Produktion von Farbstoffen in Deutschland 2007[27]

Substanzklasse Jahresproduktion in Tonnen Umsatz in Millionen Euro

Dispersionsfarbstoffe 3 911 31,0

Säure- und Beizenfarbstoffe 16 367 84,0

Basische Farbstoffe 9 084 32,3Direktfarbstoffe 25 034 61,3

Andere Küpenfarbstoffe, Reaktivfarbstoffe, organische Pigmente

134 504 802,6

Optische Aufheller 102 295 111,3

Produktion von Farbstoffen in Deutschland 2007

Procionbrilliantorange GS

AnthrachinonIndanthren: gelb Alizarin: rot

Kongorot

Indigo

Lycopen (Tomate)

Astaxanthin (Alge Haematococcus pluvialis)

Molekül: ß-Carotin Spirilloxanthin IsorenieratinI

Konjugation: 11 C=C 13C=C 15 C=C

absorbierte Farben: blau gelb-grün rot

sichtbare Restfarben : gelb-orange purpurn grün

Vorkommen: Algen, Pflanzen Purpurbakterien grüne Bakterien

Carotinoide mit ausgedehnterem delokalisierten Elektronensystem haben enger beieinander liegende Energieniveaus.

Sie absorbieren Licht längerer Wellenlänge.

Auf diese Weise gehen grüne und Purpurbakterien der direkten Konkurrenz untereinander und mit Algen aus dem Wege.

Carotinoide mit ausgedehnterem delokalisierten Elektronensystem haben enger beieinander liegende Energieniveaus. Sie absorbieren Licht längerer Wellenlänge.

Auf diese Weise gehen grüne und Purpurbakterien der direkten Konkurrenz untereinander und mit Algen aus dem Wege

Name C3-Rest C7-Rest C8-Rest C17-Rest C17-18-Bindung Summenformel

Chlorophyll a -CH=CH2 -CH3 -CH2CH3 -CH2CH2COO-Phytyl*) Einfachbindung C55H72O5N4Mg

Chlorophyll b -CH=CH2 -CHO -CH2CH3 -CH2CH2COO-Phytyl Einfachbindung C55H70O6N4Mg

Chlorophyll c1 -CH=CH2 -CH3 -CH2CH3 -CH=CHCOOH Doppelbindung C35H30O5N4Mg

Chlorophyll c2 -CH=CH2 -CH3 -CH=CH2 -CH=CHCOOH Doppelbindung C35H28O5N4Mg

Chlorophyll d -CHO -CH3 -CH2CH3 -CH2CH2COO-Phytyl Einfachbindung C54H70O6N4Mg

Chemische Struktur von oxygenen Phototrophen

Phorphyrin-Gerüst

Phorphyrin-Metallkation-Komplex

*) Phytol ist ein Diterpen-Alkohol. Es existiert das cis- und das trans-Isomer des Phytols. Als alkoholische Komponente kommt es verestert im Chlorophyll vor. Phytol besitzt einen leicht blumigen Geruch und wird auch als Duftstoff verwendet. Bei Raumtemperatur liegt Phytol als durchsichtige bis leicht gelbliche Flüssigkeit vor. Es wird für die Synthese von Vitamin E und Vitamin K benötigt.

Phytol (2E,7R,11R)-3,7,11,15-Tetramethyl- 2-hexadecen-1-ol

Name R1-Rest R2-Rest R3-Rest R4-Rest R5-Rest R6-Rest R7-RestBchl a –CO–CH3 –CH3

a –CH2CH3 –CH3 –CO–O–CH3 –Phytyl –HBchl b –CO–CH3 –CH3

a =CH–CH3 –CH3 –CO–O–CH3 –Phytyl –H

Bchl c –CHOH–CH3 –CH3

–C2H5b

–C3H7

–C4H9

–CH3

–C2H5–H –Farnesyl –CH3

Bchl cs –CHOH–CH3 –CH3 –C2H5 –CH3 –H –Stearylalkohol –CH3

Bchl d –CHOH–CH3 –CH3

–C2H5b

–C3H7

–C4H9

–CH3

–C2H5–H –Farnesyl –H

Bchl e –CHOH–CH3 –CHO–C2H5

b

–C3H7

–C4H9

–C2H5 –H –Farnesyl –CH3

Bchl g –CH=CH2 –CH3a –C2H5 –CH3 –CO–O–CH3 –Farnesyl –H

Chemische Struktur von anoxygenen Phototrophen: Bakteriochlorophylle (Bchl)

Phorphyrin-Gerüst

Phorphyrin-Metallkation-KomplexMetallkation = Mg2+

Chloroplasten in Zellen des Laubmooses Plagiomnium affine

Chloroplasts are organelles found in plant cells and other eukaryotic organisms that conduct photosynthesis. Chloroplasts capture light energy to conserve free energy in the form of ATP and reduce NADP+ to NADPH through a complex set of processes called photosynthesis.

