台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

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台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望. 方泰山 國立台灣師範大學化學系教授 兼科學教育中心主任與教育部科指會執行秘書. 前言 : 現階段中華民國台灣地區高中化學多元化的挑戰. 因應九年一貫新課程高中科學課程與教材之發展方向: - 以探討究為中心、動手做的策略與實務(延緩分流 ,98 課綱才實施 ?) 中學生科學週末假日營 高中基礎科學人才培育計畫 (新方案91/1) 全國中小學科學展覽會 (教材展91/6-7) 台灣國際科學展覽會與國際科學展覽會 (原科展91/2/5-6) 高中科學能力競賽 (90/12底前) - PowerPoint PPT Presentation

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台灣地區高中生參加國際化學奧林匹十周年的回顧與展望

方泰山 國立台灣師範大學化學系教授兼科學教育中心主任與教育部科指會執行秘書

Page 2: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

前言 : 現階段中華民國台灣地區高中化學多元化的挑戰

因應九年一貫新課程高中科學課程與教材之發展方向 : - 以探討究為中心、動手做的策略與實務 (延緩分流 ,98課綱才實

施 ?) 中學生科學週末假日營 高中基礎科學人才培育計畫 (新方案 91/1) 全國中小學科學展覽會 (教材展 91/6-7) 台灣國際科學展覽會與國際科學展覽會 (原科展 91/2/5-6) 高中科學能力競賽 (90/12 底前 ) 科學創意實驗競賽 國際化學奧林匹亞 大學多元入學考試與方案 : 自然科學學力與指定科學考科

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波蘭觀察領引美國首戰

國際化學奧林匹亞 (International Chemistry Olympiad, 簡稱 IChO) 是國際間中學生規模最大 , 層次最高的化學領域的實作與理論競賽。一九八五年 , 筆者參加在日本東京舉行的第八屆國際化學教育隔年會研討會 , 美國隊在會中發表第一次參加 IChO 的經驗 , 引起我國參加的念頭。多次和美國代表隊聯繫 , 獲取有關IChO 的資訊 ; 一方面鼓足勇氣向各該年主辦國探尋我國成為觀察員的可行性 , 一方面也透過本校科學教育中心獲取我國教育部的支持。從 ( 一九八六年起 ) 荷蘭 , 匈牙利 , 波蘭 , 東德及法國 , 年年申請 , 年年落空 , 深感國際政治環境的現實與無奈。突然間在一九九一年 , 四月下旬接到當年主辦國波蘭 , 大會主席羅茲大學副校長克士勞斯基 (Kozlowski ) 博士的邀請函 ; 復由當時我國教育部政務次長趙金祈教授全力支持 , 匆匆忙忙魏明通主任和筆者在七月上旬千山萬水跋涉 , 來到東歐共產政體剛瓦解的邊界國家波蘭的羅茲城 , 觀摩第 23 屆 IChO, 終於開啟了我國進入 IChO 的大門 !

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歷屆參賽隊伍

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1983

1984

羅馬尼亞

捷克

瑞典

保加利亞

奧地利

蘇聯

波蘭

保加利亞

羅馬尼亞

匈牙利

東德

捷克

波蘭

匈牙利

蘇聯

西德

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歷屆參賽隊伍 ( 續 )

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1999

2000

2001

泰國

丹麥

印度

中國大陸

俄羅斯

加拿大

澳洲

美國

義大利

挪威

捷克

荷蘭

匈牙利

芬蘭

東德

法國

波蘭

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第 1-33 屆 IChO 的參賽國統計表 (1)

國名 /年 68

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阿根庭Argentian

                                                    + + + + + + +

奧大利亞Australia

                                      + + + + + + + + + + +   + +

奧地利Austria

            + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + +

亞塞拜然Azerbaija

n

                                                          o   + +

白俄羅斯Belarus

                                                      + + + + + +

比利時Belgium

            + + +     +       + + + + + + + + + + + + + + + + + +

巴西 Brazil                                                          o + + +

保加利亞Bulgaria

  + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + +

獨立國協                                               + +                

加拿大Canada

                                  + + + + + + + + + + + + + + + +

( 中國 ) 大陸 China

                                    + + + + + + + + + + + + + + +

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第 1-33 屆 IChO 的參賽國統計表 (2)

國名 /年 68

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古巴Cuba

                                 +   + + + + +   + + + + + + + + +

塞普魯斯Cyprus

Republic

                                          + + + + + + + + + + + +

捷克斯拉夫

+ + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + +                  

捷克Czech

Republic

                                                + + + + + + + + +

丹麥Denmar

k

                          + + + + + + + + + + + + + + + + + + + +

埃及Egypt

                                                                o

愛沙尼亞Estonia

                                                  + + + + + + + +

英國England

                            + + + + + + + + + + + + + + + + + + +

芬蘭Finland

                  + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + +

法國France

                        + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + +

德國Germany

            + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + +

東德     + + + + + + + + + + + + +   + + + + + +                 +    

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第 1-33 屆 IChO 的參賽國統計表 (3)

