Post on 03-Jun-2018
8/12/2019 Ho tinh du
1/48
8/12/2019 Ho tinh du
2/48
V thnh phn ha hc, tinh du cha tecpen v nhng dn xut c cha oxica tecpen nh ru, anehyt, ete, este, lacton...
Mc d tinh du c cha nhiu cu t nh vy nhng thng ch c mt vicu t chnh c gi tr v mi c trng cho tinh du .
Tinh du c ng dng rng ri trong nhiu ngnh cng nghip khc nhaunh trong hng phm, trong thc phm dng l cht gia mi cho ko bnh, thucl, ru mi, nc gii kht v v..; trong dc phm sn xut thuc nhum cha
bnh v thuc st trng.Ngoi ra tinh du cn l nguyn liu tch hoc chuyn ha hoc tng hp
nhiu cht thm quan trng c ng dng rng ri trong cng nghip.1.4. S lin h gia cc cu t hu c trong tinh du
Tinh du l hn hp nhng hp cht hu c tan ln vo nhau. Cc cu t nyc mi lin h hu c rt cht ch vi nhau. Trong tinh du thng gp ng thi
vi nhng hp cht no cn c nhng hp cht khng no c cng s nguyn tcacbon.S d nh vy l v gia chng c s lin h hu c vi nhau. T hp cht
ny c th d dng chuyn thnh hp cht kia bng cc phn ng ha hc nh ngphn ha, oxi ha, hydrat ha v.v..
V d 1:Trong tinh du mi, cu t chnh l linalol (I) nhng do s ng phn ha,
linalol chuyn thnh geraniol (II). Linalol v geranilol khi tc dng vi axetat (III)v geranilol axetat (IV).(H3C)2C CH CH2 CH2 C(CH3)OH CH CH2 (H3C)2C CH CH2 CH2 C CH CH2(OH)
CH3
OH
OH
Linalol Geraniol(I) (II)
OCOCH3
OCOCH3
Linalyl axetat Geranil axetat(IV) (III)
Mt khc lianlol mt nc - dehydrat ha - to thnh - micxen (V) v -
oximen (VI). T - oximen (VI) khi ng phn ha thnh -oximen (VII); nhngnu vng ha s thnh limonen (VIII).
8/12/2019 Ho tinh du
3/48
8/12/2019 Ho tinh du
4/48
HC CH CH3
OCH3
[O]
CHO
OCH3
[O]
COOH
OCH3
(I) (II) (III)Anethol Andehyt anic Axit anic
H2C CH CH2
OCH3
(III) Metyl savicol Trong tinh du hi ngoi anetol cn c andehyt anic, axit anic v metyl
savicol.1.5. nh hng ca nhng nhn t khc nhau n thnh phn v tnh cht catinh du
Tinh du cha trong thc vt c thnh phn khng c nh m lun lun thayi theo hng pht trin ca cy cng nh nh hng ca nhng yu t khc.1.5.1. Nguyn liu ch bin v b phn dng ch bin
Mi mt loi cy tinh du, mi b phn cha tinh du, c thnh phn nhtnh trong nhng iu kin nht nh. Cng mt ging nhng khc loi, thnh phn
tinh du cng khc nhau.V d : Trong Lavende vera cu t chnh l linalyl axetat (30 - 60%), cntrong Laven de spica cu t chnh li l ximeol ( 46%)
Trong cng mt cy nhng tinh du khai thc cc b phn khc, hm lngv thnh phn cng ging nhau.
V d: Qu hi kh c hm lng tinh du l 13% v anetol chim 70 - 80%nhng l hi hm lng tinh du ch 1- 2% v hm lng anetol khong 40 - 50%.1.5.2. Phng php ch bin
Ty thuc vo phng php ch bin m hm lng v thnh phn tinh ducng khc nhau.
Tinh du nhn c bng phng php chng ct li cun hi nc nghocu t so vi tinh du trch ly bng dung mi bay hi v khi chng ct nhit cao, mt s cu t b phn hy hoc bin i, mt khc mt s cu t khng bay hivi hi nc (sp, nha thm, cht bo) b gi li. Ngoi ra cn mt s cu t hatan vo nc chng.
V d : Tinh du hoa hng nhn c bng phng php chng ct 1% ruphenyl etylic cn tinh du hoa hng trch ly cha 45% phenyl etylic.
Tinh du hoa nhi trch ly hiu sut tch thp hn 8 ln so vi tch bngphng php hp th. Trong tinh du hp th cn c indol v metyl antranylat m
tinh du trch ly khng c.
8/12/2019 Ho tinh du
5/48
1.5.3. Hng pht trin ca cyTrong thi gian cy sinh trng thnh phn tinh du chu hng lot nhng
bin i v chuyn ha ny c th xc nh mt cch ng n thi k m cy tcht c nhiu tinh du nht v tinh du c cht lng cao nht thu hoch v ch
bin.Quan st v theo di s pht trin ca cy thy rng s bin i v chu k
chuyn ha ha hc ca tinh du xy ra trong nhng hng pht trin ca cy utun theo nhng quy lut nht nh.
Tinh du to thnh trong cy khng phi c mt lng c nh m bin ilin tc theo hng pht trin ca cy. S bin i ny c xu hng l cng ngycng tch t nhiu nhng hp cht c cha oxi.
Trong cc b phn khc nhau ca cy, tinh du to thnh v tch ly khngging nhau m lun lun chuyn ha ln nhau.
V d : S xut hin v bin i lin tc cc cu t ca tinh du mi theohng pht trin ca cy c ghi trong bng nh sau:
HOA QUBt u n N 50% N hon ton Chn sa Chn sp Chn hon ton
CH3
(CH2)8
CHO
CH3
(CH2)6
CH
CH
CHO
CH
(CH2)6
CH
CHCHO
H3C CH3
OH
Anhytxilic
Anehytxilenic
Andehytisoexilenic
Mirxen Linalol Limonen
Tinh du trong hoa chim 90% andehyt, khi kt qu andehyt chuyn thnhlinalol. Khi qu chn hon ton linalol s chuyn thnh tecpen 1 vng l dipenten.
Trong tinh du mi cu t c gi tr l linalol. V vy c c tinh du ccht lng cao nn thu hoch vo lc qu chn sp l tt nht. Lc ny hm lngtinh du trong qu mi l 1% v hm lnng linalol trong tinh du l 70 - 80% cnhm lng andehyt ch 1 -2 %.1.6. Nhng phng php nghin cu tnh cht v thnh phn ca tinh du1.6.1. Phn tch s b
Phn tch s b l nh gi cht lng ca tinh du bng cm quan. ngha lnghin cu nhng du hiu bn ngoi nh mi, v, mu sc, trong sut...
Qua nghin cu nhng du hiu bn ngoi ny c th phn on v nh gis b v cht lng ca tinh du v mc ch s dng ca chng.1.6.1.1. Mu sc v trong sut
8/12/2019 Ho tinh du
6/48
Xc nh mu sc v trong sut ca tinh du bng cch cho tinh du vomt ng thy tinh trong sut khng c mu c dung tch 20 ml, thnh thong lc vquan st ri ghi nhn xt v tnh cht, cng ca mu v trong sut (v d:vng nht, nu sm...) Nu tinh du cn vn c v khng trong sut chng t cntp cht v nc.1.6.1.2. Mi
Mi l mt trong nhng biu hin bn ngoi quan trng ca tinh du. Mimt loi tinh du c mt mi c trng. Da vo mi c th bit c cht lng vmc ch s dng ca n.
xc nh mi, nh mt git tinh du ln t giy lc hoc bi mt t vo mubn tay ri ngi cch ch c tinh du 20 - 30 mm ; c 15 pht ngi 1 ln trong mtgi. Ghi nhn xt v bn cht v cng mi (thm du, hng, xc...).1.6.1.3. V
V cng l mt biu hin bn ngoi quan trng ca tinh du. Mi mt loi tinhdu c mi v ring. xc nh v, dng phng php nm, nm xong ghi nhn xtbn cht (ngt, ng) v cng ca v (du, thong)1.6.2. Xc nh tnh cht vt l1.6.2.1. Xc nh nc trong tinh du
nh tnh:Ly mt git tinh du cho vo ng nghim c cha 5 git CS2rilc mnh. Nu dung dch trong sut l khan nc. Nu dung dch c l tinh ducn cha nc.
nh lng:Ly 10 gam tinh du cho vo thit b Dinaska - Rt vo 50 mltolyen hoc xilen v chng ct. Nc c trong tinh du tch ra. Tin hnh ct nkhi khng cn nc tch ra na. c lng nc tch ra v tnh % nc theo cngthc.
% nc = Vncx 10Vnc- l th tch nc ct ra c (tnh bng ml)
1.6.2.2. Xc nh t trngT trng ca tinh du l t s trng lng ca tinh du v nc cng mt th
tch v o nhit 20 0hoc 250C v k hiu hoc .Thng thng xc nh t trng bng bnh t trng v tnh bng cng thc.
=
Trong :a: Trng lng ca bnh(g)
b: Trng lng ca bnh v nc 200C (g)c: Trng lng ca bnh v tinh du 200C (g)T trng ca tinh du dao ng trong khong 0,7 n 1.Bit c t trng ca tinh du c th phn on c thnh phn ha hc
ca n.Nu d < 0,9 tinh du cha ch yu l hydrocacbon tn v nhng hp cht
mch thng.
8/12/2019 Ho tinh du
7/48
Nu d > 1 tinh du cha nhng hp cht c cha oxi ch yu l phenol.Nu d = 0,9 - 1 tinh du cha nhng hp cht thuc dy ru, andehyt, xeton.
1.6.2.3. Xc nh ch s chit quangCh s chit quang l t s gia sin ca gc ti v sin ca gc khc x hoc
t s gia tc nh sng trong mi trng tinh du v k hiu l n.
