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Tema 2. Biomolculas compuestas orgnicas: Glcidos. PAU Biologa CEA Garca Alix
Eva Palacios Muoz 1
Tema 2.- Biomolculas que constituyen las clulas: glcidos, lpidos y prtidos. Objetivo: Distinguir las biomolculas orgnicas en base a las unidades que las constituyen, tipos de enlace y funcin que desempean en las clulas.
GLUCIDOS 6.- Composicin qumica general y nomenclatura.
Funciones generales (energtica y estructural) y clasificacin (monosacridos, oligosacridos y polisacridos: homo- y heteropolisacridos).
7.- Monosacridos:
Definicin.
Propiedades fsicas y qumicas (slidos cristalinos, sabor y color, actividad ptica y solubilidad).
Conocimiento de la estructura lineal y de las formas cclicas (en anillo, piranosa y furanosa).
Concepto de carbono asimtrico, enantimeros (D y L) y carbono anomrico ( y , segn posicin de OH). Conocimiento de las estructuras lineales de las triosas (gliceraldehido y dihidroxiacetona), pentosas (ribosa, desoxiribosa y ribulosa) y hexosas (glucosa, galactosa y
fructosa)
8.- Disacridos:
Definicin.
Enlace glicosdico.
Composicin, localizacin del disacrido, funcin y carcter reductor/no reductor de:
maltosa (-D-Glu (14) -D-Glu), sacarosa (-D-Glu (12) -D-Fru), lactosa (-D-Gal (14) -D-Glu) y celobiosa (-D-Glu (14) -D-Glu).
9.- Polisacridos: Composicin, localizacin y funcin de los homopolisacridos de reserva: almidn y glucgeno y estructurales: celulosa y quitina.
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B) BIOMOLCULAS COMPUESTAS ORGNICAS. TIPOS DE ENLACES DE LAS BIOMOLCULAS COMPUESTAS ORGNICAS
TIPO QUE MONMEROS
LAS
CONSTITUYEN?
TIPO DE
ENLACE
QU MOLCULAS
SE UNEN?
QU MOLCULA
SE OBTIENE?
QU DOS GRUPOS SE UNEN? QU SE FORMA? SE PIERDE UNA
MOLCULA DE
AGUA?
Glcidos Monosacridos O-Glucosdico Dos monosacridos Un disacrido, etc. Los dos grupos OH (uno de cada monosacrido)
Un puente de oxgeno
entre los dos
monosacridos.
S (-OH+H)
Lpidos cidos grasos Ester Un cido graso y el
alcohol (glicerina, ) Una grasa, etc. El OH del grupo carboxilo ( -
COOH) y el grupo alcohol (-OH)
Un puente de oxgeno
entre el cido graso y
la glicerina,
S (-OH+H)
Protenas Aminocidos Peptdico Dos aminocidos Un dipptido, etc. El grupo carboxilo (-COOH) del 1 y
el amino (-NH2) del 2
Un enlace covalente C-
N (enlace amida)
S, el OH del
carboxilo + H del
amino
Acidos
nucleicos
Nucletidos Fosfodister Dos nucletidos Un dinucletido, El fosfato (sus grupos - OH) y los 2 OH de los monosacridos (C3 del ltimo nucletido y el C5 del siguiente nucletido)
No, dos
TIPOS DE ENLACES DE GLCIDOS: FORMACIN DE OLIGOSACRIDOS Y DERIVADOS DE MONOSACRIDOS
TIPOS DE ENLACES
DE GLCIDOS
SUBTIPOS QU MOLCULAS
SE UNEN POR ESTE
ENLACE?
QU MOLCULAS SE
OBTIENEN?
QU DOS GRUPOS SE UNEN?
N- glucosdico Un monosacrido y un
compuesto aminado
Derivados de monosacridos Un grupo alcohol (- OH) del monosacrido +
+ el grupo amino (R- NH2) del compuesto aminado, mediante el N
O- glucosdico glucosdico Dos monosacridos Oligosacridos o polisacridos Dos grupos OH (uno de cada monosacrido) mediante un puente de oxgeno (- O-)
Si el primer monosacrido es
glucosdico Si el primer monosacrido es
TIPOS DE ENLACES DE PROTENAS: ENLACE PEPTDICO. FORMACIN DE PPTIDOS Y PROTENAS
TIPOS DE
ENLACES DE
PROTENAS
CARACTERSTICAS
DEL ENLACE
QU MOLCULAS
SE UNEN POR
ESTE ENLACE?
QU
MOLCULAS SE
OBTIENEN?
QU DOS GRUPOS SE UNEN? QU REACCIN SE PRODUCE?
