Kemiska reaktioner

Biologisk kemiMedicinsk Teknik vt 2010

Märit Karls

Läs Kemibok på nätet

Repetition Kemisk bindning

Varför är det viktigt att förstå kemisk bindning när man

läser Biologisk kemi?

Bra länk Bra kemiguide på nätet

Enzym + substrat

Vilka bindningar känner ni igen? Vilka är starka resp svaga?

Elektronfördelning• I varje orbital finns

plats för 2 elektroner

• Elektronerna fylls på enl. Hunds regel– ”bussprincipen”

• Lägg märke till elektronfördelning för He, Ne och Ar,stabila föreningar

• Fig.3.5 s. 64

Oktettregeln• Holum s. 82

– The atoms of the reactive representative elements tend to undergo those chemical reactions that most directly give them electron configurations of the nearest noble gas.

– Atomer av representative grundämnen tenderar att genomgå sådana kemiska reaktioner som på enklaste sätt ger dem en elektronfördelning som motsvarar elektronfördelningen för närmaste ädelgas.

– Formulera med egna ord!

Kemiska egenskaper

http://fig.cox.miami.edu/~cmallery/150/chemistry/c4x3valances.jpg

Hur många elektroner saknar atomerna för att uppnå full oktett?Hur många kovalenta bindningar kommer de att ha i en molekyl?Se tab. 4.2 s. 93Förklarar kemiska egenskaper

Molekyler

Bilderna hämtade frånhttp://www.chem1.com/acad/webtext/chembond/cb01.html

Organiska molekyler består avatomer som delar elektronpar för att uppfylla oktettregeln.

På hemsidan för University ofWisconsin finns fina bilder som illustrerar egenskaper för molekylerÖppna länkar på nästa två bilder!

Krafter mellan molekyler

• Jon-dipol 40-600 kJ/mol• Vätebindning 10-40 • Dipol-dipol 5-25• Jon-inducerad dipol 3-15• Dipol-inducerad dipol 2-10• London dispersion 0,05-40• Se ex på länken nedan, tab. 12.2

Intermolekylära krafter

Hur ser man om en förening är en dipol?

– Finns polära bindningar?– Titta på molekylformen, t ex linjär

form: dipolmomenten tar ut varandra– Titta på länken nedan för att se

exempel på dipoler och på molekyler med polära bindningar som ej är dipoler

Polära molekyler, dipoler

Kolföreningarnas kemiOrganisk kemi

• Mer än 6 milj olika kolföreningar• Orsaker, vad är unikt med

kolatomen?– Ledtråd, grupp i periodiskt system

• Vill C avge eller ta upp elektroner?• Elektronegativitet s. 109• Vilka atomer vill kolatomen samarbeta

med?• Storlek på kolatomen?

Kolatomens bindningar

• C-H vanligast• Andra atomer som

kolatomen gärna binder: HONSP

• Extremfallet: • Diamant, bara

kolatomer med kovalenta bindningar

Vilka egenskaper kan man förvänta sig i organiska föreningar?

• Kokpunkt (kp, bp)?• Löslighet i vatten?• Ledtråd:

– Vilka krafter finns mellan molekylerna?:Vätebindningar? Dipol-dipol? London krafter?

– För att svara på det måste vi veta:Är bindningarna mellan atomerna polära?

Människokroppen

• Organiska föreningar i vattenmiljö???• Hur går det om organiska föreningar

är opolära = hydrofoba?• Måste finnas polära bindningar också• Håll utkik efter O, N!

– Ex. R-O-H, R-N-H, kan bilda …… bindningar

– Kan lösas i vatten, hydrofila

Funktionella grupper

• Vad är det; grupper som fungerar?• De ger föreningen specifika

– Fysikaliska egenskaper– Kemiska egenskaper– Liknande för alla föreningar med

samma funktionell grupp– Se tab. 11.2 s. 337

Markera funktionella grupperi tetracyklin

Organiska stamträdet

Hur skriver man organiska föreningar?

• Kondenserade strukturer• Underförstått:• Molekylgeometri, behöver ej markera

vinklade bindningar• Fri rotation kring varje enkelbindning• 4 bindningar till varje kolatom

– Behöver inte skriva ut C och H– Se fig. 11.1, ex. 11.1. Träna på Practice ex. 1-

4– Skriv butan på olika sätt

Träna på denna sida!