=
i vi tinh du ch s chit quang dao ng trong khong 1,43 +1,61.Thng thng o ch s chit quang nhit 200C k hiu n20. Nu tin
hnh o nhit thng th s tnh bng cng thc :
= + (t - 20) 0,004
Trong :: Ch s chit quang nhit lc o.
t : Nhit lc .0.004 : H s iu chnh khi nhit tng hoc gim 10C.
thay i ty thuc vo thnh phn ha hc ca tinh du. N cng ln khihm lng hp cht c cha oxi v hp cht c ni i nhiu. Khi pha long tinhdu ngoi ch s khc x ra, cn xc nh ch s khc x phn t k hiu [R]
Mv
tnh theo cng thc:
[R]M=
Trong :nD : Ch s khc x.M : Trng lng phn t ca cu t chnh.d : T trng ca tinh du (hoc cu t chnh)
ng vi mi mt cu t c [R]Mnht nh. V vy, t ch s ny c th xcnh c cng thc cu t trong tinh du.
V d tinh du bc h c: = 0,8954, = 1,4505. Cu t chnh l mentonc cng thc l C10H18O c M = 154. Tnh [R]M
[R]M= 46,3
ng vi [R]M= 46,3 l xeton vng.
8/12/2019 Ho tinh du
8/48
Ch s khc x ca mt phn t ca mt hp cht cn c th tnh bng tngcc ch s khc x nguyn t ca cc nguyn t ng vi cc h s.
Gi tr ch s khc x ca cc nguyn t cc nguyn t trong cc hp chtkhc nhau nh sau:
C = 2,418; H = 1,100; O (Hydroxyl) = 1,525; O (ete) = 2,211; O (este) =1,643; ni etylen = 1,733; ni axeton = 2,398.
V d: Tnh [R]Mca menton (C10H18O)[R]M= 10 x 2,418 + 18 x 1,100 + 2,211 = 46,2
1.6.2.4. Xc nh gc quay ccHu ht cc tinh du u hot ng quang hc do c cha nhng cu t m
trong phn t c cacbon bt i.T hng s ny c th phn on c phn trm cu t chnh trong tinh du
v mc tinh khit ca n.
Gc quay cc ca tinh du o bng phn cc k v k hiu D. N l tng is cc gc quay cc ca cc cu t. Ty thuc vo t l ca cc cu t trong tinh dum c gi tr khc nhau.
Gi tr gc quay cc ca mt s tinh du nh sau:Tinh du mi:Tinh du bc h:Tinh du hoa hng:i vi cht rn cn xc nh gc quay cc ring []Dv c tnh theo cng
thc: []D= D/d ; trong : d l trng lng ring ca cht rn.1.6.2.5. Xc nh ha tan trong etanol
Tinh du ha tan tt trong cc dung mi hu c nh ete etylic, ete petron,toluen... ha tan ca tinh du trong etanol cc nng khc nhau c ctrng cho tnh tan ca n. Etanol thng dng vi cc nng 70, 80, 90.
Nh hng s ny c th bit c tnh xc thc v tinh khit ca tinh du.Tinh du cng cha nhiu hp cht tecpen, ha tan ca n vo etanol cng
km. Nng etanol cng thp ha tan ca tinh du cng km. ha tan ca tinh du trong etanol c biu din bng th tch etanol
mt nng nht nh ha tan hon ton 1 ml tinh du ( mt nhit nht nh).1.6.2.6. Xc nh nhit ng c
Nhit ng c l nhit m tinh du chuyn t trng thi lng sangtrng thi rn.
Nhit ng c l mt hng s vt l c trng cho mt cht lng tinhkhit. Bit c nhit ng c ca tinh du, c th bit c hm lng cu tchnh ca n.
xc nh nhit ng c dng thit b Du-cp.1.6.3. Xc nh nhng hng s ha hc ca tinh du1.6.3.1. Xc nh ch s axit
8/12/2019 Ho tinh du
9/48
Ch s axt biu din bng lng miligam KOH cn thit dng trung haaxit t do trong tinh du. Bit c ch s xt c th xc nh c lng axit t dotrong tinh du.
Ch s axit ph thuc vo phng php khai thc v mc ti ca tinhdu. Khi bo qun lu ch s axit ca tinh du s tng ln do b oxi ha v este trongtinh du b phn gii.
Xc nh ch s axit da vo phn ng trung haRCOOH + KOH RCOOK + H2OT lng kim chi ph trung ha axit t do, tnh c ch s axit. xc nh cn chnh xc mt lng tinh du khong 2 gam, ha tan bng
etanol trung tnh, cho vi git phenol tolein ri chun bng dung dch KOH 0,1Nn khi xut hin mu hng n nh trong 2-3 giy.
Ch s axit c tnh bng cng thc:
CsA= 5,61
Trong :5,61 l lng miligam KOH cha trong 1 ml KOH 0,1Na: th tch ml KOH 0,1N dng chun mu th nghims: lng tinh du dng th nghim (g)T ch s axit tnh phn trm axit t do theo cng thc:
% Axit = . 100
Trong :M: Trng lng phn t ca axit
b: S gc axit1.6.3.2. Xc nh ch s este
Ch s este biu in bng lng miligam KOH dng x phng ha estecha trong 1 gam tinh du.
Este rt ph bin trong tinh du v xc nh n da vo phn ng x phngha.
RCOOR
+ KOH RCOOK + R
OHT lng kim dng x phng ha, tnh c ch s este. tm c ch s este trc tin cn xc nh c ch s axit nh trn, ri
ly mu ny dng KOH 0,5N x phng ha v chun kim d bng dung dchHCl hoc H2SO4 0,5N n khi mt mu hng. ng thi tin hnh lm mt mukim chng song song khng c tinh du.
Ch s este tnh bng cng thc:
CsE= 28,05
Trong :
8/12/2019 Ho tinh du
10/48
28,05 : s miligam KOH cha trong 1ml KOH 0,5Na : th tch HCl hoc H2SO4(ml) dng chun mu kim chng
b : th tch HCl hoc H2SO4(ml) dng chun lng kim ds : lng tinh du dng th nghim (g)T ch s este tnh c phn trm este v phn trm ru kt hp theo cng
thc sau:
% Este =
% Ru kt hp =
Trong :M1v M2: trng lng phn t ca este v ru
b : s gc axit (thng i vi tinh du b = 1)Mun xc nh ch s este c chnh xc cn ch :- Phi dng KOH mi pha v khng ln cacbonat.- Mt s este thi gin phng ha di nn cn phi un lu hn nh
xalixilat, tecpinaxetat: 2 gi, izovalerat: 6 gi.- Nhng tinh du c cha phenol, khi tc dng vi kim to thnh
phenolat nn lm tng ch s este.- i vi nhng tinh du giu este th lng KOH dng x phng
ha phi nhiu hn.1.6.3.3. Xc nh ch s este sau khi axetyl ha
Ch s este sau khi axetil ha biu din bng lng miligam KOH dng xphng ha este cha trong 1 gam tinh du axetyl ha. N c trng cho tnglng ru t do v kt hp c trong tinh du v xc nh da vo phn ng esteha v sau l x phng ha.
RCH2OH +H3C C
O
OC
O
H3CRCH2OCOCH3 + CH3COOH
RCH2OCOCH3 + KOH CH3CH2COOK + ROH Bit c lng KOH dng x phng ha este to thnh khi axetyl ha stnh c ch s este sau khi axetyl ha.
xc nh, u tin cn khong 10 gam tinh du v axetyl ha n bnganhydric axetic v axetat natri. Ly tinh du axetyl ha em xc nh ch s estenh trn.
Ch s este sau khi axetyl ha c tnh bng cng thc:
CsE= 28,05
8/12/2019 Ho tinh du
11/48
T ch s este sau khi axetil ha, phn trm ru t do c tnh theo cng thc:
% ru t do =
8/12/2019 Ho tinh du
12/48
CHNG II: HYDRO CACBON
2.1. i cng v hydro cacbon tecpenThnh phn chnh ca tinh du l hyro cacbon tecpen. Ngoi ra cn gp mt
t cc hydrcacbon thng nh hepten (C7H16) c trong g thng, octilen (C8H16) ctrong tinh du Bucxpa v hydr cacbon thm nh naphtalen trong tinh du hoacm chng, xtinen trong tinh du xtinax v p- ximen trong tinh du Anghbic.
Hydro cacbon tecpen tn theo ngha hp l nhng hp cht c cng thcchung C10H16. Hiu theo ngha rng n l nhng hp cht c cng thc l (C10H16)nngha l n c trng hp t nhng hyr cacbon n gin c hai ni i lizopren (C5H8) v phn ra lm:
Tecpen (C10H16) nu trng hp t 2 phn t izopren (C5H8)2
Setkitechen (C15H24) nu trng hp t 3 phn t izopren (C5H8)3Ditecpen (C20H32) nu trng hp t n phn t izopren (C5H8)4Politecpen (Cn5Hn8) nu trng hp t n phn tt izopren (C5H8)nTy thuc vo c tnh trng hp, loi mch cacbon m c nhng hp cht
tecpen khc nhau c tnh cht khc nhau nh bng sau:
Tn Tecpen Setkitecpen DitecpenCngthc
C10H16 C15H24 C20H32
Loi s/ni i s/vng s/ni i s/vng s/nii s/vngThng 3 - 4 - 5 -M/vng 2 1 3 1 4 1M/vng 1 2 2 2 3 2B/vng - 3 1 3 2 3B/vng - - 4 1 1 4
2.2. Hydro cacbon tecpen thngHydrocacbon tecpen thng c ba cht quan trng l - micxen, - oximen (II) v
anlooximen (III) u c cng thc chung l C10H16. Trong phn t ny l ng phnca nhau v ch khc nhau v v tr ni i. Cng thc cu to nh sau:
8/12/2019 Ho tinh du
13/48
1
2
3
4
5
6
7
8
(I)
2
3
4
5
6
7
8
(II)
1
23
4
5
6
7
8
(III)
1
2-metyl-6-metylenoctadien-2,7 2,6-dimetyloctatrien-1,5,7 2,6-dimetyloctatrien-2,4,6
Micxen c trong tinh du hoa hu- blong; oximen c trong tinh du hng nhu;cn anlooximen khng tm thy trong tinh du m ch nhn c bng con ngtng hp do Acbudp tm ra t - pimen bng cch phn hy nhit.
