شیمی آلی 2
description
Transcript of شیمی آلی 2
![Page 1: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/1.jpg)
، شبکه آموزشی پژوهشی دانشجویان مادسیجایران
Madsg.com
!!!!مادسیج یعنی دهکده علم و دانش ایرانمادسیج یعنی دهکده علم و دانش ایران
![Page 2: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/2.jpg)
بنایی رضا علیاردبیل نور پیام
آلی 2شیمی
شیمی رشته
درسی واحد سه
: آلی شیمی مولف و منبع پرتوی ,2نام نور ,طیبه پیام دانشگاه انتشارات
![Page 3: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/3.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
3
درس طرح
استخالفی آلفا واکنشهایکربونیل ربونیلک وتراکم اسیدها کربوکسیلیک کربوکسیلیک مشتقات
اسیدها
اپوکسیدها و اترهاالکلها کتونها و آلدئیدها
![Page 4: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/4.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
4
درس جایگاه
اختصاصی دروس جزو دو آلی شیمیسه آن درسی ارزش و میباشد شیمی رشته
است واحد
![Page 5: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/5.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
5
یک فصلاترهاواپوکسیدها
![Page 6: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/6.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
6
مقدمه
آنها • اریل Rمیباشدو R-O-Rفرمول یا الکیلاست.
•. باشد نامتقارن یا متقارن میتواندمثال:•
O CH3
CH3 O CH3 O
=>
![Page 7: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/7.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
7
قطبیت و ساختمان
•. است خمیده مولکول هندسی شکلهیبدیداسیون • .sp3اکسیژن دارد تتراهدرال • زاویه
=>
![Page 8: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/8.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
8
جوش نقطه. است برابر مولکولی وزن با آلکانهایی مشابه
![Page 9: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/9.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
9
هیدروژنی پیوند کننده قبولپیوند • تشکیل هم با ها اتر
. دهند نمی هیدروژنیهایی • دهنده حضور در
NHو OHمانند غیر الکترونهای زوج
عوامل این با اتر پیوندیهیدروژنی پیوند تشکیل
میدهد.
=>
![Page 10: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/10.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
10
حالل عنوان به ها اتر کاربرد
اتر • در قطبی غیر موادحل الکل از راحتتر
میشوند.باال • دوقطبی ممان ها اتر
قطبی ترکیبات پس دارند. میکنند حل خود در راهم
راسولواته • کاتیونها اترها میکنند.
وارد • قوی بازهای با ها اتر. نمیشوند واکنش
=>
![Page 11: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/11.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
11
اتر های کمپلکس
گرینیارد • معرفهای
الکتروفیلها•
اترها • کراون
O B
H
H
H
+ _
BH3 THF
=>
![Page 12: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/12.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
12
اترها متداول نامهایاتر • آلکیل آلکیل• : الفبایی ترتیب فعلی قانون• : پیچیدگی افزایش ترتیب قدیمی قانون• : آلکیل فقط یا آلکیل دی از متقارن اترهای مورد در
. شود استفادهمثالها:•
CH3CH2 O CH2CH3
diethyl ether orethyl ether
CH3 O C
CH3
CH3
CH3
t-butyl methyl ether ormethyl t-butyl ether =>
![Page 13: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/13.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
13
IUPACنامگذاری
آلکان • آلکوکسیمثالها:•
CH3 O C
CH3
CH3
CH3
2-methyl-2-methoxypropane
O CH3
Methoxycyclohexane
=>
![Page 14: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/14.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
14
ویلیامسون سنتز
•) ( + توسیالت یا برومید آلکیل آلکوکسید یون• مثالها
CH3 O H
CH3
CH3
+ K CH3 O
CH3
CH3
_K
+
CH3 O
CH3
CH3
_+ CH3CH2 C
H
H
Br CH3 O
CH3
CH3
CH2CH2CH3 + Br_
=>
![Page 15: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/15.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
15
- مرکوراسیون آلکوکسیدمرکوراسیون
نتیجه در که الکل حضور در جیوه استات از استفادهRO-H
. میشود اضافه مارکونیکوف بصورت دوگانه پیوند به
CH3CH2CH CH21) Hg(OAc)2, CH3OH
2) NaBH4
CH3CH2CH CH2
H
OCH3
=>
![Page 16: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/16.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
16
دومولکولی دهیدراسیونالکلها
خوبی • روش آزمایشگاه وبرای است صنعتی روش یکنیست.
