Запах , цвет, структура
-
Upload
axel-meadows -
Category
Documents
-
view
51 -
download
1
description
Transcript of Запах , цвет, структура
![Page 1: Запах , цвет, структура](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062221/56813715550346895d9e9f9e/html5/thumbnails/1.jpg)
Запах , цвет, структура
проф. СПбГУ Карцова Анна Алексеевна
N
C
C
C
C
N
O
H O
H
Br
Br
![Page 2: Запах , цвет, структура](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062221/56813715550346895d9e9f9e/html5/thumbnails/2.jpg)
3030 теорий запахов теорий запахов
1769 г. А.Халлар
ИндифферентныеСлабыеПахучие
1895 г. Х. Эвадрдемакер
ЭфирныеАроматическиеБальзамныеМускусныеГорелые и т.д.
2
![Page 3: Запах , цвет, структура](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062221/56813715550346895d9e9f9e/html5/thumbnails/3.jpg)
1924 г. Х. Хеннинг1924 г. Х. Хеннинг«обонятельная призма»«обонятельная призма»
цветочный
фруктовый
смолистый
горелыйприправочный
гнилостный
3
![Page 4: Запах , цвет, структура](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062221/56813715550346895d9e9f9e/html5/thumbnails/4.jpg)
Стереохимическая гипотеза обонянияСтереохимическая гипотеза обоняния
Камфароподобный
Цветочный
Мускусный
Мятный
Эфирный
Гнилостный
Острый
Первичные запахи
1964 г Дж. ЭймурФормы молекул, соответствующие первичным запахам
4
![Page 5: Запах , цвет, структура](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062221/56813715550346895d9e9f9e/html5/thumbnails/5.jpg)
1924 г. Леопольд Стефан Ружечка (Нобелевская премия по химии)
мускон
Число атомов «С» в цикле Запах
5-8 «миндаль», «тмин», «мята»
10-12 «камфора»
14-18 «мускус» Кабарга сибирская 5
H3CHC CH2
(H2C)12 C O
H3CHC CH2
(H2C)14 C O
циветон
![Page 6: Запах , цвет, структура](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062221/56813715550346895d9e9f9e/html5/thumbnails/6.jpg)
CxHyOH
R-OH
R C
O
R'R C
O
OR'
R C
O
H
Эфирные масла
(5-50 различных органических соединений)
6
![Page 7: Запах , цвет, структура](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062221/56813715550346895d9e9f9e/html5/thumbnails/7.jpg)
HOH2C
C
H
C
C3H7
H
CO
H
OH
OCH3
CO
H
OCH3
OH
CH3
C H
CH3
H2C
CH3
H C
CH3
CH2
цис-изомер
Ванилин Изованилин
Лимонен
АпельсиновыйЛимонный
Аромат зеленой травы
(в масле зеленого чая)
7
![Page 8: Запах , цвет, структура](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062221/56813715550346895d9e9f9e/html5/thumbnails/8.jpg)
CH2CH2OH CH3
OH
CHH3C CH3
CH3
O
CHH3C CH3
C
O
CH2 CH
CH3
CH3
(запах розы) (запах мяты)
Валидол
2-фенилэтанол Ментол
(запах герани)
(запах валерианы)8
O
![Page 9: Запах , цвет, структура](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062221/56813715550346895d9e9f9e/html5/thumbnails/9.jpg)
H3C CO
O C4H9
H CO
O (CH2)4 CH3
пентилформиат
H CO
O C5H11
изопентилформиат
H3C CO
O C5H11пентилацетат
H3C CO
O C8H17
октилацетат
изо
бутилацетат
этилвалерат
C4H9 CO
O C2H5
9
![Page 10: Запах , цвет, структура](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062221/56813715550346895d9e9f9e/html5/thumbnails/10.jpg)
Феромон тревоги пчелы
O
Гептанон-2
10
H3C CO
O C5H11изо
изопентилацетат
![Page 11: Запах , цвет, структура](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062221/56813715550346895d9e9f9e/html5/thumbnails/11.jpg)
HS SH
SH
SHSH 11
![Page 12: Запах , цвет, структура](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062221/56813715550346895d9e9f9e/html5/thumbnails/12.jpg)
1959 г. П. КарлсонП. Карлсон
М. Лушен М. Лушен
«Феромон»«Феромон» – греч. pherein – носитьhormon – возбуждение.
