Лекция 13 =IM LH JB 1. IH AB J? -...
Transcript of Лекция 13 =IM LH JB 1. IH AB J? -...
![Page 1: Лекция 13 =IM LH JB 1. IH AB J? - elib.bspu.byelib.bspu.by/bitstream/doc/23533/1/Презентация_Лекция_13.pdf · Лекция 13 Ароматические углеводороды](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022050716/5e3451ee720cc5459a3de5c1/html5/thumbnails/1.jpg)
Лекция 13
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
1. Электронное строение бензольного кольца
2. Критерии ароматичности Хюккеля
3. Конденсированные ароматические системы
4. Небензоидные ароматические системы
5. Гетероциклические ароматические соединения
6. Классификация, номенклатура и изомерия гомологов бензола
доцент , к.б.н. Егорова В.П.
РЕПОЗИТОРИЙ БГ
ПУ
![Page 2: Лекция 13 =IM LH JB 1. IH AB J? - elib.bspu.byelib.bspu.by/bitstream/doc/23533/1/Презентация_Лекция_13.pdf · Лекция 13 Ароматические углеводороды](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022050716/5e3451ee720cc5459a3de5c1/html5/thumbnails/2.jpg)
Лекция 13
Ароматические углеводороды
История открытия бензола
РЕПОЗИТОРИЙ БГ
ПУ
![Page 3: Лекция 13 =IM LH JB 1. IH AB J? - elib.bspu.byelib.bspu.by/bitstream/doc/23533/1/Презентация_Лекция_13.pdf · Лекция 13 Ароматические углеводороды](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022050716/5e3451ee720cc5459a3de5c1/html5/thumbnails/3.jpg)
Лекция 13
Ароматические углеводороды
Особенности структуры и свойств бензола и его гомологов
Судя по молекулярной формуле бензол должен быть ненасыщенным
соединением. Однако его химические свойства не соответствовали
свойствам ненасыщенного соединения:
• бензол не реагировал с галогеноводородами;
• вступал в реакции с азотной кислотой с образованием продуктов
замещения,
• бензол при нагревании до температуры 700 С оставался устойчивым и не
подвергался окислению или пиролизу;
• на бензол и его гомологи не действовал при низких температурах
разбавленный раствор перманганата калия;
• на бензол не действовал концентрированный раствор перманганата
калия при нагревании
Таким, образом, общая тенденция в химических свойствах бензола
заключалась в том, что бензол инертен в реакциях присоединения и активен
в реакциях замещения, причем в таких реакциях, где в роли атакующего
реагента выступает электрофильная частица.
РЕПОЗИТОРИЙ БГ
ПУ
![Page 4: Лекция 13 =IM LH JB 1. IH AB J? - elib.bspu.byelib.bspu.by/bitstream/doc/23533/1/Презентация_Лекция_13.pdf · Лекция 13 Ароматические углеводороды](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022050716/5e3451ee720cc5459a3de5c1/html5/thumbnails/4.jpg)
Лекция 13
Ароматические углеводороды
Структура бензола: канонические (резонансные) структуры
Кекуле
В 1865 г. Фридрих Кекуле предположил, что:
• молекула бензола имеет циклическое строение;
• внутри цикла атомы углерода связаны чередующимися двойными и
простыми связями;
• бензол представляют собой 1,3,5-циклогексатриен с двумя
альтернативными структурами (резонансными), между которыми
осциллирует молекула бензола.
РЕПОЗИТОРИЙ БГ
ПУ
![Page 5: Лекция 13 =IM LH JB 1. IH AB J? - elib.bspu.byelib.bspu.by/bitstream/doc/23533/1/Презентация_Лекция_13.pdf · Лекция 13 Ароматические углеводороды](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022050716/5e3451ee720cc5459a3de5c1/html5/thumbnails/5.jpg)
Лекция 13
Ароматические углеводороды
Структура бензола: канонические структуры Кекуле и Дьюара
• В верху: канонические (резонансные) структуры бензола, предложенные
Кекуле.
• Любая индивидуальная структура Кекуле не могла объяснить симметрию
и характерную реакционную способность бензола.