•. میشود تشکیل الکن باشد باال خیلی دما اگر
=>
H O CH2CH3CH3CH2 O H CH3CH2 O CH2CH3+H2SO4
140°C
![Page 17: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/17.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
17
اترها شکستن
در • هستندو فعال غیر بازی محیط در اترهاواکنش وتحت شده پروتونه قوی اسید حضور
. میگیرند قرار جانشینیجایگزین • شونده جارج گروه عنوان به الکل
. میشود هالید• فعالیت HI > HBr >> HCl : ترتیب
=>
![Page 18: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/18.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
18
شکستن مکانیزم
CH3 O CH3 H Br CH3 O CH3
H_
Br_
++
Br_ +
CH3 O CH3
H
Br CH3 + H O CH3
• . میشود پروتونه اتر
• . میشود خارج هالید حمله اثر در الکل
و • کرده حمله هالید شده پروتونه الکل. میشود تشکیل هالید الکیل دیگر مولکول
![Page 19: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/19.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
19
اتر فنیل شکستن
هالید • با شرایط این در نمیتوانند ها فنول. دهند واکنش
مثال:•
O CH2CH3HBr
OH
+ CH3CH2 Br
=>
![Page 20: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/20.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
20
اترها اکسیداسیون اتو
به • آرامی به اترها اتمسفر اکسیژن حضور دراکسید پراکسیدها الکیل هیدروپراکسیدهاودی
میشوند.•. هستند انفجار قابل ترکیبات این دو هرپیشنهادات:•
. ندهید ادامه کامل شدن خشک تا را تقطیر نگهداری محکم پوش در پربا بطریهای رادر اترها
کنید.
![Page 21: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/21.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
21
اپوکسیدها سنتزپراکسید • با اپوکسیداسیون
هالوهیدرین • کردن حلقهای
HH
H2O, Cl2ClH
HO H OH_
ClH
O H_
H H
O
=>
![Page 22: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/22.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
22
اسید توسط حلقه کردن باز•. میشود تشکیل ال دی ترنس آب حالل در
تشکیل • الکل الکوکسی الکل حضور درمیشود.
.HBrو HIبا • میشود تشکیل هالید دی
H
O
H
H+, H2O
H
HO H
OH
H
O
H
H+, CH3OH
H
HO H
OCH3
![Page 23: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/23.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
23
باز حضور در حلقه بازشدناپوکسیدها حلقه بودن فشار تحت دلیل به
. دارند را نوکلئوفیلی حمله آمادگی
=>
![Page 24: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/24.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
24
محیط اپوکسیدهادر بازشدن بازی
آبی • هیدروکسیدهای تشکیل- 1.2با ال دیمیشود.
الکل • در الکوکسید الکل- 1.2با الکوکسی. میشود تشکیل
تشکیل • اسیدی محیط در مشابهی محصوالت میشود.
اسیدی • محیط در باشد نامتقارن اپوکسید اگر. میشود تشکیل متفاوت محصوالت بازی و
![Page 25: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/25.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
25
حلقه شدن باز گیری جهت
•. میکند حمله بیشتر فضایی ممانعت با کربن به باز
پروتونه • اپوکسید به نوکلئوفیل اسیدی محیط درمحل واز
•. میکند حمله پراستخالف
CH3CH2OHHC CH2
CH3
OH
OCH2CH3
_
HC CH2
CH3
O
OCH2CH3OCH2CH3
HC CH2
CH3
O
=>
HC CH2
OHH3C
OCH2CH3+
HC CH2
OHH3C
OCH2CH3H
CH3CH2OH
+
HC CH2
CH3
O
H
![Page 26: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/26.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
26
اول فصل پایان
![Page 27: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/27.jpg)
دوم فصلالکلها
بنایی علیرضااردبیل نور پیام
آلی 2شیمی
![Page 28: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/28.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
28
الکلها ساختمان
•( هیدروکسی عاملی .OHگروه است(هیبریداسیون • .sp3اکسیژن دارد
![Page 29: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/29.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
29
بندی طبقه
• : کربن اول دیگر OHنوع کربن یک به فقط. است وصل
• : کربن دوم وصل OHنوع دیگر دوکربن بهاست.
