2

=>

С-атомот кај карбонилната група е sp2 хибридизиран.

C=O врската е пократка, и повеќе планарна отколку C=C кај алкените.

С=О групата е ПОЛАРНА!!!

3

Именувај ги радикалите што се поврзани од левата и десната страна на С=О групата и додај го името кетон

Ако двете групи поврзани за С=О групата се идентични (пр. Две CH3 групи), тогаш пред името на групата се додава префикс-ди

Кај цикличните кетони, карбонилниот С-атом се означува со број 1

Кетоните може да се именуваат и на начин при што на С=О групата ќе и се припише најмала бројка и притоа соединението ќе се именува така што на соодветниот јаглеводород со соодветен број С-атоми ќе му се додаде наставката-он, претходно именувајќи ги радикалите поврзани за С=О групата

=>

Chapter 18

4

Chapter 18

5

CH3 C

O

CH

CH3

CH3

O

Br

CH3 C

O

CH

CH3

CH2OH

3-methyl-2-butanone3-bromocyclohexanone

4-hydroxy-3-methyl-2-butanone =>

6

CH3 C

O

CH

CH3

CH3 CH3CH C

O

CH

CH3

CH3

Br

methyl isopropyl ketone bromoethyl isopropyl ketone

=>

Chapter 18

7

CH3 C

O

CH3

CCH3

O

C

Oacetone acetophenone

benzophenone =>

8

Типови на кетони

1.СИМЕТРИЧНИ КЕТОНИ-се оние кетони каде и дветеR-групи поврзани со карбонилната C=O група сеИДЕНТИЧНИ

Пример. Диметил кетон (Ацетон)

1.2. НЕСИМЕТРИЧНИ КЕТОНИ-се оние кетони каде и дветеR-групи поврзани со карбонилната C=O група сеРАЗЛИЧНИ

Пример. Метил-етил кетон

С-атомот од алдехидната CHO група се означува со број 1.

Потоа се постапува како и кај именувањето на другите јаглеводороди, при што на крај се додава името на јаглеводородот со соодветен број С-атоми и се додава наставката АЛ (од алдехид)

=> 9

Ова е Алдехидна

та група

Chapter 18

10

CH3 CH2 CH

CH3

CH2 C H

O

CHO3-methylpentanal

2-cyclopentenecarbaldehyde

=>Види во вежбите за други примери за вежбање!!!

Алдехидите и кетоните се повеќе поларни од алканите и етерите со идентичен број на С-атоми, па затоа имаат повисоки температури на вриење

Chapter 18

11

=>

Алдехидите и кетоните се добри растворувачи за алкохолите.

Слободниот електронски пар што се наоѓа на кислородот од С=О групата може да гради водородни врски со О-H илиN-H.

Ацетон, формалдехид и ацеталдехид се одлично мешливи во вода.

=>

12

Е гас на собна температура. ФОРМАЛИН е 40% воден раствор

на формалдехид-примена во анатомија како конзерванс.

13

O

CO

C

OC

H H

H

H

H

H

heatH C

O

HH2O

H CH

OHHO

trioxane, m.p. 62C

formaldehyde,b.p. -21C formalin

=>Добивање на формалдехид

Ацетонот и метил-етил кетонот се важни растворувачи.

Формалдехидот се користи и за синтеза на полимери како што е Бакелитот-полимер за конструкција на пластични предмети.

Вештачките ароми и вкусови како ванила и цимет се всушност добиени од алдехиди и кетони.

=>

Chapter 18

14

Преку оксидација на алкохоли Со оксидација на секундарен 2 се добива кетон2 alcohol + Na2Cr2O7 кетон Со оксидација на примарен 1 алкохол-алдехид1 alcohol + PCC алдехид

Со озонолиза на алкени.

Chapter 18

15

CH

RC

R'

R''

1)

2)

O3

(CH3)2SC

H

RO + CO

R'

R''

=>

Friedel-Crafts-ово ацилирање HCl/AlCl3 + benzene ketone

CO + HCl + AlCl3/CuCl + benzene benzaldehyde (Gatterman-Koch)

Хидратација на терминален алкин Се употребуваат HgSO4, H2SO4, H2O за

добивање на диметил кетон на пример

=>

Chapter 18

16

Таканаречениот Грињардов реагенс CH3CH3MgBr може да го нападне нитрилниот јаглерод .

