Post on 06-Jan-2016
description
Aşağıdaki reaksiyonda dialkilasyon gerçekleştiğine göre mono alkilasyon için bir yöntem öneriniz
O NH, +H N
BrCH2COOC2H5
-Br
N+
O
O
H3O+O
O
O
SS
O
OSS
OH
?
?
OH
H
O
SS
O
O H+, H2O SS
H
O
1)PhMgBr
2) H3O+
SS
OH
O O
O
1) 3 mol PhMgBr?
2) H3O+
O O
OPhMgBr
O Ph
OPhMgBr
Ph Ph
O
PhMgBr
Ph Ph
OMgBrPhH3O+
Ph Ph
OHPh
Ph
Ph
H
O?
Ph O3, Zn
Ph
O
H
O HOCH2CH2OH, H+
Ph
O
H
OO
CH2=P(Ph)3
Ph H
OOH3O+Ph
H
O
Aldehit grubu ketona göre daha reaktif olduğundan rahatlıkla asetal formuna dönüştürülerek korunur, böylece fosfonyum ylid ile sadece keton reaksiyon verir.
Retro sentez
Aldehit alkolün yükseltgenmesi ile elde edilebilir. Alken ise alkinden hidrojenasyon ile elde edilir
- +
O
H - + Br
-CH2CH2-OH Etilen oksit ve asetilylid arasındaki reaksiyon ile elde edilir
H H
?
H
O
H
H
H H
H
O
H
OH
H
H
H
HO
H H1) NaNH2, NH3
2) CH3CH2Br
1) NaNH2, NH3
2) OOH
H
Lindlar, H2
OH
H
H H
PCC
O
H
H H
Sentez
?
1 2
3
1) PhCOCl, AlCl3
O
2)H2OBr2, FeBr3
O
Br
HOCH2CH2OH,H+
BrOO
(CH3CH2CH2)2CuLi
OO
OOH3O+
O
PPh3
BrPPh3 P+Ph3
n-BuLi
PPh3
O
O
OH
OH
HO
HO
H+
?
OO
OO
Aşağıdaki asetalleşme reaksiyonunu dikkate alarak ürünün açık formülünü yazınız
?
?
?
A B C
DE
A B C D E
A B
CDE
A B
C
D