KIDANJE I STVARANJE VEZA U

ORGANSKIM MOLEKULAMA

Veze u organskim molekulama se mogu

prekinuti na dva načina, i to:

a) _________________________,

b) ____________________________.

KIDANJE I STVARANJE VEZA U

ORGANSKIM MOLEKULAMA

Veze u organskim molekulama se mogu

prekinuti na dva načina, i to:

a) HOMOLITIČKIM CIJEPANJEM,

b) HETEROLITIČKIM CIJEPANJEM.

KIDANJE I STVARANJE VEZA U

ORGANSKIM MOLEKULAMA

Pri homolitičkom cijepanju fragment koji

nastaje sa nesparenim elektronom naziva se

___________________________.

Pri heterolitičkom cijepanju mogu nastati dvije

vrste specija, i to:

a) _________________,

b) _________________.

KIDANJE I STVARANJE VEZA U

ORGANSKIM MOLEKULAMA

Pri homolitičkom cijepanju fragment koji

nastaje sa nesparenim elektronom naziva se

SLOBODNI RADIKAL.

Pri heterolitičkom cijepanju mogu nastati dvije

vrste specija, i to:

a) KARBOKATIONI,

b) KARBOANIONI,

POLARNE KOVALENTNE VEZE

a) Koji spoj nema polarne kovalentne veze?

b) Koji spoj ima polarne dvostruke veze?

c) Koji spoj ima polarne trostruke veze?

POLARNE KOVALENTNE VEZE

a) A, C, E.

b) B, G, I.

c) F.

H - VEZE

a) Koji spoj može biti samo akceptor protona?

b) Koji spoj može biti i akceptor i donor protona?

H - VEZE

a) A, C, F, G, K, L.

b) B, D, H, J.

REZONANCIJA

Napiši rezonantne strukture slijedećih molekula,

odnosno iona!

REZONANCIJA

a) Alilni karbokation. Pomicanjem π elektrona nastaje

još jedna rezonantna struktura.

b) Toluen. Pomjeranjem sve tri dvostruke veze nastaje

još jedna rezonantna struktura.

REZONANCIJA

c) Benzilni karbokation. Postoji više rezonancionih

struktura zbog pomjeranja pozitivnog naboja, a

samim tim i dvostrukih veza u molekuli.

d) Karbon-monoksid. Pomjeranjem slobodnih

elektrona sa O-atoma nastaje još jedna rezonantna

strutura.

REZONANCIJA

e) Enolatni ion. Molekule koje imaju slobodan

elektronski par ili pozitivni naboj u blizini π veze

imaju više rezonantnih struktura.

f) Amid. Slobodni elektronski par ne mora biti na

atomu koji nosi negativni naboj.

g) Fosfatni ion. Rezonancija fosfatnog iona ima veliki

uticaj u biohemijskim procesima.

REZONANCIJA

h) Oksonijum ion. Ovaj ion nema drugih rezonantnih

struktura jer nema u blizini donorske i akceptorske

atome.

TAUTOMERIJA

Ispiši tautometne oblike slijedećih spojeva:

a) CH3COCH3;

b) C6H5OH;

c) CH3COCH2COOCH2CH3.

TAUTOMERIJA

a) CH3COCH3;

b) C6H5OH;

c) CH3COCH2COOCH2CH3;

FUNKCIONALNE GRUPE

Identificiraj funkcionalne grupe u slijedećim spojevima:

Ketonska grupa

Aldehidna grupa

Amino grupa

Hidroksilna grupa

Eterska grupa

Esterska grupa

Amidna grupa

Arilna grupa

FUNKCIONALNE GRUPE

Ketonska grupa 2, 5

Aldehidna grupa 6

Amino grupa 3

Hidroksilna grupa 6, 8

Eterska grupa 6

Esterska grupa 7

Amidna grupa 9

Arilna grupa 4, 6, 7, 9

Identificiraj funkcionalne grupe u slijedećim spojevima:

KLASIFIKACIJA ORGANSKIH

REAKCIJA

a) Koja od reakcija

spada u reakcije

adicije?

b) Koje od reakcije

spada u reakcije

eliminacije?

c) Koje od reakcija

spadaju u reakcije

substitucije?

d) Koje od reakcija

traže prisustvo

kiseline, odnosno

baze?

KLASIFIKACIJA ORGANSKIH

REAKCIJA

a) 1.

b) 2, 5.

c) 3, 4, 6, 7.

d) 2, 4, 5, 6.

REDOX – REAKCIJE

Identificiraj promjenu oksidacijskog stanja označenih C-atoma:

C C

1

2

3

4

5

6

Identificiraj promjenu oksidacijskog stanja označenih C-atoma:

REDOX – REAKCIJE

C C

1 oksidovan redukovan

2 redukovan oksidovan

3 redukovan

4 oksidovan

5 redukovan oksidovan

6 redukovan oksidovan

NUKLEOFILI I ELEKTROFILI

Klasificiraj slijedeće molekule, odnosno

ione kao nukleofile, odnosno elektrofile:

nukleofili

elektrofili

NUKLEOFILI I ELEKTROFILI

Klasificiraj slijedeće molekule, odnosno

ione kao nukleofile, odnosno elektrofile:

nukleofili B, E, G, H

elektrofili A, C, D, F

NUKLEOFILNA ADICIJA NA

KARBONILNU GRUPU

Napiši mehanizam hidratacije 2-propanona u baznim

uslovima!

