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8/19/2019 Practica Diels Alder
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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIASEXTRACTIVAS
ALUMNAS: BELENDEZ GONZÁLEZ STEPHANIE
PEÑA RAMOS EDITH ROCÍO
VENCES MARTÍNEZ IRIS GABRIELA
PROFESORA: ING.ANA MARÍA FLORES DOMÍNGUEZ
GRUPO: 4IM5
!PRÁTICA N"# REACCI$N DE DIELS% ALDER&
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ACTIVIDADES PREVIAS
a) Estudio de dienos conjugados, adición 1-4.
Dienos conjugados: estuctua ! esta"i#idad.
C'()*+ ,+- *+,/- /),(0/- /-12) -/3((*+- 3+ *+- + 2- /),(0/- -/)06,,+- )+6)1/(006+)() /)1/ /,,+- 7 -/ ,/- */)+6)( /),(0/- *+,/- (6-,(*+-8 0++ /) /,0(-+ */, 984%3/)1(*6/)+ S6) /(+8 0'()*+ ,+- *+,/- /),(0/- /-12) -/3((*+-3+ 1() -;,+ ') /),(0/ -/)06,,+ 6)1/(006+)() /)1/ -< 7 -/ */)+6)() *+,/-/),(0/- 0+)='(*+-8 0++ /) /, 98#%3/)1(*6/)+.
D/6*+ ( ,( 6)1/(006;) /)1/ ,+- *+,/- /),(0/- ,+- -6-1/(- 0+) *+,/- /),(0/-0+)='(*+- -+) 2- /-1(,/- >'/ ,+- -6-1/(- 0+) *+,/- /),(0/- (6-,(*+-. U)(?+( */ 0+3(( ,( /-1(6,6*(* /,(16@( */ ,+- (,>'/)+- /- /*6 /, 0(,+ */-3/)*6*+ /) ,( /(006;) */ 6*+/)(06;). P+ /=/3,+8 ,( *6?//)06( /)1/ ,+-0(,+/- */ 6*+/)(06;) */, 9%3/)1/)+ DH" %# 0(,+, 7 */, 1()-%%3/)1/)+DH" %.4 0(,+, 6)*60( >'/ /-1/ ,16+ /- .J K0(,+, 2- /-1(,/ >'/ /,(,>'/)+ +)+-'-161'6*+.
Co$%aación ente #os ca#oes de &idogenación de# 1-%enteno ! de# tans-'-
%enteno
S6 ')( +,0',( 16/)/ 2- */ ') /),(0/ *+,/ 7 /-12) (6-,(*+- /)1/ -
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*+,/- (6-,(*+- /- */ %J. K0(,+,8 >'/ /- (3+6(*(/)1/ /, *+,/ */, 0(,+ */ 6*+/)(06;) */, 9%3/)1/)+. H %J. K0(,+, H8 P1 98 4%3/)1(*6/)+. P((/, 0(-+ */ ') *6/)+ 0+)='(*+8 0++ /, 1()-%98#%3/)1(*6/)+ -/ 3'/*/ 0(,0',( ')0(,+ */ 6*+/)(06;) 1/;60+ >'/ -/'/ 0+/-3+)*/
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REACCI+ T0RICA PERITIDA P*R A SIETR2A
REACCI+ T0RICA PERITIDA P*R A SIETR2A
O-@/-/ >'/ /) )6)) 0(-+ -/'/ /, HOMO */, '1(*6/)+ /061(*+(0+3,(( (3+36(*(/)1/ 0+) /, LUMO */, /16,/)+ /) /-1(*+ (-(,. R/0+*( (*/2- >'/ /, /16,/)+ )+ 3+-// LUMO /) /, /-1(*+ /061(*+.
L( /(006;) */ D6,/-%A,*/ ( -6*+ 1(1(*( (3,6(/)1/. A,')(- +-/@(06+)/-,,/@() ( ,( 0+)0,'-6;) */ >'/ 3+*'/ ,(-/(006+)/- */ D6/,-%A,*/ -+) 0(-6 -6/3/ /-1/+ /-3/0
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c) Esteeo3u$ica de #a eacción de Die#s A#de
D6/,-%A,*/ /- ')( /(006;) /-1//+/-3/0
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7. Die#s-A#de es una eacción ED* . L+- -'-161'7/)1/- */, (,>'/)+ >'/ -/(3+6() /)*+8 >'/*() 06- 0+) /-3/01+ ( ,+- -'-161'7/)1/- */, *6/)+ >'/ @()
+6/)1(*+- (, /1/6+.
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E, 3+*'01+ /)*+ /- 06)160+ 7 -/ +16/)/ ( 1/3/(1'( +*/(*(. E, 3+*'01+/+ 3+ -' (7+ /-1(6,6*(* /- 1/+*6)260+ 7 -/ +16/)/ ( 1/3/(1'( 2-
/,/@(*(.
E) /, 0(-+ */ /3,/( *6/)+- 0'/)+ >'/*() 0+,+0(*+- /)*+ /) /, 6060,+ (, ,(*++3'/-1+ */, 3'/)1/. L+- '3+- >'/ -/ (3+6() /+8 >'/*() /+ /) /, 6060,++6/)1(*+- (06( /, 3'/)1/.
d) Po%iedades 6sicas ! 3u$icas de# an&ido 8,19di&ido antaceno-endo ,;-succnico.
E- ') 3+,@+ ((6,,+ + ,6/(/)1/ 6- + 6-%@/*/. Q'
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*Masa molecular UMA Unidad de Masa Atómica, Dalton del Dioxoantraceno, 9,10-
dioxoantraceno (antraquinona. +,
*Punto de fusión Temeratura del momento en el cual una sustancia asa del
estado sólido al estado l!quido.
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IVESTI=ACI+ DE PR*PIEDADES >ISICAS ? @IICAS DE REACTIV*S ?PR*DCT*S
DIA=RAA DE >B* DE PR*CES*
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DIA=RAA IDSTRIA
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DE REACCI+
Condensación: /() Reacción endot$ica
REACCI+ =*FA DE A CI0TICA DE REACCI+
A)1(0/)+ A)
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*FSERVACI*ES
A, *6-+,@/ /, ()1(0/)+ 2- /, ()
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C*CSI*ES
E) /-1( 320160( -/ +1'@+ /, (*'01+ ()1(0/)+ 7 /, ()'/ )+ -/ +1'@6/() 3+*'01+-.
L+()*+ (3/)*/ >'/ /- ')( /(006;) */ D6/,-%A,*/ 7 @/6?60()*+ 1+*+ ,+ >'/
/),+( ( ,( 6-( (*/2- */ >'/ )'/-1+- 06-1(,/- ?+(*+- /() */ 0+,+/-((6,,+- 7 '7 ?6)+-.
STEPHANIE BELENDEZ GONZÁLEZ
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L( /(006;) */ D6/,- A,*/ /- */ () 63+1()06( /) ,( -'/ -/ */'/ /6-1'/ ,+- /(016@+- /(006+)() 7 /, 3+*'01+ -/ 3'6?60(8 '/-1( */ /,,+ /- >'/ )+16/)/ 0+)1(01+ (,')+ 0+) ,( '/*(* */, (6/)1/ -6 >'6/(8 3+ ,+ 0'(, -' 3'/( 7 /, /)*66/)1+ */, 3+0/-+/- '7 (,1+8 */ )+ -/ (-< /, 3+0/-+ )+ -/