Феромоны
Следа Тревоги
Защиты
OH
12
![Page 13: Запах , цвет, структура](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062221/56813715550346895d9e9f9e/html5/thumbnails/13.jpg)
NH
COOCH3
H3C
H C
O
OH
СH3(CH2)4COOH
С11H24 C13H28
13
![Page 14: Запах , цвет, структура](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062221/56813715550346895d9e9f9e/html5/thumbnails/14.jpg)
1796г.
O
CH3
O
O
R
O
OH
R
+ H2O2+ 2H2O
пероксидаза
2H2O2 O2 + 2H2Oкаталаза
а
б
б
а
14
![Page 15: Запах , цвет, структура](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062221/56813715550346895d9e9f9e/html5/thumbnails/15.jpg)
15
![Page 16: Запах , цвет, структура](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062221/56813715550346895d9e9f9e/html5/thumbnails/16.jpg)
«Химический «Химический реактор» реактор»
тысяченожкитысяченожки
HC OH
C
N
C
O
H
+ HCN
Ферменты
16
![Page 17: Запах , цвет, структура](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062221/56813715550346895d9e9f9e/html5/thumbnails/17.jpg)
O
CH3
O
H3C
O
CH3
O
H3C CH3
O
OCH3
O
OCH3
O
O
O
CH3
O
O
CH3
O
CH3
17
![Page 18: Запах , цвет, структура](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062221/56813715550346895d9e9f9e/html5/thumbnails/18.jpg)
O
O
OH OH
OC6H11O5
OH
CH
O
O
H3CO
C
O
CH3
18
![Page 19: Запах , цвет, структура](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062221/56813715550346895d9e9f9e/html5/thumbnails/19.jpg)
![Page 20: Запах , цвет, структура](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062221/56813715550346895d9e9f9e/html5/thumbnails/20.jpg)
Индиго
O
O
OH
OH
N
C
C
C
C
N
O
H O
H
Ализарин
N
C
C
C
C
N
O
H O
H
Br
Br
«Тирский пурпур»20
Природные красители
![Page 21: Запах , цвет, структура](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062221/56813715550346895d9e9f9e/html5/thumbnails/21.jpg)
И н д и г оИ н д и г о
1800 г. НаполеонПремия в 1 000 000 фр
1800 г. НаполеонПремия в 1 000 000 фр
1897 г. Адольф Байер1905 г. Нобелевская премия за синтез индиго
1897 г. Адольф Байер1905 г. Нобелевская премия за синтез индиго
Индигофера красильнаяИндигофера красильная
21
C
NH
C
C
HN
C
O
O
www.indigopage.comwww.indigopage.com
![Page 22: Запах , цвет, структура](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062221/56813715550346895d9e9f9e/html5/thumbnails/22.jpg)
«Тирский пурпур»
N
C
C
C
C
N
O
H O
H
Br
Br
22
![Page 23: Запах , цвет, структура](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062221/56813715550346895d9e9f9e/html5/thumbnails/23.jpg)
Хромофоры(греч. хромо – цвет, форео – несу)
OO
N N
сильные слабые
C O
C C
Ауксохромы(греч. ауксо – увеличивать)
-OH, -NH2 , -NHCH3
NHO3S N N
CH3
CH3
метилоранжхромофор
ауксохром
23
![Page 24: Запах , цвет, структура](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062221/56813715550346895d9e9f9e/html5/thumbnails/24.jpg)
α-каротин(франц. сarrot – морковь)
C6H5 CH CH C6H5
C6H5 CH CH CH CH C6H5
C6H5 CH CH CH CH CH CH C6H5
C6H5 CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH C6H5
C6H5 CH CH CH CH CH CH CH CH C6H5
C6H5 CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH C6H5
бесцветный
бесцветный
желто-зеленый
желтый
оранжевый
Красно-оранжевый
24
