LA CHIMICA DEL CARBONIOLA CHIMICA DEL CARBONIOE’ QUELLA PARTE DELLA CHIMICA CHE STUDIA

IL CARBONIO E TUTTI I SUOI DERIVATI.

I COMPOSTI DEL CARBONIO POSSONO ESSERE

NATURALI (PROTEINE, ACIDI NUCLEICI, LIPIDI E

CARBOIDRATI)…

… O ESSERE PRODOTTI DI SINTESI (MATERIE PLASTICHE, PRODOTTI

FARMACEUTICI, SOSTANZE ALIMENTARI, CARBURANTI)

aspirinaaspirina

anfetaminaanfetamina

pvcpvc

CARBONIOCARBONIO

IL CARBONIO È IL PRIMO ELEMENTO DEL IV GRUPPO PRIMO ELEMENTO DEL IV GRUPPO DELLA TAVOLA PERIODICADELLA TAVOLA PERIODICA::

CONFIGURAZIONE ELETTRONICA s2p2

POSSIBILITÀ DI FORMARE 4 LEGAMI COVALENTI

PUO’ DARE DOPPI LEGAMI C=CC=C E I TRIPLI LEGAMIC≡CC≡C, ANCH’ESSI MOLTO DIFFUSI, SONO MOLTO STABILI.

LE IBRIDAZIONI DEGLI ORBITALI s E pLE IBRIDAZIONI DEGLI ORBITALI s E pL’IBRIDAZIONEL’IBRIDAZIONE spsp33

CARATTERISTICA DEGLI ALCANI, I 109° TRA GLI ORBITALI CONSENTONO AGLI ATOMI DI CARBONIO SOLO LEGAMI SEMPLICI (SOLO LEGAMI SEMPLICI (σσ))

GLI ORBITALI IBRIDIORBITALI IBRIDI HANNO ENERGIA INTERMEDIA, MAGGIORE DELL’ORBITALE 2s2sE INFERIORE ALL’ORBITALE 2p2p

L’IBRIDAZIONE spL’IBRIDAZIONE sp2 2 e e spspATOMI DI

CARBONIO CONIBRIDAZIONE spIBRIDAZIONE sp22

POSSONO FORMARE FRA LORO DOPPI

LEGAMI(CARATTERISTICI DEGLI ALCHENIALCHENI)Formazione del Formazione del

doppio legamedoppio legame

Formazione del Formazione del triplo legametriplo legame

GLI IBRIDI IBRIDI spspCONSENTONO DI

FORMARE LEGAMI TRIPLI

(CARATTERISTICI DEGLI ALCHINIALCHINI)

GLI IDROCARBURIGLI IDROCARBURI

CONTENGONO SOLO CARBONIO ED IDROGENOVENGONO DISTINTI IN TRE CLASSI

1. SATURI:SATURI: SOLO LEGAMI SEMPLICI CC--CCSE SATURI ED ACICLICI: ALCANIALCANI

SE SATURI E CICLICI: CICLOALCANI CICLOALCANI

2. INSATURI:INSATURI: CON LEGAMI MULTIPLI C=CC=C, CC≡≡CC

3. AROMATICI:AROMATICI: CICLICI ED INSATURI- SIMILI AL BENZENE.

ALCANIALCANI ((ibridazione sp3ibridazione sp3))FORMANO UNA SERIE OMOLOGA, IN CUI OGNI TERMINE DIFFERISCE DAL SUCCESSIVO PER UNA QUANTITÀ COSTANTE (-CH2-).

HANNO FORMULA GENERALE CCnnHH2n+22n+2.

Formazione del Formazione del legame legame σσ tra ibridi tra ibridi

sp3 (etano):sp3 (etano):

etanoetano butanobutano

TABELLA DEI PRIMI DIECI ALCANITABELLA DEI PRIMI DIECI ALCANINON RAMIFICATINON RAMIFICATI

CICLOALCANICICLOALCANII CICLOALCANI SONO IDROCARBURI SATURI I CUI ATOMI DI CARBONIO FORMANO ALMENO UN ANELLO. UN ESEMPIO È IL CICLOESANO:

ciclociclo--propanopropano

ciclociclo--pentanopentanociclociclo--butanobutano ciclociclo--esanoesano

ALCHENIALCHENIo idrocarburi o idrocarburi etilenicietilenici o olefineo olefine

((ibridazioneibridazione sp2sp2))• HANNO ALMENO UN DOPPIO LEGAMEUN DOPPIO LEGAME• HANNO FORMULA GENERALE CCnnHH2n2n

EteneEtene

ALCHENI CICLICIALCHENI CICLICI

ALCHINIALCHINI((ibridazione ibridazione spsp))

• IIBRIDIZZAZIONE DEGLI ORBITALI DI TIPO spsp• HANNO ALMENO UN TRIPLO LEGAME• HANNO FORMULA GENERALE CCNNHHNN

EtinoEtino

ALCOLI e FENOLIALCOLI e FENOLI

GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE RR--OHOH

UNA MOLECOLA D’ACQUA SOSTITUITA.