Absorptionsspektren von Chlorophyll a, - b und -Carotin

Wellenlänge /nm

Abhängigkeit der mittleren Bindungsdissoziationsenergie von der Bindungslänge

Bindungslänge d in Å (10-10 m), Bindungsenthalpie ΔH in kJ/molHalogene untereinander mit Wasserstoff mit Kohlenstoff mit Sauerstoff gleiches Element

Bindung ΔH d Bindung ΔH d Bindung ΔH d Bindung ΔH d Bindung ΔH d

F−F 159 1.42 H−H 436 0.74 C−C 348 1.54 N=O 607 H−H 436 0.74

Cl−Cl 242 1.99 H−C 413 1.08 C=C 614 1.34 O−N 201 1.36 N−N 163 1.46

Br−Br 193 2.28 H−O 463 0.97 C≡C 839 1.20 O−P 335 1.54 N=N 418 1.25

I−I 151 2.67 H−N 391 1.01 C−H 413 1.08 O−F 193 1.42 N≡N 945 1.10

Br−Cl 219 2.14 H−P 322 1.42 C−O 358 1.43 O−Cl 208 1.70 O−O 146 1.48

Br−F 249 1.76 H−S 367 1.34 C=O 745 1.22 O−Br 234 O=O 498 1.21

Br−I 178 H−F 567 0.92 C−N 305 1.47 O−I 234 P−P 172 2.21

Cl−F 253 1.63 H−Cl 431 1.28 C=N 615 1.30 S−S

Cl−I 211 2.32 H−Br 366 1.41 C≡N 891 1.16

H−I 298 1.60 C−P 264 1.84

C−S 272 1.82

C=S 536 1.89

C−F 489 1.38

C−Cl 339 1.77

C−Br 285 1.94

C−I 218 2.14

Absorptionsmaxima Energie pro Photon///pro Mol Photonen

absorbiert k/nm m/s-1 E/eV E/J E/(kJ mol-1)blau-grün 450 6.66205E+14 2.755 4.414E-19 266

rot-orange 700 4.28275E+14 1.771 2.838E-19 171

c0 = 2.9979E+08 m/s NAD Nicotinsäureamid-Adenin-Dinucleotid

h = 4.1357E-15 eV sNADP+ NADPH

Nicotinsäureamid-Adenin-Dinucleotid-Phosphat oxidierte / reduzierte Form

h = 6.6261E-34 J sNA = 6.0221E+23 mol-1

Redox-Reaktion Energiebilanz

ox: H2O l 2 H+ + 1/2 O2 + 2 e-

red: 2 H+ l H2 + 2 e-

im Gleichgewicht: DG = 237 kJ mol-1 ca. 30 % der

Strahlungsenergie werden für die Hydrolyse verbraucht.ox: H2O l 2 H+ + 1/2 O2 + 2 e-

Red: NADP+ + 2 H+ + 2 e- l NADPH + H+

Einsatz: 694 kJ mol-1

Differenz: 457 kJ mol-1

Energiebilanz Photolyse

Elektronentransportkette: Jedes Photosystem (PS1, PS2) erhöht das Energieniveau eines Elektrons mittels jeweils eines Photons

Ladungstrennung vergleichbar mit Elektrolyse!

Oxidation: H2O 1/2 O2 + 2 H+ + 2 e- Reduktion: NADP+ + 2H+ + 2 e- NADPH + H+

Photosystem II

Photosystem IIPhotosystem II (of cyanobacteria and green plants) is composed of 20 subunits as well as other accessory light harvesting proteins. Each photosystem II contains at least 99 cofactors - 35 chlorophyll a, 12 beta-carotene, two pheophytin, three plastoquinone, two heme, bicarbonate, 25 lipid and seven n-dodecyl-beta-D-maltoside detergent molecules, the six components of the Mn4Ca cluster (including chloride ion), and one Fe2+ and two putative Ca2+ ion per monomer.