NUKLEOFILNA ADICIJA NA

KARBONILNU GRUPU

Prvi stepen reakcije je adicija hidroksida na karbonilnu

grupu (sporiji korak). Drugi stepen reakcije je transfer

protona na keto-enolni intermedijat koji je nastao u prvom

koraku reakcije (brži korak).

NUKLEOFILNA ADICIJA NA

KARBONILNU GRUPU

Napiši mehanizam hidratacije etanala u kiselim

uslovima!

NUKLEOFILNA ADICIJA NA

KARBONILNU GRUPU

Protoniranje karbonilne grupe je brz korak, dok je slijedeći

korak dosta sporiji (nukleofilna adicija vode) na oksonijum

ion. Zadnji korak je transfer protona sa konjugovane

kiseline na molekulu vode.

NUKLEOFILNA ADICIJA NA

KARBONILNU GRUPU

Napiši mehanizam cijanhidrinske reakcije na keton

po tvom izboru!

NUKLEOFILNA ADICIJA NA

KARBONILNU GRUPU

U prvom stepenu reakcije nastaje konjugovana baza

cijanhidrina koja privlači proton sa molekule HCN

(drugi korak).

NUKLEOFILNA ADICIJA NA

KARBONILNU GRUPU

Napiši mehanizam sinteze benzaldehid dietil acetala

iz benzaldehida i etanola pri kiselim uslovima!

NUKLEOFILNA ADICIJA NA

KARBONILNU GRUPU

U prvom stepenu reakcije dolazi do formiranja

benzaldehid etil poluacetala.

U drugom stepenu reakcije benzaldehid etil

poluacetal se protonizira pri čemu nastaje karbkation.

NUKLEOFILNA ADICIJA NA

KARBONILNU GRUPU

U posljednjem koraku ponovo dolazi do adicije

nukleofilnog etanola na polucetal, pri čemu nastaje

acetal.

Karbkation je stabiliziran rezonancijom.

NUKLEOFILNA ADICIJA NA

KARBONILNU GRUPU

Napiši strukture cikličkih acetala nastalih iz

slijedećih polaznih spojeva:

a) cikloheksanon i etilen glikol

b) benzaldehid i 1,3-propandiol

c) aceton i etilen glikol

d) aceton i 2,2-dimetil-1,3-propandiol

NUKLEOFILNA ADICIJA NA

KARBONILNU GRUPU

a)

b)

c)

d)

HIDRID KAO NUKLEOFIL

a) Koji od izomera alkohola C4H10O može biti

priređen hidrogenacijom aldehida?

b) Koji od izomera alkohola C4H10O može biti

priređen hidrogenacijom ketona?

c) Koji od izomera alkohola C4H10O ne može biti

priređen hidrogenacijom karbonilnih spojeva?

Za moguće sinteze prikaži mehanizme reakcija.

HIDRID KAO NUKLEOFIL

a) n-butanol

b) 2-butanol

c) 2-metil-2-propanol

Označi tačne konstatacije:

□ Organometalni ioni obično su disocirani u slobodne

ione u otopinama u kojima se njima provode reakcije.

□ Smatraju se donorima karbaniona.

□ U organokalijevim i organonatrijevim spojevima

veze C-M jače su ionske, pa su molekule reaktivnije od

organolitijevih i organomagnezijevih spojeva.

□ Zbog svojih karbanionskih svojstava oni su i kiseli.

□ Organo- K, -Na,-Li, i u odredjenoj količini –Mg u

organskim sintezama se koriste kao snažne baze.

C-ATOM KAO NUKLEOFIL

Označi tačne konstatacije:

□ Organometalni ioni obično su disocirani u slobodne

ione u otopinama u kojima se njima provode reakcije.

□ Smatraju se donorima karbaniona.

□ U organokalijevim i organonatrijevim spojevima

veze C-M jače su ionske, pa su molekule reaktivnije od

organolitijevih i organomagnezijevih spojeva.

□ Zbog svojih karbanionskih svojstava oni su i kiseli.

□ Organo- K, -Na,-Li, i u odredjenoj količini –Mg u

organskim sintezama se koriste kao snažne baze.

C-ATOM KAO NUKLEOFIL

C-ATOM KAO NUKLEOFIL

Napiši mehanizam Grignardove sinteze iz slijedećih

spojeva sa i propil magnezijum bromida:

a) formaldehid;

b) benzaldehid;

c) cikloheksanon;

d) 2-butanon.

C-ATOM KAO NUKLEOFIL

a) formaldehid

a) benzaldehid

C-ATOM KAO NUKLEOFIL

c) cikloheksanon

d) 2-butanon