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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Alcántara Galván Alfredo
Becerril Torres Nayeli G. Contreras Escobedo Carolina
Ambriz Romero Alejandra Guadalupe
Ávila Gómez Paola
UNIVERSIDADAUTÓNOMA DEL ESTADO
DE MÉXICO
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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
GRUPO CARBONILO
La combinación de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo en elmismo átomo de carbono se denomina grupo carboxilo.
Los compuestos que contienen el grupo carboxilo tienen carácterácido y se denominan ácidos carboxílicos.
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Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyenteenlazado al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquiloenlazado al grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene ungrupo arilo.
El ácido más simple es el ácido fórmico, con un protón enlazado al grupocarboxilo. Los ácidos grasos son ácidos alifáticos de cadena larga, que se
obtienen por hidrólisis de las grasas y los aceites.
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Un ácido carboxílicocede protones
mediante la rupturaheterolítica del
enlace 0-H para darlugar a un protón y a
un ion carboxilato.
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Nomenclatura
Se nombra sistemáticamente remplazando la
terminación (-o) del alcano correspondiente por laterminación (-oico) y se antepone la palabra ácido.Para asignar las posiciones a los sustituyentes, lacadena se numera comenzando por el átomo de
carbono carboxílico.
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Nomenclatura
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PROPIEDADESFÍSICAS
Similares a las cetonas y los alcoholes Son planos con ángulos de enlace de 120° sp2
(molécula trigonal plana)
Puentes de ebullicion mayores a los alcoholes,por que forman dobles puentes de hidrogeno yson mas ácidos debido a resonancia y estabilidad
Reaccionan con las bases para dar salesmetálicas de carboxilato
Aquellos con mas de 6 carbonos son ligeramentesolubles en agua, pero sus sales metálicas sonaltamente solubles
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FUENTES COMERCIALES DE LOS
AC. CARBOXÍLICOSEl ácido alifático comercialmás importante es el ácidoacético. El vinagre es unasolución acuosa al 5% deácido acético. El vinagre seobtiene mediante lafermentación de azúcares yalmidones respectivamente.
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Ácido acéticoSe utiliza como disolvente,como sustancia de partida
en síntesis y comocatalizador en una granvariedad de reacciones.
FUENTES COMERCIALES DE LOSAC. CARBOXÍLICOS
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Algunos ácidoscarboxílicos
aromáticos también
son comercialmenteimportantes.
El ácido benzoico seutiliza en
medicamentos,
conservantes de losalimentos entreotros.
FUENTES COMERCIALES DE LOSAC. CARBOXÍLICOS
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SINTESIS DE ÁCIDOSCARBOXÍLICOS
MAPA DE SÍNTESIS DEÁCIDOSCARBOXÍLICOS
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R C H 2
O H
R C O
O
RC
O
1) OXIDACIÓN DE ALCOHOLPRIMARIO Y ALDEHIDO
C C
R
R
R
R
R C C
R
R
RCO
O
R
R C CH
O
O O E t
H 2
O O E t
COOEt
CH
COOEt
R
2) OXIDACIÓN CON RUPTURA DEALQUENOS Y ALQUINOS
3) OXIDACIÓN DE ALQUILBENCENOS
4) CARBOXILACIÓN DE REACTIVOS DE GRIGNARD
5) HIDRÓLISIS DE NITRILOS6) REACCIÓN DE HALOFORMOS
7) SINTESIS VIA ESTERES DEL ÁCIDOMALÓNICO
ALCOHOLPRIMARIO
ALDEHIDO MgÉter
H
NaCN
Acetona
H
R X
NaOCH2CH3
Ó
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1) OXIDACIÓN DE ALCOHOLESPRIMARIOS Y ALDEHÍDOS
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Ó
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2) OXIDACIÓN CON RUPTURADE ALQUENOS Y ALQUINOS
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3) OXIDACION DEALQUILBENCENOS
C O H
O
KMnO4
H2O
Na2Cr2O7
H2SO
Ó
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4) CARBOXILACIÓN DEREACTIVOS DE GRIGNARD
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5) HIDRÓLISIS DE NITRILOS
C NH 3 C C O HH 3 C
O
1) NAOH , H2O
2) H3O
C NH2H3C
O OH
C NH2H3C
O
OH
C OHH3C
O
ÁCIDO CARBOXÍLICO
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O
CH3R
O
H3C
R
OH
O
R O
OH
H
OH
O
OR
6) REACCIÓN DE HALOFORMO
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7) SÍNTESIS VÍA ÉSTERES DELÁCIDO MALÓNICO
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REACCIONES CON ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
MAPA DE REACCIONES
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1) FORMACIÓN DE SAL
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NomenclaturaLas sales de los ácidos carboxílicos se nombran añadiendo al
nombre del ión carboxilato (que resulta de sustituir laterminación -ico del ácido por -ato), el nombre del catión.