國名 /年 68

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希臘Greece

                              + + + +   + + + + + + + + + + + + +

匈牙利Hungary

+ + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + +

冰島Iceland

                                                              o o

印度India

                                                        o + o + +

伊朗 Iran                                                + + + + + + + + +

印尼Indonesia

                                                        o +   + +

愛爾蘭Ireland

                                                        o + + + +

意大利Italy

                      + + + + +     + + + + + + + + + + + + + + +

象牙海岸IvoryCoast

                                                                o

日本Japan

                                                                o

卡拉卡斯坦

                                                        o + + + +

肯亞Kenya

                                                          o     o

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第 1-33 屆 IChO 的參賽國統計表 (4)國名 /年 6

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韓國Korea

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科威特Kuwait

                                  + + + + +     + + + + + + + + +

卡吉斯坦Kyrgyz Republic

                                                        o +   + +

拉托維亞Latvia

                                            + + + + + + + + + + +

立陶宛Lithuania

                                            + + + + + + + + + + +

墨西哥Mexico

                                              + + + + + + + + + +

蒙古Mongolia

                                                                o

荷蘭Netherland

                      + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + +

紐西蘭New Zealand

                                              + + + + + + + + + +

挪威Norway

                          + + + + + + + + + + + + + + + + + + + +

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第 1-33 屆 IChO 的參賽國統計表 (5)國名 /年

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菲律賓                                                           o      

波蘭Ploand

+ + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + +

秘魯Peru

                                                                o

葡萄牙Portugal

                                                                o

羅馬尼亞Romania

    + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + +

俄羅斯Russian Feberation

                                                  + + + + + + + +

新加坡Singapore

                                      +   + + + + + + + + + + + +

斯洛伐克Slovekia

                                                + + + + + + + + +

斯洛凡尼亞Slovenia

                                            + + + + + + + + + + +

蘇聯     + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + +                

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第 1-33 屆 IChO 的參賽國統計表 (6)

國名 /年68

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西班牙Spain

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瑞典Sweden

          + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + +

瑞士Switzerland

                                    + + + + + + + + + + + + + + +

中華民國Taiwan

                                            o

+ + + + + + + + + +

泰國Thailand

                                          + + + + + + + + + + + +

土庫曼共和國Turkmenistan

                                                              o o

土耳其Turkey

                  +                               + + + + + + + +

烏克蘭Ukraine

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Page 12: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

第 1-33 屆 IChO 的參賽國統計表 (7)

國名 /年 68

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美國United States ofAmerica

                              + + + + + + + + + + + + + + + + + +

烏茲別克Uzbekistan

                                                            o o  

烏拉圭Uruguay

                                                          o + + +

委內瑞拉Venezuela

                                                + + + + + + + + +

越南Vietnan

                                                      + + + + + +

南斯拉夫Croatia

          + + + +         + + + + + +                         + +

參賽國數 3 5 7 7 7 9 12

12

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Page 13: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

選拔流程圖一

Page 14: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

十年來我國參與 IChO 人員包括領隊 (mentors), 觀察員及選手得獎情形 (23rd-33rd IChO)

公元

主辦國( 參加人數 )

選手( 就讀高中 )

獎牌( 名次 )

領隊 觀察員( 服務機構 )

計畫主持人

國際排名

23

1991

波蘭 (30 國 118 名

)

--------- ------ 魏明通( 台師大

)

方泰山 ( 台師大 ) 魏明通 ( 台師大

)

--------

24

1992

美國 (33 國 13

1 名 )

尤嘯華 ( 台北建中 )林志宣 ( 台北建中)莊 平 ( 台中女中 )

金牌 (11)

銀牌 (38)

銅牌 (64)

方泰山( 台師大

)彭旭明( 台大 )

吳清基 ( 教育部 )蕭次融 ( 台師大 )陳昭錦 ( 師大附中 )

施正雄 ( 台師大 )

6

25

1993

義大利 (38 國 148 名

)

曾柏文 ( 台中一中 ) 楊定學 ( 台北建中)薛景中 ( 台北松中)黃國維 ( 台北建中)

金牌 (1)金牌 (8)銀牌 (30

)銀牌 (42

)

蕭次融( 台師大

)林英智( 台大 )

陳幹男 ( 化學會 )施正雄 ( 台師大 )吳瑞謀 ( 教育部 )曾惠芬 ( 台師大 )

方泰山 ( 台師大 )

1

26

1994

挪威 (41 國 156 名

)

蘇文達 ( 台北建中 )邱志鵬 ( 羅東高中)尹湘志 ( 台北建中)戴凱序 ( 台北建中)

銀牌 (31)

銀牌 (45)

銀牌 (49)

銅牌 (57)

蕭次融( 台師大

)陸天堯( 台大 )

邱紀良 ( 清大 )翁春和 ( 台師大 )林如章 ( 台師大 )許泰益 ( 教育部 )

方泰山 ( 台師大 )

8

27

1995

中國大陸(42 國 163 名

)

葉國良 ( 新竹高中 )吳佳鴻 (港明高中) 林志闓 ( 台北建中)林奇旺 ( 新竹科學高中 )

銀牌 (28)

銀牌 (32)

銀牌 (47)

銅牌 (80)

蕭次融( 台師大

)黃良平( 台大 )

張一知 ( 台師大 )陸大榮 (興大 )左如茜 ( 台師大 )黃秀鳳 ( 教育部 )