Mi cht u tn hai dng ng phn l v . S khc nhau ny do c mtgc izopropinyl hoc gc izopropylinyl
Nu c gc izopropylinyl s c dng ng phn hay cn gi l dnglimomen : - oximen (IV) v - micxen (V).
(IV) (V)
Nu c gc izopropiliden s c dng hay cn gi l dng tecpinolen : -Oximen (VI) v - micxen (VII).
(VI) (VII) Dng ca micxen ch nhn c bng con ng tng hp t linalol bng
cch dehydrat ha.
8/12/2019 Ho tinh du
14/48
OH
- HOH
Oximen trong tinh du tn ti c hai dng v nhng dng c nhiu hn.
Tecpen thng c th coi nh l sn phm ca s trng hp 2 phn t isopren.Ln u tin Actromlenski tng hp c micxen t isopren bng cch
un nng isopren trong ng thy tinh kn nhit 80 900C.Phn ng phn gii tin hnh 500 6000C.S to thnh micxen nh sau:
CH
CH2
CH
H2C
H3CC
C
CH2H3C
CH2
80 - 900C
500-6000C
1
1
2
2
3
3
4
4
5
5
Theo s ny ni i 3 4 ca isopren I t ra to thnh ni n; mt
nguyn t H t nhm metyl 5 ca isopren II chuyn n nguyn t C th 3 caisopren I v gia nguyn t C th 4 ca isopren I v nguyn t C th 5 ca isopren
II to thnh mt ni n mi t to thnh micxen.S to thnh oximen cng tng t nhng cng tng t nhng s ckhc mt t. Ni n c to thnh xy ra gia hai nguyn t C th 4 ca isopren Iv II cn nguyn t H tch ra t nhm metylen th 4 ca isopren II s chuyn ncacbon th 3 ca isopren I.
8/12/2019 Ho tinh du
15/48
CH
CH2
CHH2C
H3CC
C
CH2H3C
CH2
80 - 900C1
1
2
2
3
34
4
5
5
2.3. Tnh cht ca micxen v oximen2.3.1. Tnh cht vt l
Micxen (C10H16) M = 136,23(g/mol)
L cht lng linh ng, mi d chu, d b bin i khi tc dng vi khng khv nhit cao. Ha tan tt trong hu ht cc dung mi hu c, khng ha tan trongnc, c trong tinh du hoa hu- blng. Trong tinh du tn ti 2 dng ng phn- micxen v - micxen.
Oximen (C10H16) M = 136,23(g/mol)L cht lng khng mu, mi d chu, nhit si: 176 - 1780C.Trong tinh du tn ti 2 dng ng phn - oximen (2,6 imetyloctatrien
1,5,7) v - oximen (2,6 ddimetyloctatrien-2,5,7).2.3.2. Tnh cht ha hc
Micxen v oximen l hai tecpen thng c kh nng phn ng tt i vi tt ccc tc nhn ha hc.Polime ha:Xy ra khi cho micxen vo ng thy tinh kn v un nng n 3000C to
thnh imicxen hay cn gi l camphogen (I) qua hp cht trung gian l limonen(II).
3000C
Qa trnh polime ha cng nhanh khi c mt ca oxi khng kh v nhit nhng nu nhit cao qu 3000C th kh nng polime ha s km. Khi nhit tn khong 500 6000C s xy ra qu trnh ngc li l depolime ha.
Depolime ha:
8/12/2019 Ho tinh du
16/48
Deplime ha xy ra khi un nng micxen hoc oximen n 500 - 600 0C.Micxen v oximen s phn gii thnh 2 phn t izpen.
500-6000C 500-6000C
ng phn ha:S ng phn ha xy ra theo hai hng: Chuyn v tr ni i m khng lm thay i mch cacbon dng chuyn
thnh dng - oximen.
- oximen chuyn hnh anlximen (khi un si)
Chuyn t tecphen thng thnh tn vng phn ngXy ra khi un nng tecpen thng trong mi trng axit. Ty theo v tr ng
vng m to thnh nhng dn xut khc nhau.V d s to thnh dn xut p- menten t dipenten khi ng vng v tr 3-8
do t ni i 7-8.1
2
34
56
7
8
Hydrat ha:
8/12/2019 Ho tinh du
17/48
Micxen v oximen d dng kt hp vi nc mt ni i khi c mt caaxit hoc cc xc tc khc to thnh ru l micxenol hoc Oximenol II.
12
34
56
7
8 HOH
H+
OH
Mixenol
OH
Oximenol
Nu hydrat ha tin hnh vi hn hp axit sunfuric v axit axetic th s c
este tng ng l micxenyl axetat hoc oximenyl axetat.Halogen ha:Micxen v oximen d dng kt hp ni halogen to thnh cc halogenua.
Ty thuc vo iu kin phn ng m halogen kt hp vo 1,2 hoc c ba ni i.Dn xut halogen c ng dng nhiu nht l bromua. N l cht kt tinh c nhit nng chy c trng. Dng tnh cht ny nhn bit tecpen thng.
Oxi ha:Micxen v oximen d dng oxi ha di tc dng ca nhng cht oxi ha
khc nhau nh : oxi khng kh, ozon (O3), KMnO4, K2Cr2O7..S kt hp oxi xy ra nhng ni i hoc n m n d dng b t to thnh andehyt v axit.
Phn ng oxi ha tecpen thng bng KMnO4dng chng minh s c mtca n trong tinh du.
V d: Khi oxi ha - micxen s thu c fomandehyt v axit glutaric.
KMnO4CH2 CH2 CH2C C
O
OH
O
HO
HCHO + + CO2 + H2O
Khi oxi ha - micxen s c axeton v axit xucxenic.
KMnO4 CH2 CH2C C
O
OH
O
HO
+ + CO2H3C C
O
CH3
8/12/2019 Ho tinh du
18/48
2.3.3. Nhn bit v phn bit tecpen thng nhn bit micxen v oximen thng dng dn xut kt tinh ca brom c
nhit nng chy c trng.Vi micxen cho tetrabromit dihydromicxen (t0nc = 880C).
+ Br2
Br
Br
Br
Br
Vi oximen cng cho dn xut tetrabromit dihydromicxen
Phn bit micxen v oximen, c 2 phng php:-Da vo nhit nng chy ca dn xut kt tinh khi cho tc dng vi
anhydric maleic; vi micxen cho sn phm c tnc= 206 2070C.-Da vo hnh dng tinh th ca dn xut kt tinh.Oxi ha micxen v oximen bng KMnO4 trong mi trng axeton s c
axit. Mui ch ca axit ny i vi micxen c tinh th hnh kim, i vi oximen ctinh th hnh thoi.2.3.4. Tng hp tecpen thng
Tecpen thng c th tng hp t isopren. Khi un nng isopren trong ngnghim kn nhit 80-900C trong thi gian 4-5 ngy (phn ng Actromulenski).
Ngoi ra cn c th i t hoc pinen (phn ng Acbuzop).
cromat Cu
3800C
-pinen -micxen
-pinen -omixen 2.4. Hydro cacbon tecpen mt vng
Hydro cacbon tecpen mt vng u c cng thc chung l C10H16, trong phnt c mt vng v hai ni i. Chng c th coi nh l sn phm trng hp ca 2
phn t isopren.2.4.1.Cu to v danh php
Cu to:
8/12/2019 Ho tinh du
19/48
Tt c nhng tecpen mt vng c th coi nh l dn xut ca p-mentan, trongthin nhin khng tm thy m ch nhn c thng qua con ng tng hp bngcch hydro ha p-ximol.
+ 3H2
Hin nay bit c cng thc cu to ca 8 tecpen 1 vng. Trong s ny c
7 cht c tm thy trong tinh du, cn 1 cht ch nhn c thng qua con ngtng hp i t -pimen.
Cc tecpen thng gp trong thin nhin nh sau: Limonen (I), isolimonen(II). Tecpinolen(III), -tecpinen(IV), -tecpinen(V), -tecpinen(VI), -
phelandren(VII) v phelandren(VIII).
H*
(I) (II) (III) (IV)
(V) (VI) (VII) (VIII) Danh php:Theo danh php IUPAC gi theo th t:-Gi tn nhm th nh vo C trong mch xiclohexan
-Gi tn cc nhm ph isopropyl; isopropinyl; isopropiliden-Gi tn vng 6 cnh l xiclohexan v s th t C c ni i trong mch-nh s th t cc nguyn t C bt u t C c nhm metyl nh vo nhm
v theo chiu ngc kim ng h.V d:
Cht (I): 1 metyl 4 isopropinyl xiclohexen 1Cht (I): 1 metyl 4 isopropinyl xiclohexen 2Cht (I): 1 metyl 4 isopropiliden xiclohexen 1Cht (I): 1 metyl 4 isopropyl xiclohexen 4
2.4.2.S ph bin ca tecpen mt vng trong thin nhin
8/12/2019 Ho tinh du
20/48
Tecpen mt vng thng gp nhiu trong tinh du v chim mt lng rt lnph bin nht l Limmen, tecpinolen v tecpimen.
Limmen l cu t chnh ca tinh du cam, chanh, qut, (90%) c mi chanhv c dng lm cht thm thc phm.
