АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2...
Transcript of АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2...
![Page 1: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/1.jpg)
ОСНОВИ ОРГАНСКЕ ХЕМИЈЕ
Предавања
АЛКОХОЛИ
Др Весна Антић, ванредни професор
Др Малиша Антић, ванредни професор
![Page 2: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/2.jpg)
ALKOHOLI• Alkoholi su jedinjenja opšte formule R-OH.
• Funkcionalna grupa alkohola je hidroksilna grupa (-OH).
• Alkoholi se mogu smatrati derivatima vode, gde je jedan vodonikov
atom zamenjen alkil grupom
ili
H – O – H R – O – H
R – O – H R – H
• Derivatima alkana gde je jedan vodonikov atom zamenjen
hidroksilnom grupom (-OH).
• Zamenom oba vodonikova atoma, u molekulu vode, alkil grupama
dobijaju se etri, R-O-R.
![Page 3: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/3.jpg)
Imenovanje alkohola
Po sistematskoj nomenklaturi alkoholi se tretiraju kao derivati alkana.
Imenu alkana se dodaje nastavak –ol, tako alkan postaje alkanol.
metan metanol etan etanol
Najduži niz u molekulu alkohola je najduži niz ugljenikovih atoma na kome
se nalazi hidroksilna grupa, to ne mora biti i najduži niz u molekulu.
12
34
56
78
9
67
OH
OH
3-metil-1-heptanol
12
346
7 5
3-butil-3-metil-1-heptanol
![Page 4: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/4.jpg)
Ugljenikovi atomi se numerišu sa onog kraja koji je bliži OH-grupi.
2-heksanol 2-metil-2-pentanol 6-metil-3-heptanol
3-fluor-1-propanol
OH-grupa ima prednost u odnosu na atome halogena.
Ciklični alkoholi zovu se cikloalkanoli. Kod njih ugljenikov atom za
koji je vezana hidroksilna grupa je prvi ugljenikov atom.
1-metilcikloheksanol cis-2-metil-1-ciklopentanol
![Page 5: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/5.jpg)
Izobutil-alkohol
sec-butil-alkohol
![Page 6: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/6.jpg)
Podela alkohola
A. Prema broju OH – grupa:
1. monohidroksilni
2. dvohidroksilni
3. trohidroksilni i
4. polihidroksilni.
CH3CH2OH1.
Etanol
Etil-alkohol
CH2CH2 OHHO2.
1,2-etandiol
etilen-glikol
CH2CHCH2
OH
HO OH3.
1,2,3-propantriol
glicerol
glicerin
4.
1,2(R),3(S),4(S),5(R),6-heksanheksitol
D-galaktikol
![Page 7: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/7.jpg)
![Page 8: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/8.jpg)
B. Prema vrsti ugljenikovog atoma za koji je vezana OH – grupa:
1. primarni
2. sekundarni i
3. tercijarni.
CH3CH2CH2CH2OH1.
CH3CHCH2CH3
OH
2.
CH3CCH3
OH
CH3
3.H
CH3
OHCCH3CH2CH2CH3CHO
CH3
H
(R)-2-butanol (S)-2-butanol
![Page 9: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/9.jpg)
tercijarni C atom
![Page 10: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/10.jpg)
Dobijanje alkohola
a) Industrijsko dobijanje:
1. Hidratacija alkena:
CH3CH CH2CH3CHCH3
CH3CHCH3HOSO3H
OH
+H2O
OSO3H
H2SO4
2-propanol
2-metil-2-butanol
![Page 11: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/11.jpg)
2. Katalitička redukcija ugljenik(II)-oksida:
3. Alkoholno vrenje:
Fermentacija šećera je najstariji hemijski proces koji je čovek upotrebio.
Od velike je važnosti za proizvodnju etanola (etil-alkohola).
Šećeri potrebni za ovu svrhu dobijaju se iz skroba ili melase.
Kada je skrob polazni materijal dobija se etanol, kao glavni proizvod i
manja količina patočnog ulja.
Patočno ulje je smesa primarnih alkohola, prvenstveno izopentilalkohola
(3-metil-1-butanol), n-propilalkohola (1-propanol), izobutilalkohola
(2-metil-1-propanol) i amilalkohola (2-metil-1-butanol).
Amil alkohol je optički aktivan; amil – pentil.