• В низу: бензол – гибрид резонансных структур Кекуле и Дьюара (метод
валентных схем).
=
=
РЕПОЗИТОРИЙ БГ
ПУ
![Page 6: Лекция 13 =IM LH JB 1. IH AB J? - elib.bspu.byelib.bspu.by/bitstream/doc/23533/1/Презентация_Лекция_13.pdf · Лекция 13 Ароматические углеводороды](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022050716/5e3451ee720cc5459a3de5c1/html5/thumbnails/6.jpg)
Лекция 13
Ароматические углеводороды (арены)
Устойчивость ароматических систем: циклогексен и бензол
• Если бы бензол содержал три изолированные связи (1,3,5-гексатриен), то теплота
гидрирования составила бы:
120.5 3 = 361.5 кДж/моль
• Однако экспериментальное значение теплоты гидрирования бензола значительно
ниже:
• 1,3,5-гексатриен
• Разность теплоты гидрирования гипотетического 1,3,5-гексатриена с
изолированными двойными связями и реальным бензолом равная:
361.5 – 208.4 = 153.1 кДж/моль
называется энергией стабилизации.
• Энергия стабилизации обусловлена высокой степенью сопряжения или
делокализации π-электронов в пределах циклической структуры. Это значение
показывает, что молекула бензола содержит энергии на 153,1 кДж/моль меньше,
чем молекула гипотетического 1,3,5-гексатриена.
Н2
120.5 кДж/моль+ +
3Н2
208.4 кДж/моль+ +
циклогексен
РЕПОЗИТОРИЙ БГ
ПУ
![Page 7: Лекция 13 =IM LH JB 1. IH AB J? - elib.bspu.byelib.bspu.by/bitstream/doc/23533/1/Презентация_Лекция_13.pdf · Лекция 13 Ароматические углеводороды](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022050716/5e3451ee720cc5459a3de5c1/html5/thumbnails/7.jpg)
Лекция 13
Диеновые углеводороды
Системы с открытой цепью сопряжения: π,π-сопряжение
бутадиен-1,3
РЕПОЗИТОРИЙ БГ
ПУ
![Page 8: Лекция 13 =IM LH JB 1. IH AB J? - elib.bspu.byelib.bspu.by/bitstream/doc/23533/1/Презентация_Лекция_13.pdf · Лекция 13 Ароматические углеводороды](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022050716/5e3451ee720cc5459a3de5c1/html5/thumbnails/8.jpg)
Лекция 13
Критерии ароматичности
Электронное строение бензольного кольца
• Каркас бензола образуют шесть sp2-гибридизованных атома углерода; все σ-связи (С-С
и С-Н) лежат в одной плоскости.
• Шесть негибридизованных р-АО расположены перпендикулярно плоскости молекулы и
параллельно друг другу.
• Все С-С связи равноценны, длина их составляет 0,139 нм, т.е. является промежуточной
между длинами ординарной и двойной связей.
• В результате такого перекрывания возникает единая делокализованная π-система,
наибольшая электронная плотность которой находится над и под плоскостью σ-скелета
и охватывает все атомы углерода цикла.
• π-Электронная плотность равномерно распределена по всей циклической системе, что
обозначается кружком внутри цикла.
РЕПОЗИТОРИЙ БГ
ПУ
![Page 9: Лекция 13 =IM LH JB 1. IH AB J? - elib.bspu.byelib.bspu.by/bitstream/doc/23533/1/Презентация_Лекция_13.pdf · Лекция 13 Ароматические углеводороды](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022050716/5e3451ee720cc5459a3de5c1/html5/thumbnails/9.jpg)
Лекция 13
Ароматические соединения
Критерии ароматичности: правило Хюккеля
• Углеводороды циклического строения, обладающие системойчередующихся двойных и простых связей и обладающихповышенной стабильностью – называются ароматическимиуглеводородами.
• В общем случае, как установил на основании квантово-механических расчетов немецкий физик Э. Хюккель, дляобразования таких стабильных молекул необходимо, чтобыплоская циклическая система содержала (4n + 2) π-электронов,где n = 0, 1, 2, 3 и т.д. (правило Хюккеля, 1931).