Enlace peptdico Unin covalente C-N
(enlace amida)
Dos aminocidos:
H2N-CHR-COOH +
H2N-CHR-COOH
Pptidos El grupo carboxilo de un aminocido y el
amino del siguiente (perdiendo una
molcula de agua y formando un
dipptido)
H2N-CHR-COOH + H2N-CHR-COOH =
= H2N-CHR-CO-HN-CHR-COOH + H2O Es ms corto que la mayora de los enlaces C-
N
Protenas
Los 4 tomos (C = O y N-
H) se hallan en un mismo
plano, no pueden girar
libremente.
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GLCIDOS (1 Bach.)
1. COMPOSICIN QUMICA GENERAL Y DENOMINACIN.
CONCEPTO Biomolculas compuestas orgnicas formadas por C, H y O (N, P y S)
Son polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas
COMPOSICIN
QUMICA GENERAL
Frmulas generales de los glcidos Cn H2n On o
C(H2O)n
Presentan carbonos unidos a radicales Grupos alcohlicos (-O H) (radicales hidroxilo)
Radicales hidrgeno (-H)
Siempre hay un grupo carbonilo (-C = O), que puede ser Aldehdo (- CHO) o Si el grupo C=O est en el extremo de la molcula
Cetona (-CO-). Si el grupo C=O est en medio de la molcula
DENOMINACIN NOMBRES Es un trmino correcto? Por qu?
Hidratos de carbono o
carbohidratos
No, son denominaciones clsicas inapropiadas No se trata de agua unida a C.
Glcido Correcta Deriva de glucosa (dulce)
CLASIFICACIN
(ms sencilla)
TIPOS DE
GLCIDOS
DEFINICIN
Monosacridos
Son los glcidos ms simples: una sola cadena de polihidroxialdehdo o polihidroxicetona
Oligosacridos Formados por la unin de 2 a 9 monosacridos
Polisacridos Formados por la unin de ms de 10 monosacridos
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A) CLASIFICACIN DE GLCIDOS (MUY SENCILLA. Adaptada programa PAU)
CLASIFICA-
CIN
(segn n de
monosacridos)
CONCEPTO GRUPOS CONCEPTO TIPOS CONCEPTO CLASES CONCEPTO
1. Osas o
Monosacridos
Glcidos ms simples
(son los monmeros de los
glcidos)
Aldosas Tienen un grupo
aldehdo
Aldo+prefijo+osas
Cetosas Tienen un grupo cetona Ceto+prefijo+osas
Osidos Unin de osas
(n variable de osas) e
incluso unin a otras
molculas diferentes
Holsidos Osidos formados slo
por monosacridos 2. Oligosacridos Unin de 2 a 9
monosacridos
Disacridos Unin de 2
monosacridos
3. Polisacridos Unin de > 10
monosacridos
Homopolisacridos Formados por
repeticin de 1 slo
monmero
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B) CLASIFICACIN DE GLCIDOS (Ms detallada)
TIPOS
CONCEPTO GRUPOS CONCEPTO TIPOS FORMADOS
POR
CLASES FORMADOS POR
Osas o
Monosacridos
Glcidos ms simples (son
los monmeros de los
glcidos)
Aldosas Tienen un grupo aldehdo Aldo+prefijo+osas
Cetosas Tienen un grupo cetona Ceto+prefijo+osas
Osidos Glcidos formados por unin
de osas
(n variable de osas) e
incluso por otras molculas
Holsidos Osidos formados slo por
monosacridos Oligosacridos Unin de 2 a 9
monosacridos Disacridos Unin de 2
monosacridos
Polisacridos
Unin de > 10
monosacridos Homopolisacridos Formados por
repeticin de 1 slo
monmero
Heteropolisacridos Formados por ms de
un monmero
Hetersidos Osidos
complejos
formados
por
Monosacridos Glucolpidos Unin de
monosacridos y
lpidos
Otras
molculas no
glucdicas
Glucoprotenas Unin de
monosacridos y
prtidos
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C) CLASIFICACIN DE GLUCIDOS (Mximo nivel, con definiciones y ejemplos)
TIPO
(n de monosacridos)
CLASE GRUPO SUBGRUPO EJEMPLO
OSAS
O MONOSACRIDOS
(de 3 a 7 tomos de
carbono)
ALDOSAS
(con un grupo aldehdo)
Y
CETOSAS
(con un grupo cetona)
TRIOSAS (3 tomos de C) - Gliceraldehdo
Dihidroxiacetona
TETROSAS (4 C) -
PENTOSAS (5 C) - Ribosa
Desoxirribosa
Ribulosa
HEXOSAS (6 C) - Glucosa
Galactosa
Fructosa
HEPTOSAS (7 C) -
SIDOS
(asociacin de ms de 2
monosacridos)
HOLSIDOS
(compuestos slo por
monosacridos)
OLIGOSACRIDOS
(de 2 a 9 monosacridos unidos por enlace O-
glucosdico)
DISACRIDOS Sacarosa
Lactosa
Maltosa
Isomaltosa
Celobiosa
TRISACRIDOS -
POLISACRIDOS
(ms de 10 monosacridos unidos por enlace
O-glucosdico)
HOMOPOLISACRIDOS
(repiten slo un tipo de
monosacrido)
Almidn
Glucgeno
Dextranos
Celulosa
Quitina
HETEROPOLISACRIDOS
(repiten varios tipos de
monosacridos)
Pectina
Hemicelulosa
Gomas
Muclagos
Glucosaminoglucanos
HETERSIDOS
(monosacridos y otros
componentes)
GLUCOPROTEIDOS
GLUCOLPIDOS
GLCIDOS DE LOS CIDOS NUCLEICOS
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7.- Monosacridos:
1) Definicin.