Sintetički gas
![Page 12: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/12.jpg)
nafta
kreking
krekingRCH2 CH2
hidratacija RCHCH3
OH
CH2 CH2
Ziegler Natta polimerizacija
CH3(CH2CH2)nCH2OHredukcija
masti
adicija po Markovnikovljevom pravilu
n alkoholi sa parnim brojem C atoma
hidratacija
CH3CH2OH
patocno ulje
fermentacija pomocu kvascaseceri
melasa
skrob
secer iz trske
zitarice
Vazduh, oksidacija
![Page 13: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/13.jpg)
b) Laboratorijsko dobijanje:
1. Hidroborovanje - oksidacija:
1a. Hidroborovanje:
alken dialkilboran trialkilboran
1b. Oksidacija:
trialkilboran alkohol alkohol
borat
![Page 14: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/14.jpg)
2-metil-2-buten
2-metil-2-butanol
6
1-deken diboran tridekilboran
Diboran – dimer hipotetičkog BH3 (borana)
Adicija BH3
tj. u sledećim stupnjevima reakcije
BH2R i BHR2 na dvostruku vezu.
1-dekanoltridekilboran
Oksidacija alkilborana!
Anti-Markovnikovljeva
orijentacija!
![Page 15: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/15.jpg)
2. Hidroliza halogenalkana:
2,4,6-trimetilbenzilhlorid 2,4,6-trimetilbenzilalkohol
![Page 16: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/16.jpg)
RCH2 X + Mg RCH2MgXδ+ δ++δ- δ- δ-
δ+δ++
Mg++
X-+++RCH2MgX C O C
CH2R
O- +MgX
H2O
H3O+ C OH
CH2R
δ- δ- δ-
Adicija Grinjarovog reagensa na karbonilnu grupu:
3. Grinjarova* reakcija:
* Viktor Grignard, dobitnik Nobelove nagrade za hemiju 1912.g.
RMgX Grinjarov reagens
ElektrofilanNukleofilan
![Page 17: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/17.jpg)
3a. Primarni alkoholi:
Grinjarov reagens i metanal (formaldehid)
Primarni alkohol
cikloheksilmagnezijumhlorid
metanal
cikloheksilmetanol
metanal
(formaldehid)
![Page 18: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/18.jpg)
Grinjarov reagens i etilenoksid
Mg++
X-
+++RMgXH2O
H3O+CH2
O
H2C RCH2CH2O- +MgX RCH2CH2OH
δ+
δ+
δ-
δ-
δ-
Primarni alkohol sa dva
ugljenikova atoma više
MgBr +
H2O
CH2
O
H2C CH2CH2O- +MgBr
CH2CH2OH
fenilmagnezijumbromidetilenoksid
2-feniletanol
β-feniletilalkohol
![Page 19: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/19.jpg)
3b. Sekundarni alkoholi:
Grinjarov reagens i aldehid
Sekundarni alkohol
heksilmagnezijumbromid
2-oktanol
etanal
![Page 20: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/20.jpg)
3c. Tercijarni alkoholi:
Grinjarov reagens i keton
Tercijarni alkohol
metilmagnezijumhlorid
ciklopentanon 1-metilciklopentanol
![Page 21: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/21.jpg)
metil-2-metilpropanoat
2,3-dimetil-2-butanol
Grinjarov reagens i estar
Tercijarni alkohol
+ ROH
![Page 22: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/22.jpg)
4. Reakcija sa organolitijumovim reagensom:
alkillitijum aldehid ili keton
butillitijum acetofenon2-fenil-2-heksanol
![Page 23: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/23.jpg)
Alkoholi se još mogu dobiti:
• Aldolnom kondenzacijom
• Redukcijom aldehida i ketona
• Redukcijom kiselina i estara
• Hidroksilacijom alkena
• Adicijom vode na alkene
• Hidrolizom estara itd.
![Page 24: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/24.jpg)
Fizičke osobine alkohola
Alkoholi sadrže vrlo polarnu –OH grupu u kojoj je vodonik
vezan za izrazito elektronegativan atom kiseonika sa
slobodnim elektonskim parovima – zbog toga –OH grupe
grade vodonične veze.
Posledica velike polarnosti veze između kiseonika i vodonika
i građenja vodoničnih veza između molekula alkohola su
relativno visoke tačke ključanja i dobra rastvorljivost u vodi i
drugim polarnim rastvaračima.
Sa povećanjem broja ugljenikovih atoma (nepolarnog dela)
opada rastvorljivost u vodi i polarnim rastvaračima, a raste
rastvorljivost u nepolarnim rastvaračima.
![Page 25: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/25.jpg)
R OH
R OH
R OH
R OH
HO
R
HO
R
![Page 26: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/26.jpg)
R OH
R OH
HO
R
HO
R
OH
OH
H
H
![Page 27: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/27.jpg)
Alkoholi do tri ugljenikova atoma se rastvaraju u vodi u
svim odnosima, sa 4 i 5 C-atoma se dobro rastvaraju, a
sa šest i više ugljenikovih atoma su slabo rastvorni vodi.
