Тема: Карбоновые кислоты

Учитель химии – биологии высшей квалификационной категории

Грачёва Ирина Александровна

2010

http://www.gira-177.my1.ru/

МОУ СОШ №3 г. Хвалынска Саратовской области

Карбоновые кислоты

Ум заключается не только в знаниях,но и в умении применять знания в

деле…Аристотель.

Цель урока:

Дать понятие о карбоновых кислотах и их классификации. Рассмотреть основы международной и тривиальных номенклатур, применение карбоновых кислот. Разобрать строение карбоксильной группы и спрогнозировать химическое поведение карбоновых кислот.

ОткрытиеВ древние времена считали: кислый вкус обусловлен кислотами; 1789 г. (Т. Е. Ловиц) – получение уксусной кислоты;ХVI в. (Д.Рей) – получил муравьиную кислоту перегонкой… муравьёв;1769 – 1782 (К. В. Шееле) – выделил и описал лимонную, молочную, бензойную, щавелевую и др. кислоты;начало XIX в.- орг. кислоты получают из природных источников;до 60-х г. химическое строение карбоновых кислот неизвестно.

Определение Карбоновые кислоты- органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных

групп- СООН связанных с углеводородным радикалом Карбоксильная группа сочетает: карбонильную –С=О и гидроксильную –ОН

Общая формула одноосновных кислот

предельного ряда

Сn H2n+1COOНгде n может быть равно нулю.

Смещение электронной плотности

в молекуле карбоновой кислот

Классификация карбоновых кислот

Классификация карбоновых кислот

По числу карбоксильныхгрупп

НепредельныеСН2=СН-СООН

(акриловая кислота)

Ароматические (бензойная к-та)

Одноосновные НСООН

(муравьиная кислота)

Двухосновные НООС-СООН

(щавелевая кислота)

Многоосновные (лимонная к-та)

Предельные СН3-СН2-СООН

По типу углеводородногорадикала

Монокарбоновые кислоты

Номенклатура и изомерия

Монокарбоновые кислоты

Номенклатура и изомерияCH3 COOH CH3CH2CH2 COOH

CH3CH

CH3

COOH123

этановая кислота бутановая кислота

2-метилпропановая кислота

Монокарбоновые кислоты

Номенклатура и изомерияCOOH

CH3

COOH

CH3

COOH

CH3

2-метилбензойная кислота

3-метилбензойная кислота

4-метилбензойная кислота

Название Формула Модель

Муравьинаякислота (метановая)

УксуснаяКислота(этановая)

ПропионоваяКислота(пропановая)

Простейшие карбоновые кислоты

Предельные одноосновные карбоновые кислоты R-CООН, СnH2nO2, C2H2n+1COOH

ИзомерияСтруктурная, углеродного скелетаСтруктурная, межклассовая ( К.К. изомерны сложным эфирам)

Пространственная, геометрическая (цис- и транс- форма) –

у непредельных К.К.

Физические свойстваМежмолекулярные водородные связи,

высокие tплавления и tкипения.С1 - С4 - жидкости с характерным запахом. С4 - С9 – маслянистые вязкие жидкости с

неприятным запахом. > С9 – твердые, не растворяются в воде. НСООН – наиболее сильная кислота в

гомологичном ряду.

Физические свойства некоторых предельных одноатомных спиртов и предельных

одноосновных карбоновых кислот.

Спирты Карбоновые кислоты.

Формула спирта

Температура, 0С

Формула кислоты

Температура, 0С

плавления кипения плавления кипения

СН3ОН -98 65 Н-СООН 8,3 100,8

С2Н5ОН - 117 78 СН3-СООН 16,8 118,1

С3Н7ОН - 127 97 С2Н5СООН -20,8 141,1

С4Н9ОН - 80 118 С3Н7-СООН -5 163,5

Монокарбоновые кислоты

Способы полученияПолучение из первичных спиртов и альдегидов

R CH2 OH R CO

HR C

O

OHпервичный спирт альдегид карбоновая кислота

CH3CH2CH2CH2OHKMnO4, NaOH

CH3CH2CH2COOH

пентанол-1 валериановая кислота

Монокарбоновые кислоты

Способы полученияПолучение из гомологов бензола

CH3

KMnO4, KOH, 100°C

COOH

толуол бензойная кислота

Монокарбоновые кислоты

Способы полученияПолучение из алканов

R CH2 CH2 R' O2 R COOH + R' COOH

Получение из нитрилов (цианидов)