• : حاوی کربن سوم دیگر OHنوع کربن سه به. است وصل
•:) فنول) .OHآروماتیک است وصل بنزن حلقه به
![Page 30: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/30.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
30
بندی طبقه را زیر ترکیبات:کنید
CH3 CH
CH3
CH2OH CH3 C
CH3
CH3
OH
OH
CH3 CH
OH
CH2CH3 =>
![Page 31: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/31.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
31
IUPACنامگذاری
گروه • به متصل کربن حاوی زنجیر بلندترینOH. میکنیم پیدا را
•-e راازalkane آن وبجای جایگذین ol–حذفمیشود.
گروه • به که طرفی رااز تزدیکتر OHزنجیر. میکنیم گذاری شماره است
•. آوریم می را استخالفات ونام شماره
![Page 32: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/32.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
32
: ترکیبات این نام
CH3 CH
CH3
CH2OH
CH3 C
CH3
CH3
OH
CH3 CH
OH
CH2CH32-methyl-1-propanol
2-methyl-2-propanol
2-butanol
OH
Br CH3
3-bromo-3-methylcyclohexanol =>
![Page 33: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/33.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
33
نامگذاری در ها الویت
• اسیدها• استرها• آلدئیدها• کتونها• الکلها• آمینها
• الکنها• الکینها• آلکانها• اترها• هالیدها
=>
![Page 34: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/34.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
34
متداول نام
•. میشود نامگذاری الکل الکیل بصورت الکلهااستفاده • مورد کوچک های الکیل گروههای برای فقط
است.مثالها:•
CH3 CH
CH3
CH2OH CH3 CH
OH
CH2CH3
isobutyl alcohol sec-butyl alcohol
=>
![Page 35: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/35.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
35
فیزیکی خواص
پیوندهای • از ناشی ها الکل باالی جوش نقطه. است مولکولی بین هیدروژنی
اما • هستند آب در محلول کوچک های با الکلحاللیت الکیل گروههای اندازه افزایش
. مییابد کاهش>=
![Page 36: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/36.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
36
جوش نقاط
=>
![Page 37: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/37.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
37
آب در حاللیت
حاللیت الکیل گروههای اندازه افزایش با. میابد کاهش
>=
![Page 38: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/38.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
38
الکلها اسیدیته
:pKa :15.5- 18.0محدوده • (.15.7آب)
•. مییابد کاهش اسیدیته الکیل گروه افزایش با•. میدهند افزایش را اسیدیته هالوژنهاسیکلوهگزانول 100فنل • از بار میلیون
! است اسیدیتر
>=
![Page 39: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/39.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
39
مقادیر Kaجدول
=>
CH3 OH
![Page 40: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/40.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
40
الکوکسید یونهای تشکیل
. فلزی باسدیم واتانول متانول واکنش
CH3CH2OH + Na CH3CH2O Na + 1/2 H2
. سدیم بجای پتاسیم با اسیدی کم های الکل واکنش
+ K )CH3(3CO K + 1/2 H2(3C OH)CH3
=>
![Page 41: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/41.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
41
) مرور ) سنتز
نوکلئوفیلی • هالید -OHجانشینی الکیل رویالکنها • به آب کردن اضافه
اسیدی محیط در آب- دمرکوراسیون مرکوراسیون اکسی- اکسیداسیون هیدروبوراسین
>=
![Page 42: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/42.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
42
) ( مرور ها گلیکول
سین • بصورت ها آلکن هیدرواکسیالسیون / پراکسید هیدروژن تترااکسید اسینیون رقیق سردو بازی پرمنگنات پتاسیم