方泰山 ( 台師大 )

13

Page 15: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

屆別

公元

主辦國(參加人數 )

選手(就讀高中 )

獎牌(名次 )

領隊 觀察員(服務機構 )

計畫主持人

國際排名

28

1996

俄羅斯(45 國 175 名 )

王宗興 ( 台北建中 )林奇旺 (竹科高中 )戴桓青 ( 台北建中 )蘇浩立 (彰化高中 )

金牌 (16)銀牌 (32)銀牌 (48)銅牌 (108

)

方泰山(台師大 )林金全( 台大 )

卓英豪 ( 教育部 )張一知 ( 台師大 )陸大榮 (興大 )周美娟 ( 台師大 )

方泰山 ( 台師大 )

7

29

1997

加拿大 (48 國 184 名 )

盧宗揚 ( 台師大附中 )陳韋哲 ( 台北建中 )王薏茜 ( 台南女中 )王璇璣 ( 台南女中 )

金牌 (10)金牌 (15)銀牌 (26)銅牌 (63)

方泰山(台師大 )牟中原( 台大 )

周大紓 ( 中研院 )曹淇峰( 明倫高中 )

方泰山 ( 台師大 )

1

30

1998

澳大利亞(47 國 184 名 )

陳建宇 ( 台北建中 )陳勁吉 (台北建中 )劉偉光 ( 台北建中 )李逸祺 ( 台南一中 )

金牌 (7)銀牌 (29)銀牌 (53)銅牌 (75)

方泰山(台師大 )方俊民(台大 )

張一知 ( 台師大 )何鎮揚 ( 北一女 )

方泰山 ( 台師大 )

8

31

1999

泰國曼谷(51 國 196 名 )

高承楷 ( 高雄雄中 )盧子敏 ( 台北建中  )彭昱璟 (花蓮花中 )朱如瓏 (武陵高中 )

金牌  (19)金牌 (20)銀牌 (23)銅牌 (73)

方泰山 ( 台師大 )汪炳鈞( 清大 )

劉如熹 ( 台大 )何寶珠 ( 基隆女 )陳彥潔 ( 教育部 )

方泰山(台師大 )

5

32

2000

丹麥哥本哈根

預計﹙ 55 國 220 名﹚

馮光齊 ( 新竹中學 )陳贊州 ( 台北建中 )陳婉瑜 ( 北一女中 )蕭世嘉 ( 新竹中學 )

金牌 (5)金牌 (11)銀牌 (34)銀牌 (63)

翁春和(台師大 )梁文傑( 台大 )

方泰山 (台師大 )林震煌 ( 台師大 )羅左財 (永平中學)

方泰山翁春和

(台師大 )

3

33

2001

印度孟買

(54 國 210 名 ) 

劉佳衢 ( 台北建中 )胡立志 (台北建中 )蕭名彥 ( 高雄雄中 )李祐慈 ( 北一女中 )

銀牌 (54)銀牌 (36)銀牌 (24)銀牌 (43) 

翁春和(台師大 )張哲政( 台大 ) 

  團長 方泰山 (台師大 )   姚清發 ( 台師大)    邱智宏 (三重高中 )    蘇德祥 ( 教育部)

方泰山(台師大 )

9

Page 16: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

十年參賽智取十一 金 二十一 銀 七 銅

歷屆 IChO 捷報第 24屆  一金一銀一銅第 25屆  二金二銀第 26屆  三銀一銅第 27屆  三銀一銅第 28屆  一金二銀一銅 第 29屆  二金一銀一銅第 30屆  一金二銀一銅第 31屆  二金一銀一銅第 32屆  二金二銀第 33屆  四銀

共 11 金 21 銀 7 銅

Page 17: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

中華民族的兩個政治實體成績比較 

中國 ( 大陸 ) 中華民國 (台灣 ) 

次數 金 銀 銅 次數 金 銀 銅

19屆 (1987) 一 1 2 1       

20屆 (1988) 二 2 1 1       

21屆 (1989) 三 3 1 0       

22屆 (1990) 四 4 0 0       

23屆 (1991) 五 3 1 0       

24屆 (1992) 六 3 1 0 一 1 1 1

25屆 (1993) 七 2 2 0 二 2 2 0

26屆 (1994) 八 2 2 0 三 0 3 1

27屆 (1995) 九 4 0 0 四 0 3 1

28屆 (1996) 十 3 0 1 五 1 2 1

29屆 (1997) 十一 0 4 0 六 2 1 1

30屆 (1998) 十二 1 3 0 七 1 2 1

31屆 (1999)

 

十三 2 2 0 八 2 1 1

32屆 (2000)

 

十四 3 1 0 九 2 2 0

33屆 (2001)

 

