Лабораторная работа № 14

31
1 Лабораторная работа № 14 «Получение и «Получение и исследование исследование химических свойств химических свойств гетероциклических гетероциклических соединений на соединений на примере кофеина и примере кофеина и никотина» никотина»

description

Лабораторная работа № 14. «Получение и исследование химических свойств гетероциклических соединений на примере кофеина и никотина». Девиз урока:. - PowerPoint PPT Presentation

Transcript of Лабораторная работа № 14

Page 1: Лабораторная работа № 14

1

Лабораторная работа № 14

«Получение и «Получение и исследование исследование химических химических

свойств свойств гетероциклическгетероциклических соединений на их соединений на примере кофеина примере кофеина

и никотина»и никотина»

Page 2: Лабораторная работа № 14

2

Девиз урока:Девиз урока:

““Химик не такой должен быть, Химик не такой должен быть, который дальше дыму и пеплу который дальше дыму и пеплу ничего не видит, а такой, ничего не видит, а такой, который на основании опытных который на основании опытных данных может делать данных может делать теоретические выводы”теоретические выводы”

М.В.Ломоносов

Page 3: Лабораторная работа № 14

3

Кофеин Кофеин - соединение из группы соединение из группы гетероциклических соединенийгетероциклических соединений, , метилксантиновметилксантинов. .

Это Это алкалоидалкалоид, содержащийся в листьях чая (Thea , содержащийся в листьях чая (Thea sinensis) , в семенах кофе (Coffea arabica) , в семенах sinensis) , в семенах кофе (Coffea arabica) , в семенах

какао (Theobroma cacao), в семенах кола (Cola какао (Theobroma cacao), в семенах кола (Cola acuminata) и в других растениях.acuminata) и в других растениях.

Page 4: Лабораторная работа № 14

4

У У кофеинакофеина сочетаются психостимулирующие сочетаются психостимулирующие и аналептические свойства. Особенно выражено у и аналептические свойства. Особенно выражено у него прямое возбуждающее влияние на кору него прямое возбуждающее влияние на кору головного мозга.головного мозга.

КофеинКофеин стимулирует стимулирует психическую деятельность, психическую деятельность, повышает умственную и повышает умственную и физическую работоспособность, физическую работоспособность, двигательную активность, двигательную активность, укорачивает время реакции.укорачивает время реакции. После его приема появляется После его приема появляется бодрость, временно устраняются бодрость, временно устраняются или уменьшаются утомление, или уменьшаются утомление, сонливость.сонливость.

Page 5: Лабораторная работа № 14

5

Содержание кофеина в кофеСодержание кофеина в кофе

Вид кофе (примерно 200мл)Вид кофе (примерно 200мл) Содержание кофеина, мгСодержание кофеина, мгПо европейски 115-175

Экспрессо 400

Черный 80-135

Растворимый 65-100

Черный, декофеинизированный 3-4

Растворимый, декофеинизированный 2-3

Содержание кофеина в чаеСодержание кофеина в чае

Вид чая (примерно 200мл) Содержание кофеина, мг

Холодный 70

Черный 60

Растворимый 30

Page 6: Лабораторная работа № 14

6

Содержание кофеина в шоколадеСодержание кофеина в шоколаде

ПродуктПродукт Содержание Содержание кофеина, мгкофеина, мг

Шоколад "Alpen Gold", горький 28

Шоколад "Alpen Gold", молочный 13

Шоколад "Российский", горький 43

Шоколад "Сладко", молочный 8

Шоколад "Alpen Gold" с наполнителем

15

3 чайных ложки ("с верхом") шоколадного порошка

8

1 упаковка какао 41

Page 7: Лабораторная работа № 14

7

Физические свойства Физические свойства кофеинакофеина

Форма кристаллов: гексагональные призмы (после сублимации), тонкие иглы, содержит 8.5% H2O. Выветривается на воздухе. Полная дегидратация происходит при 80оC;

