Sidemetest (kovalentsetest, mittekovalentsetest, elulistest)€¦ · Halogeensideme (XB) katalüüs...

Post on 29-Jun-2020

1 views 0 download

Transcript of Sidemetest (kovalentsetest, mittekovalentsetest, elulistest)€¦ · Halogeensideme (XB) katalüüs...

Katalüüsist ja sidemetest (kovalentsetest,

mittekovalentsetest, elulistest)

Tõnis KangerTallinna Tehnikaülikool

“Catalysis is the acceleration of a slow-running chemical reaction via the presence of a foreing substance.“

W. Ostwald, Zeitschrift für Physikalische Chemie, 1894, 15, 705.

W. Ostwald, Zeitschrift für Physikalische Chemie , 1900, 34, 510

…dass man später Fermente oder organische Katalysatoren auffindenWird, welche auch höhere Temperaturen vertragen.

ORGANOKATALÜÜS

KOVALENTE MITTEKOVALENTNE

Elektrofiili aktiveerimine

Nukleofiili aktiveerimine

A. S. Mahadevi, G. N. Sastry, Chem. Rev. 2016, 116, 2775.

Mittekovalentsed interaktsioonid

A. Metsala, S. Žari, T. Kanger. ChemCatChem 2016, 8, 2961 – 2967

J. Org. Chem. 2013

Synthesis 2018

Synthesis 2017

Synthesis 2015

Adv. Synth. Cat. 2013

J. Org. Chem. 2011

Chem. Heterocycl. Comp. 2018

Eur. J. Org. Chem. 2014

Kaksikkaskaadid

Tetrahedron: Asymmetry 2012

J. Org. Chem. 2012

Org. Lett. 2010Synthesis 2018

Kolmikkaskaadid

Halogeensideme (XB) katalüüs

XR E R’. . .

X = I, Br, Cl, F E = doonorne aatom

R = elektronaktseptoorne rühm

M. Breugst et al. Synthesis 2017; 49, 3224

XB-doonor XB-aktseptor

Halogeensideme doonorite süntees ja kasutamine katalüsaatoritena

M. Kaasik et al Chem. Eur. J. 2017, 23, 7337.M. Kaasik et al J. Org. Chem. 2019, 84, 4294.M. Kaasik et al Synthesis, 2019, 51, 2128.A. Peterson et al RSC Advances, 2019, 9, 11718

Halogeensideme kasutamine katalüsaatoritena

P. Scilabra, G. Terraneo, G. Resnati. Acc. Chem. Res. 2019, 52, 1313−1324

L. M. Lee, M. Tsemperouli, A. I. Poblador-Bahamonde, S. Benz, N. Sakai, K. Sugihara, S. Matile. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 810−814