Tecpinolen cha trong tinh du pht th, mi kh chu, t c ng dng. Tecpinen ch c trong tinh du hai dng v cn ch nhn c bngcon ng tng hp. N c trong tinh du mi, tinh du chanh.2.4.3.Tnh cht l hc ca tecpen mt vng2.4.3.1. Limonen
Limonen C10H16(1 metyl- 4 - izpro xiclhecxen - 1) l mt cht lngkhng mu, mi ging mi chanh, ha tan tt trong cc dung mi hu c khng ccc. Trong thin nhin tn ti ba dng ng phn quang hc l d, l, dl - limmen.2.4.3.2. Tecpinen
Tecpinen C10H16 l hp cht khng mu c mi chanh, khng ha tan trongnc, ha tan tt trong dung mi hu c khng cc. Khng c gi tr hng phm.
N c ba ng phn khc nhau v v tr ni i.
(I) (II) (III)
2.4.4.Tnh cht ha hc ca tecpen mt vngTecpen 1 vng l hp cht rt hot ng ha hc ni i mch nhnh ln lt
tc dng vi : H2,H2O, halgen .., ni i mch vng tc dng vi nhng cht oxiha v N2O3, N2O4, NOCl...2.4.4.1. ng phn ha
Phn ng xy ra khi tc dng vi nhit cao v trong mi trng axt, baz,ni i s chuyn v tr.
Trong s nhng tecpen ny bn vng nht l limonen v , tecpinen(Limnen un nng n 300 - 400 0C vn khng b ng phn ha) km bn vngnht l tecpinlen v phelandren.
Tecpinlen un nng vi axt s ng phn ha thnh ; cn phelandren tcdng vi HCl s chuyn thnh ipenten, tc dng vi H2SO4 chuyn thng -tecpinen (trong mi trng ru).2.4.4.2. Polime ha v depolime ha
Polime ha xy ra khi tc dng vi axt m c v un nng mnh. Limnens chuyn thnh dipentec v khi nhit ln n 4000C s chuyn thnh plitecpen.
8/12/2019 Ho tinh du
21/48
Tecpinlen tham gia phn ng plime ha d dng hn (tecpinolen tc dng vi axtv un nng chuyn thnh - tecpinen).
Depolime ha xy ra khi un nng tecpen 1 vng n nhit 500 - 700 0 C.2.4.4.3. Oxi ha
Phn ng oxi ha xy ra rt d dng. Nu ch oxi ha 1 ni i s c xt ,peoxit hoc ru. Nu oxi ha c hai ni i s c andehyt hoc xeton, oxi s kthp vo ni i mch vng trc, sau mi n ni i mch nhnh.
Cc cht oxi ha thng l: oxi khng kh, zn, hydrperxt benzoil,KMnO4, Na2Cr2O7.
Oxi ha bng oxi khng khOxi khng kh l cht oxi ha yu nn ch oxi ha ni i mch vng to
thnh sn phm cui cng l mt glicol.Phn ng c th tin hnh qua 2 s :
Qua cc hp cht trung gian l peoxit v oxit.
+ O2
O O O
HOH
OH
OH
Glicol c th b dhydrat ha thnh ccvol (I) v sau tip tc oxi ha thnh ccvon(II).
OH
OH
- HOH
OH
H2O2
O
(I) (II) Khng qua cc hp cht trung gian.ng thi vi s oxi ha cn xy ra qu trnh hydrat ha to thnh mt
glicol.
+ O2 + H2OOH
OH
Oxi ha bng hydropeoxit benzoilS oxi ha xy ra c l do oxi nguyn t c to thnh khi hydropeoxit
benzoil b phn gii theo phn ng sau:
8/12/2019 Ho tinh du
22/48
C6H5 C O
O
OH C6H5 C
O
OH + O Nng lng oxi ha y rt ln, do s oxi ha tin hnh c ni i cu
mch nhnh v trong nhn to thnh sn phm cui cng l mt ru bn chcetitrit qua hp cht trung gian l peoxit.
+ 2[O]
O
O
HOH
OH
OH
OH
OH
Oxi ha bng ozon (O3)Ozon l cht oxi ha rt mnh. ng thi vi s oxi ha cn t ni i to
thnh (III) qua hp cht trung gian ozonit (I) v andehyt dixetocacbonic (II).
+ O3
O O
O
O
O
(I)
C
C
O
OH
O
O
(III)
Oxi ha bng KMnO4Ty thuc vo mi trng phn ng m to thnh nhng sn phm khc nhau.Trong mi trng kim cho mt ru 4 chc l:
+KMnO4
KOH OH
OH
OH
OH
Trong mi trng axit to thnh tricacboxylic qua hp cht trung gian ldiaxetoandehyt.
Na2Cr2O7l cht oxi ha mnh nhng c ch phn ng cha c nghin cuk.2.4.4.4. Hydro ha v dehydro ha
Hydr ha xy ra d dng khi c mt Pt, Ni. Hydr ln lt mch nhnh trcri sau mi n ni i trong nhn.
Vi limnen cho p- mantan qua hp cht trung gian 1 - mtyl - 4- isoprpilxyclohecxen -1.
8/12/2019 Ho tinh du
23/48
+ H2 + H2
Vi tecpinen hyr kt hp vo ni i cch trong nhn bo ha hai ni i
ny v to thnh ni i mi gia. Qu trnh tin hnh chm (khong 1 gi) tothnh p - menten 2.
hydr ha xy ra nhit cao, p sut thp v c xc tc (thng l Pt,Ni, Pd) to thnh hydro cacbon thm l p - ximol.
V d: cho mt lung hi limonen (hoc tecpen mt vng khc) i qua Pt bt 2000C s xy ra s ehydro ha to thnh 2 phn t p-ximol v 1 phn t p-
mentan. y c s phn phi li nguyn t hydro phn t c cu trc cn ibn vng.
-H2+
Pt, 2000C
Phn ng ny do Zemenski tm ra v gi l phn ng xc tc mt chiu. N
chng minh s lin quan hu c gia tecpen mt vng v hydrocacbon thm.2.4.4.5. Hydrat ha
Hydrat ha xy ra khi c mt axt v c.Phn t H2O s kt hp vo ni i mch nhnh to thnh - tecpinol (c
mi t inh hng).
+H2O
OH
H2SO4
Nu c mt c axt hu c s to thnh este tng ng (vi axit axetic)
+H2O
OCOCH3
H2SO4+ CH3COOH
Nc c th kt hp vo c hai ni i to thnh ru a chc l tecpin. iu
kin tt nht cho phn ng ny l nhit thp (t = -6
0
C).
8/12/2019 Ho tinh du
24/48
+H2O
H2SO4 (-60C)
OH
OH
Tecpin khng bn, kt hp vi nc to thnh tecpin hydrat (l cht kt tinh
mu trng).
OH
OH
.H2O
2.5. Hydro cacbon tecpen hai vngCc tn 2 vng u c cng thc chung l C10H16trong phn t c 1 ni iv 2 vng . Sau y l mt s i din quan trng ca tecpen 2 vng.2.5.1. Phn loi tecpen hai vng
Tecpen 2 vng c th chia lm 5 nhm:-Nhm dn xut pinan: v pinen
12
3
4
5
6
8
7
-pinen-pinen -Nhm dn xut camfan (I) v isocamfan (II), bocnilen (III)(1,7,7 trimetylbicyclo [2,1,2] hepten 2 v camfan IV)(3,3 imetyl 2 metylenbicyclo [2,1,2] heptan)
(I) (II)
1
2
3
4
5
8
7 6
(III)
12
3
45
8
7
6
(IV)
hay
12
45
8
7
6
(V)
3
-Nhm dn xut caran
8/12/2019 Ho tinh du
25/48
Caren (4,7,7 trimetylbicyclo(4,0,1) hepten 3) (I)Cafen (4,7,7 - trimetylbicyclo(4,0,1) hepten 4) (II)
1
2
3
4
5
8
7
6
Caran (I) 1
2
3
4
5
87
6
(II) -Nhm dn xut Tuyen (I) v Xabihen (II)
12
3
4
5
8
7
6
(I) (II)
7,7-dimetyl-2-metylenbicyclo[3,0,1]hetan
-Nhm dn xut Fenchan isofenchanTheo ngun gc cu to, tecpin 2 vng c th l do p-mentan mt 2 nguyn t
Hydro 2 nguyn t C khc nhau ng thnh vng th hai. S to thnh ctm tt nh sau:
12
3
4
56
7
8 -2
H(6
8)
-2H(18)-2H
(38)
(3)
(2)
(1)
(4)
-2H(4
6)
2.5.2. Danh php
gi tn nhng tecpen hai vng, cn tun theo nhng quy tc sau:-nh s th t cc nguyn t C bt u t C chung cho 2 vng v theo
chiu ngc chiu kim ng h.
8/12/2019 Ho tinh du
26/48
-Gi th t v s tn nhm th nh vo cc vng.-Gi tn vng hai cnh l bicyclo v s C ng ring r trong cc cu th cho
vo trong ngoc.-Cui cng gi ch hepten (hoc heptan) v s v tr ni i trong mch
vng.V d: -pinol (I) th gi l 2,6,6-trimetyl bicyclo[1,1,3]hepten-2 pinen (II) th gi l (6,6 imetyl 2 metilenbicyclo (1,1,3) hepten
bocnilen (III) th gi l (1,7,7 trimetylbicyclo [2,1,2] hepten 22.5.3. Nhng tecpen 2 vng i din2.5.3.1. Pinen C10H16 M = 136,23g/mol
Pinen l 1 trong nhng tecpen 2 vng quan trng v ph bin trong tinh du,c ng dng nhiu trong cng nghip ha hc.