CH3OH CH 3CH2OH CH 3CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2CH2CH2OHOH
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHOH
CH3CH2CH2CH2OH CH 3CH2CH2CH2CH2OHOH
Polarni
deo
Polarni
deo
Polarni
deo
Polarni
deo
Polarni
deo
Polarni
deo
Polarni
deo
Nepolarni deo Nepolarni deo
Nepolarni deo Nepolarni deo
Nepolarni deo
Nepolarni deo
Nepolarni
deo
![Page 28: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/28.jpg)
![Page 29: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/29.jpg)
Hemijske osobine alkohola
I Reakcije kod kojih se raskida C---OH veza:
Ia Reakcije sa halogenovodonicima:
Reaktivnost alkohola
10 20 30
HI > HBr > HCl >> HF
Reaktivnost halogenovodonika
![Page 30: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/30.jpg)
m-metoksibenzil alkohol m-metoksibenzilbromid
cikloheksanol bromcikloheheksan
2-metil-2-propanol 2-hlor-2-metilpropan
![Page 31: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/31.jpg)
Ib Reakcije sa fosfortrihalogenidom:
R-OH + PX3 RX + H3PO3
(PX3 = PBr3, PI3)
ciklopentilmetanol (brommetil)ciklopentan
CH3CH2OH CH3CH2IP + I2
![Page 32: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/32.jpg)
Ic Reakcije sa tionilhloridom:
1-hlor-2-etilbutan2-etil-1-butanol
tionilhlorid
6-metil-5-hepten-2-ol 6-hlor-2-metil-2-hepten
![Page 33: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/33.jpg)
Id Dehidratacija:
Reaktivnost R – OH: 30 > 20 > 10
etanol eten
10
cikloheksanol cikloheksen
20
2-metil-2-propanol 2-metil-2-propen
30
![Page 34: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/34.jpg)
II Reakcije kod kojih se raskida O---H veza:
IIa Reakcije sa metalima u kojima se alkoholi ponašaju
kao kiseline:
Reaktivnost R – OH: CH3OH > 10 > 20 > 30
2R-OH + 2M 2RO-+M + H2alkoksid
2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2O-+Na + H2
Natrijum-etoksid
CH3CH2O-+Na + H2O CH3CH2OH + NaOH
![Page 35: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/35.jpg)
IIb Građenje etara:
Primarni alkoholi blagim zagrevanjem sa sumpornom kiselinom grade etre.
etanol eten
10
Etoksietan
Dietiletar
etar
Butoksibutan
dibutiletar
etar
![Page 36: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/36.jpg)
IIc Građenje estara:
IIc1 sa karboksilnim kiselinama i njihovim derivatima:
Karboksilna kiselina Estar
Benzoeva kiselina Metil-benzoat
2-butanolEtanska kiselina
2-butil-etanoat
![Page 37: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/37.jpg)
Acil-hlorid Estar
+CH3(CH2)5C Cl
O
CH3(CH2)5C
O
CH3CCH3
CH3
OH
+ O C
CH3
CH3
CH3 HCl
Heptanoil-hlorid
2-metil-2-propil-heptanoat
Anhidrid kiseline Estar
Metil-benzoat Benzoeva kiselina
![Page 38: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/38.jpg)
IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama :
Azotna kiselina
Metil-nitrat
OH
OH
H2C
HC
H2C
H2C
HC
H2COH HONO2
HONO2
HONO2
+
ONO2
ONO2
ONO2
+ H2O
1,2,3-propantriol
glicerol
1,2,3-propantrinitrat
trinitroglicerin
Alfred Nobel 1866/87.g. – otkrio i patentirao dinamit
![Page 39: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/39.jpg)
IId Oksidacija alkohola:
IId1 Oksidacija primarnih alkohola:
Primarni alkohol Aldehid Karboksilna kiselina
3-fluoro-1-propanol 3-fluoropropanska kiselina
KMnO4
![Page 40: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/40.jpg)
1-heptanol heptanal
p-(2-metil-2-propil)-benzilalkohol p-(2-metil-2-propil)-benzaldehid
C5H5NH+ClCrO3-
piridinijum hlorhromat
PCC
(C5H5NH)22+Cr2O7
2-
piridinijum dihromat
PDC
![Page 41: АЛКОХОЛИ - agrif.bg.ac.rs. OOH_Alkoholi_2012.pdf · Metil-benzoat Benzoeva kiselina. IIc2 sa mineralnim (neorganskim) kiselinama : Azotna kiselina Metil-nitrat OH OH H 2 C](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022021711/5ca879b488c99314128bc2b1/html5/thumbnails/41.jpg)
IId2 Oksidacija sekundarnih alkohola:
sekundarni alkohol keton
cikloheksanol cikloheksanon
1-okten-3-ol 1-okten-3-on