الکنها • هیدروکسیالسیون آنتی/ هیدرولیز اسید پراکسی
>=
![Page 43: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/43.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
43
فلزی آلی معرفهای
• ( است متصل فلز به (.Li یا Mgکربن• ( منفی بار جزئی است نوکلئوفیل یک کربن
دارد(.حمله • مثبت جزئی کربن یک به کربن این
میکند.C - XC = O
•. میشود – تشکیل جدید کربن کربن پیوند یک>=
![Page 44: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/44.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
44
گرینیارد معرف
واکنش R:-+MgXبصورت ) R-MgXفرمول •میدهد(
•. میشود پایدار آب بدون اتر توسطهستند • فعالتر یدیدهاشوند هربا • تشکیل است ممکن هالیدی نوع
اول نوع دوم نوع سوم نوعونیلآریل =>
![Page 45: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/45.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
45
گرینیارد معرفهای از برخی
Br
+ Mgether MgBr
CH3CHCH2CH3
Clether
+ Mg CH3CHCH2CH3
MgCl
CH3C CH2
Br + Mgether
CH3C CH2
MgBr =>
![Page 46: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/46.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
46
کربونیل با واکنش
•R: -. میکند حمله کربونیل در مثبت جزئی کربن به
•. است آلکوکسید یون واسط حدپروتونه • آلکوکسیدرا اسید یا آب کردن اضافه
. میکند تبدیل الکل به و کرده
RC O R C O
HOHR C OH
OH=>
![Page 47: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/47.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
47
اول نوع الکل سنتز
یک+ با اول نوع الکل تولید آلدئید فرم گرینیارد. منماید را اضافه کربن
C OH
HC
CH3
H3C CH2 C MgBr
H
HH
CH3 CH
CH3
CH2 CH2 C
H
H
O MgBr
HOHCH3 CH
CH3
CH2 CH2 C
H
H
O H
=>
![Page 48: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/48.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
48
دوم نوع الکل سنتز
. میکند+ را دوم نوع الکل تولید آلدئید گرینیارد
MgBrCH3 CH
CH3
CH2 CH2 C
CH3
H
OC
CH3
H3C CH2 C MgBr
H
HH
C OH
H3C
CH3 CH
CH3
CH2 CH2 C
CH3
H
O HHOH
=>
![Page 49: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/49.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
49
سوم نوع الکل سنتز
. رامیکند + سوم نوع الکل تولید کتون گرینیار
MgBrCH3 CH
CH3
CH2 CH2 C
CH3
CH3
OC
CH3
H3C CH2 C MgBr
H
HH
C OH3C
H3C
CH3 CH
CH3
CH2 CH2 C
CH3
CH3
O HHOH
=>
![Page 50: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/50.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
50
ترکیبات میتوان چگونهکرد سنتز را زیر
CH3CH2CHCH2CH2CH3
OH CH2OH
OH
CH3C
OH
CH2CH3
CH3 =>
![Page 51: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/51.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
51
با گرینیارد های واکنشاسترها و ها کلرید اسید
•. میشود استفاده گرینیارد معرف مول دو ازالکیل • دوگروه با سوم نوع الکل یک محصول
. است یکسانایجاد • گرینیارد معرف مول یک با واکنش
مول با میتواند که میکند را کتون حدواسط. دهد واکنش گرینیارد معرف دوم
![Page 52: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/52.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
52
( استر و (1گرینیارد
•. میکند حمله کربونیل به گرینیارد•! ! ؟ میشود خارج آلکوکسید یون
C OCH3O
H3C
MgBrR MgBr C
CH3
OCH3
OR
C
CH3
OCH3
OR MgBr C
CH3
RO
+ MgBrOCH3
حدواسط کتون
![Page 53: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/53.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
53
واکنش دوم مرحلهواکنش • کتون حدواسط با گرینیارد دوم مول
. میشود تشکیل الکوکسید یون داده•. میشود پروتونه رقیق اسید با الکوکسید یون
C
CH3
RO
R MgBr + C
CH3
R
OR MgBr
HOH
C
CH3
R
OHR
=>
