第五章 维生素与辅酶 第五章 维生素与辅酶维生素的概念：是指一类维持细胞正常功能所必需的，但在生物体内不能自身合成而必须由食物供给的小分子有机化合物。

脂溶性：

水溶性：

维生素的类型

直接参与代谢

的调节作用

通过转换成辅酶参与代谢的调节作用

水溶性维生素水溶性维生素水溶性维生素水溶性维生素1. Vit B1（硫胺素、抗脚气病维生素）维生素）

•化学本质：由含硫的噻唑环和含氨基的嘧啶环组成。

•辅酶：焦磷酸硫胺素（ TPP）。

•功能：脱羧酶的辅酶，参与 α-酮酸的氧化脱羧反应。

•来源：酵母、谷子的外皮和胚。

•缺乏症：脚气病（多发性神经炎）。

＝O

R-C-COOH

O

TPP

＝

CO2Mg2+R-C-H

噻唑

嘧啶

焦磷酸硫胺素

2. VitB2（核黄素）：•化学本质：是核醇与异咯嗪的缩合物。

•辅酶：黄素单核苷酸（ FMN ）和黄素腺 嘌呤二核苷酸（ FAD）

•功能：作为递氢体（双递氢体）

•缺乏症：口角炎、唇炎、舌炎等。

•来源；小麦、青菜、黄豆、蛋黄、肝等

FMNH2（ FADH2 ）FMN（ FAD）

2H

2H

FMN FMN 和和 FADFAD的分子结构的分子结构

3.VitPP（抗癞皮病维生素）：• 化学本质：是吡啶的衍生物；包括尼克酸和尼克酰胺。•辅酶：

•来源：肉类、谷类、花生等。

•缺乏症：癞皮病。

NAD+（NADP+） NADH+H+（NADPH+H+）

2H

2H

② （NADP+ Ⅱ，辅酶 ）尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸

•功能：作为递氢体。

① （NAD+ Ⅰ，辅酶 ）尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸

NADNAD++和和 NADPNADP++的分子结构的分子结构NADNAD++和和 NADPNADP++的分子结构的分子结构

•来源：酵母、蛋黄、肝、谷类等，肠道细菌可合成。

•化学本质：是吡啶的衍生物，包括吡哆醇，吡哆醛和吡哆胺。•辅酶：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。

•功能：参与氨基酸脱羧、转氨和消旋作用。

•缺乏症：人类末发现。

4. Vit B6

• 磷酸吡哆素主要包括 :

磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。

NH3C

HO

CHO

CH2 O P OH

O

OHN

H3C

HO

CH2NH2

CH2 O P OH

O

OH

Á×ËáßÁ¶ßÈ© Á×ËáßÁ¶ß°·

5.泛酸（遍多酸）•化学本质：由 B-丙氨酸与 2， 4 – 二羟， 3， 3 – 二甲基丁酸借肽健缩合而成的一种有机酸。• 辅酶： HSCoA（为 3‘-磷酸腺苷 -5’-焦磷酸 -泛酸 -β-巯基乙胺）。