十五 3 1 0 十 0 4 0

合計 

36 22 3 

11 21 7

Page 18: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

中華民國 ( 台灣 ) 參加 2001 年印度孟買第 33屆 IChO 成績一覽表

Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ Ⅴ Ⅵ Ⅶ

12% 18% 10% 7% 7% 8% 6% 11% 12% 9%

劉佳衢 7.73 10.9 5.2 23.83 5.54 6.2 5.33 5 7.54 11 7.45 48.05 71.38 54 銀

胡立志 10.4 14.8 9.19 34.39 4.96 3.93 7.2 6 4.52 10.75 5.14 41.19 77 36 銀

蕭名彥 12 16.5 9.2 37.7 4.66 6.34 5.6 6 4.96 8.5 7.71 42.97 81.81 24 銀

李祐慈 11.46 14.8 4.6 30.86 3.2 6.12 4.53 6 6.11 11 5.91 42.46 73.82 43 銀

學 生

實 作 部 份 理 論 部 份

獎牌共

40%

60%

總分

100

名次(9/54)

210名

Page 19: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

國際化學奧林匹亞第 1 ~ 33 屆的實驗問題類型與統計

年(公元) Ⅰ

a)Ⅱ

a)Ⅲ

a)Ⅳ

a)Ⅴ

a)

1 布拉格 CS 1968 - - - - - 0

2 卡托維茲 PL 1969 1 - - - 1 2

3 布達佩斯 H 1970 1 - 01:00 AM - - 2

4 莫斯科 SU 1972 1 - 1 A,B - - 2

5 索菲亞 BG 1973 2 1 - - - 3

6 布加拉斯特 RO 1974 2 1 - - - 3

7 維斯布瑞姆 H 1975 2 1 01:00 AM - - 4

8 哈勒 GDR 1976 1 1 1 A,B - - 3

9 布拉迪斯拉 CS 1977 - - 01:00 AM - 2 3

10 土倫市 PL 1978 - 01:00 AM - 1 2

11 列寧格勒 SU 1979 1 - 1 B - - 2

12 林茨 A 1980 1 1 1 B - - 3

13 伯加斯 BG 1981 1 1 01:00 AM - - 3

14 斯德哥爾摩 S 1982 1 - 1 A,1 E - - 3

15 蒂米什瓦拉 RO 1983 1 1 1 B - - 3

16 法蘭克福 D 1984 - - 01:00 AM 1 O - 2

17 布拉迪斯拉 CS 1985 - - 01:00 AM - - 1

單元的總數目屆別 城市 國碼

實驗問題的類型a)和數目

Page 20: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

國際化學奧林匹亞第 1 ~ 33 屆的實驗問題類型與統計( 續 )

年(公元) Ⅰ

a)Ⅱ

a)Ⅲ

a)Ⅳ

a)Ⅴ

a)

1 布拉格 CS 1968 - - - - - 0

2 卡托維茲 PL 1969 1 - - - 1 2

3 布達佩斯 H 1970 1 - 01:00 AM - - 2

4 莫斯科 SU 1972 1 - 1 A,B - - 2

5 索菲亞 BG 1973 2 1 - - - 3

6 布加拉斯特 RO 1974 2 1 - - - 3

7 維斯布瑞姆 H 1975 2 1 01:00 AM - - 4

8 哈勒 GDR 1976 1 1 1 A,B - - 3

9 布拉迪斯拉 CS 1977 - - 01:00 AM - 2 3

10 土倫市 PL 1978 - 01:00 AM - 1 2

11 列寧格勒 SU 1979 1 - 1 B - - 2

12 林茨 A 1980 1 1 1 B - - 3

13 伯加斯 BG 1981 1 1 01:00 AM - - 3

14 斯德哥爾摩 S 1982 1 - 1 A,1 E - - 3

15 蒂米什瓦拉 RO 1983 1 1 1 B - - 3

16 法蘭克福 D 1984 - - 01:00 AM 1 O - 2

17 布拉迪斯拉 CS 1985 - - 01:00 AM - - 1

單元的總數目屆別 城市 國碼

實驗問題的類型a)和數目年

(公元) Ⅰa)

Ⅱa)

Ⅲa)

Ⅳa)

Ⅴa)

18 來頓 NL 1986 - - 1 A,D,E 1 I - 2

19 維斯布瑞姆 H 1987 1 - 1 C - 1 3

20 赫爾新基 SF 1988 - - - 1 O 1 2

21 哈雷 DDR 1989 - - 01:00 AM 1 O - 2

22 巴黎 F 1990 1 - 1 C 1 O 1 4

23 羅茲 PL 1991 - - 01:00 AM - 1 2

24 匹茲堡 USA 1992 - - 1 E - - 1

25 普魯佳 I 1993 - - 01:00 AM 1 O - 2

26 奧斯陸 N 1994 - - 1 E 1 A,C - - 2

27 北京 CHINA 1995 1 - 1 C 1 I - 3

28 莫斯科 RUS 1996 - - 1 C 1 O - 2

29 蒙特婁 CND 1997 - 1 1 E 1 O - 3

30 墨爾本 AUS 1998 - - 1 E 1B - - 2

31 曼谷 THAI 1999 1 0.5C 0.5 2

32 哥本哈根 DEMA 2000 0.5C 0.5I,1O 2

33 孟買 IND 2001 1E, 0.5C 1O 0.5 3

總計 18 9 30.5 11.5 9 78

屆別 城市 國碼實驗問題的類型

a)和數目 單元的總

數目

Page 21: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

國際化學奧林匹亞“實作課程” ( 競試 ) 綱要

層級數      內容

1 屬於高中生都應很熟悉的基本實驗活動技巧

2 屬於發展中國家的高中生學校實驗活動而命題者不         需事先提示的應有技巧。

3 屬於大部分參與競試國家的高中生學校的實驗活動         中所沒有,而命題者需事先在準備題中加以提示的        實驗技巧

Page 22: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

無機及有機化合物的合成 

  利用微量器材做合成在減壓下蒸餾裝置分離液體蒸汽蒸餾裝置分離液體  選擇適當溶劑做物質的再結晶 

Page 23: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

有機及無機化合物的確認-普通的原理 

 由主辦國所指定的一些陽離子和陰離子     的特殊反應 使用簡便光譜儀 /Bunsen 光譜儀 使用 Kofler型或用類似的裝置來測熔點 由主辦國指定的使用一些特殊的反應來確認某些有機化合物 