2) Propiedades fsicas y qumicas (slidos cristalinos, sabor y color, actividad ptica y solubilidad).
3) Conocimiento de la estructura lineal y de las formas cclicas (en anillo, piranosa y furanosa).
4) Concepto de carbono asimtrico, enantimeros (D y L) y carbono anomrico ( y , segn posicin de OH). 5) Conocimiento de las estructuras lineales de:
triosas (gliceraldehido y dihidroxiacetona),
pentosas (ribosa, desoxirribosa y ribulosa) y
hexosas (glucosa, galactosa y fructosa).
2) MONOSACRIDOS: PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS
PROPIEDADES LOS MONOSACRIDOS SON EXPLICACIN
FSICAS Estado fsico y aspecto Slidos, cristalinos
Sabor Dulces
Color Blancos
Actividad ptica (capacidad
que poseen de desviar el plano
de polarizacin de un haz de
luz polarizada que atraviesa la
disolucin).
Tienen actividad ptica, es decir,
desvan el plano de polarizacin de
la luz, dando rotaciones opuestas
Propiedad importante de los monosacridos en disolucin debida a la presencia de
carbonos asimtricos (como los monosacridos presentan carbonos asimtricos,
tienen actividad ptica).
Cada molcula efecta una rotacin dicho plano un ngulo concreto, hacia la
derecha (dextrgiros) o hacia la izquierda (levgiros). QUMICAS Solubilidad Hidrosolubles (solubles en agua) Los glcidos son compuestos polares (presentan radicales muy polares, como el
hidroxilo y el H) y el agua tambin es un compuesto polar (polar disuelve a polar).
Carcter reductor Los glcidos son capaces de
oxidarse
Sus grupos aldehdo o cetnico se oxidan a cido, por lo que reducen a otros
compuestos.
3) CLASIFICACIN Y EJEMPLOS DE MONOSACRIDOS
SEGN N DE TOMOS
DE C (que tienen)
SEGN SU GRUPO FUNCIONAL
ALDOSAS
(con un grupo aldehdo)
CETOSAS
(con un grupo cetona)
Triosas 3 Carbonos Gliceraldehdo* Dihidroxiacetona*
Tetrosas 4 C Eritrosa Eritrulosa
Pentosas 5 C Ribosa*, desoxirribosa*, arabinosa Ribulosa*
Hexosas 6 C Glucosa*, galactosa*, manosa Fructosa*
El signo * indica que hay que conocer su frmula lineal.
CICLACIN DE LAS PENTOSAS Y HEXOSAS
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3) CLASIFICACIN DE MONOSACRIDOS Y DERIVADOS (ms detallado)
TIPO CLASE GRUPO SUBGRUPO EJEMPLO NOMBRE
(CICLADA, ) IMPORTANCIA BIOLGICA
Osas
o monosacridos
ALDOSAS
CETOSAS
TRIOSAS (3
tomos de C)
Aldotriosas Gliceraldehdo Intermediarios metablicos de la
degradacin de glucosa Cetotriosas Dihidroxiacetona
TREOSAS (4 C) Aldotetrosas Eritrosa
Cetotetrosas (sufijo - ulosa) Eritrulosa
PENTOSAS (5 C) Aldopentosas Ribosa
Desoxirribosa
Forman los cidos
nucleicos
ARN y ADN,
respectivamente
Cetopentosas (sufijo - ulosa) Ribulosa Fija el CO2 en la fotosntesis
HEXOSAS (6 C) Aldohexosas Glucosa o
dextrosa
D- (+)- glucosa Es el glcido ms
abundante
Fruta, sangre,
, D-glucopiranosa
Forma polisacridos Almidn,
glucgeno,
Galactosa -D- galactosa Forma muchos polisacridos de
vegetales
Pectina, muclagos
Cetohexosas Fructosa o
levulosa
-D-fructofuranosa
Est libre en la fruta y forma sacarosa
(junto a la glucosa)
HEPTOSAS (7 C)
OCTOSAS (8 C)
Derivados de
monosacridos
Aminoazcares D-glucosamina Cartlago de articulaciones
N-acetil-
glucosamina
NAG Forma el polisacrido
quitina
Exoesqueletos de
artrpodos y
paredes
bacterianas
Acido N-acetil-
murmico
NAM Forma el
peptidoglucano o
murena
Paredes
bacterianas
Polialcoholes
Sorbitol
Glucocidos Vit C Acido ascrbico