•功能：酰基载体。

•来源：动植物细胞中均含有。

•缺乏症：人类末发现。

CH3COOH+CoASH CoASCOCH3

H2O

H2O

HSCoAHSCoA

6. 生物素（维生素H ）：•化学本质：噻吩与尿素相结合的骈环化合物，带有一戊酸侧链，有 α,β两种异构体。

•功能：羧化酶的辅基，在体内参与CO2的固定和羧化反应。

•来源：动植物细胞中均含有，肠道细菌可合成。

•缺乏症：人类末发现。

8. Vit B12（钴胺素）：

•化学本质：结构复杂，分子中除含有钴原子外，还含有 5， 6-二甲基苯并咪唑、 3’-磷酸核糖、氨基丙醇和类似卟啉环的咕啉环成分。

•功能：参预某些变位反应，甲基的转移。

•缺乏症：恶性贫血。

• 辅酶： 5'-脱氧腺苷钴胺素

•来源：肝、肉、鱼等，肠道细菌可合成。

结构

• 维生素 B12又称为钴胺素。维生素 B12分子中与Co+相连的 CN基被 5’-脱氧腺苷所取代，形成维生素 B12辅酶。

• 维生素 B12辅酶的主要功能是作为变位酶的辅酶，催化底物分子内基团 (主要为甲基 )的变位反应。

9、硫辛酸•功能：酰基载体、氢载体。•来源：肝、酵母等。

•缺乏症：人类末发现。

• 硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。硫辛酸是6,8-二硫辛酸，有两种形式，即硫辛酸（氧化型）和二氢硫辛酸（还原型） .

S CH

S CHCH2

CH2CH2CH2CH2COOH

•化学本质：酸性多羟基化合物。

•功能：氧化还原作用，羟化反应。•来源：新鲜水果、蔬菜等。

•缺乏症：坏血病。

10、维生素 C（抗坏血酸、抗坏血病维生素）：

C

C

C

C

C

CH2OH

O

HO

HO

H

HO H

O O

C

C

O

O

O

HHO

H

CH2OH

C

C

C

-2H

+2H

•化学本质：由蝶呤啶、对氨基苯甲酸与 L-谷氨酸连接而成。•辅酶： 5， 6， 7， 8-四氢叶酸。

•功能：一碳基团载体。

•来源：青菜、肝、酵母等。

•缺乏症：恶性贫血。

11、叶酸 (又称为蝶酰谷氨酸，维生素 B11)。

• 四氢叶酸是合成酶的辅酶，其前体是叶酸 (又称为蝶酰谷氨酸，维生素 B11)。

• 蝶呤啶、 对氨基苯甲酸、 L-谷氨酸

N

NH2N

OH

N

N

H

H

CH2

H

HH

NH C

O

NH CH COOH

CH2

CH2

COOH

脂溶性维生素脂溶性维生素

•维生素 A,D,E,K均溶于脂类溶剂，不溶于水，在食物中通常与脂肪一起存在，吸收它们，需要脂肪和胆汁酸。

1、维生素 A（视黄醇、抗干眼病维生素）

•缺乏症 :夜盲症，上皮组织角质化，发育不良。

•功能：合成视紫红质，维持上皮细胞结构完整，促进发育。

•化学本质：是不饱和的一元醇，有 A1、 A2两种。

•来源：肝、蛋黄、鱼肝油、胡萝卜、青菜、玉米等。

维生素 A分 A1, A2两种，是不饱和一元醇类。维生素 A1又称为视黄醇， A2称为脱氢视黄醇。

CH2OH

CH2OH

A1

A2

•化学本质：维生素D是固醇类化合物，主要有D2,D3, D4, D5。其中D2,D3活性最高。•功能：促进骨骼正常发育。

•缺乏症：佝偻病，软骨病。

•来源；肝、蛋黄、鱼肝油、奶等。

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2、维生素D（抗佝偻病维生素）

维生素D的结构

HO

R

•在生物体内，D2和D3本身不具有生物活性。它们在肝脏和肾脏中进行羟化后，形成 1， 25-二羟基维生素D。其中 1， 25-二羟基维生素D3是生物活性最强的。

3、维生素 E（生育酚）

•功能：维持生殖机能，抗氧化作用。

•化学本质：二氢吡喃的衍生物。

•缺乏症：人类末发现典型缺乏症。

•来源：麦胚油及其实植物油。

生育酚，目前发现的有 6种，其中，，，四种有生理活性。

O

HO

R2

R1

R3

4、维生素 K（凝血维生素）

• 化学本质：是 2-甲基 1， 4-萘醌的衍生物。

•缺乏症：成人一般不易缺乏，偶见新生儿。

•功能：促进合成凝血酶原，与肝脏合成凝血因子有关。

•来源：肝、菠菜等。

• 维生素 K有 3种， K1,K2,K3。其中 K3是人工合成的。维生素 K是 2-甲基萘醌的衍生物。

O

OO

O

CH2 [CHC(CH3)CH2CH2]5CHC(CH3)2