Page 24: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

某些有機及無機化合物的測定-普通的原理 

直接滴定和間接的滴定 (反滴定 )

錳測定法 碘測定法 在錯合滴定法中的溶液顏色變化 基於沉澱反應的體積測定法 熱滴定法 

Page 25: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

  特別的測量和步驟 

薄層上的層析 管柱層析 在離子交換器上的分離 利用光譜光度計來測量 UV-VIS的吸收 做導電度測量的實作 

Page 26: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

     結果的評估

實驗誤差的評估 :

     有效數字      選手數據畫圖之分佈得分標準 

Page 27: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

但書

如果主辦國要使用在上述的摘要中所未提及的實作技巧時,則這個技巧將自動地被定為層級 3

Page 28: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

第 34屆 IChO準備題實作部份分析  

•  微量實驗  (400mg)•  實驗裝置:層析管、迴流裝置、     分餾裝置、氣體收集裝

Page 29: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

命題趨勢

有機合成反應 Friedel-Crafts、脫水、加成 (加 H2)、水解以 TLC、光譜判斷反應進行結果生化 (酵素水解 -不對稱反應 )

再結晶、熔點測定

Page 30: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

微量實驗與技巧

Page 31: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

微量實驗與技巧

Page 32: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

微量實驗與技巧

Page 33: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

科學過程技能AAAS:

基本過程:觀察、應用時間或空間關係、                        分類、應用數字、測量、傳                       達、預測、推理。   統整過程:控制變因、解釋資料、形成                      假設、操作定義、實驗。

Page 34: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

科學過程技能與其他特質關係

形成假設:受教學處理、智力、學業成績、閱讀能力、性別影響。

課程:有階層、有組織。

Page 35: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

1-33 IChO 屆每一屆中新加入的特別領域

屆數在理論試題中的新領域

3 平衡

4 熱化學

5 含有離子的平衡

6 電化學的結合

7 具有在化學鍵結的有機化學理論

8 光學活性

9 光化學,半反應平衡

10 熱力學

11 在一個實驗室中的實驗,選擇適當的儀器

12 有機分子的構造組成

屆數 在理論試題中的新領域

13 動力學,糖

14 物質溶解度,錯合物化學

15 有機反應機構

16 放射性活性,生物化學

17 分子軌域理論

18 技術性化學,酵素催化反應

19 化學電位

20 量子數,質譜,X光繞設, VSEPR

21 標計化合物

22 含氘的有機化合物

Page 36: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

1-33 IChO 屆每一屆中新加入的特別領域 ( 續 )

屆數 在理論試題中的新領域

23 德布洛依波長(物質波波長)

24 Pourbaix diagram(pH vs. 電位 )

25 層析術

26 紅外光光譜

27 離子選擇電極

28 架橋系統

29 大氣化學 ( 微量 )

30 多環分子結構, NMR

31 氨基酸序列與等電點 ( 微量 )

32 去氧核醣酸 ( 微量針筒取量 )

33 量子化學

Page 37: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

理論化學試題的分類:     組1:這些試題是絕大多數中學化學大綱裡有的。 

  組2:這些試題是許多中學化學大綱裡有的。若大綱裡沒有,主 

     辦國應預期向參賽學生介紹。 

  組3:這些試題是大多數中學化學大綱裡沒有的。 

* 主辦國出的預備題不必涉及第一和第二組試題,但對第二組試題應開具細目。所       有競賽將涉及 到的第三組試題必須包括在預備題中。 

Page 38: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

34屆理論準備題物理化學 

物化 (熱力學  ):      問題 1 氨氣的製造      問題 2 肌紅素(myoglobin)與氧氣儲存     問題 22 微泡 ( Micelles )

 物化 (動力學 ):          問題 8 化學反應動力學

Page 39: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

無機化學無機 :

     問題 9 鍵結和鍵能 問題 14 得夫特藍( Delft Blue)和維他命 B

     問題 23 一種陶瓷的硬塗佈劑

Page 40: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

分析化學分析 ( 古典 ):問題 6 選擇性沉澱分析 (電化學 )問題 21 電化學能量守恆

 分析 (光譜學 )問題 7 分析工具 --紫外線與可見光譜法問題 10 磷的性質

Page 41: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

有機化學有機問題 4 有機化合物中原子的移動性  ( 動力學  )問題 5 綠色化學: E-因數問題 12 聚乳酸 (Polylactic Acid)