Температура плавления 238оC;СублимируетсяСублимируется при 178оC, быстрая сублимация происходит при 160-165оC под давлением 1 мм. рт. ст. на расстоянии 5мм. при 19оC; Водные растворы солей кофеина быстро диссоциируют. Один грамм растворяется• в 46мл воды, 5.5мл воды при 80оC, • В 1.5мл кипящей воды; • В 22мл спирта при 60оC; • В 50мл ацетона; 5.5мл хлороформа; • В 30мл диэтилового эфира; • В 22мл кипящего бензола;• растворяется в этилацетате;Свободно растворяется в пирроле; в тетрагидрофуране, содержащем около 4% воды;Медленно растворяется в петролейном эфире. Растворимость в воде увеличивается при добавлении бензоатов или салициллатов щелочных металлов.

Page 8: Лабораторная работа № 14

8

Суммарные токсикологические Суммарные токсикологические данныеданные

1.1. Токсическая доза: подтвержденная Токсическая доза: подтвержденная летальная доза составляет 10глетальная доза составляет 10г..

2. В 2. В малых малых дозах у кофеина преобладает дозах у кофеина преобладает стимулирующее действиестимулирующее действие, в , в больших больших - - угнетающееугнетающее. .

Page 9: Лабораторная работа № 14

9

Методика выполнения анализа на содержание кофеина в растворе кофе, чая и шоколада

В бумажный цилиндр аппарата Сокслета помещаем 25 г тонкоизмельченного чая (кофе, шоколада). В нижнюю колбу

прибора вносим 120 мл этилового спирта. Колбу со спиртом нагреваем на водяной бане до тех пор,

пока спиртовая вытяжка, сливающаяся из сифонирующей трубки, не станет соломенно-желтой. Спиртовую вытяжку приливаем к суспензии 40г MgO в 100 мл воды (для удаления из смеси

дубильных веществ) и, часто помешивая, выпариваем в фарфоровой чашке на водяной бане досуха.

Порошкообразный осадок кипятим с водой: сначала с порцией в 120мл, затем еще три раза с порциями по 60 мл каждая. Осадок каждый раз отсасываем от горячей смеси (экстракцию водой делать быстро:кофеин летуч).

К соединенным водным вытяжкам прибавляем 10 мл 5%-й серной кислоты. Упариваем на водяной бане примерно до объема около 100 мл. В случае необходимости раствор еще горячим отфильтровываем отобразующегося иногда хлопьевидного осадка.

Далее кофеин извлекаем четырьмя порциями по 10 мл хлороформа.

К светло-желтому хлороформенному раствору прибавляем для обесцвечивания несколько мл 2%-го раствора NaOH. Промываем водой. Хлороформ выпариваем. Остающийся сырой кофеин перекристаллизовываем из небольшого количества воды. После обработки результатов анализов выход 0,5г кофеина (в чае) в виде тонких,шелковистых игл, содержащих одну молекулы воды. Выделенный кофеин плавим в запаянном капилляре после дегидратации при 235оС с возгонкой.

Рис. 6 Аппарат Сосклета

Page 10: Лабораторная работа № 14

10

Никотин - Никотин - C10H14N2

NN

NN

CHCH3

Page 11: Лабораторная работа № 14

11

Никотин - Никотин - C10H14N2

- это нервный ядяд класса атропиноватропинов, которые, в свою очередь, содержатся в белладонне. Никотин – сильноядовитый алкалоид, более смертельныйсмертельный, чем синильная кислота, который легко испаряется под действием тепла. В виде паров он быстро поглощается кровеносной системой и в дальнейшем воздействует на нервную.

Page 12: Лабораторная работа № 14

12

Никотин - Никотин - C10H14N2

1/2 —2 капли 1/2 —2 капли достаточныдостаточны для для смертельного смертельного отравления собакиотравления собаки, у , у кроликовкроликов смерть смерть наступает наступает от от 1/4 капли1/4 капли, а , а маленькие маленькие птицыптицы погибают, если погибают, если

перед их клювом перед их клювом поместить поместить

палочку, палочку, смоченную смоченную

НИКОТИНОМНИКОТИНОМNN

NN

CHCH3

Page 13: Лабораторная работа № 14

13

ИТАК У ВАС ЭКСПЕРИМЕНТ!ЭКСПЕРИМЕНТ!