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3) CLASIFICACIN DE MONOSACRIDOS Y DERIVADOS (ms detallado)
B) DERIVADOS DE MONOSACRIDOS (ms detallado)
TIPOS FORMACIN EJEMPLOS POLISACRIDO
QUE FORMA
UBICACIN
Aminoazcares Sustitucin de un OH Por un grupo amino (NH2) D-glucosamina Cartlago de articulaciones
N-acetil-glucosamina (NAG) Quitina Exoesqueletos de artrpodos y
paredes bacterianas
Acido N-acetil-murmico (NAM) Peptidoglucano o
murena
Paredes bacterianas
Polialcoholes Sustituyen su grupo funcional
(aldehdo o cetona)
Por alcohol (-OH) Sorbitol
Glucocidos Por cido (-COOH) Vit C (cido ascrbico)
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4) Concepto de carbono asimtrico, enantimeros (D y L) y carbono anomrico ( y , segn posicin de OH).
4) PROPIEDADES DE MONOSACRIDOS: ISOMERA (I)
CONCEPTOS DEFINICIN TIPOS DEFINICIN CAUSA CLASES,
CARBONO
ASIMTRICO
Es un carbono unido a 4 radicales
diferentes
ISOMERA Caracterstica de muchos compuestos
diferentes, pero que tienen la misma
frmula molecular.
Propiedad de los cuerpos ismeros.
Ej. Los monosacridos presentan
frecuentemente isomera.
ISOMERA DE FUNCIN La presentan los
compuestos que, como las
aldosas y las cetosas,
poseen idntica frmula
molecular.
Pero son diferentes
por tener grupos
funcionales distintos.
Ej. El gliceraldehdo y la
dihidroxiacetona, cuya frmula
molecular emprica es C3 H6
O3.
ISOMERA ESPACIAL O
ESTEREOISOMERA
Caso especial de isomera
en la que los ismeros slo
se distinguen mediante sus
frmulas tridimensionales
Se debe a que casi
todos los glcidos
monosacridos (salvo
la dihidroxiacetona)
tienen, por lo menos,
un carbono
asimtrico, por lo que
hay 2 o ms
estereoismeros.
En cada carbono asimtrico
(C*) aparecen 2
estereoismeros.
N DE ESTEREOISMEROS
= 2 elevado a n, siendo n= n
de carbonos asimtricos de una
molcula.
ISMEROS Molculas que tienen la misma
composicin qumica y masa molecular;
pero con diferentes propiedades y
estructura atmica.
CAUSA: Pueden deberse a una diferencia
en:
la estructura del esqueleto carbonado
la posicin de un grupo funcional
ISMEROS
ESPACIALES O
ESTEREOISMEROS
Son molculas que tienen
por lo menos un carbono
asimtrico (aparecen
cuando un tomo de C est
unido a 4 tomos o
radicales diferentes).
(Son ismeros que slo se
distinguen mediante sus
frmulas en el espacio o
tridimensionales)
ENANTIOMORFOS,
ENANTIMEROS O
INVERSOS PTICOS (D o L)
ANMEROS ( , )
Algunos ismeros se
podran diferenciar por
medio de sus frmulas
planas
Ismeros pticos
(+ o -)
Dan al plano de
polarizacin de la luz
rotaciones opuestas.
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4) Concepto de carbono asimtrico, enantimeros (D y L) y carbono anomrico ( y , segn posicin de OH).
PROPIEDADES DE MONOSACRIDOS: ISOMERA (II)
TIPOS DE ISMEROS. ISMERO: Que tiene la misma composicin qumica (misma frmula molecular); pero con propiedades y estructura atmica diferentes.
TIPOS DE ISMEROS EN QU SE
DIFERENCIAN?
PROPIEDADES NOMENCLATURA EJEMPLO
(Ver frmulas)
1. DE FUNCIN
Grupos funcionales Ej. Las aldosas y las
cetosas:
El gliceraldehdo y la
dihidroxiacetona, cuya
frmula molecular
emprica es C3 H6 O3.
2. ESPACIALES O ESTEREOISMEROS Estructura espacial Tienen algn carbono
asimtrico*
Depende del tipo de ismeros que
sean
a)
ENANTIOMORFOS
Posicin de todos los
radicales OH Son imgenes especulares, es
decir, son simtricas la una de
la otra con respecto a un plano.