• Соединение ароматично, если оно имеет плоский замкнутыйцикл и сопряженную π-электронную систему, охватывающую
все атомы цикла и содержащую (4n + 2) π-электронов.РЕПОЗИТОРИЙ БГ
ПУ
![Page 10: Лекция 13 =IM LH JB 1. IH AB J? - elib.bspu.byelib.bspu.by/bitstream/doc/23533/1/Презентация_Лекция_13.pdf · Лекция 13 Ароматические углеводороды](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022050716/5e3451ee720cc5459a3de5c1/html5/thumbnails/10.jpg)
Лекция 13
Ароматические соединения
Критерии ароматичности: правило Хюккеля
РЕПОЗИТОРИЙ БГ
ПУ
![Page 11: Лекция 13 =IM LH JB 1. IH AB J? - elib.bspu.byelib.bspu.by/bitstream/doc/23533/1/Презентация_Лекция_13.pdf · Лекция 13 Ароматические углеводороды](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022050716/5e3451ee720cc5459a3de5c1/html5/thumbnails/11.jpg)
Лекция 13
Ароматические соединения
Критерии ароматичности: правило Хюккеля
циклобутадиен циклооктатетраен
4 π-электрона, n = 0,5 8 π-электронов, n = 1,5
• Критерии ароматичности позволяют отличать сопряженные ароматические
системы от всех других.
• Бензол содержит секстет (шесть) π-электронов и соответствует правилу Хюккеля
при n = 1.
• Такие сопряженные циклические системы как циклобутадиен (4n + 2 = 4, при n =
0,5) и циклооктатетраен (4n + 2 = 4, при n = 1,5) не соответствуют правилу
Хюккеля и не обладают свойствами ароматических соединений.
Циклические сопряженные системы, не обладающие свойствами ароматических соединений
РЕПОЗИТОРИЙ БГ
ПУ
![Page 12: Лекция 13 =IM LH JB 1. IH AB J? - elib.bspu.byelib.bspu.by/bitstream/doc/23533/1/Презентация_Лекция_13.pdf · Лекция 13 Ароматические углеводороды](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022050716/5e3451ee720cc5459a3de5c1/html5/thumbnails/12.jpg)
Лекция 13
Классификация ароматических систем
Конденсированные ароматические системы
• К ароматическим конденсированным системам относят плоские конденсированные
системы, в которых нет атомов углерода, являющихся общими более, чем для двух
циклов.
• Такие системы соответствуют всем признакам ароматичности:
- атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации;
- циклический σ-скелет плоский;
- π-электронное облако охватывает все атомы углерода циклов;
- число π-электронов подчиняется правилу Хюккеля.
РЕПОЗИТОРИЙ БГ
ПУ
![Page 13: Лекция 13 =IM LH JB 1. IH AB J? - elib.bspu.byelib.bspu.by/bitstream/doc/23533/1/Презентация_Лекция_13.pdf · Лекция 13 Ароматические углеводороды](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022050716/5e3451ee720cc5459a3de5c1/html5/thumbnails/13.jpg)
Лекция 13
Классификация ароматических систем
Небензоидные ароматические системы: циклопентадиенид-ион
• Нейтральная молекула циклопентадиена не является ароматической, поскольку один из
атомов углерода (в метиленовой группе) находится в состоянии sp3-гибридизации.
• При действии на циклопентадиен натрием в тетрагидрофуране отщепляется протон и
образуется циклопентадиенид-ион.
• После разрыва С-Н у атома углерода метиленовой группы остается два электрона;
теперь все атомы углерода находятся в sp2-гибридном состоянии.
• Молекула циклопентадиенил-иона имеет плоский циклический σ-скелет, единую
замкнутую систему сопряжения, содержащую на пяти орбиталях шесть π-электронов
(недостаточная π-электронная система).
