kod sekundarnih i tercijarnih amina najduži niz vezan za azot smatra se
osnovnim nizom alkanamina, a druge grupe se imenuju pomoću slova N-,
a zatim sledi ime novog supstituenta ili supstituenata.
• Uobičajena imena zasnivaju se na alkilaminskom imenovanju.
Etanamin
EtilaminCikloheksanamin
Cikloheksilamin
2-pentanamin
1-metilbutilamin
4-fluorobenzamin
![Page 4: Предавања - agrif.bg.ac.rs. OOH_AMINI_2012.pdf · Meskalin . Metode za formiranje veze ugljenik - azot](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022051202/5a8eb6ef7f8b9abb068d4472/html5/thumbnails/4.jpg)
N-etil-4-izopropil-N-metilanilin
![Page 5: Предавања - agrif.bg.ac.rs. OOH_AMINI_2012.pdf · Meskalin . Metode za formiranje veze ugljenik - azot](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022051202/5a8eb6ef7f8b9abb068d4472/html5/thumbnails/5.jpg)
Fizičke osobine i struktura
![Page 6: Предавања - agrif.bg.ac.rs. OOH_AMINI_2012.pdf · Meskalin . Metode za formiranje veze ugljenik - azot](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022051202/5a8eb6ef7f8b9abb068d4472/html5/thumbnails/6.jpg)
Amini grade slabije vodonične veze od alkohola
![Page 7: Предавања - agrif.bg.ac.rs. OOH_AMINI_2012.pdf · Meskalin . Metode za formiranje veze ugljenik - azot](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022051202/5a8eb6ef7f8b9abb068d4472/html5/thumbnails/7.jpg)
Baznost amina
• Alkilamini su jače baze od amonijaka, ali slabije od hidroksida
• Arilamini su slabije baze od amonijaka i alifatičnih amina
( Kb = 1,8 x 10 5; pKb = 4,7)-NH
HH
+ H2O NH4+
+_
HO
![Page 8: Предавања - agrif.bg.ac.rs. OOH_AMINI_2012.pdf · Meskalin . Metode za formiranje veze ugljenik - azot](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022051202/5a8eb6ef7f8b9abb068d4472/html5/thumbnails/8.jpg)
![Page 9: Предавања - agrif.bg.ac.rs. OOH_AMINI_2012.pdf · Meskalin . Metode za formiranje veze ugljenik - azot](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022051202/5a8eb6ef7f8b9abb068d4472/html5/thumbnails/9.jpg)
![Page 10: Предавања - agrif.bg.ac.rs. OOH_AMINI_2012.pdf · Meskalin . Metode za formiranje veze ugljenik - azot](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022051202/5a8eb6ef7f8b9abb068d4472/html5/thumbnails/10.jpg)
Amini kao prirodni proizvodi
Kokain – izolovan iz lišća kokeMorfin – izolovan iz opijuma
Heroin – diacetatni estar morfina
Kinin
Nikotin Epinefrin-
adrenalin
Serotonin,
hormon
CH3
NH2
CH2 C
H
Amfetamin CH3OOCH3
CH2CH2NH2CH3O
Meskalin
![Page 11: Предавања - agrif.bg.ac.rs. OOH_AMINI_2012.pdf · Meskalin . Metode za formiranje veze ugljenik - azot](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022051202/5a8eb6ef7f8b9abb068d4472/html5/thumbnails/11.jpg)
Metode za formiranje veze ugljenik - azot
• Nukleofilna supstitucija halogenida azidnim jonom
• Nitrovanje arena
![Page 12: Предавања - agrif.bg.ac.rs. OOH_AMINI_2012.pdf · Meskalin . Metode za formiranje veze ugljenik - azot](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022051202/5a8eb6ef7f8b9abb068d4472/html5/thumbnails/12.jpg)
• Nukleofilno otvaranje epoksidnog prstena amonijakom
• Nukleofilna adicija amina na aldehide i ketone (dobijanje imina)
imin
imin
![Page 13: Предавања - agrif.bg.ac.rs. OOH_AMINI_2012.pdf · Meskalin . Metode za formiranje veze ugljenik - azot](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022051202/5a8eb6ef7f8b9abb068d4472/html5/thumbnails/13.jpg)
• Nukleofilna supstitucija -halogen kiselina amonijakom
aminokiselina
• Nukleofilna acil supstitucija (dobijanje amida)
![Page 14: Предавања - agrif.bg.ac.rs. OOH_AMINI_2012.pdf · Meskalin . Metode za formiranje veze ugljenik - azot](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022051202/5a8eb6ef7f8b9abb068d4472/html5/thumbnails/14.jpg)
Dobijanje amina
1. Alkilovanjem amonijaka
2. Redukcijom – a) nitrila
![Page 15: Предавања - agrif.bg.ac.rs. OOH_AMINI_2012.pdf · Meskalin . Metode za formiranje veze ugljenik - azot](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022051202/5a8eb6ef7f8b9abb068d4472/html5/thumbnails/15.jpg)
2. Redukcijom – b) azida
2. Redukcijom – c) aromatičnih nitro jedinjenja
![Page 16: Предавања - agrif.bg.ac.rs. OOH_AMINI_2012.pdf · Meskalin . Metode za formiranje veze ugljenik - azot](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022051202/5a8eb6ef7f8b9abb068d4472/html5/thumbnails/16.jpg)