![Page 54: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/54.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
54
میشوند سنتز ...چگونه
CH3CH2CCH3
OH
CH3
C
OH
CH3
. کنید استفاده استر و کلرید اسید از
CH3CH2CHCH2CH3
OH
=>
![Page 55: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/55.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
55
گرینیارد های محدودیت
مانند • اسیدی پروتونهای و -OH,NH,SH,-CآبC-H . حضور در گرینیارد معرف باشند نباید
. میشود تبدیل آلکان میشودوبه خراب اینهامانند • دوگانه پیوند با هایی الکتروفیل نباید C=N,C-N,S=O,N=O
. باشد داشته وجود>=
![Page 56: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/56.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
56
ها کربونیل احیاء
•. میکند را اول نوع الکل تولید ها آلدئید احیاء•. میکند را دوم نوع الکل تولید کتونها احیاء
• معرفها برهیدرید NaBH4 , سدیم
هیدرید آلومینیوم LiAlH4 ,لیتیم
رینه نیکل
=>
![Page 57: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/57.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
57
هیدرید بر سدیمهیدرید • کرده -Hیون حمله کربونیل کربن به
. مینماید را الکوکسید یون تشکیلپروتونه • رقیق اسید با الکوکسید یون سپس
میشود.وبا • داده واکنش کتون و آلدئید کربونیل با فقط
واکنش ها اسید کربوکسیلیک و ها استر کربونیلنمیدهد.
HC
O
HC
H
OHC
H
OH HH3O+
=>
![Page 58: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/58.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
58
هیدرید آلومینیم لیتیم
تری • قوی احیاءکننده برهیدرید سدیم به نسبت. است ناک خطر آن با کردن کار اما است
تبدیل • اول نوع الکل به را اسیدها و ها استرمیکند.
CO
OCH3C
OH H
HH3O+
LAH =>
![Page 59: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/59.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
59
عوامل مقایسهاحیاءکننده
•LiAlH4 . است تر قوی
• LiAlH4 ترکیباتمقابل در راکه پایدارتر
مقاوم ها کننده احیاء. میکند احیاء هستند
آسانتر احیاء
![Page 60: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/60.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
60
کاتالیتیکی هیدروژناسیون
•. کنید اضافه رینه نیکل با را هیدروژن•. میکند احیاء هم را دوگانه پیوند معرف این
O
H2, Raney Ni
OH
NaBH4
OH
=>
![Page 61: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/61.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
61
الکلها واکنش انواع
آلکن • به تبدیل و آبگیریکتون • و آلدئید به تبدیل و شدن اکسیدهالید • آلکیل به تبدیل و جانشینیتوسیالت • به تبدیل
![Page 62: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/62.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
62
ها واکنش خالصه جدول
![Page 63: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/63.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
63
نوع های کربن 1اکسیداسیون2 3
![Page 64: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/64.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
64
نوع های الکل اکسیداسیوندوم
•. میشود تبدیل کتون به دوم نوع های الکل
الزم • Na2Cr2O7/H2SO4معرف
احتماال • فعال H2CrO4عامل
سبز : • به نارنجی رنگ تغییرات
CH3CHCH2CH3
OHNa2Cr2O7 / H2SO4
CH3CCH2CH3
O
=>
![Page 65: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/65.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
65
نوع های الکل اکسیداسیوناول
به • وسپس آلدئید به اول نوع الکل. میشوند تبدیل اسید کربوکسیلیک
پیریدینیوم • از اکسیداسیون کردن محدود برایکرومات ) .PCCکلرو میشود( استفاده
•PCC کتونها به را دوم نوع های الکل میتواند. میکند اکسید
CH3CH2CH2CH2
OH N H CrO3Cl
CH3CH2CH2CH
O
=>