Притоа се добива имино сол, што потоа хидролизира и се добива кетон.

17

H3O+CH3CH2MgBr +

C N

ether

CCH2CH3

N MgBr

CCH2CH3

O

=>

Грињардовреагенс нитрил

Се употребува слабо редукциско средство за да се редуцира некој ацил хлорид до алдехид, за притоа да се избегне создавање на примарен алкохол.

18

=>

CH3CH2CH2C

O

HLiAlH(O-t-Bu)3CH3CH2CH2C

O

Cl

Chapter 18

19

(CH3CH2CH2)2CuLi + CH3CH2C

O

Cl CH3CH2C

O

CH2CH2CH3

=>

Литиум диалкил купрат

20

Електроните од двојната врска на карбонилната С=О групасе не симетрични, туку поради поголемата електронегативностна кислородот, тие се повеќе привлечени кон кислородниотатом. На тој начи, кислородот станува делумно негативена С-атомот од С=О врската е делумно позитивен

Chapter 18

21

• Кога алдехидите и кетоните дојдат во контакт со НУКЛЕОФИЛЕН РЕАГЕНС (т.е. Реагенс што САКА ПОЗИТИВЕН ПОЛНЕЖ), тогаш тој реагенс ќе го нападне јаглеродот од С=О групата, при што ќе се формира АЛКОКСИДЕН јон, што потоа може да се протонира и притоа ќе се добие алкохол.

• Алдехидите се повеќе реактивни од кетоните.

=>

е Нуклеофилна адиција на фосфорилиди на С=О врската

Како продукт се добива алкен. C=O се конвертира во C=C врска.

Chapter 18

22

=>

Водата може да се адира во структурата на алдехидите и кетоните и притоа се добиваат ди-алкохоли.

Chapter 18

23

K = 2000C

H H

HO OH

H2O+H

C

O

H

=>K = 0.002

CCH3 CH3

HO OH

H2O+CH3

C

O

CH3

HCN е многу отровна киселина!, Затоа, наместо HCN се употребуваат NaCN или KCN растворени во база за да се адираат цијаниди на алдеихидите или кетоните, потоа со протонација се додава H.

Реактивност: формалдехид> алдехиди> кетони>> кетони

со долга низа.

Chapter 18

24

CH3CH2C

O

CH3 + CCH3CH2 CH3

HO CN

HCN

=>

Нуклеофилната адиција на амонијак или на примарен амин што е проследена со елиминација на молекула од вода

C=O ќе стане C=N-R

Chapter 18

25

C OH3C

PhRNH2

C

CH3

OPh

H2NR

+

_ C

CH3

OHPh

NR

H

C

CH3

PhN

RC

CH3

OHPh

NR

H =>

Chapter 18

26=>

Chapter 18

27

=>

Алдехидите лесно се оксидираат и притоа ссе добиваат карбоксилни киселини.

Chapter 18

28

=>

Додавај амонијак кон раствор на AgNO3 се додека не се раствори талогот.

Овој раствор потоа додавај го кон некој алдехид. Алдехидната група ќе го редуцира Ag+ јонот до елементарно сребро и притоа ќе се добие сребрено огледало. Алдехидната група е РЕДУКЦИСКО СРЕДСТВО

29

R C

O

H + 2 + 3 + 2+ 4+Ag(NH3)2+ OH

_ H2O2 Ag R C

O

O_

NH3 H2O

R C

O

H + 2 + 3 + 2+ 4+Ag(NH3)2+ OH

_ H2O2 Ag R C

O

O_

NH3 H2O

=>

Цикличните кетони во присуство на каталиозатори и гас-водород се претвораат во алкохоли.

Chapter 18

30

ORaney Ni

OH

H

=>

Chapter 18

31

Зошто се битни алдехидите и кетонитево биохемијата, медицината и фармацијата?

-алдехидната и кето групата влегуваат во состав на Јаглехидратите

-јаглехидратите се енергетски материи, влегуваат во Состав на ДНК и РНК, структурни елементи на мембранитена клетките...

-голем број лекови имаат алдехидна или кето група

-растворувачи

Chapter 18

32

Гликоза

Јаглехидратите се дефинираат какоПолихидроксилни АЛДЕХИДИ или

КЕТОНИ, содржат алдехидна и кето Функционална група и повеќе ОН групи

Chapter 18

33