2. Redukcijom – d) amida
![Page 17: Предавања - agrif.bg.ac.rs. OOH_AMINI_2012.pdf · Meskalin . Metode za formiranje veze ugljenik - azot](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022051202/5a8eb6ef7f8b9abb068d4472/html5/thumbnails/17.jpg)
2.1. Reduktivno aminovanje
![Page 18: Предавања - agrif.bg.ac.rs. OOH_AMINI_2012.pdf · Meskalin . Metode za formiranje veze ugljenik - azot](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022051202/5a8eb6ef7f8b9abb068d4472/html5/thumbnails/18.jpg)
3. Gabriel-ova sinteza primarnih alkil amina
Upotrebljeni RX daje
odgovarajući RNH2
![Page 19: Предавања - agrif.bg.ac.rs. OOH_AMINI_2012.pdf · Meskalin . Metode za formiranje veze ugljenik - azot](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022051202/5a8eb6ef7f8b9abb068d4472/html5/thumbnails/19.jpg)
Reakcije amina
a) Pomenute kod drugih klasa organskih jedinjenja
• Reakcije amina sa acil-hloridima
![Page 20: Предавања - agrif.bg.ac.rs. OOH_AMINI_2012.pdf · Meskalin . Metode za formiranje veze ugljenik - azot](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022051202/5a8eb6ef7f8b9abb068d4472/html5/thumbnails/20.jpg)
Film polimera na granici faza
Dihlorid kiseline u organskoj fazi
Ekvimolarni odnos reaktanata postoji na granici faza.
SINTEZA NAJLONA 6,6
Cl Cl
Diaminu vodenoj fazi
![Page 21: Предавања - agrif.bg.ac.rs. OOH_AMINI_2012.pdf · Meskalin . Metode za formiranje veze ugljenik - azot](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022051202/5a8eb6ef7f8b9abb068d4472/html5/thumbnails/21.jpg)
![Page 22: Предавања - agrif.bg.ac.rs. OOH_AMINI_2012.pdf · Meskalin . Metode za formiranje veze ugljenik - azot](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022051202/5a8eb6ef7f8b9abb068d4472/html5/thumbnails/22.jpg)
• Reakcije primarnih amina sa aldehidima i ketonima
• Reakcije sekundarnih amina sa aldehidima i ketonima
![Page 23: Предавања - agrif.bg.ac.rs. OOH_AMINI_2012.pdf · Meskalin . Metode za formiranje veze ugljenik - azot](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022051202/5a8eb6ef7f8b9abb068d4472/html5/thumbnails/23.jpg)
Reakcije amina
b) Koje nisu pomenute kod drugih klasa organskih jedinjenja
• Alkilovanje
![Page 24: Предавања - agrif.bg.ac.rs. OOH_AMINI_2012.pdf · Meskalin . Metode za formiranje veze ugljenik - azot](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022051202/5a8eb6ef7f8b9abb068d4472/html5/thumbnails/24.jpg)
![Page 25: Предавања - agrif.bg.ac.rs. OOH_AMINI_2012.pdf · Meskalin . Metode za formiranje veze ugljenik - azot](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022051202/5a8eb6ef7f8b9abb068d4472/html5/thumbnails/25.jpg)
• Hofmann – ova eliminacija
![Page 26: Предавања - agrif.bg.ac.rs. OOH_AMINI_2012.pdf · Meskalin . Metode za formiranje veze ugljenik - azot](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022051202/5a8eb6ef7f8b9abb068d4472/html5/thumbnails/26.jpg)
• Elektrofilna aromatična supstitucija
![Page 27: Предавања - agrif.bg.ac.rs. OOH_AMINI_2012.pdf · Meskalin . Metode za formiranje veze ugljenik - azot](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022051202/5a8eb6ef7f8b9abb068d4472/html5/thumbnails/27.jpg)
• Nitrozovanje amina
N-nitrozamin
diazohidroksid
![Page 28: Предавања - agrif.bg.ac.rs. OOH_AMINI_2012.pdf · Meskalin . Metode za formiranje veze ugljenik - azot](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022051202/5a8eb6ef7f8b9abb068d4472/html5/thumbnails/28.jpg)
Tercijarni amin
![Page 29: Предавања - agrif.bg.ac.rs. OOH_AMINI_2012.pdf · Meskalin . Metode za formiranje veze ugljenik - azot](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022051202/5a8eb6ef7f8b9abb068d4472/html5/thumbnails/29.jpg)
![Page 30: Предавања - agrif.bg.ac.rs. OOH_AMINI_2012.pdf · Meskalin . Metode za formiranje veze ugljenik - azot](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022051202/5a8eb6ef7f8b9abb068d4472/html5/thumbnails/30.jpg)
![Page 31: Предавања - agrif.bg.ac.rs. OOH_AMINI_2012.pdf · Meskalin . Metode za formiranje veze ugljenik - azot](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022051202/5a8eb6ef7f8b9abb068d4472/html5/thumbnails/31.jpg)