問題 15 局部麻醉劑 (Local Anaesthetic)的合成問題 19 樹狀物 (Dendrimers):像樹一般的大分子

Page 42: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

有機化學光譜學有機 +光譜學問題 3 乳糖化學問題 11 光學純度問題 13 一個化學難題問題 20 薄荷酮 (Carvone)

Page 43: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

生物化學

生化問題 2肌紅素(myoglobin)與氧氣儲存問題 3 乳糖化學問題 16 鏈的結構問題 17 核醣核酸酶( Ribonuclease)問題 18 酵素動力學

Page 44: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

無機化學熱性質  3.16 結構 金屬結構 3.17 離子晶體結構   3.18 簡單分子中心原子八隅體的結構3.19 立體化學 3.20

命名 多中心金屬錯合物 3.24

p區 金屬氫化物的性質 3.43     3.50-3,54 , N2H4是液態的還原劑存在 H2N2O2和 HN3

這樣 的酸 ,記住不同金屬和還原劑與硝酸及其鹽反應的產物是什麼  , 其他硫代酸、多酸、過酸 , 其他氧化態非金屬化合物

d 區其他氧化態以及其他 d 區元素的化學 3.64 ,除 Cr2O72- 外的多酸 3.70

其它無機化學問題 鑭系和阿系的化學 3.72 稀有氣體化學  3.73

Page 45: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

有機化學 烯 與 Br2, HBr 的加成 : 加成中的碳正離子 3.87, 碳正離子的相對穩定性  3.88, 二烯的1 ,4加成  3.89

芳香烴賀克爾 (Huckel)規則 (4n+ 2) 3.95 ,雜環的芳香性  3.96 ,雜環的命名(IUPAC) 3.97 ,多環芳香化合物  3.98

鹵素化合物 鹵素互換 3.103, 符次 (Wurtz) 反應( RX+ Na, 3.108 , 鹵素衍生物與污染  3.109

羰基化合物-從一氧化碳製備 3.121, -醇醛縮合 3.127, 坎尼熱羅 (Cannizzaro) 反應 (PhCH2OH 的歧化 ) 3.128

羧酸 R/S 命名法 3.146

含氮化合物各級胺的實驗室鑑定  3.151 胺的製備 , 從鹵素化合物 2.152,從硝基化合物(從 PhNO2制備 PhNH2) 3.153 , 從醯胺 (Hoffmann降解 3.154 ,

霍夫曼 (Hoffmann) 反應的機構與酸鹹介質的關係 3.155

Page 46: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

有機化學 ( 續 )重氮化反應的產物 脂肪胺的  3.157, 芳香胺的  3.158, 染料:顏色與結構的關係(生色基團)  3.159, 硝基化合物:互變異構  3.160, 貝克曼 (Beckmann)重排(污與醯胺)   3.161

大分子膠體結構 3.163,聚合反應的產物聚醯胺的 3.167 , 酚+醛的 3.168 ,聚氨酯的  3.169

高分子  交聯  3.170 , 結構(等規等) 3.171 , 橡膠的組成 3.173

Page 47: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

生物化學 氨基酸與呔20種氨基酸(所有結構) 3.177, 印三酮反應(包括方程式 3.178 ,色譜分離法 3.179 , 電滲析分離法 3.180 ,呔鍵 3.181

蛋白質 -S-S- 橋 3.183 , 序列分析 3.184 ,二級結構 3.185 ,螺旋結構的細節  3.186 , 三級結構  3.187,四級結構 ,3.189 , 蛋白質的分離(分子大小和溶解度) 3.190 ,蛋白質代謝(一般性) ,3.191 ,蛋白質的水解 3.192 , 氨基轉移 3.193 , 氨基酸降解代謝的四種途徑 3.194 , 氨基酸的脫羧 ,3.195 ,尿素循環(只需結果)  ,3.196

脂肪酸與脂肪 脂肪的一般代謝  3.199, 脂肪酸的 - 氧化 ( 方程式與 ATP 平衡 )   3.200, 脂肪酸和脂肪的合成代謝  3.201 ,磷酸甘油酯 3.202 ,膜  3.203, 自動傳送  3.204

脢 命名、動力學、輔脢、 ATP 的功能等 3.206

糖 浩伍夫 (Haworth) 結構式 , 3.209 ,歐薩 (osazones) 3.210, 從澱粉到乙醯輔挴的代謝  3.214 ,葡萄糖梅解代謝成乳酸和乙醇  3.215 ,上述途徑的 ATP 的計算  3.216 ,光合作用(只涉及產物) 2.217 , 光反應與暗反應 3.218 ,爾文循環細節  3.219

Page 48: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

生物化學 ( 續 )柯芮伯 (KREBS)循環和呼吸鏈 三梭酸循環中生成 CO2

(無細節 )    3.220 ,循環的中間產物  3.221 ,水和ATP的形成 (無細節 )    3.222 ,FMN和細胞色素   3.223 , 計算1莫耳葡萄糖代謝ATP的量   3.224