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Las sales de los ácidoscarboxílicos son sólidas yprácticamente inodoras.Generalmente funden atemperaturas altas y con
frecuencia sedescomponen antes dealcanzar el punto de
fusión.
Las sales carboxilato delos iones alcalinos (Li+,
Na +, K+) Y del iónamonio (NH/)
generalmente sonsolubles en agua pero
relativamente insolublesen disolventes orgánicos
no polares.
PROPIEDADES
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MECANISMO
M OH M OH
R O
O
H
OH
R O
O
R
O
O
Na
R O
O
M
+
2) CONVERSIÓN A CLORUROS
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Los cloruros de ácido se preparan mediante lareacción de los ácidos carboxílicos con PCl5 (uncloruro de ácido del ácido fosfórico), PCl3 (un
cloruro de ácido del ácido fosforoso) o conSOCl2 (un cloruro de ácido del ácido sulfuroso).
2) CONVERSIÓN A CLORUROSDE ÁCIDO
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Mecanismo para la formación cloruros de ácido con SOCl2
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Mecanismo para la formación cloruros de ácido con SOCl2
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Los ácidos carboxílicos reaccionancon alcoholes, en presencia de uncatalizador ácido, formandoésteres y agua (reacción deesterificación de Fischer).
Las reacciones deesterificación se efectúan bajocatálisis ácida, puesto que enausencia de ácidos fuertesestas reacciones proceden deforma muy lenta. Si está
presente una cantidadcatalítica de ácido el equilibriose alcanza al cabo de unashoras, calentando a reflujouna mezcla del ácidocarboxílico y del alcohol. Paradesplazar el equilibrio hacia laformación del éster se añadeun exceso del ácido
carboxílico o del alcohol.También se puede aumentarla proporción de éster en elequilibrio eliminando el aguaformada en la reacción.
3) CONVERSIÓN A ÉSTERES
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R
C
OH
O
+ R' NH2
R
C
O
O
H3N R'R
C
NH
O
R' + H2O
ACIDOSAL
CALOR
AMIDA
C
O
O
H
R'H2N R
C
OH
O N
H
H
R'R
C
O
O N H
R'
H
H
R
C N
H
R'
O
+ H2O
4) CONVERSIÓN A AMIDAS
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5) CONVERSIÓN A ANHIDRIDOS
O
R Cl
O
OH
R
R
O O O
R'
+HCl+
O
R Cl
O
OH
R
R
O
Cl
O
R
OH
R
O
Cl
O
R
OH
R
O
Cl
O
R
OH
O
R O R
OH
Cl
O
R O R
O
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6) REDUCCIÓN A ALCOHOLES
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6) REDUCCIÓN A ALCOHOLESPRIMARIOS
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R C C l
O LiAl[OC(CH3)3]3HR C
O
H
R C C l
O
+ LiAl(O-R)3H R C
H
O
Cl
Li
+ Al(O-R)3 R C H
O
+ LiCl
7) REDUCCIÓN A ALDEHÍDOS
8) ALQUILACIÓN PARA FORMAR
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8) ALQUILACIÓN PARA FORMARCETONAS
9) HALOGENACIÓN DE CADENAS LATERALES
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9) HALOGENACIÓN DE CADENAS LATERALES(REACCIÓN DE HELT-VOLHARD-ZELINSKY)
R
OH
O
P
Br
Br
Br
RO
O
H
P
Br Br
Br
R
Br
O
H
Br Br
Br
R
O
O
Br
R
OH
O
Br
OH2H
H
Br
Br2
PBr3
H2O
C O H
O
R C H 2 C B r
O
R C H 2
B r
C O H
O
R C H 2
B r
ÁCIDO CARBOXÍLICO
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