![Page 66: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/66.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
66
نوع های نمی 3الکل اکسیدی شود
•. دهد دست از هیدروژن دو تواند نمی•. است کرومیک اسید تست اساس
=>
![Page 67: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/67.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
67
اکسیدکننده معرفهای سایر
• : کولینز پیریدین Cr2O3معرف در• : استون در کرومیک اسید جونز معرف•KMnO4) قوی ) کننده اکسید•) قوی ) کننده اکسید نیتریک اسید• CUO 300) صنعتی) زدایی هیدروژن درجه• : سولفوکسید متیل دی سوورن اکسیداسیون
دوم نوع های الکل که حجیم وباز کلرید اگزالیل. میکند اکسید آلدئید به را اول ونوع کتون به را
![Page 68: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/68.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
68
نوکلئوفیل عنوان به الکل
•ROH. است ضعیف نوکلئوفیل یک•RO-. ست قوی نوکلئوفیل یکجدید • پیوند C-Oپیوند و .O-Hتشکیل میشود شکسته
R XCO
H
![Page 69: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/69.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
69
الکتروفیل عنوان به الکل
•OH- خوبی شونده خارج گروهاما شود پروتونه مگر نیستهای باز ها نوکلئوفیل بیشتر
میتوانند و هستند را +Hقوی. کنند خارج
• ( گروه شده توسیالت به تبدیل ) با و خوب شونده خارج
قوی های نوکلئوفیل. ) میدهد) واکنش باز
CO
H
+
تشکیلC-Nucپیوند شکستهC-Oپیوند
![Page 70: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/70.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
70
توسیالت استر تشکیل
CO
H
CH3
S
Cl
OO
CH3
S
O
OO
C
N
CH3
S OO
OH
C
p-toluenesulfonyl chlorideTsCl, “tosyl chloride”
![Page 71: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/71.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
71
های توسیالت SN2واکنش
•. میکند الکل تولید هیدروکسید با•. میکند نیتریل تولید سیانید با•. میکند . هالید الکیل تولید هالید یون با•. میکند اتر تولید آلکوکسید یون با•. میکند آمین نمک تولید آمونیاک با.LiAlH4با • میکند آلکان تولید
![Page 72: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/72.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
72
واکنشهای از ای خالصهتوسیالت
![Page 73: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/73.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
73
با HBrواکنش•-OH. میشود پروتونه الکل•-OH2
+ . است خوب شونده خارج گروهنوع • های طریق -Brبا 3و 2الکل واکنش SN1از
میدهند.طریق • از اول نوع های .SN2الکل میدهند واکنش
H3O+
Br-
R O H R O H
H
R Br =>
![Page 74: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/74.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
74
با HClواکنش
•. است برومید از تری ضعیف نوکلئوفیل کلریدکردن • با ZnCl2اضافه قوی پیوند OH–که
. میکند تسریع را واکنش میدهد•. است نامحلول کلرید محصول•: لوکاس غلیظ HClدر ZnCl2تست
نوع .1الکل نمیدهد واکنش اصال یا آهسته خیلی یا نوع .5-1در 2الکل میدهد واکنش دقیقه نوع از 3الکل کمتر . 1در میدهد واکنش دقیقه
![Page 75: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/75.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
75
های واکنش های محدودیتHX
•HI. نمیدهد واکنشودوم • اول نوع های کلرید برای کم بهرهتولید • الکن هالید الکیل بجای است ممکن
شود.•. دارد نوآرایی احتمال کربوکاتیونی حدواسط
![Page 76: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/76.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
76
با واکنشفسفر های هالید
نوع • های الکل .2و 1با دارد خوبی بهره
میشود PCl3از • استفاده هالید آلکیل تهیه برای.SOCl2ولی) است بهتر
برومیدها PBr3از • الکیل تهیه برای
)I2و Pاز • یدیدها الکیل تهیه پایدار PI3براینیست(.