No son iguales, por lo que no
son superponibles, aunque se
giren
Reciben el
mismo
nombre
Pero
anteponiendo las
letras D o L y un
guin, al nombre.
La forma D
cuando el OH est a la derecha.
La forma L si el
OH queda a la izquierda.
D- ribulosa y L- ribulosa
Presentan distinta actividad
ptica
(dan al plano de polarizacin de
la luz rotaciones opuestas)
b) ANMEROS Posicin
de slo un
OH
El OH del carbono del
grupo
carbonilo
(carbono
anomrico)
Aparecen tras la ciclacin de la
molcula de un monosacrido
Reciben el
mismo
nombre
Pero
anteponiendo las
letras (si el grupo hidroxilo
del C anomrico
est abajo) o si el OH est arriba) y un guin
al nombre
completo.
La D- glucopiranosa
puede existir en dos
formas estereoismeras
diferentes:
D- glucopiranosa y
D- glucopiranosa.
c) EPMEROS Un OH cualquiera
No son imgenes especulares Reciben distintos nombres La D- glucosa y la D-
galactosa son epmeros
respecto al tomo de C 4
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4) Concepto de carbono asimtrico, enantimeros (D y L) y carbono anomrico ( y , segn posicin de OH).
PROPIEDADES DE MONOSACRIDOS: ISOMERA (III)
TIPOS DE ISMEROS: Molculas que tienen por lo menos un Carbono asimtrico (carbono unido a 4 radicales diferentes)
TIPOS DE ISMEROS CARACTERSTICAS
Ismeros
espaciales
o estereoismeros
Enantiomorfos
D o L Ismero o
forma D
Depende de hacia qu lado est el grupo
OH unido al ltimo C asimtrico (en la proyeccin de Fischer)
Con el OH a la derecha
Ismero L Con el - OH a la izquierda
Anmeros
(slo aparecen en
frmulas cicladas)
, Anmero Depende de hacia qu lado del plano est el grupo OH unido al C anomrico (en la proyeccin de Haworth)
Con el - OH abajo
Anmero Con el - OH arriba
Ismeros pticos
+ o - Dextrgiros (+) Depende de su actividad ptica, es decir, hacia
qu lado desvan el plano de la luz polarizada,
que atraviesa una disolucin del monosacrido.
Lo desvan hacia la derecha
Levgiros (-) Lo desvan hacia la izquierda
NO EXISTE RELACIN ENTRE LA ACTIVIDAD PTICA (DEXTRGIRA O LEVGIRA) Y LA ESTRUCTURA D O L DE UN DETERMINADO
ESTEREOISMERO!
NOMENCLATURA DE MONOSACRIDOS: EJEMPLOS
NOMBRE DE LA
MOLCULA
TIPO DE
FRMULA
ANMERO FORMA O
ENANTIOMORFO
ACTIVIDAD PTICA CICLACIN TIPO DE
GLCIDO
D-(+)- glucosa
Lineal o
abierta
No existe, pues est en
forma lineal o abierta
(proyeccin de Fischer)
Forma D, es decir, con
el OH a la derecha unido al ltimo C
asimtrico
Dextrgira (+), es decir,
desva hacia la derecha el
plano de la luz polarizada,
que atraviesa una
disolucin de este
monosacrido
Osa o
monosacrido
-D -(+)- glucopiranosa
Ciclada , es decir, con el - OH unido C anomrico
situado por debajo del
plano (proyeccin de
Haworth)
Forma D Dextrgira (+) Como el
pirano
Osa o
monosacrido
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4) Concepto de carbono asimtrico, enantimeros (D y L) y carbono anomrico ( y , segn posicin de OH).
PROPIEDADES DE MONOSACRIDOS: ISOMERA (IV)
ESTRUCTURAS ENANTIOMORFAS (estereoismeros enantiomorfos)
CARACTERES DEFINICIN EXPLICACIN EJEMPLOS ESTRUCTURA/ PROPIEDADES
SEMEJANZAS Son la misma sustancia,
con igual frmula plana
con las mismas propiedades fsico-qumicas
Tienen igual punto de fusin,
densidad, etc.
Por eso resulta muy difcil
separarlas en un mezcla
D- gliceraldehdo y
L- gliceraldehdo
Los seres vivos s los distinguen y slo usan
uno de los dos ismeros.
DIFERENCIAS Presentan distinta estructura espacial,
por lo que no son superponibles, aunque
se giren (como las manos).
Difieren entre s por la posicin de
todos los radicales - OH
D- gliceraldehdo Con el OH unido al C-2 (el ltimo C*), a la derecha segn la proyeccin de Fischer.