R Br + NaCN R C N + NaBr

R C N + 2H2O R CO

OH

+ NH3

Монокарбоновые кислоты

Химические свойства

R C

O

O H

+электрофильный центр

кислотный центр

Монокарбоновые кислоты

Химические свойства

Кислотные свойства

CH3COOH

Cl CH2COOH

Cl CHCOOH

Cl

CCOOHCl

Cl

Cl

уксусная кислота 4,76

монохлоруксусная кислота2,85

дихлоруксусная кислота 1,25

трихлоруксусная кислота 0,66

pKa

Увеличение кислотности

Монокарбоновые кислоты

Химические свойства

Кислотные свойства

-хлормасляная кислота 2,84

pKa

CH3CH2CHCOOH

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH2CH2CH2COOH

Cl

CH3CH2CH2COOH

-хлормасляная кислота 4,06

-хлормасляная кислота 4,52

масляная кислота 4,82

Ум

еньшение кислотности

Монокарбоновые кислоты

Химические свойства

Кислотные свойства

ацетат-ион ион гидроксония

CH3COOH + H2O CH3OO- + H O

H

H

CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2Oацетат натрия

Химические свойства Кислотные:1. реакции с Ме: 2СН3СООН + Zn (CН3СОО)2Zn + Н2

2. с основными оксидами:2СН3СООН + СаО (СН3СОО)2Са + Н2О3. с основаниями: (нейтрализация) Cu(OH)2 + 2CH3COOH (CH3COO)2Cu + 2H2O4. с солями:2СН3СООН + СаСО3 (СН3СОО)2Са + Н2О +

+СО2

Монокарбоновые кислоты

Химические свойства

Реакции нуклеофильного замещения

Реакция этерификации

C6H5 C

O

OH+ C2H5OH C6H5 C

O

OC2H5

+ H2O

бензойная кислота этилбензоат

Монокарбоновые кислоты

Химические свойства

Реакции нуклеофильного замещения

Образование галогенангидридов

COOH

+ PCl5

C

O

Cl+ POCl3 + HCl

бензойнаякислота

бензилхлорид фосфорилхлорид

CH3COOH + SOCl2 CH3 C

O

Cl+ SO2 + HCl

уксуснаякислота

тионил-хлорид ацетилхлорид

Монокарбоновые кислоты

Химические свойстваРеакции нуклеофильного замещения

Образование ангидридов кислот

CH3 C

O

OH

CH3 C

O

OH

P2O5

-2HPO3 CH3 C

O

CH3 C

O

O

óêñóñí û é àí ãèäðèä

Монокарбоновые кислоты

Химические свойстваРеакции нуклеофильного замещения

Образование ангидридов кислот

CH3 C

O

Cl

C

O

Na+-OCH3+

CH3 C

O

O

CCH3

O

+ NaCl+

ацетилхлорид ацетат натрия(нуклеофил)

уксусныйангидрид

Монокарбоновые кислоты

Химические свойстваРеакции нуклеофильного замещения

Образование амидов

CH3COOH NH3

CH3COO- NH4+

-H2OCH3 C

O

NH2ацетат аммония ацетамид

Непредельные карбоновые кислоты (присоединение)

Гидрирование:СН2 СН – СООН + Н2 СН3 – СН2 – СООН

Галогенирование:СН2 СН – СООН + Br2 CH2Br – CHBr -

COOH

Лабораторная работа.Свойства уксусной кислоты в сравнении со

свойствами соляной кислоты.№ опыта

действие наблюдение уравнение реакции

Уксусная кислота

1 Взаимодействие уксусной кислоты с лакмусом

2 Взаимодействие уксусной кислоты с магнием

Соляная кислота

3 Взаимодействие соляной кислоты с лакмусом

4 Взаимодействие соляной кислоты с магнием

Помните о правилах безопасностиПри работе с

неорганическими и органическими

веществами

Лабораторная работа.Свойства уксусной кислоты в сравнении со

свойствами соляной кислоты.

