аміни та амінокислоти
-
Upload
svetlana-lyubareva -
Category
Education
-
view
1.202 -
download
3
Transcript of аміни та амінокислоти
1. АміниОрганічні основи, які можна
розглядати як похідні амоніаку, в яких 1, 2, 3 атоми «Н» заміщені на
вуглецевий R. H H
H N R N
H H
2. КласифікаціяЗа складом та будовою За складом та будовою RR: :
аліфатичні, ароматичні, змішані. CH3-NH2 С6Н5-NH2 CH3-NH-С6Н5
За числом атомів Карбону, За числом атомів Карбону, сполучених з атомом «сполучених з атомом «NN»:»: первинні, вторинні, третинні.
CH3-NH2 CH3-NH-CH3 CH3-N-CH3
CH3
3. Будова Атом N в sp3-гібридному стані 3 σ-зв’язки «N-C» та «N-H» 4-а – неподілена електрона пара атому N
(обумовлює основні властивості) N
H H CH3
УВАГА!!!УВАГА!!! Всупереч очікуванням, третинні аміни менш сильні основи через екранування радикалами неподіленої електронної пари атому Нітрогену.
4. Фізичні властивості Нижчі члени аліфатичного ряду – гази, запах
нагадує запах амоніаку Середні – рідини, с низькою температурою
кипіння, з характерним «рибним» запахом Вищі – тверді речовини без запаху tкип амінів > tкип відповідних вуглеводнів Найпростіші аліфатичні аміни добре
розчиняються у воді, але по мірі росту карбонового скелету розчинність амінів зменшується
5. Ізомерія Для амінів характерні два види ізомерії:
ізомерія вуглеводневого ланцюга та ізомерія за положенням функциональної групи.
Існування амінів разного ступеня заміщення створює додаткові можливості для їх ізомерії, збільшує число можливих ізомерів.
Порівняємо ці можливості, характерні для насичених вуглеводнів та їх похідних – спиртів и амінів. Наприклад, у спирту C4H9OH – 4 ізомери, а у аміну C4H9NН2 – 8 ізомерів.
6. Хімічні властивості 1)4CH3-NH2 + 9O2 4CO2 + 10H2O + 2N2 + Q
H
2)CH3-NH2 + H-OH [CH3-N-H] OH
H H H
3) CH3-N + H Cl [CH3-N H] Cl
H Метиламін H Хлоридметиламонію
4)[CH3NH3]+Cl- + Na+OH- CH3NH2 + H2O+ Na+Cl-
7. Н.Н.Зінін Розробив (1841) один з універсальних способів
отримання ароматичних кетонів (бензоїнова конденсація).
Відкрив (1842) реакцію відновлення ароматичних нітросполук, яка стала основою нової галузі хімічної промисловості – аніліно-фарбної????????.
Вперше синтезував велику кількість нових сполук різних класів (аліловий спирт, аліловий етер ізотіоціанової кислоти - "летке гірчичне масло", ди- та тетрахлорбензоли, толан, стильбен та ін.).
Показав, що аміни - основи, здатні утворювати солі з різноманітними кислотами.
Відкрив "бензидинове перегрупування" (1845), уреїды (1854) та ін.
Спільно із А.А.Воскресенським є основоположником великої школи російських хіміків. Серед його учнів були А.М.Бутлеров, Н.Н.Бекетов, А.П.Бородін та ін.
План характеристики:План характеристики:
• Визначення класу• Класифікація• Ізомерія• ВластивостіВластивості• ОтриманняОтримання• Застосування
• Дайте своє визначення класу Дайте своє визначення класу
• Амінокислоти – гетерофункціональні сполуки, які Амінокислоти – гетерофункціональні сполуки, які обовобов’’язковоязково містять дві функціональні групи: містять дві функціональні групи: аміногрупу – аміногрупу – NHNH22 й карбоксильну групу – й карбоксильну групу –COOHCOOH, , звзв’’язанязаніі з вуглеводневим радикалом з вуглеводневим радикалом
• Загальна формулаЗагальна формула
• Амінокислоти – похідні кислот, які можна Амінокислоти – похідні кислот, які можна розглядати як продукти заміщення одного або більше розглядати як продукти заміщення одного або більше атомів Гідрогену в їх радикалах на одну або більше атомів Гідрогену в їх радикалах на одну або більше аміногрупаміногруп
NHNH22 – CH – COOH – CH – COOH RR
• за кількістю функціональних груп :• моноаміномонокарбонові • диаміномонокарбонові С-С-С-С-С -СООН
׀ ׀ NH2 NH2 лізин
•за взаємним рорташуванням функціональних груп: α , β , γ…С – С- С – С – СООН С – С- С – С – СООН С – С- С – С – СООН | | | NH2 NH2 NH2
2, 6 – диаминогексановая кислота
• моноамінодикарбонові НООС-С-С-С-СООН |
NH2
глутамінова2-амінопентандіова кислота
• оптична ізомерія:
СН3 СН3
| | NH2 – C*-Н H – C*- NH2 | ׀ СООН СООН
• ізомерія карбонового скелету• ізомерія положення
Властивості:
1) Розчинність у воді NH2 – CH – COOH N+H3 – CH – COO -
| | R R
2) З кислотами NH2 – CH2 – COOH + НС| → [NH3 – CH2 – COOH ] С| хлорид як основа3) З основами NH2 – CH2 – COOH + Na OH → NH2 – CH2 – COONa + H2O як кислота
Фізичні : солодкі, без смаку, гірькі Чому?Висновок: залежить від радикалу
Висновок : органічні амфотерні сполуки4) Специфічність - взаємодія між собою NH2 – CH2 – COOH + НNH – CH2 – COOH → NH2 – CH2 – CO- NH – CH2 –COOH + Н22О пептидний зв’язок
Висновок:α-амінокислоти – елементарні частини природних полімерів- білків
Біполярний іон
Хімічні :
лабораторні оцтова кислота →хлороцтова
кислота→амінооцтова кислота
СН3-СООН + Сl2 → СН2-СООН
|
Cl
СН2-СООН + NH3 → СН2-СООН
| |
Сl NH2
Способи одержання
гідроліз білків
промисловий
•В живих організмах:
•Природні амінокислоти
(біля 150)
•Протеїногенні амінокислоти (біля 20) в білках
•Незамінні: валін, лейцин, лізин, треонін, цистеїн та ін.•Антибіотики (пеніцилін)•Поліамідні смоли (капрон, нейлон)•Добавка до кормів