Post on 05-Apr-2015
MonosaccharideMonosaccharide
Von Janina und KimVon Janina und Kim
ÜbersichtÜbersicht 1 Gemeinsame Eigenschaften1 Gemeinsame Eigenschaften 2 Unterschiedliche Eigenschaften2 Unterschiedliche Eigenschaften 2.1 Struktur2.1 Struktur 2.2 2.2 AldosenAldosen und und KetosenKetosen 2.3 Halbacetalbildung2.3 Halbacetalbildung
2.3.1 α- und β-Form2.3.1 α- und β-Form 2.4 asymmetrisches C-Atom2.4 asymmetrisches C-Atom
2.4.1 Zuordnung zur D- und L-Reihe2.4.1 Zuordnung zur D- und L-Reihe 2.4.2 Optische Aktivität 2.4.2 Optische Aktivität 2.4.3 Mutarotation 2.4.3 Mutarotation
3 Physiologischer Wert 3 Physiologischer Wert 4 Nutzen 4 Nutzen 4.1 praktischen 4.1 praktischen 4.2 technischen 4.2 technischen
Gemeinsame EigenschaftenGemeinsame Eigenschaften
MS sind Einfachzucker.MS sind Einfachzucker. Bausteine der Saccharide.Bausteine der Saccharide. Die wichtigsten MS für die Ernährung Die wichtigsten MS für die Ernährung
heißen Glucose, Fructose, Mannose & heißen Glucose, Fructose, Mannose & Galaktose.Galaktose.
Vorkommen: versch. Obstsorten & HonigVorkommen: versch. Obstsorten & Honig
Gemeinsame EigenschaftenGemeinsame Eigenschaften
MS entstehen aus mehrwertigen MS entstehen aus mehrwertigen Alkoholen.Alkoholen.
H
C = O
H – C – OH
H – C – OH
H
H
H - C - OH
H – C – OH
H – C – OH
H
H
H - C - OH
C = O
H – C – OH
H
- 2 H - 2 H
Glycerinaldehyd Glycerin Dihydroxyaceton
Unterschiedliche EigenschaftenUnterschiedliche Eigenschaften
StrukturStruktur Ms können in Ring- oder Kettenform Ms können in Ring- oder Kettenform
dargestellt werden.dargestellt werden.
Unterschiedliche EigenschaftenUnterschiedliche Eigenschaften
Aldosen und KetosenAldosen und Ketosen Ms können Aldosen, Ketosen und mehrere Ms können Aldosen, Ketosen und mehrere
Hydroxylgruppen enthaltenHydroxylgruppen enthalten Oxidation der primären Hydroxylgruppe zur Oxidation der primären Hydroxylgruppe zur
Aldehydgruppe Aldehydgruppe Aldose Aldose Oxidation der sekundären Hydroxylgruppe zur Oxidation der sekundären Hydroxylgruppe zur
Ketogruppe Ketogruppe Ketose Ketose
Aldose:Aldose: Ketose:Ketose:
Unterschiedliche EigenschaftenUnterschiedliche Eigenschaften
HalbacetalbildungHalbacetalbildung Das H-Atom der Hydroxylgruppe wandert Das H-Atom der Hydroxylgruppe wandert
zur funktionellen Gruppe.zur funktionellen Gruppe. Durch das O-Atom der Hydroxylgruppe Durch das O-Atom der Hydroxylgruppe
entsteht eine Sauerstoffbrücke.entsteht eine Sauerstoffbrücke.
D-Glucose
H OHCI
H – C – OHI
HO – C – H OI
H – C – OHI
H – C I
H2C – OH
D-FructoseD-Fructose
Unterschiedliche EigenschaftenUnterschiedliche Eigenschaften
α- und β-Formα- und β-Form Bei der Halbacetalbildung ist ein Bei der Halbacetalbildung ist ein
asymmetrischen C-Atom entstandenen.asymmetrischen C-Atom entstandenen. Die Stellung der OH-Gruppe kennzeichnet Die Stellung der OH-Gruppe kennzeichnet
die Zuordnung zur α- oder β-Form.die Zuordnung zur α- oder β-Form.
αβ
α-D-Glucose β-D-Glucose
Bootform
αβ
α-D-Glucose β-D-Glucose
Bootform
Unterschiedliche EigenschaftenUnterschiedliche Eigenschaften
asymmetrisches C-Atomasymmetrisches C-Atom Enthalten in allen MS mit Ausnahme vom Enthalten in allen MS mit Ausnahme vom
Dihydroxyaceton.Dihydroxyaceton. Es besitzt vier versch. Valenzen mit vier Es besitzt vier versch. Valenzen mit vier
versch. Funktionelle Gruppen oder Atomen.versch. Funktionelle Gruppen oder Atomen.
Unterschiedliche EigenschaftenUnterschiedliche Eigenschaften
Zuordnung zur D- und L-ReiheZuordnung zur D- und L-Reihe Es kann in zwei stereoisomeren Formen Es kann in zwei stereoisomeren Formen
vorliegen.vorliegen. D-Reihe = Hydroxylgruppe rechtsD-Reihe = Hydroxylgruppe rechts L-Reihe = Hydroxylgruppe linksL-Reihe = Hydroxylgruppe links
CHO
I
H – C – OH
I
CH2OH
CHO
I
HO – C – H
I
CH2OH
Glycerinaldehyd
Unterschiedliche EigenschaftenUnterschiedliche Eigenschaften
Optische AktivitätOptische Aktivität Sie können die Schwingungsebene Sie können die Schwingungsebene
polarisierten Lichts nach rechts und nach links polarisierten Lichts nach rechts und nach links drehen.drehen.
Sie werden auch optische Antipoden genannt.Sie werden auch optische Antipoden genannt.
Unterschiedliche EigenschaftenUnterschiedliche Eigenschaften
MutarotationMutarotation Veränderung des Drehwinkels des Lichtes Veränderung des Drehwinkels des Lichtes
durch die durch die αα- und - und ββ-Form.-Form. Glucose zu 37% die Glucose zu 37% die αα-Form und zu 63% die -Form und zu 63% die ββ--
Form.Form. Die Die αα-Form dreht das Licht um 112° und die -Form dreht das Licht um 112° und die ββ--
Form um 19°.Form um 19°. 63%63%••19°+37%19°+37%••112°112° =53,41° =53,41°
100100
Physiologischer WertPhysiologischer Wert
Nutzen im Körper Nutzen im Körper Regulation des Glucosespiegels Regulation des Glucosespiegels
Praktischer NutzenPraktischer Nutzen
Gährung Gährung
Praktischer NutzenPraktischer Nutzen
PhotosynthesePhotosynthese
Praktischer NutzenPraktischer Nutzen
Süßen von LM Süßen von LM
Technischer NutzenTechnischer Nutzen
Reduktion von MonosaccharidenReduktion von Monosacchariden
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QuellenQuellen
Chemie heute - Sekundarbereich II, Chemie heute - Sekundarbereich II, Schroedel Verlag, ISBN 3-507-10630-2, S. Schroedel Verlag, ISBN 3-507-10630-2, S. 360/361, 365, 369, 380/381 360/361, 365, 369, 380/381
Grundfragen der Ernährung, Handwerk Grundfragen der Ernährung, Handwerk und Technik, ISBN 3-582-04475-0, S. 23-und Technik, ISBN 3-582-04475-0, S. 23-27 27