№ опыта действие наблюдение уравнение реакции

Уксусная кислота

1 Взаимодействие уксусной кислоты с лакмусом

Лакмус окрасился в красный цвет

2 Взаимодействие уксусной кислоты с магнием

Выделение газа 2СH3COOH+Mg==Mg(CH3COО)2+H2

2Н+ + Mg = Mg 2+ + Н2

Соляная кислота

3 Взаимодействие соляной кислоты с лакмусом

Лакмус окрасился в красный цвет

4 Взаимодействие соляной кислоты с магнием

Выделение газа 2HCl+Mg=MgCl2+H2

2Н+ + Mg = Mg 2+ + Н2

Проверьте правильность заполнения таблицы

№ опыта

действие наблюдение уравнение реакции

Уксусная кислота

1 Взаимодействие уксусной кислоты с порошком оксида магния

СH3COOH+MgО →

2 Взаимодействие уксусной кислоты с лакмусом и раствором гидроксида калия

СH3COOH+КОН →

Соляная кислота

3 Взаимодействие соляной кислоты с порошком оксида магния

HCl+MgО →

4 Взаимодействие соляной кислоты с лакмусом и раствором гидроксида калия

HCl+КОН →

№ опыта

действие наблюдение уравнение реакции

Уксусная кислота

1 Взаимодействие уксусной кислоты с порошком оксида магния

Наблюдаем постепенное растворение порошка магния в кислоте

2СH3COOH+MgО=Mg(CH3COО)2+H2О

2Н+ + MgО = Mg 2+ + Н2О

2 Взаимодействие уксусной кислоты с лакмусом и раствором гидроксида калия

При добавлении лакмуса к раствору кислоты его окраска изменилась на красную, затем при внесении нескольких капель щелочи раствор обесцветился.

СH3COOH+КОН=CH3COОК+H2О

Н+ + ОН-= Н2О

Соляная кислота

3 Взаимодействие соляной кислоты с порошком оксида магния

Наблюдаем постепенное растворение порошка магния в кислоте

2HCl+MgО=MgСl2+H2О

2Н+ + MgО = Mg 2+ + Н2О

4 Взаимодействие соляной кислоты с лакмусом и раствором гидроксида калия

При добавлении лакмуса к раствору кислоты его окраска изменилась на красную, затем при внесении нескольких капель щелочи раствор обесцветился.

HCl+КОН = КCl +H2О

Н+ + ОН-= Н2О

Проверьте правильность заполнения таблицы

№ опыта

действие наблюдение уравнение реакции

Уксусная кислота

1 Взаимодействие уксусной кислоты и нерастворимого основания (гидроксида меди (II)).

CuSO4+KOH →Cu(OH)2+2 СH3COOH →

2 Взаимодействие уксусной кислоты с раствором карбоната натрия

CH3COOH + Na2CO3 →

Соляная кислота

3 Взаимодействие соляной кислоты с нерастворимым основанием (гидроксидом меди (II)).

CuSO4+KOH →

Cu(OH)2+HCl →

4 Взаимодействие раствора соляной кислоты с раствором карбоната натрия

HCl + Na2CO3 →

Химические свойства

№ опыта

действие наблюдение уравнение реакции

Уксусная кислота

1 Взаимодействие уксусной кислоты и нерастворимого основания (гидроксида меди (II)).

При смешивании растворов сульфата меди (II) и гидроксида натрия выпал осадок синего цвета, который растворяется при добавлении раствора уксусной кислоты

CuSO4+2KOH=Cu(OH)2+K2SO4

Cu2++2OH-=Cu(OH)2

Cu(OH)2+2СH3COOH= Cu(CH3COО)2+2H2О

Cu(OH)2+2CH3COO-= Cu2+ + 2H2O

2 Взаимодействие уксусной кислоты с раствором карбоната натрия

Выделение газа 2CH3COOH + Na2CO3= 2CH3COONa + CO2+ H2O

2H+ + CO32- = CO2 + H2O

Соляная кислота

3 Взаимодействие соляной кислоты с нерастворимым основанием (гидроксидом меди (II)).

При смешивании растворов сульфата меди (II) и гидроксида натрия выпал осадок синего цвета, который растворяется при добавлении раствора соляной кислоты

CuSO4+2KOH=Cu(OH)2+K2SO4

Cu2++2OH-=Cu(OH)2

Cu(OH)2+2HCl= CuCl2+2H2ОCu(OH)2+2Cl-= Cu2+ + 2H2O

4 Взаимодействие раствора соляной кислоты с раствором карбоната натрия

Выделение газа 2HCl + Na2CO3= 2NaCl + CO2+ H2O2H+ + CO3

2- = CO2 + H2O

Применение уксусной кислоты

Применение муравьиной кислоты

Тест «пятерочка»а б в г д

1

2

3

4

5

Тест «пятерочка»а б в г д

1

2

3

4

5

Д/З § 12, 1-10, табл. «Представители карбоновых кислот и их значение».

Название кислот

Формула

Физические

свойства

Применение

1. Муравьиная2. Уксусная

3. Пальмитиновая4. Стеариновая5. Олеиновая6. Щавелевая