![Page 77: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/77.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
77
با PBr3مکانیزم
•P به–OH و شده .-Brوصل میشود خارج•Br-( میکند حمله سر پشت (SN2از•HOPBr2 میکند ترک
![Page 78: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/78.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
78
با واکنشکلرید تیونیل
کلرید • آلکیل میکند HCl ,SO2 تولید•S با–OH و داده .-Clپیوند میشود خارج• H+ ,Cl- از .OHرا میگیرد و C-Oپیوند • .- Clشکسته میشود منتقل کربن به
![Page 79: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/79.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
79
آبگیری های واکنش
•H2SO4. میکند الکن ایجاد غلیظکربوکاتیون • واسط حدمیشود • تولید سایدزف محصولمیکند • اتر تولید مولکولی دو آبگیریپایین • قالب 140دمای محصول تر وپایین درجه
است اترباال • الکن 180دمای قالب محصول وباالتر درجه
است
![Page 80: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/80.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
80
آبگیری مکانیزم
CH3CHCH3
OHH2SO4
alcoholCH3CHCH3
OH
H
CH2 CHCH3H2O
CH3CHCH3
H3O+
CH3OH CH3 OH2
CH3OH
CH3 O
H
CH3
H2OCH3OCH3
=>
![Page 81: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/81.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
81
انرژی E1دیاگرام
![Page 82: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/82.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
82
ها ال دی های واکنش
پیناکول • نوآراییاسید • پریدیک شکستن
![Page 83: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/83.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
83
پیناکول نوآرای-3و2پیناکول:• متیل- ال- 3و2دی دی بوتانسولفوریک • اسید با آبگیری
CH3 C
CH3
OH OH
CH3
C CH3H
+
CH3 C
CH3
OH OH
CH3
C CH3
H
CH3 C
CH3
OH
CCH3
CH3
CH3 C
CH3
OH
CCH3
CH3CH3 C
OH
CH3
C CH3
CH3
CH3 C
OH
CH3
C CH3
CH3
CH3 C
O
CH3
C CH3
CH3
pinacolone
=>
![Page 84: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/84.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
84
پریدیک با ها گلیکول شکستن
ازونولیز • از حاصل محصول مشابه محصولی. میشود تشکیل مربوطه الکن
CH3 C
H
OH OH
CH3
C CH3
HIO4CH3 C
H
O+ C
OCH3
CH3
C CH3C
H CH3
CH3
OsO4
H2O2
O3
(CH3)2S
=>
![Page 85: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/85.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
85
فیکاسیون استری
اسید: + • کربوکسیلیک الکل فیشرسولفات • های استرنیترات • های استرفسفات • های استر
![Page 86: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/86.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
86
فیشر شدن استری
آب + + • استر تولید الکل اسیدکاتالیزور • عنوان به سولفوریک اسیداست • پذیر برگشت مرحله هر
CH3 C OH
O
+ CH2CH2CHCH3
CH3
OHH
+
CH3C
O
OCH2CH2CHCH3
CH3
+ HOH
=>
![Page 87: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/87.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
87
سولفات های استر
سولفوریک+ • اسید الکل
+HO S
O
O
OH H O CH2CH3H
+
OCH2CH3
O
O
SHO
CH3CH2O H + OCH2CH3
O
O
SHOH
+
CH3CH2O S
O
O
OCH2CH3
=>
![Page 88: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/88.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
88
نیترات های استر
+ H O CH2CH3H
+
N OH
O
OOCH2CH3N
O
O
CH2
CH2
CH2
O H
O H
O H
+ 3 HO NO2
CH2
CH2
CH2
O NO2
O NO2
O NO2
nitroglycerineglycerine =>
![Page 89: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/89.jpg)
آلی بنایی 2شیمی رضا علیاردبیل نور پیام استادیار
89
فسفات های استر
P
O
OH
OH
HOCH3OH
P
O
OH
OH
CH3OCH3OH
P
O
OCH3
OH
CH3O
P
O
OCH3
OCH3
CH3O
CH3OH
=>
![Page 90: شیمی آلی 2](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/55842f48d8b42ac0658b4f9a/html5/thumbnails/90.jpg)
• Lorem ipsum dolor sit amet, consectetuer adipiscing elit. Vivamus et magna. Fusce sed sem sed magna suscipit egestas.
• Lorem ipsum dolor sit amet, consectetuer adipiscing elit. Vivamus et magna. Fusce sed sem sed magna suscipit egestas.
Title