(в тетрагидро-
фуране)
циклопентадиен-ион
РЕПОЗИТОРИЙ БГ
ПУ
![Page 14: Лекция 13 =IM LH JB 1. IH AB J? - elib.bspu.byelib.bspu.by/bitstream/doc/23533/1/Презентация_Лекция_13.pdf · Лекция 13 Ароматические углеводороды](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022050716/5e3451ee720cc5459a3de5c1/html5/thumbnails/14.jpg)
Лекция 13
Классификация ароматических систем
Небензоидные ароматические системы: тропилий-катион
• Нейтральная молекула циклогептотриена не является ароматической, поскольку один
из атомов углерода (в метиленовой группе) находится в состоянии sp3-гибридизации.
• При отщеплении от метиленовой группы водорода в виде гидрид-иона, под действием
трифенилметиленового катиона образуется циклогептатриенил-катион (тропилий-
катион).
• В тропилий-катионе появляется седьмая p-орбиталь, которая вакантна, и она
перекрывается с соседними р-орбиталями с образованием единой сопряженной
системы. Положительный заряд равномерно распределяется по всей системе.
Тропилий-катион удовлетворяет критериям ароматичности.
(гидрид-ион)
трифенилметиленовый
катион
тропилий-катион
(циклопентадиен-ион)
РЕПОЗИТОРИЙ БГ
ПУ
![Page 15: Лекция 13 =IM LH JB 1. IH AB J? - elib.bspu.byelib.bspu.by/bitstream/doc/23533/1/Презентация_Лекция_13.pdf · Лекция 13 Ароматические углеводороды](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022050716/5e3451ee720cc5459a3de5c1/html5/thumbnails/15.jpg)
Лекция 13
Классификация ароматических систем
Небензоидные ароматические системы: азулен
• Азулен представляет собой углеводород, содержащий конденсированные семичленный
и пятичленные циклы.
• Все атомы углерода находятся в sp2-гибридном состоянии.
• Единая сопряженная система содержит 10 π–пэлектронов (n = 2).
• Азулен удовлетворяет всем условиям ароматичности.
• Обладает высокой энергией стабилизации (180 кДж/моль).
• В отличие от других ароматических углеводородов азулен обладает дипольным
моментом (1,08 D).
• Производные азулена содержатся в эфирных маслах ряда лекарственных растений:
ромашке аптечной, эвкалипте, некоторых видов полыни, с чем связывают
противовоспалительное действие этих растений.
Азулен
РЕПОЗИТОРИЙ БГ
ПУ
![Page 16: Лекция 13 =IM LH JB 1. IH AB J? - elib.bspu.byelib.bspu.by/bitstream/doc/23533/1/Презентация_Лекция_13.pdf · Лекция 13 Ароматические углеводороды](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022050716/5e3451ee720cc5459a3de5c1/html5/thumbnails/16.jpg)
Лекция 13
Классификация ароматических систем
Гетероциклические ароматические системы (π,π-сопряжение) :
пиридин
• Атом азота находится в состоянии sp2-гибридизации (две из трѐх sp2-гибридных
орбиталей образуют σ-связи, на третьей sp2-гибридной орбитали находится два
спаренных электрона, которые не входят в π-сопряженную систему ).
• Атом азота поставляет в ароматический секстет один π-электрон.
• В результате большей электроотрицательности по сравнению с атомом углерода
пиридиновый атом азота понижает электронную плотность на атомах углерода
ароматического кольца.
• Системы с пиридиновым атомом азота называют π-недостаточными.
РЕПОЗИТОРИЙ БГ
ПУ
![Page 17: Лекция 13 =IM LH JB 1. IH AB J? - elib.bspu.byelib.bspu.by/bitstream/doc/23533/1/Презентация_Лекция_13.pdf · Лекция 13 Ароматические углеводороды](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022050716/5e3451ee720cc5459a3de5c1/html5/thumbnails/17.jpg)
Лекция 13
Классификация ароматических систем
Гетероциклические ароматические системы (р,π-сопряжение) :
пирол
• В пирроле ароматический секстет включает находящуюся на негибридизованной р-орбитали пару π-электронов.
• Три электрона на гибридизованных sp2-гибридных орбиталях учувствуют вобразовании трех σ-связей.
• Атом азота в таком электронном состоянии получил название пирольного.
