АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

ОПРЕДЕЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДЫ (СnH2n+1OН)– это органические соединения, молекулы которых содержат карбонильную группу, связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом

O

HСR

O

HС

ОБЩАЯ ФОРМУЛААЛЬДЕГИДНАЯ ГРУППА

КЕТОНЫ• КЕТОНЫ – органические вещества, в молекулах

которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами

R1 – C – R2 | | OОбщая формула

Альдегиды Кетоны

- аль - он

СН3 – С – СН3

|| O

Пропаналь Пропанон

CnH2nO

СТРОЕНИЕ ГРУППЫ С=О

• Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O

Метаналь (формальдегид)

Этаналь (ацетальдегид)

Пропаналь

Бутаналь

Пентаналь

Гомологический ряд

4 3 2 1 O

H3 C − CH − CH2 − C

| HCH3

3-метилбутаналь

Номенклатура

1. ВЫБОР ГЛАВНОЙ ЦЕПИ

2. НУМЕРАЦИЯ ГЛАВНОЙ ЦЕПИ (НАЧИНАЕТСЯ

С АТОМА УГЛЕРОДА ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ ГРУПП

3. НАЗЫВАЮТСЯ ЗАМЕСТИТЕЛИ И ИХ ПОЛОЖЕНИЕ

В АЛФАВИТНОМ ПОРЯДКЕ

4. НАЗЫВАЕТСЯ УГЛЕВОДОРОД ПО ЧИСЛУ

АТОМОВ УГЛЕРОДА В ЦЕПИ С СУФФИКСОМ -АЛЬ

Альдегиды.Номенклатура

9

НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ

H CO

HCH3 C

O

HCH3CH2 C

O

H

МЕТАНАЛЬ(ФОРМАЛЬДЕГИД)

ЭТАНАЛЬ(АЦЕТАЛЬДЕГИД)

ПРОПАНАЛЬ(ПРОПИОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД)

ИЗОМЕРИЯ

Изомерия углеродного скелета

Межклассовая изомерия(с кетонами)

Межклассовая изомерия(с непредельными спиртами и простыми эфирами)

С1 – газ с резким запахом;

С2 – С3 – жидкости с резким запахом;

С4 – С6 – жидкости с неприятным запахом;

>С6 – твердые, нерастворимые в воде с цветочным запахом (применяются в парфюмерии).

НСОН, СН3СОН – растворимы в воде неограниченно, температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов.

Физические свойства

Реакцииполиконденсации

Реакцииприсоединения

Реакция«серебряного

зеркала»

ОкислениеCu(OH)2

Реакцииокисления

Гидрирование

ПрисоединениеNaHSO3

Реакцииполимеризации

Химические свойства

Применение

Формальдегид

Кожевеннаяпромышленность

Медицина

Фенолформальдегидныесмолы

Сельскоехозяйство

Уксусныйальдегид

Этиловыйспирт

Уксуснаякислота

Пластмассы

Ацетатноеволокно

ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ

ПРОИЗВОДСТВО ВЕЩЕСТВ

Уксусная кислота Этилацетат Формалин

Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях. Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.

Альдегиды в природе

В плодах ванили содержится ароматический альдегид, который придает им характерный запах. Ванилин применяется в парфюмерии, кондитерской промышленности, для маскирования запахов некоторых продуктов.

Ванилин

Альдегиды в природе

Запах цитрусовых обусловлен данным диеновым альдегидом. Его применяют в качестве отдушки средств бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ.

Цитраль

Альдегиды в природе

Коричный альдегид

Коричный альдегид содержится в масле корицы, его получают перегонкой коры дерева корицы . Применяется в кулинарии в виде палочек или порошка.

Альдегиды в природе

Бензальдегид

Бензальдегид – жидкость с запахом горького миндаля.Встречается в косточках и семечках(абрикос, персик)

Альдегиды в природе

Фенилэтаналь

Фенилэтаналь по сравнению с бензальдегидом лучше соответствует

рецептору цветочного запаха. Фенилэтаналь пахнет гиацинтом.

Альдегиды в природе

Это соединение представляет собой жидкость с гвоздичным запахом. Гептаноном-2 обусловлен запах многих плодов и молочных продуктов, например, сыра «Рокфор»

Гептанон-2

Кетоны в природе

n-Гидроксифенилбутанон-2

Этот кетон обуславливает в основном запах спелых ягод малины. Его включают в состав синтетических душистых композиций

Кетоны в природе