L- gliceraldehdo Con el OH unido al C-2 a la izquierda
Presentan distinta actividad ptica Desvan el plano en que vibra la luz
polarizada, al atravesar una
disolucin con un estereoismero,
hacia la derecha o la izquierda
D-(+) Gliceraldehdo
Desva el plano de polarizacin a la derecha
(es dextrgiro)
(no siempre un ismero D lo desva a la
derecha)
L-(-) Gliceraldehdo
Desva el plano a la izquierda (es levgiro)
(no siempre un ismero L lo desva a la
izquierda)
NO EXISTE RELACIN ENTRE LA ACTIVIDAD PTICA (DEXTRGIRA O LEVGIRA), Y EL CARCTER D O L DE UN DETERMINADO
ESTEREOISMERO!
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8.- Disacridos:
Definicin. Enlace glicosdico. Composicin, localizacin del disacrido, funcin y carcter reductor/no reductor de:
maltosa (-D-Glu (14) -D-Glu), sacarosa (-D-Glu (12) -D-Fru), lactosa (-D-Gal (14) -D-Glu) y celobiosa (-D-Glu (14) -D-Glu).
A) DERIVADOS DE MONOSACRIDOS (ms sencillo)
TIPOS DE ENLACES MOLCULAS UNIDAS
N- glucosdico Monosacrido (- OH) + compuesto aminado (R- NH2)
O- glucosdico glucosdico 2 grupos OH de 2 monosacridos (el primero
glucosdico 2 grupos OH de 2 monosacridos (el primero
DISACRIDOS
NOMBRE MONOSA-
CRIDOS
CONSTITUYENTES
ENLACE O-glucosdico PODER
REDUCTOR
(sobre el licor de
Fehling)
UBICACIN POLISACRIDOS DE QUE
PROCEDE
(mediante hidrlisis)
MALTOSA (-D-Glu (14) -D-Glu
2 Glucosas
S Semillas en germinacin Almidn y glucgeno
CELOBIOSA
-D-Glu (14) -D-Glu Idem. S Celulosa
LACTOSA
-D-Gal (14) -D-Glu Galactosa y glucosa S Leche
Glucolpidos
SACAROSA
-D-Glu (12) -D-Fru Glucosa y Fructosa
Dicarbonlico
No Caa de azcar y
remolacha azucarera
Savia elaborada
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A) DERIVADOS DE MONOSACRIDOS (ms sencillo) (II)
TIPOS DE ENLACES MOLCULAS UNIDAS
N- glucosdico Monosacrido (- OH) + compuesto aminado (R- NH2)
O- glucosdico glucosdico 2 grupos OH de 2 monosacridos (el primero
glucosdico 2 grupos OH de 2 monosacridos (el primero
TIPOS DE OLIGOSACRIDOS: DISACRIDOS
NOMBRES
NOMENCLATURA
MONOSACRIDOS
CONSTITUYENTES
ENLACE O-glucosdico PODER
REDUCTOR
(sobre el licor
de Fehling)
UBICACIN POLISACRIDOS
DE QUE PROCEDE
(mediante hidrlisis) Enlace
monocarbonlico
(- osil, -osa)
Enlace
dicarbonlico
(-osil, -sido)
MALTOSA
- D- glucopiranosil
(1 4)- - D- glucopiranosa
2 Glucosas - D- glucosas
S Semillas en germinacin (cebada)
Almidn y
glucgeno
ISOMALTOSA
- D- glucopiranosil
(1 6)- - D- glucopiranosa No se encuentra libre en
la naturaleza
CELOBIOSA
- D- glucopiranosil
(1 4)- - D- glucopiranosa - D- glucosas
No se encuentra libre en la naturaleza
Celulosa
LACTOSA
- D- galactopiranosil
(1 4)- - D- glucopiranosa
Glucosa y Galactosa Leche
Glucolpidos
SACAROSA
- D- glucopiranosil
(1 2)- D fructofuransido
Glucosa y Fructosa
Enlace
dicarbonlico
No Caa de azcar y
remolacha azucarera
Savia elaborada
Tema 2. Biomolculas compuestas orgnicas: Glcidos. PAU Biologa CEA Garca Alix
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8.- Disacridos:
Definicin. Enlace glicosdico. Composicin, localizacin del disacrido, funcin y carcter reductor/no reductor de:
maltosa (-D-Glu (14) -D-Glu), sacarosa (-D-Glu (12) -D-Fru), lactosa (-D-Gal (14) -D-Glu) y celobiosa (-D-Glu (14) -D-Glu).