• Шестиэлектронное облако локализовано на на пяти атомах цикла, потому пиролпредставляет π–избыточную систему.
РЕПОЗИТОРИЙ БГ
ПУ
![Page 18: Лекция 13 =IM LH JB 1. IH AB J? - elib.bspu.byelib.bspu.by/bitstream/doc/23533/1/Презентация_Лекция_13.pdf · Лекция 13 Ароматические углеводороды](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022050716/5e3451ee720cc5459a3de5c1/html5/thumbnails/18.jpg)
Лекция 13
Классификация ароматических систем
Гетероциклические ароматические системы
РЕПОЗИТОРИЙ БГ
ПУ
![Page 19: Лекция 13 =IM LH JB 1. IH AB J? - elib.bspu.byelib.bspu.by/bitstream/doc/23533/1/Презентация_Лекция_13.pdf · Лекция 13 Ароматические углеводороды](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022050716/5e3451ee720cc5459a3de5c1/html5/thumbnails/19.jpg)
Лекция 13
Ароматические соединения
Классификация аренов
конденсированные
изолированные
РЕПОЗИТОРИЙ БГ
ПУ
![Page 20: Лекция 13 =IM LH JB 1. IH AB J? - elib.bspu.byelib.bspu.by/bitstream/doc/23533/1/Презентация_Лекция_13.pdf · Лекция 13 Ароматические углеводороды](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022050716/5e3451ee720cc5459a3de5c1/html5/thumbnails/20.jpg)
Лекция 13
Ароматические соединения
Номенклатура аренов: систематическая
• В ряду ароматических углеводородов, родовое название которых – арены, для
моноциклических соединений сохраняют следующие тривиальные названия:
• По систематической номенклатуре все соединения рассматриваются как производные
бензола.
• Обозначаются положения заместителей (расставляются локанты) в кольце следующим
образом:1
2
3
4
5
6РЕПОЗИТОРИЙ БГ
ПУ
![Page 21: Лекция 13 =IM LH JB 1. IH AB J? - elib.bspu.byelib.bspu.by/bitstream/doc/23533/1/Презентация_Лекция_13.pdf · Лекция 13 Ароматические углеводороды](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022050716/5e3451ee720cc5459a3de5c1/html5/thumbnails/21.jpg)
Лекция 13
Ароматические соединения
Номенклатура аренов: систематическая
• Положение заместителей указывают наименьшими цифрами (направление нумерации не
имеет значения.
• Номер «1» присваивается той функциональной группе, у которой атом,
непосредственно связанный с бензольным кольцом, имеет наименьшую массу.
NO2
Cl
1-нитро-3-хлорбензол
O2N CH3
1-метил-4-нитробензол
РЕПОЗИТОРИЙ БГ
ПУ
![Page 22: Лекция 13 =IM LH JB 1. IH AB J? - elib.bspu.byelib.bspu.by/bitstream/doc/23533/1/Презентация_Лекция_13.pdf · Лекция 13 Ароматические углеводороды](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022050716/5e3451ee720cc5459a3de5c1/html5/thumbnails/22.jpg)
Лекция 13
Ароматические соединения
Номенклатура аренов: систематическая
• Одновалентный радикал, образованный из бензола, имеет название «фенил», радикалы
замещенных аренов называют как замещенные фенильные, нафтильные и т.д.