2.5.3.1.1. Tnh cht l hcN l cht lng khng mu, mi d chu ging mi thng. Ha tan tt trongcc dung mi hu c khng cc, khng ha tan trong nc. Nhanh chng b oxiha ngoi khng kh, tc dng vi nh sng chuyn thnh cht lng nht mu vng.
Trong thin nhin tn ti 3 dng ng phn khc nhau v v tr ni i:
-pinen -pinen -pinen Mi mt dng ng phn trn c ba ng phn quang hc l l, d, v dl.Pinen l thnh phn chnh ca tinh du thng (80 - 90%) trong - pinen
chim 60 - 70 % cn - pinen ch c 5 - 7% .2.5.3.1.2. Tnh cht ha hc
Pinen l 1 cht rt hot ng ha hc do trong phn t tn ti ni i 2-3hoc 2-8 v ni i 1-7. Nhng ni i ny c kh nng phn ng rt mnh vi huht cc tc nhn ha hc.
Tc dng vi HClTy thuc vo c tnh ca HCl (kh hay m) m nhn c nhng sn phm
khc nhau.V d : Pinen tc dng vi HCl m to thnh iclohydrat limonen.
HCl
Cl
HCl
Cl
Cl
8/12/2019 Ho tinh du
27/48
Vi HCl khan u tin to thnh monoclohydrat pinen (I) cht ny khngbn, d dng ng phn ha to thnh monoclohydrat bocneol (II). iu kinphn ng ng phn ha l nhit thp: 3-50C.
Phn ng hydrat haXy ra khi c mt ca axt v c long (H2SO4....) ng thi vi s hydrat ha
cn xy ra ng phn ha to thnh dn xut tecpen 1 vng l tecpineol (I), tecpin(II) v tecpinhydrat (III).
HOH
OH
HOH
OH
OH
H2SO4
Nu phn ng hydrat xy ra vi s c mt ca axit hu c th s to thnh ccsn phm este ha.
OCOCH3
H2SO4
HOH+CH3COOH
Nhng phn ng trn c dng trong cng nghip tng hp nhng ch phm
dng trong y dc sn xut thuc ho nh tecpin, tecpinhydrat v tecpinol.2.5.3.1.3. Nhn bit v ng dng ca pinen
Nhn bit pinen nhn bit pinen thng dng nhng dn xut kt tinh c nhit nng
chy c trng.-pinen - dn xut nitrozoclorit tnc= 105
0CDn xut nitrolpiperidin tnc= 118
0C-pinen oxi ha bng KMnO4thu c sn phm axit kt tinh c tnc= 127
0C.ng dng ca pinenPinen c tch ra khi tinh du bng phng php chng ct phn on. N
c dng lm dung mi cho sn mu xi nh nh. Trong dc phm dng trc tiplm thuc cha bng, st trng khng kh trong nh v tiu dit k sinh trng .
Pinen cn l mt nguyn liu ha hc rt quan trng tng hp hng lotnhng sn phm ha hc nh campho tecpin, tecpinhydrat, tecpineol dng trongdc phm lm thuc cha bnh, dng sn xut cc este ca axit pinonic,nocpinic dng lm du bi trn cho cc b phn my mc lm vic nhit cao,sn xut hydr peroxt pinan dng lm cht xc tc trong cng nghip tng hp caosu, dng sn xut thuc tr su (cloten, hexa cloran)2.5.3.2. Camphen C10H16
8/12/2019 Ho tinh du
28/48
Camphen l 1 trong nhng tn 2 vng thng gp trong tinh du c cngthc cu to sau:
hay
2.5.3.2.1. Tnh cht l hcL mt cht kt tinh th mu trng, d bay hi ngoi khng kh, c mi long
no, tnc= 51-520C, ts= 160-161
0C/760mmHg; 520C/17mmHg; = 0,8422;
nD= 1,5514; RM= 44,02; [
]D0 : 103,9 (trong ete); 99,6
0
(trong ru). Ha tantt trong dung mi hu c, khng ha tan trong nc.2.5.3.2.2. Tnh cht ha hc
Hydro haPhn ng Hydro ha Camphen tin hnh nh xc tc Pt nhit thng to
thnh izocamphan, tnc= 63-64,50C.
Hydrat haTrong nhng iu kin nht nh, hydrat ha camphen s thnh camphen
hydrat nhng thng thng c hn hp bocneol v isobocneol.Este ha
Este ha bng axt hu c (axit axetic, axit fomic..) c H2SO4lm xc tc s nhnc axetat isobocneol (I) cn x phng ha (I) s nhn c isobocneol (II).
Phn ng ny dng nh lng camphen trong hn hp tecpen 2 vng (vtrong iu kin ny cc tn 2 vng khc khng b este ha).
(II)
H2SO4
CH3COOHOCOCH3
(I)
NaOH OH
Tc dng vi HClCamphen tc dng vi HCl s nhn c hn hp cn bng cc ng phnclorit l camphenhydroclorit (I) v bocnil hydroclorit (II) v iso bocnil hydroclorit(III). Trong (III) chim nhiu nht.
(II)
HCl+
(I)
Cl
Cl
H
H
Cl
8/12/2019 Ho tinh du
29/48
Oxi haOxi ha camphen bng KMnO4 nhn c camphen gliol C10H18O2 (I)
andehyt camphenilanic C10H16O (II) axit camphenilic C10H16O2 (III) camphenilenC9H14O (IV) v axit camphenic C10H16O4(V).
(III) (IV) (V)
CHO
CHO
(I) (II)COOH
O
COOH
COOH
Nghin cu nhng sn phm ca s oxi ha camphen xc nh c cuto ca camphenic.
Halogen ha
Khi halogen ha nhm metyl to thnh cc cc dn xut halogen tngng, cn ni i vn c gi nguyn. Ty thuc vo mc halogen ha m 1,2,3hoc 4 nguyn t hydro c thay th bng halogen.2.5.3.2.2. S ph bin v ng dng ca camphen
Camphen c cha nhiu trong tinh du nh thng, chanh, th l. Tchcamphen ra khi tinh du bng hai phng php:
-Phng php Nametkin: lm lnh tinh du c cha camphen n nhit ha lng CO2, camphen s kt tinh v tch ring ra.
-Camphen c th tng hp c bng cch ng phn ha hoc pimennh xc tc l TiO2, hiu sut khong 70% hoc dehydro ha isobecneol.
Camphen c ng dng rng ri trong cng nghip tng hp nhng hp chttrung gian, tng hp campho, sn xut thuc tr su bng cch Clo ha, tch thnhcolfen hoc policlocamphen hoc toxafen (M).2.6. Setkitecpen
L nhm hp cht hu c thuc dy tecpen trong c cc tecpen t C15H24n C15H32v nhng dn xut c cha oxi nh ru, andhyt v xton.
Setkitecpen l 1 cht rt hot ng; n nhanh chng b oxi ha ngoi khngkh, b bin i khi un nng, c bit l trong mi trng axt, d dng kt hp viHX, ozn, NOCL, N2O3, N2O4, d dng hyr v hydr ha.. Setkitecpen rt ph
bin trong thc vt, trong thnh phn ca tinh du v nha thng.Setkitecpen c dng ch yu l trong hng phm v dc phm. Tronghng phm thng dng dng hp cht c cha oxi nh nerolidol (2,6,10 trimetyldodecactrien 2,6,11 ol 10 (I)) lm cht c nh mi trong sn xut nchoa; facnezol (II) (2,6,10 tri metyldodecactrien 2,6,11 ol 12) v axetat ca nc mi hoa hng dng lm cht c nh cho mi nc hoa, xantalol (C13H24) (III) cmi nha thm rt bn vng v d chu l cht c nh mi rt tt, xantoninC15H18O3(IV) dng lm thuc ty giun.(CH3)2C CH (CH2)2 C(CH3) CH (CH2)2 C(OH)(CH3) CH CH2 Nerolidol
8/12/2019 Ho tinh du
30/48
CH3 O
O
CH3
O
C15H18O3(Xantonin)
(I)
CH3
OH
Nerolidol
1
2
34
5
6
7
8 10
11
12
OH
9
(II) Farnesol (III) Xantalol
2.7. itecpenL nhm hp cht hu c dy tecpen c cng thc chng C20H32. Thnggp trong tinh du dng dn xut c cha oxi v cha c nghin cu nhiu.
Ditecpen thin nhin l 1 cht lng nht nh du hoc cht rn. N t bay hivi hi nc, si khong 3000C tr ln (750mmHg), khong 0,92-0,95.
Ditecpen thng gp nht l Camphoren ba dng ng phn , v .2.8. Hydrocacbon thm
Thng gp trong tinh du mt lng khng ln lm. Trong phn thydrocacbon thm c th c 1 hoc 2 vng.2.8.1. Hydrocacbon thm mt vng2.8.1.1. Stiren
Stiren l cht lng linh ng khng mu, mi d chu, ha tantt trong dung mi hu c, 143,2C 400C ha tan trong nckhong 0,05 %. Stiren c cha trong nha b .
Stiren l mt cht rt c kh nng phn ng. Trong dung dchkim yu, KMnO4 s oxi ha stirol n C6H3CH(OH)COOH. Nu oxiha bng axit cromic s c axit benzoic. Dn xut brom ca stiren
c mi d hng.Trong cng nghip, iu ch stiren bng cch oxi ha etylbenzen c Mg lm
xc tc, sau hydro ha di p sut cao nh cht xc tc l ng crom st n1 fenyletanol . Dehydrat ha (II) bng oxit nhm hoc titan s c stiren.2.8.1.2. Ximol
Ximol c 3 ng phn l ortho, meta v para ximol. Chng lcht lng khng mu, mi d chu khng ha tan trong nc ha tannhiu trong cc dung mi hu c .