核酸與蛋白質的合成  核甘和核甘酸  3.226 ,嘧啶和慓呤鹼基的化學式   3.227 ,核糖與 2-脫氧核糖的區別   3.228 ,CG和AT鹼基對  3.229 ,CG和AT鹼基對的氫鍵結構   3.230 ,DNA與RNA的區別   3.231 ,mRNA與tRNA的區別   3.232 ,  核酸的水解   3.233 ,DNA的半保留複製   3.234 ,DNA連接脢   3.235 ,RNA合成(轉錄)(無細節) 3.236 ,逆轉錄 3.237 ,遺傳密碼的用途   3.238 ,密碼組的起始碼和終止碼  3.239 ,譯碼步驟  3.240

其他生物化學問題 激素和激素的規律性  3.241 ,激素反饋  3.242 ,胰島素,胰高血糖素,腎上腺素   3.243 ,水鹽代謝(無細節)  3.244 ,血液中的離子   3.245 ,血液中的緩衝劑   3.246 ,血紅蛋白 --功能和骨架   3.247 --氧的吸收和圖解  3.248 ,血液凝固的步驟   3.249 ,抗原與抗體   3.250 ,血液的分組   3.25   ,乙醯膽鹼的結構和功能   3.252

Page 49: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

測定結構的儀器方法 紫外可見光譜 芳香化合物的鑑定  3.253 ,發色團的鑑定   3.254

質譜 識別 --分子離子的  3.25--借助表格的碎片   3.256 --典型的同位素分佈    3.257

IR 用基團的頻率的表格進行解釋 3.258 ,氫鍵的識別  3.259 , 拉曼光譜   3.260

NMR   簡單譜圖(如乙醇)的解釋 ……………………………… 3.261   自旋-自旋偶合 …………………………………………… 3.262   偶合常數 …………………………………………………… 3.263   o - 和p -位取代的苯的鑑定 ……………………………… 3.264    13C-NMR ……………………………………………… 3.265

X射線 布拉格方程   3.266 ,電子密度圖   3.267 ,配位數   3.268 ,單位晶胞   3.269 ,晶體結構 -- NaCl 3.270 -- CsCl 3.271 --最密堆積( 2類)  3.272 ,用X射線數據測定亞佛加厥 (Avogadro) 數   3.273

旋光測定法 特定偏轉角的計算 ………………………………………… 3.274

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物理化學 

離子平衡離子強度的定義   3.292迪白 -賀克爾 (Debye-Huckel) 方程 3.293

電極平衡電極電勢與G的關係 3.299

均相體系的動力學 2、3級反應速率常數的計算 3.311, 用實驗數據計算活化能  3.312, 碰撞理論的基本概念  3.313, 過渡狀態理論的基本概念  3.314, 可逆反應、平行反應和連續反應  3.315

熱力學C p 和C v 的關係 3.320, 離子化合物的 Born-Haber循環 3.322, 晶格能-近似計算、Kapistiski 等 3.323 , 滴的定義 (q/T) 2.327 , 滴與混亂(無序) 2.328, 關係式S= klnω3.329, 關係式G=H-TS  2.330, G與變化的方向性 2.331

相的體系凡得瓦爾氣體定律 3.333, 克勞西爾斯 -克萊皮樂 (Clausius-Clapeyron)方程 3.336, 看相圖-- 三相點 3.337, --臨界溫度 3.338, 氣-液體系 ( 圖 )3.339, --理想與非理想體系 3.340   , --用於分餾 3.341, 分配係數 3.348

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其他問題 分析化學 VO3

-、 ClO3-、 Ti4+ 離子的鑑定 3.359

錯合物 寫出錯合反應 1.362, 錯合形成常數 ( 定義 ) 2.363, Eg和 T2g項:八面體配位的高低自旋 3.364, 計算 AgCl在 NH3 中的溶解度(用 Ks 和 ) 3.365, 順式 -(cis-) 和反式 -(tran-) 構型 3.366

理論化學d軌道的立體構型  3.370, 分子軌道圖-- H2分子 3.371, -- N 2 ,O 2 分子 3.372, O 2、O 2

-、O 2+的鍵結級數 3.373, 芳香化合物的賀克

(Huckel) 理論 3.374, 硬、軟路易斯 (Lewis) 酸鹼 3.376,  波函數平方與概率 3.378,最簡薛爾丁格 (Schroedinger) 方程的理解 3.379

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New Olympiad syllabus Proposal(將提 34th

IChO 大會討論 ):A.     the topics could be organized in a better way

B.     some topics should be considered for deletion

C.     the participating countries should be surveyed to

establish whether the current assignments of 1,

2 and 3 are still appropriate. Recall that topics

given

Pages 1 – 12 are the proposed new syllabus

Pages 12 – 15 list the topics that were deleted from the

existing syllabus

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優良 Constructed-Response試題舉例 ( 一 )一九八二年第十四屆國際化學奧林匹亞在葡萄牙里斯本舉行,有十七國三與,主辦當局出了這樣一個問題:「假定自然界發生了意外:水分子之間沒有氫鍵,預測自然界會有什麼樣的結果發生」。 17 隊 68位與賽者的答案,經主辦當局整理歸納如下:(一)由化學知識所得之延續1.        O與 H間的鍵結將是非極性的供價鍵。2.        水分子間的力量將被迫減弱為只有凡得瓦爾力。3.        質子水合離子( H3O