• Задачи,Задачи, которые которые можно решить можно решить только в только в результате результате выполненного выполненного химического химического опыта, опыта, называют называют экспериментальнэкспериментальными ыми задачами.задачами.

Page 14: Лабораторная работа № 14

14

ПРОБЛЕМА:

Представленные для дегустации сорта чая и кофе не содержат кофеина, а табак из сигарет – экологически чистый, т. е. без никотина. Может такое быть?

Page 15: Лабораторная работа № 14

15

Прибор для возгонки № 2:Прибор для возгонки № 2:

ФАРФОРОВАЯ ЧАШКА ФАРФОРОВАЯ ЧАШКА

С ВОРОНКОЙС ВОРОНКОЙ ЗАКРЫТОЙ ВАТОЙ,ЗАКРЫТОЙ ВАТОЙ,

КОТОРУЮ НАГРЕВАЕМ КОТОРУЮ НАГРЕВАЕМ

НА ВОДЯНОЙ БАНЕНА ВОДЯНОЙ БАНЕ

ОСТОРОЖНО!!!ОСТОРОЖНО!!!

Page 16: Лабораторная работа № 14

16

Прибор для возгонки № 2:Прибор для возгонки № 2:

Хорошо измельченноеХорошо измельченное веществовещество поместите на дно чашки тонкимпоместите на дно чашки тонким

ровным слоем.

Для предотвращения падения возогнанногоДля предотвращения падения возогнанного

вещества обратно в чашкувещества обратно в чашку,, накройте еенакройте ее фильтровальной бумагой с отверстиями..

Чашку Чашку медленно нагревайте на на водяной баневодяной бане..

Page 17: Лабораторная работа № 14

17

Page 18: Лабораторная работа № 14

18

Не спеши хватать прибор ты,Не спеши хватать прибор ты,А инструкцию читай.А инструкцию читай.Убедись, что ты все понял,Убедись, что ты все понял,Вот тогда и начинай.Вот тогда и начинай.Если хочешь долго жить,Если хочешь долго жить,Надо медленно спешить.Надо медленно спешить.

Помни: щелочь,кислотаПомни: щелочь,кислота

Вмиг прожгут одежду Вмиг прожгут одежду всем.всем.

Надевай халат, как я,Надевай халат, как я,

И работай без проблем.И работай без проблем.

Чай и вкусный Чай и вкусный бутербродбутерброд Очень просятся в твой Очень просятся в твой рот.рот.Не обманывай себя-Не обманывай себя-Есть и пить у нас Есть и пить у нас нельзя!нельзя!Это, друг, химкабинет,Это, друг, химкабинет,Для еды условий нет.Для еды условий нет.

Page 19: Лабораторная работа № 14

19

Пусть в пробирке пахнет воблой,В колбе- будто мармелад.Вещества на вкус не пробуй!Сладко пахнет даже яд.

Как же нюхать вещества?

В колбу нос совать нельзя!

Что может случиться?

Ты можешь отравиться!

Ты сливал, нагревал реактивыИ отчет подготовил в тетрадке.Не забудь вымыть руки с мылом,Чтоб здоровье было в порядке.

Page 20: Лабораторная работа № 14

20

Итак, вам осталось вспомнить основные правила выживания в хим. лаборатории:

--если вы откупорили что-либо - закупорьте;если вы откупорили что-либо - закупорьте;

-если в руках у вас жидкое - не разлейте, -если в руках у вас жидкое - не разлейте, порошкообразное – не рассыпьте, газообразное – порошкообразное – не рассыпьте, газообразное – не выпустите наружу;не выпустите наружу;- если включили - выключите;- если включили - выключите;- если открыли - закройте;- если открыли - закройте;- если разобрали - соберите;- если разобрали - соберите;-если вы не можете собрать – если вы не можете собрать – -позовите на помощь лаборанта;позовите на помощь лаборанта;

Page 21: Лабораторная работа № 14

21

если вы пользуетесь чем-если вы пользуетесь чем-либо – либо – держите в чистоте и держите в чистоте и порядке;порядке;

-если вы не знаете, как это -если вы не знаете, как это действует, не трогайте;действует, не трогайте;-если вы не знаете, как это -если вы не знаете, как это делается, сразу спросите.делается, сразу спросите.