Ximol c cha trong tinh du mi, tinh du bch dn... p-ximol cc khi ung nng campho v c P2O5l xc tc hay nhit phnpinen hoc ehydro ha limonen c Pt, Ni l xc tc 300 400 0C.
HC CH2
8/12/2019 Ho tinh du
31/48
m-ximol c th tng hp bng cch un nng ru phenchinic vi c P2O5lxc tc hay nhit phn du thng. Ximol khng c gi tr hng phm nhng lnguyn liu quan trng dng tng hp nhng cht thm c gi tr.2.8.2. Hydrocacbon thm hai vng
Cc hydrocacbon thm 2 vng thng gp l naphatalen (I), Gadalin (II) vAydalin (III).
(I) (II) (III) Naptalen l cht kt tinh hnh phin mng, khng mu c mi mnh hu nh
khng tan trong nc d ha tan trong dung mi hu c.Hydro cacbon thm 2 vng t ph bin trong tinh du v khng c gi tr
hng phm.2.9. Nhng tinh du c cha tecpen2.9.1. Tinh du thng
Tinh du thng c tch ra t nha thng sng bng phng php chng cthi nc. N l mt cht lng mu vng nht mi thng nhit si 153 - 180 0C,
= 0,855 - 0,856; 1,460 - 1,478; ch s axt
8/12/2019 Ho tinh du
32/48
Tinh du cam tch t l v hoa bng phng php chng ct hi nc cthnh phn ch yu l este axetat (46%) v cc tecpen khc.
COOCH3H2N
8/12/2019 Ho tinh du
33/48
CHNG III: RU
3.1. i cng v ruRu l mt hp cht hu c rt ph bin trong tinh du. Trong tinh du n
dng t do hoc kt hp v thng c nhng dn xut c cha oxi ca tecpen. Huht c mi hoa, qu v mt hp cht thm quan trng v c gi tr c dng nhiutrong cng nghip hng phm, thc phm.
Ru trong tinh du gm c ru tecpen thng, dn xut c cha oxi catecpen v setkitecpen thng, ru tecpen vng, dn xut c cha oxi ca tecpen vsetkitecpen vng, v ru thm.
Ru l mt hp cht hu c c cha nhm OH v c cng thc chung lROH. Ty thuc v s kt hp ca nhm OH v gc R m c th chua ru ra
lm: ru bc mt, bc hai hay ba.Ngoi ra ty thuc v s lng nhm OH m gi l ru n chc hay achc. Hu ht ru trong tinh du l ru mt chc.
Mun tch ru ra khi tinh du c th dng cc phng php sau:- To thnh este vi axit boric, phosphoric sau thy phn este s c
ru.- To thnh dn xut kt tinh vi CuCl2tch ra khi tinh du ri phn gii
tch ring ru ra.- Chng ct phn on tinh du, ly on c nhit si ng vi ru..
3.2. Ru thng dy boRu thng dy bo thng cha trong tinh du mt lng khng ln lm
dng este ca axit axetic, axit focmic, axit propionic. Trong phn t ru c cha t1 n 12 nguyn t cacbon. C gi tr trong hng phm l nhng ru c t 8 n12 nguyn t cacbon.3.2.1. Octanol C8H18O
Octanol tn ti hai dng ng phn l octabol- 1 v Octanol - 2Octanol l 1 cht lng khng mu, mi thm d chu, khng tan trong nc
ha tan tt trong dung mi hu c. Trong tinh du n c dng t do hoc estetrong tinh du qu, inh hng.
3.2.2. Nonanol: CH3(CH2)7CH2OHL cht lng khng mu, tnc = -50
0C; ts = 2120C (760mmHg); = 0,835;
1,4310. Nonanol khng tan trong nc, ha tan trong clorofooc, ete, ru.Nonanol c tnh cht ca r n chc.
Nonanol c dng t do cng nh dng este trong mt s tinhdu. Tng hpbng cch hydro ha c xc tc andehyt nonilic andehyt pelagonuc axit moni axit pelagonic hoc este ca n.
Nomanal c mi thm mnh ca xitronenlol v hoa hng dng trong hngphm. N cha trong tinh du cam, qut, hoa hng...
8/12/2019 Ho tinh du
34/48
3.2.3. Decanol: CH3(CH2)8CH2OH
L cht lng khng mu, tnc = 70C; ts = 228-232
0C (760mmHg); = 0,8297;
1,43719, c mi hoa hng, c trong tinh du hoa hng, tinh du cam.Tng hp bng cch hydro ha andehyt dexilic.3.2.4. Dodecanol: CH3(CH2)10CH2OH
L cht dng tinh th khng mu c mi hoa hu, tnc = 260C; ts = 256-259
0C(760mmHg); = 0,8204; khng tan trong nc, ha tan trong ru v ete. Trongtinh du khng tm thy m ch nhn c bng con ng tng hp bng cch khete etylic ca axit loric nh Natri trong nc, ha tan trong rru v te. Tronh tinhdu khng tm thy m ch nhn c bng con ng tng hp bng cch khdung dch ru - toluen.
3.3. Ru tecpen thngRu thng l dn xut c cha oxi ca tecpen thng. Chng rt quan trngv c gi tr ln trong hng phm c dng nhiu trong cng nghip sn xutnc hoa v cc sn phm trang sc khc. Di y l mt s ru tecpen thnggp.3.3.1. Linalol C10H18O
Linalol l 1 ru bc ba v l thnh phn chnh ca tinh du mi (60 - 70%)thin nin kin (70%) c mi hoa linh lan. Trong thin nhin thng gp dngng phn quay phi d - linalol hay cn gi l coriandrol (I), quay tri - linalol haycn gi l licareol (II)v dng khng hot ng quang dl hay cn gi l micxenol.
(I)C CH (CH2)2 C(OH)(CH3) CH CH2
H3C
H3C
C CH2 (CH2)2 C(OH)(CH3) CH CH2
H3C
H2C
(II)
3.3.1.1. Tnh cht vt l
Linalol l cht lng khng mu, c mi linh lan khng ha tan trong nc,ha tan nhiu trong dung mi hu c.
d-linalol c trong tinh du mi (60-70%).l-linalol c trong tinh du bc h (83-85%).Hu ht linalol c dng este vi axit axetic (linalit axetat) v cha trong tinh
du lavande (50%), tinh du qut (35 - 40 %).3.3.1.2. Tnh cht ha hc
Trong phn t linalol c gc - OH nh vo C ha tr 3 v c hai ni i nntnh cht ha hc ca n ph thuc vo cu to ny. y nhm OH hot ng nhtri n ni i. Nhm OH c khuynh hng dch chuyn hoc mt i c tc dng
8/12/2019 Ho tinh du
35/48
ha hc. Cc phn ng ch yu ca Linalol gm: ng phn oxi ha, oxi ha,dehydrdt ha, phn ng cng hp v este ha.
ng phn haNm 1890, Bacbe ng phn ha Linalol di tc dng ca anhydric
axetic v nhit 150-1600C c geraniol.
OH
150 - 1600C OH
Oxi haPhn ng oxi ha Linalol to thnh cc sn phm khc nhau ty thuc vo cc
cht oxi ha v iu kin oxi ha khc nhau.V d:
-Oxi ha bng oxi khng khOxi khng kh l cht oxi ha yu nht. u tin to thnh monooxyt v tip
tc oxi ha s to thnh dioxyt.
OH
O2
OH
OO2
OH
O
O
-Oxi ha bng KMnO4
Nu oxi ha linalol bng dung dch KMnO4 long s thu c mt ancol 5chc.
OH OH
KMnO4 OH
OH
OH
OH
Nu l dung dch KMnO4 c th qu trnh oxi ha din ra mnh lit v thuc mt hn hp xeton v axit.
OH
KMnO4
O
C
H3C CH3
+
C
CH2
CH2
C
O
O
OH
OH
+
C
C
O
O
OH
OH
Mt khc nu oxi ha bng K2Cr2O7
8/12/2019 Ho tinh du
36/48
u tin linalol b ng phn ha thnh geraniol sau geraniol b oxi ha to thnh xitral. y l mt phn ng quan trng trong cng nghip dng iuch xitral t linalol (trong tinh du mi).
OH
H2SO4
K2Cr2O7
OH COOH
Nu cht oxi ha l oxit crom s to thnh hn hp xitral v metyl heptenon.
OH
CHO
O
Cr2O3
Dehydrat ha:Ty thuc vo iu kin dehyro ha m to thnh nhng sn phm khc nhau.
- Dehydrat ha bng H2SO4v HCOOH
OH
H2SO4+ HCOOH
hay
- Dehydrat ha bng IotLinalol tc dng vi Iot s b mt nc to thnh micxen hoc oximen .
OH
hayI2
Tc dng vi HCl:Linalol khi tc dng vi HCl trong toluen s to thnh dn xauast clolinalol.
ng thi c s chuyn v to thnh dn xut clogeraniol.
8/12/2019 Ho tinh du
37/48
OH
HCl
Toluen
OH
H
ClOH
Cl
H
Cl
Dn xut clo ca genariol khi tc dng vi oxyt bc m hoc axetat kali s ngphn ha ngc li to thnh linalol
OH
-HCl
OH
H
Cl
Cl
+ Ag2O + H2O
Este ha:Do trong phn t linalol c cha nhm OH bc ba nn thc t khng este ha
c bng axit axetic. Axetyl ha linalol ch tin hnh c khi cho tc dng vianhydric axetic v un nng, ng thi trong qu trnh este ha phi ct tch axitaxetic trnh phn ng ng phn ha (do axit axetic gy nn). Axetyl ha linalols c linalyt axetat.
OCOCH3
Cl(CH3CO)2O
3.3.2. Geranilol C10H18O
Geraniol l ru bc mt khng no. N l ng phn ca linalol v khclinalol v v tr nhm OH v v tr ni i trong phn t.