C) OLIGOSACRIDOS Y DERIVADOS DE MONOSACRIDOS (mximo nivel) (III)
TIPOS DE ENLACES (de glcidos) QU MOLCULAS SE UNEN? QU DOS GRUPOS SE UNEN? (perdiendo una molcula de agua)
N- glucosdico Un monosacrido y un compuesto aminado Un grupo alcohol del monosacrido (- OH) + el grupo amino del compuesto aminado
(R- NH2) mediante el N
O- glucosdico glucosdico Dos monosacridos (para formar oligosacridos o polisacridos)
Dos grupos OH (uno de cada monosacrido) mediante un puente de oxgeno (- O-)
Si el primer monosacrido es
glucosdico Si el primer monosacrido es
OLIGOSACRIDOS: DISACRIDOS
NOMBRES
NOMENCLATURA
COMPOSICIN
(MONOSACRIDOS
CONSTITUYENTES)
ENLACE O-glucosdico PODER
REDUCTOR
(sobre el licor de
Fehling)
LOCALIZACIN
(UBICACIN)
POLISACRIDOS
DE QUE PROCEDE
(mediante hidrlisis) Enlace
monocarbonlico
(- osil, -osa)
Enlace
dicarbonlico
(-osil, -sido)
MALTOSA
-D-Glu (14) -D-Glu
- D- glucopiranosil
(1 4)- - D- glucopiranosa
2 Glucosas -D- glucosas
S, pues queda un grupo
reductor
(carbono
anomrico con el
hemiacetal libre)
Semillas en
germinacin (cebada)
Almidn y glucgeno
ISOMALTOSA
- D- glucopiranosil
(1 6)- - D- glucopiranosa No se encuentra libre
en la naturaleza
CELOBIOSA
-D-Glu (14) -D-Glu
- D- glucopiranosil
(1 4)- - D- glucopiranosa - D- glucosas
No se encuentra libre en la naturaleza
Celulosa
LACTOSA
-D-Gal (14) -D-Glu
- D- galactopiranosil
(14)- - D- glucopiranosa Galactosa y
Glucosa
Leche
Glucolpidos
SACAROSA
-D-Glu (12) -D-Fru
- D- glucopiranosil
(1 2)- D fructofuransido
Glucosa y
Fructosa
Enlace
dicarbonlico
No, pues no hay
ningn carbono
anomrico libre
Caa de azcar y
remolacha azucarera
Savia elaborada
PROPIEDADES QUMICAS DE LOS MONOSACRIDOS Y ALGUNOS OLIGOSACRIDOS:
Los glcidos, por tener grupos reductores (cetnicos o aldehdos), son capaces de oxidarse (perder electrones) frente a otras sustancias que (al aceptarlos) se reducen:
Ej. Muchos glcidos tienen PODER REDUCTOR sobre el licor de Fehling, el cual, al reducirse, cambia de color (de azul a rojo), lo que demuestra su presencia:
QU ES EL REACTIVO O LICOR DE FEHLING? REDUCCIN DEL LICOR DE FEHLING CONSECUENCIAS
Una disolucin, de color azul, de sulfato de cobre en agua (CuSO4).
Por tanto tiene cationes Cu 2+.
Los iones Cu2+ se reducen (ganan electrones) y
pasan a Cu+: Cu2+ + 1 e- = Cu+
Estos iones Cu+ forman un precipitado de color
rojo (Cu2O)
Tema 2. Biomolculas compuestas orgnicas: Glcidos. PAU Biologa CEA Garca Alix
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8.- Disacridos:
Definicin. Enlace glicosdico. Composicin, localizacin del disacrido, funcin y carcter reductor/no reductor de:
maltosa (-D-Glu (14) -D-Glu), sacarosa (-D-Glu (12) -D-Fru), lactosa (-D-Gal (14) -D-Glu) y celobiosa (-D-Glu (14) -D-Glu).
B) OLIGOSACRIDOS Y DERIVADOS DE MONOSACRIDOS (ms completo)
TIPOS DE ENLACES de glcidos QU MOLCULAS SE UNEN POR ESTE ENLACE? QU DOS GRUPOS SE UNEN?