Если вы не усвоили этих правил не входите в лабораторию!

Page 22: Лабораторная работа № 14

22

При проведении исследования При проведении исследования мы пришли к мы пришли к выводувыводу::

представленные для дегустации сорта чая и кофе содержат кофеин;

сигареты – не экологически чистые,т. к. содержат никотин; строение кофеина оправдывает его химические свойства; строение никотина подтверждаетего химические и физические свойства.

N

N

CH3

Page 23: Лабораторная работа № 14

23

При выполнении При выполнении анализа анализа мы пришли к мы пришли к выводувыводу::Отклонения в количестве Отклонения в количестве кофеинакофеина на 1 чашку кофе или чая на 1 чашку кофе или чая

очень велики, даже если напиток готовится одним и тем жеочень велики, даже если напиток готовится одним и тем же

человеком, с одинаковым оборудованием, человеком, с одинаковым оборудованием, рецептом,рецептом, компонентами, день за днем.компонентами, день за днем.

Суммарные данные по содержанию кофеина:

Чашка кофеЧашка кофе 90-90-1150мг 50мг

Растворимый кофеРастворимый кофе 60-60-80мг 80мг

Чай Чай 30-30-70мг70мг

Сухой черный чайСухой черный чай 2-2-3% 3%

Сухой зеленый чайСухой зеленый чай 3-3-4% 4%

Жареные зерна кофеЖареные зерна кофе 2-2.5% 2-2.5% Зеленые зерна кофеЗеленые зерна кофе 3-4%3-4%

Page 24: Лабораторная работа № 14

24

Подведём Подведём ИТОГИ!ИТОГИ!

0

1

2

3

4

5

6

7

отлично удовлетворительно сомневаюсь врезультате

15

Page 25: Лабораторная работа № 14

25

Девиз Девиз урока:урока:

““Химик не такой должен быть, Химик не такой должен быть, который дальше дыму и пеплу который дальше дыму и пеплу ничего не видит, а такой, ничего не видит, а такой, который на основании опытных который на основании опытных данных может делать данных может делать теоретические выводы”теоретические выводы”

М.В.Ломоносов

Page 26: Лабораторная работа № 14

26

Спасибо Спасибо всем!всем!

Скажи мне – и я Скажи мне – и я забудузабуду,,Покажи мне – и я Покажи мне – и я запомнюзапомню,,Вовлеки меня – и я Вовлеки меня – и я научусьнаучусь!!

Китайская мудрость

Page 27: Лабораторная работа № 14

27

Домашнее задание:Составьте буриме:

1.____________паника 2.__________возгонка

___________органика __________вдогонку

___________никотин __________кофеин

___________победим __________как один

Page 28: Лабораторная работа № 14

28

-Вспомните, какая задача была поставлена перед вами в начале урока?

– Какой результат вы получили?

– Есть ли среди вас такие студенты, кто сделал сегодня на уроке для себя маленькое открытие?

Page 29: Лабораторная работа № 14

29

Лабораторная работа № 14

«Получение и «Получение и исследование исследование химических химических

свойств свойств гетероциклическгетероциклических соединений на их соединений на примере кофеина примере кофеина

и никотина»и никотина»

Page 30: Лабораторная работа № 14

30

Спасибо всем Спасибо всем

за результатыза результаты

исследования!исследования!

Page 31: Лабораторная работа № 14

проблема

цель

результат

сотрудничество

акти

внос

тьтворчество

дело

самостоятельность