Geraniol l ng phn hnh hc ca nerol. N l dng cis . Trong thin nhintn ti 2 dng hn hp 2 ng phn l - geraniol (dng limonen) (I) v geraniol (dng tecpenolen) (II).
C CH2 CH2 CH2
H3C
H2C
C CH3
CH CH2OH
(I)
C CH CH2 CH2
H3C
H3C
C CH3
CH CH2OH
(II)
3.3.2.1. Tnh cht l hc
8/12/2019 Ho tinh du
38/48
Geraniol l mt cht lng khng mu hoc vng nht, mi ging mi hoahng, - 15C, - 220 - 230C; - 0,8894; - 1,4766, khng ha tan trongnc, ha tan tt trong ru, ete v cc dung mi hu c khc.
Geraniol cha trong nhiu loi tinh du. N l thnh phn chnh ca tinh dus java (85%), tinh du hng dip (Pelargenium roseum wild) (57%), tinh du hoahng (30 40%)...
Tch geraniol ra khi tinh du qua hp cht cng vi CaCl2, sau phn giibng nc ri chng ct bng hi nc.3.3.2.2. Tnh cht ha hc
Hydrat ha:Geraniol b hydrat ha khi tc dng vi H2SO4 (50%) to thnh tecpin
hydrat (III) qua hp cht trung gian l ru a chc (I) v tecpin (II).
OH
OH
H2SO4
(I) (II)
HOH OH
OH
H
- HOH
OH
OH
Qu trnh trn nu c c CH3COOH tham gia th ngoi s hydrat ha cn xy
ra s ng phn ha v este ha to thnh tecpinenol v axetat tecpin.
H2SO4+ CH3COOH
OH
HOH
OH
OH
OH
OCOCH3
Nu dng cht hydrat ha l axit fomic m c th u tin geraniol cng b
hydrat ha to thnh tecpineol (I) nhng sau li xy ra qu trnh dehydrat ha tothnh tecpen khng no 1 vng dipenten v tecpinen.
OHHCOOH
OH
ng phn haGeraniol khi ng phn ha s to thnh xiclogeraniol. Qu trnh xy ra nh
sau: u tin geraniol tc dng vi axit axetic to thnh geranyl axetat (I). Cht nydi tc dng ca H3PO4v H2SO4 nhit thng s b ng phn ha v ngvng to thnh xiclogeralyl axetat (II). X phng ha este ny s thu cxiclogeranol (III).
8/12/2019 Ho tinh du
39/48
OH
H2SO4hayCH2OH CH2OCOCH3
CH2OCOCH3 CH2OH CH2OH
Este ha
Geranol tc dng vi anhydric axetic s to thnh geranyl axetat. y l phnng quan trng thng dng iu ch geranyl axetat.
OH(CH3CO)2O
OCOCH3
Oxi ha:Geranol khi b oxi ha bng hn hp cromic th thu c xitral.
OHOCOCH3
Dehydro haTy thuc vo tc nhn v iu kin phn ng m sn phm thu c hon
ton khc nhau.Nu dehydro ha geraniol bng Cu 1800C trong pha hi th thu c xitral.
OHCHOCu, Cr
1800C
Nu dehydro ha geraniol cng thc hin nh trn nhng thc hin pha
long th thu c xitronelax.
8/12/2019 Ho tinh du
40/48
OHCHOCu, Cr
1800C
3.3.3. Nerol C10H18ONerol l ng phn hnh hc ca graniol. Trong thin nhin n cng tn ti
dng ng phn (I) v (II).
C CH2 CH2 CH2
H3C
H2C
C CH3
CHOH2C
(I)
C CH CH2 CH2
H3C
H3C
C CH3
C H
(II)
H
HOH2C Nerol l cht lng khng mu, c mi hoa hng nhng yu hn geraniol cha
trong mt s tinh du nh: nerol, hoa hng, y lng; = 227C/760mmHg,
125C/25mmHg, = 0,8862, = 1,4746. Nerol khng ha tan trong nc, tantt trong ru, ete.
Nerol d dng kt hp vi brom to thnh tetra bromit; khi oxi ha bng oxitplatin s to thnh 2,6 - imetyloctan, khi oxi ha bng KMnO4s c axeton v
axit levulic; oxi ha bng axit cromic c nenal. Tc dng vi axit sunfuric, neralchuyn thnh 1,8 - tecpinhydrat.
CH2OH H2SO4
HOH
OH
OH
3.3.3.Xitronenlol C10H2O
Trong thin nhin xitronenlol l mt hn hp hai ng phn (I) v (II).
CH2OH
CH2OH
Mi dng trn u c cc ng phn quang hc d, v dng khng hot ng
dl.
8/12/2019 Ho tinh du
41/48
Xitronenlol l mt cht lng khng mu, c mi hoa hng yu. Mi ca hoahng chnh l mi ca xitronenlol.
d- xitronenlol c trong tinh du s, (20% dng ). dl- xitronenlol c trongtinh du hoa hng v cn c tn l rodinol (50% dng , 5% dng ).
= 90C/15mmHg; = 0,8612, = 1,4570. Khc vi geranil, nerol vlinalol, xitronenlol ch c mt ni i trong phn t. Khi este ha bng axit focmics to thnh focmiat xitronenlol trong cc ru kia (geraniol, nerol, linalol) b
ph hy .Do dng phn ng ny nh lng xitronenlol. Cng nh nerol nkhng cho hp cht rn vi canxi clorua.
Di tc dng ca hn hp cromic, xitronenlol s b oxi ha thnhxitronenlol. Nu tip tc oxi ha su hn s to thnh xeton v axit metyl aipic
CH2OH Cromic CHO
O
H3C CH
3
+COOH
COOH
Xitronenlol c th tng hp c bng cch hydro ha xitra nhit thpv p sut thp.3.4. Ru ticpen 1 vng
Ru tecpen 1 vng rt ph bin trong tinh du v c ng dng rt rngri. N c th c dng t do hoc kt hp. Hu ht u c mi hoa qu.
Trong s nhng ru tecpen 1 vng, quan trng v c gi tr hn c ltecpineol, pulegol, izopulegol v mentol.3.4.1. Tecpineol C10H18O
Trong thin nhin tecpinol tn ti dng ng phn - tecpineol, - tecpineolv - tecpineol. Mi dng trn u c cc ng phn quang hc d, lv dl.
OH
OH OH
v - tecpineol cha nhiu trong tinh du hoa hng, tinh du phong l,
thng ...cn - tecpineol khng tm thy trong tinh du m ch nhn c bng conng tng hp.3.4.1.1. Tnh cht l hc
Tecpineol l mt cht dng tinh th mu trng, khng ha tan trong ncnhng ha tan tt trong cc dung mi hu c.3.4.1.2. Tnh cht ha hc
8/12/2019 Ho tinh du
42/48
Este haPhn ng este ha tecpineol bng anhyric axetic xy ra khng hon ton.i vi - tecpineol to thnh axetat tecpineol. Trong mi trng axit este
ny b ng phn ha chuyn thnh tecpen.Nu este ha bng anhydric focmic v anhydric axetic s xy ra hon ton v
to thnh focmiat tecpinil.Oxi haPhn ng oxi ha tecpineol bng KMnO4s to thnh rru ba chc.- tecpineol to thnh p-mentatriol-1,2,8; tnc= 121-122
0C- tecpineol to thnh p-mentatriol-1,8,9; tnc= 118
0C- tecpineol to thnh p-mentatriol-1,4,8; tnc= 110-122
0CHydrat ha v dehydrat haPhn ng hydrat ha xy ra d dng i vi - tecpineol l c bit rt d
dng i vi - tecpineol to thnh cis tecpinhydrat, cn - tecpineol hydrat has to thnh trans tecpineol v c cht xc tc .
v - tecpinol khi un nng vi KHSO4 s c ipenten trong hn hptecpinlen v tecpinen.
Nu thay KHSO4bng axt focmic hay axt xic s c tecpinlen trong hnhp tecpinen v ipenten.
Tecpineol l mt cht thm c ng dng trong cng nghip hng phm,ng thi n l mt nguyn liu tng hp mt s thuc cha bnh ho cm... vdng lm dung mi cho cng nghip sn mu.
3.4.2. Mentol C10H20OMentol l mt cht kt tinh tinh th hnh kim khng mutrong phn t c cha ba nguyn t cacbon bt i nn c 8 ng
phn quang hc v 4 ng phn khng quang hc.Trong thin nhin mentol l mt hn hp ca 4 ng phn
hnh hc l Mentol(1), mentol (2), izmentol(3) v iznomentol(4).
H3C H
HO H
H C3H7
1
3
6
(1)
H3C H
H OH
H C3H7
1
3
6
(2)
H3C H
H OH
C3H7 H
1
3
6
(3)
H3C H
HO H
C3H7 H
1
3
6
(4) Trong mentol v neomentol nhm CH3v nhm C3H7 v tr trans cn trong
isomentol v isoneomentol n li v tr cis. Nhm CH3 v OH trong mentol visoneomentol v tr cis cn trong isomentol v neomentol v tr trans.3.4.2.1. Tnh cht l hc
4
1
2
3
6
5
8
OH
8/12/2019 Ho tinh du
43/48
Mentol l thnh phn chnh ca tinh du bc h tiu c mi bc h (mi d-mentol yu hn mi l - mentol) v gy t, ha tan tt trong ru, este, clorofoc,
benzen, du thc vt, axit axetic, SO2v NH3lng; ha tan km trong nc.Neomentol c tnh c, n lun lun i km vi mentol.
3.4.2.2. Tnh cht ha hcMentol l mt cht hot ng ha hc rt mnh n tham gia hu ht cc phn
ng ha hc.Dehydrat haKhi un nng mentol vi nhng tc nhn dehydrat ha khc nhau nh H2SO4;
axt focmic, anhydric axetic... s to thnh para- menten-3.