CLASSIFICAZIONECLASSIFICAZIONE

I LEGAMI IDROGENOI LEGAMI IDROGENO• I PUNTI DI EBOLLIZIONEPUNTI DI EBOLLIZIONE E FUSIONE DEGLI ALCOLI SONO MOLTO PIU’

ALTI DEGLI IDROCARBURI CORRISPONDENTI.•• IL LEGAME OIL LEGAME O--H EH E’’ FORTEMENTE POLARIZZATOFORTEMENTE POLARIZZATO E L’H HA UNA PARZIALE

CARICA POSITIVA CHE GLI CONSENTE DI STABILIRE INTERAZIONIDEBOLI DI TIPO PONTEPONTE--H CON LE MOLECOLE VICINEH CON LE MOLECOLE VICINE.

• QUESTO SPIEGA LA MISCIBILITA’ DEGLI ALCOLI PIU’ LEGGERI CON L’ACQUA

IL COENZIMA QIL COENZIMA Q

È IL È IL FONDAMENTALE FONDAMENTALE

TRASPORTATORE TRASPORTATORE MOBILE DI MOBILE DI

ELETTRONI DELLA ELETTRONI DELLA CATENA CATENA

RESPIRATORIA DI RESPIRATORIA DI TUTTI GLI TUTTI GLI

ORGANISMI AEROBI.ORGANISMI AEROBI.

LA VITAMINA ELA VITAMINA ELA VITAMINA E (αα--TOCOFEROLOTOCOFEROLO) È UNO DEI PIÙ IMPORTANTI ANTIOSSIDANTIANTIOSSIDANTI PROVENIENTI DALLA DIETA

ESSENDO DI NATURA LIPIDICA, OLTRE CHE FENOLICA PROTEGGE I LIPIDI DELL’ORGANISMO DALL’OSSIDAZIONE

ALDEIDI e CHETONIcontengono il gruppo CARBONILE

• Nelle aldeidi è su un carbonio primario

• Nei chetoni è su un carbonio secondario

Il gruppo carbonileIl legame C=O è molto polarizzato:

ed il C è soggetto ad attacchi nucleofili

• La polarità delle meolecole ne diminuisce la volatilità rispetto agli alcani corrispondenti

Le molecole non possonofare legami H ma possono riceverli(ad esempio dall’acqua)

ACIDI CARBOSSILICI

Acidi carbossilici alifatici:

AciditàGli acidi carbossilici si dissociano nell'acqua per formare unanione carbossilato e uno ione idronio.

Occorre ricordare che, quanto più è grande il valore di Ka, o più piccolo il valore di pKa, tanto più forte è l'acido:

EsteriDerivano dagli acidi per sostituzione del gruppo OH con un gruppo OR e danno origine al profumo di molti frutti e fiori. La nomenclatura è analoga a quella dei sali: prima si mette il nome della componente acida, con la desinenza -ico cambiata in -ato, poi quello del radicale R del gruppo -OR.

AmmidiLe ammidi, fra i derivati degli acidi carbossilici, sono quelli meno reattivi e sono largamente diffuse in natura.Le ammidi più importanti sono le proteine.

Le ammidi hanno geometria pianae, sebbene il legame carbonio-azoto venga comunemente scritto come legame semplice, la rotazione risulta parzialmente impedita.

La risonanza fa si che il legame carbonio-azoto si comporti come legame doppio. Quindi l'azoto, il carbonio carbonilico e gli atomi ad essi legati giacciono sullo stesso piano. legame semplice carbonio-azoto (che è di circa 1,47A).

Come si può dedurre dalla forma di risonanza dipolare, le ammidi sono composti altamente polari e danno forti interazioni di tipoponte H.

La geometria delle ammidi e la possibilità di instaurare ponti H sono alla base delle strutture secondarie e terziarie di

tutte le proteine e quindi delle loro funzioni specifiche.

Ammine

vengono classificate come• Ammine primarie• Ammine secondarie• Ammine terziarie• Gli elettroni dell'atomo di N sono ibridati sp3, e la

molecola ha forma piramidale.

COMPOSTI AROMATICICOMPOSTI AROMATICI• SONO STRUTTURE (ES. BENZENEBENZENE) CHE SI TROVANO IN MOLTI COMPOSTI CON AROMA

• COSTITUITI DA ANELLI A 6 ATOMI DI CARBONIOANELLI A 6 ATOMI DI CARBONIO NEI QUALILEGAMI DOPPI SI ALTERNANO A LEGAMI SEMPLICILEGAMI DOPPI SI ALTERNANO A LEGAMI SEMPLICI.

SEBBENE INSATURI HANNO UN COMPORTAMENTO CHIMICO COMPORTAMENTO CHIMICO DIVERSO DAGLI ALCHENIDIVERSO DAGLI ALCHENI.

POLICICLICI AROMATICI E CANCROPOLICICLICI AROMATICI E CANCRO• PRESENTI NEL CATRAME E NEL CARBON FOSSILE MA ANCHE NELLA FULIGGINE E NEL FUMO DELLE SIGARETTE, OPPURE NELLA CARNE COTTA ALLA GRIGLIA.• L’ORGANISMO TENTA DI ESPELLERLI CON LE URINE OSSIDANDOLI PER RENDERLI PIÙ SOLUBILI. QUESTI PRODOTTI D’OSSIDAZIONE SONO I QUESTI PRODOTTI D’OSSIDAZIONE SONO I VERI RESPONSABILI DEL CANCROVERI RESPONSABILI DEL CANCRO.

Termina

Da capo

Cattedra di ChimicaCattedra di ChimicaUniversità di BresciaUniversità di Brescia

Torna

Torna