Isomeri

• Föreningar med samma molekylformel men med olika struktur

• Strukturisomeri ”Constitutional isomerism”

• På hur många olika sätt kan man pussla ihop 4 kolatomer?

Omättade föreningar

• Många organiska föreningar har dubbelbindning (två atomer delar på två elektronpar)– Alkener– Fettsyror (fleromättade = flera

dubbelbindningar)– Karbonylföreningar (C=O)

• Trippelbindning ovanligt

Kemiska reaktioner

• Ex. Förbränning av kolväten• Reaktionen kan beskrivas med en

reaktionsformel– Ex. propan förbränns i syrgas

Balansering av reaktionsformler

• Skriv upp antal atomer i varje led• Balansera stora molekyler först

• Balansera antal atomer mha H2O

• Undvik halva molekyler, fördubbla

Redoxreaktioner

• 2 Mg + O2 2 MgO

• Oxidation = ett ämnes reaktion med syre

• Reduktion = borttagande av syre

Oxidation? Reduktion?

• Mg + Cl2 MgCl2

• Bättre definition:• Oxidation = avgivande av e-,

• Reduktion = upptagande av e-

Vid oxidation avges elektroner

Mg Mg2+ + 2 e-

Vid reduktion upptas elektroner

Cl2 + 2 e- 2Cl-

Redoxreaktioner

• Mg Mg2 + 2 e- Oxidation

• Cl2 + 2 e- 2 Cl- Reduktion

• Oxidationsmedel, tar upp e-, reduceras

• Reduktionsmedel, avger e-, oxideras

Oxidationstal

• Ett hjälpmedel vid formelskrivning, ett sätt att ”hålla ordning” på elektronerna vid en reaktion

• Definition:

• Den laddning som en atom får, om de i bindningen ingående elektronerna helt tillföres den mest elektronegativa atomen

Definitioner

• Oxidation = ett ämnes reaktion med syre• Reduktion = borttagande av syre• Bättre definition:• Oxidation = avgivande av e-

• Reduktion = upptagande av e-

• Ännu bättre definition:• Oxidation = ämnets oxidationstal ökar• Reduktion = ämnets oxidationstal minskar

Regler för oxidationstal

• Ett grundämne i fri form har oxidationstal 0

• I kemiska föreningar – har syre oxidationstalet – II– väte oxidationstalet + I– är summan av oxidationstalen 0

• I en jon är summan av oxidationstalen lika med jonens laddning

Exempel

• HNO3 salpetersyra

• N2 kvävgas

• NH3 ammoniak

• NO3- nitratjon

• NO2- nitritjon

• NH4+ ammoniumjon

Tumregler

• I organiska molekyler gäller ofta att:• En oxidation innebär att molekylen

– vinner 1 O– eller förlorar 2 H – Kallas dehydrogenering (ta bort hydrogen, H) ofta

katalyserade av enzym som kallas dehydrogenas

• En reduktion innebär att molekylen– förlorar 1 O – eller vinner 2 H

Exempel

• Alkolhol– Oxidation ger aldehyd som ger karboxylsyra– Ex. 1-propanol s.413– Sid 604 hur etanol oxideras i cellerna

Exempel

• Oxidation av alkener– Elektronrika dubbelbindningar kan oxideras– Dubbelbindningen bryts, produkten kan vara

ketoner, karboxylsyror eller koldioxid

Viktiga redoxreaktioner

• 2-hydroxipropansyra 2-oxopropansyra

• Mjölksyra, lactic acid

• Inte så lätt att se elektronöverförandet. Ofta ingår elektronerna i väteatomer som upptas eller avges. Väteatomer kan inte existera fritt utan måste tas upp av någon annan organisk förening eller av syre. Dehydrogenaser kräver ett coenzym, NAD+, NADP+, FMN eller FAD. Återkommer vid metabolismen

Oxidationsmedel

• Oxidationsmedel oxiderar ett annat ämne

• Reduceras själv

• Ozon O3 är ett av de starkaste oxidationsmedlen, oxiderar dubbelbindningar i kroppen t.ex. i cellmembran

• Se Interaction 12.3

Viktiga oxidationer

• Citronsyracykeln– 4 dehydrogeneringar av olika dehydrogenas, – Varje dehydrogenering ger material till

andningskedjan som i sin tur ger energi till cellen genom ATP

Viktiga reduktioner

• Reduktion av aldehyder och ketoner– Återkommer i kap. 14.4 och i

cellmetabolismen