• В фенильном радикале нумерация ведется от атома углерода со свободной
валентностью, а в радикалах конденсированных аренов – с учетом исходной нумерации
и, по возможности, присвоения наименьшего номера углероду со свободной
валентностью:
РЕПОЗИТОРИЙ БГ
ПУ
![Page 23: Лекция 13 =IM LH JB 1. IH AB J? - elib.bspu.byelib.bspu.by/bitstream/doc/23533/1/Презентация_Лекция_13.pdf · Лекция 13 Ароматические углеводороды](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022050716/5e3451ee720cc5459a3de5c1/html5/thumbnails/23.jpg)
Лекция 13
Ароматические соединения
Номенклатура аренов: систематическая
толуол (метилбензол)
CH3 C2H5
этилбензол
Теория химического строения допускает существование только одного
монозамещенного бензола:
РЕПОЗИТОРИЙ БГ
ПУ
![Page 24: Лекция 13 =IM LH JB 1. IH AB J? - elib.bspu.byelib.bspu.by/bitstream/doc/23533/1/Презентация_Лекция_13.pdf · Лекция 13 Ароматические углеводороды](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022050716/5e3451ee720cc5459a3de5c1/html5/thumbnails/24.jpg)
Лекция 13
Ароматические соединения
Номенклатура и изомерия аренов
• Существуют три изомера дизамещенного бензола
• В дизамещенном бензоле положения носят определенные названия: 1,2-
диметилбензол обозначается как «орто-ксилол»; 1,3-диметилбензол обозначается
как «мета-ксилол» и 1,4-диметилбензол обозначается как «пара-ксилол»
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
о-ксилол
(1,2-диметилбензол)
м-ксилол
(1,3-диметилбензол)
п-ксилол ;
(1,4-диметилбензол)
РЕПОЗИТОРИЙ БГ
ПУ
![Page 25: Лекция 13 =IM LH JB 1. IH AB J? - elib.bspu.byelib.bspu.by/bitstream/doc/23533/1/Презентация_Лекция_13.pdf · Лекция 13 Ароматические углеводороды](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022050716/5e3451ee720cc5459a3de5c1/html5/thumbnails/25.jpg)
Лекция 13
Ароматические соединения
Изомерия аренов
2-метил-4-пропил-1-этилбензол 4-бутил-1,2-диметилбензол
По расположению заместителей в кольце: изомерные ксилолы
Изомерия боковой цепи
По числу углеродных атомов в заместителях
РЕПОЗИТОРИЙ БГ
ПУ
![Page 26: Лекция 13 =IM LH JB 1. IH AB J? - elib.bspu.byelib.bspu.by/bitstream/doc/23533/1/Презентация_Лекция_13.pdf · Лекция 13 Ароматические углеводороды](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022050716/5e3451ee720cc5459a3de5c1/html5/thumbnails/26.jpg)
Лекция 13
Ароматические соединения
Способы получения аренов: ароматизация нефти
• Для превращения алифатических и алициклических углеводородов в ароматические
разработаны способы ароматизации нефти, химические основы которых разработаны
учеными Н.Д. Зелинским, Б.А. Казанским, А.Ф. Плате.
• Ароматизация нефти включает процессы дегидрирования и циклизации, протекающие
над специальными катализаторами.
• В качестве катализаторов дегидрирования или дегидроциклизации применяют оксиды
металлов (CrO2, Fe2O3, ZnО и др.) при температуре 400-500ºС, а также металлы (Pt, Pd, Ni,
Fe) при - 300ºС:
- 4 H2
CH3
CH2CH2
CH2CH2
CH3
Сr2O
3/Al
2O
3; 400-500
0С
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3 - 4 H2
CH3Сr2O
3/Al
2O
3; 400-500
0С
РЕПОЗИТОРИЙ БГ
ПУ
![Page 27: Лекция 13 =IM LH JB 1. IH AB J? - elib.bspu.byelib.bspu.by/bitstream/doc/23533/1/Презентация_Лекция_13.pdf · Лекция 13 Ароматические углеводороды](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022050716/5e3451ee720cc5459a3de5c1/html5/thumbnails/27.jpg)
Лекция 13
Ароматические соединения
Способы получения аренов: ароматизация нефти
• Дегидрогенизация циклогексана и его гомологов:
Pt; 3000С
CH3CH3
+
+
3H2
3H2
Pt; 3000С
РЕПОЗИТОРИЙ БГ
ПУ
![Page 28: Лекция 13 =IM LH JB 1. IH AB J? - elib.bspu.byelib.bspu.by/bitstream/doc/23533/1/Презентация_Лекция_13.pdf · Лекция 13 Ароматические углеводороды](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022050716/5e3451ee720cc5459a3de5c1/html5/thumbnails/28.jpg)
РЕПОЗИТОРИЙ БГ
ПУ