+)將會消失,因為將不會有 H+。4.        因為分子間得力量減小,水的沸點、凝固點將會改變。5.        目前所有的酸鹼觀念將完全改觀。6.        水合固體鹽類將不再存在。7.        水液固體亦將不復存在。8.        離子化合物,不溶於水。9.        水的解離不存在。10.    供價鍵化合物,若在水中能形成氫鍵,將不溶於水。11.    酸在水中將不解離,因為 H3O

+不存在。12.    水的離子積常數( KW)等於零。13.    KW將沒有意義,因為水分子不會解離。14.    電解質不會形成。15.    pH值將失去意義。(二)化學和物理之間的關係1.      水的導電性必位零。2.      水的密度會減小。3.      冰將比水比重大,因此冰不再浮於水面上。4.      因為水分子間失去交互作用,仿如氣態般的自由,因此將以氣態而非液態存在。

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優良試題舉例 ( 一 )(續 ) (三)化學和生物之間的關係1.      若沒氫鍵,水就沒有溶解性,結果地球上可能就沒有生命,因為沒有維持生命所必需的鹽類。2.      沒有氫鍵,就沒有 DNA的生命雙螺旋,生命也難以存在。3.      每一個有機生命體將被迫生活在如鐘罩般的隔離系統內。4.      可能將有不同形式的生命體存在。5.      若須靠水維生的生命體將不存在。(四)化學和地質之間的關係1.      沒有液態水存在,溫差的變化將很大。2.      地球上將見不到海洋、湖泊、河流,因為水將只以氣體狀態存在。3.      雨水將不再腐蝕岩石。(五)化學與休閒生活的關係1.      為了喝水,我們將得買氣筒 ( gas cylinders )。2.      不再見到雪片紛飛的景象。3.      冰山將成為歷史名詞。4.      想用冰來保存食物難上加難。5.      冰淇淋不再現世。6.      冬天的體育活動將銷聲匿跡。7.      冰上曲棍球選手面臨失業。8.      不再有染色工業。9.      學生不須再學習氫鍵這個單元。

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優良理論試題舉例 (二 )在第二十屆在芬蘭赫爾新基舉辦的國際化學奧林匹亞競賽有一相當不錯的題目試題一︰  在我們這個三維空間世界裡的週期系是根據四個量子數建立的,即n = 1,2,3…; = 0,1,2,…, n-1;m= ±1, ±2,…,±;ms = ±1/2。

如果我們搬到一個想像的“平面世界”去,那裡的週期系是根據三個量子數建立的,即 n = 1,2,3…;m = 0, ±1, ±2,…,±n-1;ms = ±1/2。這個“平面世界”裡的m所代表的意義,相當於三維世界中和m二者的作用(例如︰用他也能表示 s、 p、 d…能階)不過我們在普通三維世界中的基本原理和方法對這個二維的“平面世界”是適用的、下面幾個問題都是這個“平面世界”有關。1.        畫出“平面世界“週期表前四個週期。在其中按照核電荷標明原子序數,並用原子序( Z)當作元素符號。寫出每一元素的電子構型。2.        現在研究 n≦3的各元素。指出與“平面世界”中每種元素相對應的我們三維空間中各種元素的符號,根據這種相似性,你估計在常溫常壓下,哪些“二維世界”元素是固體,哪些是液體,哪些是氣體。3.        畫出 n = 2各元素的電子軌道。在“平面世界”中的有機化學是以哪一種元素為基礎的(用原子序數做元素符號)﹖指出以烷、乙烯和環己烷分別與在“平面世界”週期表中的什麼化合物對應。在“平面世界”中什麼樣的芳香化合物可能存在?4.        在這個“平面世界”中,有哪些規則和三維世界中所用的 8電子和 18電子規則相當?5.        畫圖說明 n = 2的幾個“平面世界”元素的第一游離能的變化趨勢。在“平面世界”週期表中,畫出元素的電負性增長方向。6.        畫出“平面世界”中 n = 2的各元素的電中性、同核雙原子分子的分子軌道能階圖。其中哪些分子是穩定的?7.        n =2的各元素分別與最輕的元素( Z = 1)形成簡單的二元化合物。用原子序數作為元素符號,畫出他們的 Lewis結構式,並畫出他們的幾何構型,指出分別與他們中每一化合物相應的三維世界中的化合物。

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第 24 屆國際化學奧林匹亞選手團與輔導老師合影 理學院

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第 25 屆國際化學奧林匹亞選手團與輔導老師合影於理學院

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第 26 屆國際化學奧林匹亞於開幕典禮後團員在主席台大會旗前留影

Page 59: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

第 27 屆國際化學奧林匹亞選手團與輔導老師合影於北京

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第 28屆國際化學奧林匹亞選手團與輔導老師合影於教育部

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第 29屆加拿大蒙特婁 IChO全體團員

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第 30屆國際化學奧林匹亞選手團與輔導老師合影於澳大利亞

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第 31 屆國際化學奧林匹亞大家族相見甚歡

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第 32屆 IChO遠征丹麥哥本哈根四名國手與方團長分享奪牌之喜悅

Page 65: 台灣地區高中生參加國際化學奧林匹 十周年的回顧與展望

第 33屆 IChO遠征印度孟買凱旋歸

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再接再厲“挽回 實作 ”科學之頹勢

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