![Page 25: Запах , цвет, структура](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062221/56813715550346895d9e9f9e/html5/thumbnails/25.jpg)
желтый
беcцветный 25
I
II
![Page 26: Запах , цвет, структура](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062221/56813715550346895d9e9f9e/html5/thumbnails/26.jpg)
Длины волны поглощенного света
(нм)
Поглощенный спектральный свет
Видимый дополнительный свет
400-435 Фиолетовый Желто-зеленый
435-480 Синий желтый
480-490 Сине-зеленый Оранжевый
490-500 Зелено-синий Красный
500-560 Зеленый Пурпурный
560-580 Желто-зеленый Фиолетовый
580-595 Желтый Синий
595-605 Оранжевый Сине-зеленый
605-730 Красный Зелено-синий
730-760 Пурпурный Зеленый
Поглощенные и дополнительные спектральные цвета в оптическом диапазоне длин волн
26
![Page 27: Запах , цвет, структура](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062221/56813715550346895d9e9f9e/html5/thumbnails/27.jpg)
![Page 28: Запах , цвет, структура](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062221/56813715550346895d9e9f9e/html5/thumbnails/28.jpg)
Из истории открытия анилинаИз истории открытия анилина1826 г.1826 г. Отто Унфердорбен. Отто Унфердорбен. ««Кристаллин»Кристаллин»
1833 г.1833 г. Фридлиб Фердинанд Рунге. «Кианол»
18418411 г. г. Карл Юлиус Фрицше. «Анилин»28
C
NH
C
C
HN
C
O
O
NaOHC6H5NH2
Каменный угольКаменный уголь
кокс
каменноугольная смола
надсмольная жидкостькоксовый газ
![Page 29: Запах , цвет, структура](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062221/56813715550346895d9e9f9e/html5/thumbnails/29.jpg)
1842 г.1842 г. Н.Н. Зинин. ««бензидамбензидам»»Н.Н. ЗининН.Н. Зинин
(1812 – 1880)(1812 – 1880)
NH2NO2Fe, HCl
+ 6H- 2 H2O
NH2NO2Fe, HCl
+ 6H- 2 H2O
18418455 г. г. – Гофман доказал идентичность – Гофман доказал идентичность кристаллина, кианола, бензидама и анилинакристаллина, кианола, бензидама и анилина
Август ВильгельмАвгуст ВильгельмГофманГофман
(1818 – 1892)(1818 – 1892)29
![Page 30: Запах , цвет, структура](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062221/56813715550346895d9e9f9e/html5/thumbnails/30.jpg)
Первый синтетический краситель на Первый синтетический краситель на основе анилина - мовеиноснове анилина - мовеин
1856 г. – получил мовеин при попытке синтеза хинина 1856 г. – получил мовеин при попытке синтеза хинина
Уильям Генри П е р к и н(1838-1907)
1874 г. лаборатория в Садбери1874 г. лаборатория в Садбери
Сиреневоедесятилетие
30
![Page 31: Запах , цвет, структура](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062221/56813715550346895d9e9f9e/html5/thumbnails/31.jpg)
Анилиновые красителиАнилиновые красители
N N NH2
Анилиновый желтый 1863 г. Анилиновый черный
NH2 N N
Cl
N NNaNO2, HCl
0-10 CC6H5NH2
- NaCl- H2O õëî ðèä
ô åí èëäèàçî í èÿ
Хромофорные группыХромофорные группы
Ауксохромные группыАуксохромные группы
31Метиловый оранжевый
![Page 32: Запах , цвет, структура](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062221/56813715550346895d9e9f9e/html5/thumbnails/32.jpg)
O
O
O
O
HO
OH
O
O
HO
OH
OH
OH
O
O
HO
OH
OH
OH
OH
![Page 33: Запах , цвет, структура](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062221/56813715550346895d9e9f9e/html5/thumbnails/33.jpg)