N- glucosdico Un monosacrido y un compuesto aminado Un grupo alcohol del monosacrido (- OH) + el grupo amino del
compuesto aminado (R- NH2) mediante el N
O- glucosdico glucosdico Dos monosacridos (para formar oligosacridos o polisacridos)
Dos grupos OH (uno de cada monosacrido) mediante un puente
de oxgeno (- O-)
Si el primer monosacrido es
glucosdico Si el primer monosacrido es
TIPOS DE OLIGOSACRIDOS: DISACRIDOS
NOMBRES
NOMENCLATURA
MONOSACRIDOS
CONSTITUYENTES
ENLACE O-glucosdico PODER
REDUCTOR
(sobre el licor
de Fehling)
UBICACIN POLISACRIDOS
DE QUE PROCEDE
(mediante hidrlisis) Enlace
monocarbonlico
(- osil, -osa)
Enlace
dicarbonlico
(-osil, -sido)
MALTOSA
- D- glucopiranosil
(1- 4)- - D- glucopiranosa
2 Glucosas - D- glucosas
S Semillas en germinacin (cebada)
Almidn y glucgeno
ISOMALTOSA
- D- glucopiranosil
(1- 6)- - D- glucopiranosa
No se encuentra libre en la naturaleza
CELOBIOSA
- D- glucopiranosil
(1- 4)- - D- glucopiranosa
- D- glucosas
No se encuentra libre en la naturaleza
Celulosa
LACTOSA
- D- galactopiranosil
(1- 4)- - D- glucopiranosa
Glucosa y Galactosa Leche Glucolpidos
SACAROSA
- D- glucopiranosil
(1 - 2)- D fructofuransido
Glucosa y Fructosa
Enlace
dicarbonlico
No Caa de azcar y
remolacha azucarera
Savia elaborada
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9.- Polisacridos: Composicin, localizacin y funcin de los homopolisacridos de reserva: almidn y glucgeno y estructurales: celulosa y quitina.
POLISACRIDOS: CLASIFICACIN (NIVEL MNIMO)
TIPOS EJEMPLOS TIPO DE
ENLACE
COMPOSICIN FUNCION LOCALIZACIN
POLIMEROS DISACRI
DO
OSAS
H
O
M
O
P
O
L
I
S
A
C
R
I
D
O
S
ALMIDN
Amilosa
Maltosa - D- glucosas Energtica Vegetales
(no influye en la
presin osmtica)
Amilopeptina
GLUCGENO Animales
CELULOSA
Celobiosa - D- glucosas Estructural Vegetales
QUITINA
(NAG)
N- acetil-- D- glucosamina
Animales
Tema 2. Biomolculas compuestas orgnicas: Glcidos. PAU Biologa CEA Garca Alix
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9.- Polisacridos: Composicin, localizacin y funcin de los homopolisacridos de reserva: almidn y glucgeno y estructurales: celulosa y quitina.
POLISACRIDOS.
1A) HOMOPOLISACRIDOS: COMPOSICIN, LOCALIZACIN Y FUNCIN (MUY COMPLETO)
EJEMPLOS COMPOSICIN ESTRUCTURA TIPO DE
ENLACE
FUNCION LOCALI-
ZACIN POLIMEROS DISACRI-
DO
OSAS
ALMIDN AMILOSA
Maltosa Glucosas - D- glucopiranosas
Helicoidal Hay 6 glucosas por vuelta
Reserva
energtica
Vegetales
(amiloplastos
de clulas,
semillas, races,
tallos)
(no influye en
la presin
osmtica)
AMILOPEC
TINA
Ramificada Cada 12 glucosas hay una
ramificacin
GLUCGENO - Cada 8-10 glucosas hay
una ramificacin
Animales y
hongos
CELULOSA
- Celobiosa - D- glucopiranosas
No
ramificada
Cadenas moleculares
paralelas (micelas, fibrillas
y fibras de algodn)
Estructural Vegetales
(paredes
celulares)
QUITINA
- (NAG)
N- acetil-- D- glucosamina
Capas paralelas alternas Animales
(exoesqueleto
de artrpodos)
y
hongos
(paredes
celulares)
Tema 2. Biomolculas compuestas orgnicas: Glcidos. PAU Biologa CEA Garca Alix
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GLCIDOS ASOCIADOS A OTRAS MOLCULAS NO GLUCDICAS
3. HETERSIDOS: sidos complejos formados por monosacridos y otras molculas no glucdicas (aglucn)
TIPOS DE AGLUCN NOMBRE EJEMPLOS COMPOSICIN UBICACIN FUNCIN/ USO
PROTENA Pptido Peptido-
glucanos o murena
Cadenas de
heteropolisacridos
(NAG y NAM)
+ pptidos Paredes
bacterianas
Proteger a las bacterias de
presiones osmticas
desfavorables.
Protena Proteo-
glucanos
Baja
proporcin
proteica
Glucosaminoglucanos o
mucopolisacridos
(Acido hialurnico,
condroitn sulfato y
heparina)
+protenas Tejidos
conectivos de
animales
Muy variadas: lubricante
Gluco-
protenas
Alta
proporcin
proteica
Glucop. sricas
No contiene ni cido hialurnico, ni
sulfato de condroitina.
Sangre Anticuerpos
Hormonas
gonadotrpicas
(LH, FSH)
Receptores de mensajeros
qumicos
Glucop. de
membrana
Membrana
celular
Receptores de
microorganismos
infecciosos, as como
reconocimiento celular
LIPIDO Glucolpidos Cerebrsidos Monosacridos Membrana
celular de
animales
Estructural
Receptores Ganglisidos Oligosacridos