H2SO4 +
OH
H2O
Neomentol b dehydrat ha d dng hn mentol.Oxi haKhi oxi ha bng hn hp Crmic s cho xeton tng ng.i vi mentol v neomentol s c menton.i vi isomentol v isoneomentol s c isom.
H2SO4
OH
+K2Cr2O7
O
Dehydro haun nng mentol vi sunfat ng nhit 2700C s xy ra s dehydrat ha
v dehydr ha to thnh hydrocabon thm l p ximol.
OH
CuSO4
Este haMentol khi tc dng vi anhydric axetic s to thnh mentin axetat l cht
thm c mi qu v c dng nhiu trong cng nghip thc phm.
8/12/2019 Ho tinh du
44/48
(CH3CO)2O
OH OCOCH3
3.4.2.3. Tch v tng hp mentol
Trong cng nghip nguyn liu chnh tch mentol l tinh du bc h tiu. tch mentol ra khi tinh du bc h ngi ta lm lnh tinh du , sau li
tm s c mentol th.Chng ct phn on tinh du bc h v ly on c nhit si 98 -
1000/10,5 mm. ng thi vi mentol cn c neomentol. tch ring neomentol ra khi mentol, cho hn hp tc dng vi axit
xucxenic hoc axit phtalic, neomentol, s to thnh este vi hai axit trn v tchring ra khi mentol.
Mentol cn c th tng hp c bng cch kh menton, kh pulegon hayhydro ha timol. Nhng phng php c hiu qu kinh t nht l hydro ha p ximol theo s sau.
8/12/2019 Ho tinh du
45/48
NO2
Fe + HCl
NH2
H2SO4NaNO2+
N2 SO4
HOH
OH
[H]
OH
3.5. Ru tecpen hai vng
Ru tecpen 2 vng quan trng v hay gp l bocneol v isobocneol.Isobocneol l ng phn ca bocneol v t gp trong thin nhin dng t do.Bocneol C10H18O(d-camphol; 1,7,7-trimetylbicyclo[1,2,2] heptanol-2)l ru tecpen 2 vng bc hai. Trong thin nhin tn ti ba ng phnl d, l v dl - bocneol.
N cha nhiu trong tinh du cy Byobalanop camphora Bocneo vXumatra. Ngoi ra cn c trong tinh du long no, l vn...3.5.1. Tnh cht vt lBocneol l mt cht dng tinh th hnh phin lc gic c mi long no, khng ho
tan trong nc, ha tan nhiu trong dung mi hu c.Mt s cc hng s vt l ca Bocneol nh sau:d-bocneol: = 207,8 - 209,3C; = 211,7C/760mmHg; = 1,011;
[]D= +370.
l-bocneol: = 204C; = 1,020; []D= -390.
3.5.2. Tnh cht ha hcOxi ha bocneol bng hn hp Cromic s to thnh campho.
H2SO4 K2Cr2O7
OH
H +
O
H
Bocneol khi tc dng vi HCl v PCl5s to thnh Clorua bocnil v clorua
isobocnil.
OH
H PCl5Cl
H
OH
H
8/12/2019 Ho tinh du
46/48
Bocneol tc dng vi anhydric axetic s to thnh este l axetat bocnil.
OH
H
OCOCH3H(CH3CO)2O
3.6. Ru Setkitecpen3.6.1. Ru setkitecpen thng
Ru setkitecpen thng thng gp nht v c ng dng nhiu tronghng phm l facnezol(C15H26O) v nerolidol.
Facnezoltrong thin nhin tn ti 2 ng phn l v .
CH2OH
CH2OH
Facnezol l 1 cht th lng nht nh du, kh bay hi theo hi nc, ; =
149C/4mmHg; = 0,9016; = 1,4887; dng m c hu nh khng c minhng khi pha long c mi thm ging mi linh lan v mi rt bn nn c ngdng lm cht nh hng c nh mi trong sn xut nc hoa.
Facnezol khi oxi ha bng hn hp cromic s to thanh andehyt facnezol.Khi un nng Facnezol vi Kalibisunfat s mt mt phn t nc to thnh
facnezen.
Nerolidol trong thin nhin tn ti 2 ng phn l v . L cht th lng
nht nh du, c mi hoa yu v bn vng.Mt s cc hng s vt l ca nerolidol nh sau:d- nerolidol: = 276-277C/760mmHg; = 0,8778; = 1,4795;
[]D= +15,50.
dl- nerolidol: = 99-101C/1mmHg; = 0,8759; = 1,4778;dl- nerolidol b oxi ha bng hn hp cromic s to thnh facnezal.
Nerolidol tc dng vi axit focmic s b dehydrat ha v ng vng s tothnh setkitecpen 1 vng l bizabolen.3.6.2. Ru setkitecpen vng
8/12/2019 Ho tinh du
47/48
Ru setkitecpen vng thng gp l bizabolol (I), cacdinol (II), xantalol (III)v xedrol (IV)
Mt s hng s vt l ghi trong bng sau:Tn ru
(C/mmHg)
[]D
- bizabolol 129 130/2,55 0,9262 1,4929 - 55,7 - cacdinol - 47 - xantalol 300 301/160 0,9769 1,5023 + 17 xedrol 157 160/ 1,0056 1,4824 9,3 10,5
3.7. Ru thmRu thm cha tronh tinh du mt lng khng ln lm v hu ht u c
mi hoa, c s dng trong cng nghip hng phm.3.7.1. Ru benzilic C7H8O
Ru benzilic l mt cht th lng khng mu c mi hoa nhi hatan trong nc l 4g/100g, tan tt trong ru, clorofoc v nhng dungmi hu c khc.Ru benzilic rt ph bin trong tinh du trng thi t do nh tinh duhoa hu, tinh du y lng, lng tinh du hoa cm chng...Mt s dng
este nhu axetat benzoat benzyl.Trong cng nghip, ru benzilic c tng hp bng cch x phng ha
clorua benzyl bng nc v c oxt km hoc oxt ch lm xc tc. Phn ng tinhnh trong mi trng kim v un nng.
CH2Cl
+ H2ONaOH, t0C
CH2OH
+ HCl
Phng php ph bin v c gi tr i vi cng nghip hng phm l cho
benzalhyt tc dng vi andehyt focmic v NaOH m c.C5H5CHO + HCHO C6H5CH2OH + HCOONa.Ru benzilic c dng trong cng nghip hng liu v lm dung mi cho
cng nghip sn mu.
3.7.2. Ru -feniletilic C8H10ORu - feniletilic l 1 cht th lng khng mu v c mi hoa hng, =
-27C; = 219,4C/760mmHg; = 1,0242; = 1,53211, ha tan trongnc 200C l theo bt c t l no.
N c trong tinh du hoa hng (25- 65%), tinh du cm chng, tinh du hoay lng- ylng... Feniletilic to vi CaCl2 khan mt phc cht kt tinh. Ngi tathng dn g tnh cht ny tch ring n ra khi hn hp cc ru bc mt khc.
Khi chng ct ru - feniletilic vi KOH khan s thu c stirol. Dn xutbrom ca stirol li c nhit nng chy l 72C.
CH2OH
8/12/2019 Ho tinh du
48/48
Oxi ha ru - feniletilic bng KMnO4 s thu c axit benzoic. Nu oxiha bng hn hp cromic s c phenylaxetandehyt v axit phenylaxetic.
Ru Feniletilic c th tng hp c bng phn ng Grind theo s sau:
C6H5CH2OMgCl C6H5CH2CH2OHHoc i t benzen cho ngng t vi etylen oxit c AlCl3 lm xc tc theo
phn ng sauRu Feniletilic c ng dng trong cng nghip hng phm lm cu t
cho cc nc hoa hng, hoa nhi, linh lan ... hoc lm nguyn liu tng hp cceste c gi tr nh capronat feniletyl c mi mt ong..3.7.2. Ru xinamic C9H10O
Ru xinamic l mt cht tinh th mu trng, c mi ging mi d hng,
= 33C; = 257,5C/758mmHg; = 1,0242; = 1,5819, ha tan trong ru,ete v cc dung mi hu c khc. N c trong tinh du hoa d hng, nha peru dng este.
Khi b oxi ha ru xinamic s bin thnh andehyt xinamic v tip tc oxiha s to thnh axit xinamic.
Trong cng nghip ru xinamic nhn c bng cch kh andehyt xinamicnh amoni alcolat.
Ru xinamic c s dng trong cng nghip hng phm v tng hp chtthm.
3.8. Nhng tinh du c cha ru vng v ru thm3.8.1. Tinh du bc h (menthapiperita)L mt cht lng c mu vng nht, mi bc h, nng bng v c v t; thu
c bng cch chng ct li cun hi nc l bc h.Thnh phn, tnh cht ca tinh du bc h ty thuc vo ging, t ai, kh
hu...Trn th gii hin nay c cc ging bc h chnh nh sau: Nga, Anh, M,Php, Trung Quc v Nht Bn. Loi tinh du bc h tt nht hin nay l Nht Bn.Cc hng s l ha ca n nh sau: = 0,895; = 1,4580; []D= - 24
0. Ch saxit: 2, ch s este: 9; ha tan trong cn: 2,8 th tch cn 70%.
Thnh phn ch yu l mentol (69 92%), menton (3 6,9%). Ngoi ra cncha isomenton, l limonen, piperiton, pulegon...Cht lng ca tinh du ph thucvo phng php x l sau khi chng ct v chia lm 3 loi:- Tinh du th l tinh du khng qua x l- Tinh du tinh luyn mt ln- Tinh du tinh luyn hai ln
Tinh du tinh luyn hai ln c cht lng tt nht v cn gi l mentol th.3.8.2. Tinh du hoa hng